月桂醇（學(xué)名：十二醇，英文名：lauryi alcohol；1-dodecanol），有機(jī)化合物，化學(xué)式為CH?(CH?)??CH?OH，熔點(diǎn)為24℃，在室溫下為無(wú)色液體液體，在20℃以下時(shí)為白色固體，沸點(diǎn)為255~259℃，不溶于水、丙三醇，溶于丙二醇、乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚。月桂醇因最初從月桂樹(shù)皮中提取而得名，具高級(jí)伯醇的化學(xué)反應(yīng)性，幾乎無(wú)毒。能與硫酸發(fā)生硫酸化反應(yīng)，但與大多數(shù)堿性物質(zhì)都不會(huì)發(fā)生反應(yīng)。月桂醇應(yīng)避免與氧化劑、酸、酸性氯化物、酸酐接觸。
月桂醇有月桂香和紫羅蘭的香氣，可用于玫瑰、紫羅蘭、百合水仙型香精，也適用于皂用香精和高效洗滌劑。此外，月桂醇可用作浮選發(fā)泡劑、泡沫穩(wěn)定劑、潤(rùn)滑油添加劑、農(nóng)藥、醫(yī)藥吸收促進(jìn)劑，也可用于制造fe5、表面活性劑等各種添加劑。月桂醇對(duì)水生生物的毒性較大，可對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期性的影響，對(duì)人體的毒性則相對(duì)較低，且沒(méi)有發(fā)育或生殖毒性，但與擦傷的皮膚直接接觸時(shí)仍會(huì)表現(xiàn)出明顯刺激性。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
月桂醇是一種具有12個(gè)碳原子和一個(gè)羥基的有機(jī)分子，化學(xué)式為CH?(CH?)??CH?OH。月桂醇的分子結(jié)構(gòu)由一條主鏈和一個(gè)羥基組成，主鏈上有12個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子上都有四個(gè)鍵，碳原子之間通過(guò)單鍵相連，羥基連接在主鏈的最后一個(gè)碳原子上。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
月桂醇在常溫下不溶于水，在30℃以上時(shí)能與甲醇、95%乙醇、乙醚、苯等混溶，60°C時(shí)折射率為1.428，20°C時(shí)密度為0.83g/cm3，密度隨著溫度升高而減小，91°C時(shí)蒸汽壓為1mmHg，蒸汽壓隨溫度升高而增大，20°C時(shí)表面張力為28.6dyn/cm，表面張力隨溫度升高而減小。
化學(xué)性質(zhì)
月桂醇在溶液中不是離子狀態(tài)，所以穩(wěn)定性高，不易受酸、堿的影響，也不易受強(qiáng)電解質(zhì)無(wú)機(jī)鹽類(lèi)的影響。
酸性
月桂醇分子中的O-H鍵具有極性，氫原子帶有部分正電荷，故月桂醇可離解而顯酸性，可與活潑金屬或其氫化物如Na、K、Mg、Al，NaH等反應(yīng)放出氫氣生成醇鹽，與格氏試劑、炔鈉反應(yīng)置換出酸性比醇還弱的烴。
月桂醇的酸性比水還弱，使得月桂醇與活潑金屬的反應(yīng)速率通常比較緩和。因此，月桂醇鈉、月桂醇鉀、月桂醇鎂、月桂醇鋁等月桂醇鹽一般直接用金屬與月桂醇反應(yīng)制取。月桂醇鈉、月桂醇鉀的堿性比氫氧化鈉、氫氧化鉀強(qiáng)，遇水即分解成氧氧化物和酸，存在下列平衡：
月桂醇鹽一般不能用NaOH，KOH與月桂醇反應(yīng)得到，除非能將可逆反應(yīng)中的水去掉，使平衡向左移動(dòng)。例如，工業(yè)生產(chǎn)中制月桂醇鈉時(shí)，在反應(yīng)混合物中加苯，利用恒沸蒸餾將水帶出。
堿性
月桂醇分子中氧原子上帶有孤對(duì)電子，它是弱堿，只有在強(qiáng)酸如濃硫酸，中才能接受質(zhì)子，生成質(zhì)子化的月桂醇，稱(chēng)為氧鎓鹽。值得注意的是，與水相似，月桂醇不能使pH試紙變色。
親核性
月桂醇羥基氧有未共用電子對(duì)，可進(jìn)攻帶正電荷的原子或基團(tuán)，所以月桂醇有親核性，可與含氧無(wú)機(jī)酸及其鹵、酸酐的反應(yīng)；而月桂醇中的一水碳酸鈉鍵是極性共價(jià)鍵，由于氧的電負(fù)性大于碳，使得共用電子對(duì)偏向氧，當(dāng)親核試劑進(jìn)攻正電性碳時(shí)，會(huì)使得碳氧鍵異裂，羥基被親核試劑取代。其中最重要的親核取代就是羥基被鹵原子取代。
