1,2-丙二醇（英文：1,2-propanediol）是一種無色無味的液體有機(jī)化合物。其分子式為C3H8O2，摩爾質(zhì)量為76.09，能與水、乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙酮等多種有機(jī)溶液混溶，溶解能力強(qiáng)。1,2-丙二醇為二醇，能參與一般醇類的反應(yīng)，且對金屬不腐蝕。丙二醇有兩種同分異構(gòu)體，如果沒有特別說明，丙二醇一般指1,2-丙二醇。1,2-丙二醇的粘度和吸濕性好，并無毒，因而在食品、醫(yī)藥、化妝品工業(yè)等領(lǐng)域廣泛用作吸濕劑、潤滑劑和溶劑等。
在食品工業(yè)，1,2-丙二醇可用作食品加工的溶劑、濕潤劑、水果催熟防腐劑、食品包裝的fe5以及食品機(jī)械潤滑劑等。在醫(yī)藥工業(yè)，1,2-丙二醇用作溶劑、防腐劑等，還被用作治療反芻亞目高血酮[tóng]癥的口服動(dòng)物用藥。1,2-丙二醇在化妝品中的主要作用是溶劑、保濕劑，其有防腐作用。在塑料工業(yè)，以1,2-丙二醇為原料生產(chǎn)的不飽和聚酯[zhǐ]樹脂大量用于制造表面涂料和增強(qiáng)塑料等。此外，1,2-丙二醇還是擴(kuò)鏈劑、防凍劑、煙草潤濕劑等的主要成分。
1,2-丙二醇毒性和刺激性較小。大鼠經(jīng)口LD50為32.5 mL/kg，有溶血性，不宜用于靜脈注射。其添加在食品和飲料中一次服用量過高時(shí)，有引起致命的腎臟障礙的危險(xiǎn)。根據(jù)《GB2760-2014食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》中規(guī)定，丙二醇的功能為：穩(wěn)定劑和凝固劑、抗結(jié)劑、消泡劑、乳化劑、水分保持劑、增稠劑。另外，丙二醇的水溶液是有效的抗凍劑。
相關(guān)歷史
丙二醇有四種同分異構(gòu)體，即1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,1-丙二醇和2,2-丙二醇。其中1,2-丙二醇，一般簡稱“丙二醇”。1859年，瓦茨（Wurtz）在水解丙二醇二乙酸酯時(shí)發(fā)現(xiàn)丙二醇。1931年，美國聯(lián)合碳化物以環(huán)氧丙烷水解的方法實(shí)現(xiàn)工業(yè)生產(chǎn)。
二次大戰(zhàn)期間，為彌補(bǔ)丙三醇和乙二醇生產(chǎn)的不足，丙二醇開始大量用作抗凍劑。由于需要量增長，1942年和1948年，美國陶氏化工和懷恩多特（Wyandotte）化學(xué)品公司分別建成了工業(yè)裝置；Wyandotte化學(xué)品公司以乙烯和丙烯的混合物為原料，生產(chǎn)乙二醇和丙二醇的混合物。1950年，美國塞拉尼斯（塞拉尼斯）又以該公司開發(fā)的烴類氣相氧化技術(shù)由脂族烴（丙烷[wán]和丁烷）經(jīng)環(huán)氧丙烷生產(chǎn)丙二醇。
1,2-丙二醇可以通過環(huán)氧丙烷水合（包括直接水合法和間接水合法）、1,2-二氯丙烷水解、丙烯氧化等方法制備得到。1949年前，杜邦曾從椰子油高壓催化加氫的副產(chǎn)物中回收丙二醇。1912年開始，由戊糖和己糖氫解，制取低碳多元醇，產(chǎn)品中丙二醇的比例可高達(dá)60-90 %。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
1,2-丙二醇是一種無色、粘稠、穩(wěn)定的液體。密度為1.0361 g/cm3（20 °C），熔點(diǎn)為-60 ℃，幾乎無味無臭，沸點(diǎn)（101.3 kPa）為184.8 ℃，蒸發(fā)熱為538.1 kJ/kg，比熱容為2.48 kJ/（千克K）（20 ℃，定壓），折射率為1.4329，與水、乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙酮等多種有機(jī)溶液混溶。對烴、氯代烴、油脂的溶解度雖小，但比乙二醇的溶解能力強(qiáng)。
1,2-丙二醇生成熱（20 ℃）為500.3 kJ/摩爾，閃點(diǎn)（閉口杯）為98.9 ℃，易燃，燃點(diǎn)為421.1 ℃，燃燒熱為1853.1 kJ/mol（20 ℃，101.3 kPa）。
化學(xué)性質(zhì)
兩個(gè)羥基與相鄰2個(gè)碳原子直接相連的二醇稱為鄰二醇。1,2-丙二醇為二元醇，能參與一般醇類的反應(yīng)，如：取代、與含氧無機(jī)酸反應(yīng)、分子內(nèi)與分子間反應(yīng)等；還具有一些特殊的性質(zhì)，如：氧化反應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)。1,2-丙二醇對金屬不腐蝕。
一般醇類反應(yīng)
羥基的取代反應(yīng)
脫水反應(yīng)
醇在脫水劑濃硫酸、碘化鈉氧化鋁等的作用下加熱可發(fā)生脫水反應(yīng)。醇的脫水反應(yīng)存在分子內(nèi)脫水和分子間脫水兩種方式。
1,2-丙二醇的特性
與氫氧化銅反應(yīng)
1,2-丙二醇與新鮮的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成深藍(lán)色的甘油銅配位化合物，此反應(yīng)可用來鑒別含有鄰二羥基結(jié)構(gòu)的多元醇。
氧化反應(yīng)
用高碘酸或四四乙酸鉛氧化1,2-丙二醇