與含氧無(wú)機(jī)酸及其酰鹵、酸酐的反應(yīng)
月桂醇與含氧無(wú)機(jī)酸反應(yīng)，失去一分子水，生成無(wú)機(jī)酸月桂。例如:
月桂醇與含氧無(wú)機(jī)酸的酰氯和酸酐反應(yīng)，也能生成無(wú)機(jī)酸月桂酯。例如
與氫鹵酸反應(yīng)
氫鹵酸HX月桂醇反應(yīng)生成鹵代月桂，反應(yīng)中月桂醇羥基被鹵原子取代。醇羥基不是一個(gè)好的離去基團(tuán)。醇與HX反應(yīng)時(shí)，醇首先形成一級(jí)氧鎓鹽，使羥基轉(zhuǎn)變成好的離去基團(tuán)，然后鹵族元素陰離子(親核試劑)從背面進(jìn)攻中心碳原子，質(zhì)子化的羥基以水的形式離去。
與鹵化磷反應(yīng)
月桂醇與鹵化磷反應(yīng)也能生成鹵代月桂烷。
與亞硫酰氯反應(yīng)
用亞硫酰氯和月桂醇反應(yīng)，可直接得到氯代月桂烷，同時(shí)生成的二氧化硫和氯化氫兩種氣體。
脫水反應(yīng)
將月桂醇和酸(硫酸、磷酸等)一起加熱，可使月桂醇分子失去一分子水轉(zhuǎn)變成月桂烯。在酸的作用下，不好的離去基團(tuán)羥基轉(zhuǎn)變成好的離去基團(tuán)水；然后碳氧鍵異裂，水離去，形成碳正離子月桂與帶正電荷的碳原子相鄰的碳上失去一個(gè)質(zhì)子，一對(duì)電子轉(zhuǎn)移過(guò)來(lái)，中和正電荷形成雙鍵。
氧化反應(yīng)
月桂醇在能加熱條件下被高錳酸鉀的水溶液氧化生成月桂酸鉀鹽，溶于水，并有二氧化錳沉淀析出。月桂酸鹽中和后可得月桂酸。也可在硝酸中氧化為月桂酸
脫氫反應(yīng)
月桂醇可以在脫氫試劑的作用下，失去氫形成羰基化合物。用銅或銅鉻氧化物等做脫氫劑，在300℃下使月桂醇蒸氣通過(guò)催化劑即可生成月桂醛或月桂。
制備方法
月桂醇在歷史的主要來(lái)源有兩種，一種是以天然油脂為原料制得的天然月桂醇，另一種是以石油餾分為原料制得的合成月桂醇。隨著洗滌劑工業(yè)的大規(guī)模發(fā)展，對(duì)月桂醇的需求量急增，由于動(dòng)植物油的來(lái)源受限，使得合成月桂醇所占生產(chǎn)比例越來(lái)越大。由天然油脂制得的月桂醇現(xiàn)已經(jīng)完全能夠用合成方法制得。
高壓加氫
以椰子油，棕櫚仁油為原料，在催化劑作用下，在高溫高壓的環(huán)境中連續(xù)與氫氣反應(yīng)，物料減壓后，離心粗分，經(jīng)過(guò)濾機(jī)過(guò)濾，除去催化劑后，得到混合醇，再經(jīng)過(guò)精餾后，可制得月桂醇。
酯化加氫法
以椰子油為原料，在硫酸存在下，與甲醇進(jìn)行醇解，發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成月桂酸甲酯和丙三醇，經(jīng)催化加氫、蒸餾，可制得月桂醇。生產(chǎn)路線(xiàn)如下：
金屬鈉還原月桂酸酯
月桂酸酯在金屬鈉和醇類(lèi)作用下還原，可制得月桂醇。金屬鈉絕對(duì)不允許接觸空氣，物料要進(jìn)行嚴(yán)格的脫水，在操作過(guò)程中，也絕對(duì)避免水混入，不允許用水作冷卻劑，應(yīng)用有機(jī)溶劑冷卻，再用水冷卻冷卻劑。
齊格勒法
以石油餾分中的烯烴為原料制備月桂醇是工業(yè)大規(guī)模合成月桂醇中的重要方法。以齊格勒法為例，此法在三乙基鋁中將過(guò)量的乙烯聚合，成為高級(jí)烷基鋁、然后用空氣氧化，經(jīng)水解得到高級(jí)脂肪醇，再經(jīng)過(guò)精餾制得月桂醇。生產(chǎn)路線(xiàn)如下：
該工藝中，原料、半成品、都有很高的反應(yīng)活性，十分危險(xiǎn)。用有機(jī)作冷卻劑而冷卻劑則水冷卻，不直接用水作冷卻劑。醇的質(zhì)量好，但工藝過(guò)程復(fù)雜，要求嚴(yán)格，成本較高。
應(yīng)用領(lǐng)域
礦業(yè)領(lǐng)域
月桂醇和其他脂肪醇的混合物是礦物浮選發(fā)泡劑，具有發(fā)泡作用和捕集作用。可用于有色金屬、煤粉、鐵礦的富集浮選，醇的發(fā)泡劑和常用的發(fā)泡劑相比高泡性、捕集性好等優(yōu)點(diǎn)，可以降低反應(yīng)劑的消耗，但是價(jià)格昂貴，難以大規(guī)模采用。
消防領(lǐng)域
月桂醇可作為泡沫滅火劑的泡沫穩(wěn)定劑使用，僅靠發(fā)泡劑的作用產(chǎn)生的高倍數(shù)泡沫很不穩(wěn)定，泡膜黏度低、透氣性較強(qiáng)，析液速度快。而月桂醇的穩(wěn)泡效果好，在高倍數(shù)泡沫滅火劑中加入月桂醇，可以明顯降低泡沫的析液速度，使泡沫在相當(dāng)長(zhǎng)的一段時(shí)間內(nèi)保持一定水分，穩(wěn)定好。
農(nóng)業(yè)領(lǐng)域
月桂醇可用作麥田用藥劑，噴施到作物表面可形成一層高脂膜，高脂膜本身不具備殺菌作用，但是能把植物包裹起來(lái)，保護(hù)作物不受外部病害的侵染和病菌擴(kuò)展，而不影響作物生長(zhǎng)，透氣透光，起到防病作用。
醫(yī)藥領(lǐng)域
月桂醇可作為經(jīng)皮吸收促進(jìn)劑使用，它能夠降低藥物通過(guò)皮膚的阻力，加速藥物穿透皮膚，與丙二醇合用時(shí)，可對(duì)藥物的滲透產(chǎn)生明顯的促進(jìn)作用。
化工領(lǐng)域
月桂醇在化學(xué)工業(yè)中可用于制取增塑劑、表面活性劑等各種添加劑，月桂醇與苯二甲酸酐制得的增塑劑揮發(fā)度小，耐低溫性能好，和聚氯乙稀的混合性能良好。月桂醇經(jīng)硫酸化反應(yīng)生成的月桂醇硫酸鈉可是一種表面活性劑，乳化性強(qiáng)，效果比皂類(lèi)乳化劑要穩(wěn)定，可用于配制化妝品、洗滌劑、化學(xué)消毒劑。
其他應(yīng)用
月桂醇是由硝化纖維素、醋酸纖維素、乙基纖維素制造油漆涂料的有效添加劑，月桂醇能溶解多種有機(jī)化合物，具有組成溶劑的性能，可提高油漆涂料的覆蓋性能。
月桂醇還可用作潤(rùn)滑添加劑。月桂醇既能定向排列覆蓋在顆粒表面形成一個(gè)薄層，填平粒子表面的微小凹陷，降低顆粒間的摩擦力，同時(shí)其極性端又能吸附于金屬?zèng)_模表面，起到潤(rùn)滑、助流和抗黏附作用，用于潤(rùn)滑的效果比礦物油強(qiáng)，在某種情況下，也超過(guò)月桂酸及其酯類(lèi)。
安全事宜
儲(chǔ)運(yùn)
月桂醇應(yīng)儲(chǔ)存在沒(méi)有排水管或下水道的陰涼場(chǎng)所場(chǎng)所，用鍍鋅鐵桶或塑料桶盛裝并嚴(yán)格密封，按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)防止陽(yáng)光直射，保持容器密封，與氧化劑、酸類(lèi)、酸酐、酰基氯等物質(zhì)分開(kāi)存放。
泄露處理
進(jìn)行處理作業(yè)時(shí)佩戴過(guò)濾呼吸器，避免揚(yáng)起灰塵，確保通風(fēng)良好。及時(shí)疏散人員到安全區(qū)域，如果是固態(tài)的月桂醇，將溢出的物質(zhì)掃進(jìn)可密封的容器。如果是液態(tài)的月桂醇，先將泄漏的液體收集后，再用惰性吸收劑吸收吸附在地面或者容器壁上的殘液。進(jìn)行上述操作后按照當(dāng)?shù)匾?guī)定處理收集物。
消防相關(guān)
月桂醇起火時(shí)嚴(yán)禁使用水或泡沫滅火劑滅火，應(yīng)使用二氧化碳，干化學(xué)品滅火。必要時(shí)，可佩戴自給式呼吸器進(jìn)行消防作業(yè)。
毒性
月桂醇毒性不大，大鼠經(jīng)口LD??12.8g/kg，其蒸氣或煙霧病以及人體短期接觸月桂醇對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
環(huán)境危害
月桂醇可對(duì)水體造成長(zhǎng)期的持續(xù)性影響，且對(duì)水生生物毒性較大。
防護(hù)措施
健康相關(guān)
參考資料 >
1-Dodecanol. PubChem.2023-03-24
1-十二醇.國(guó)際化學(xué)品安全卡.2023-03-24
1-Dodecanol.PubChem危險(xiǎn)物質(zhì)數(shù)據(jù)庫(kù).2023-03-24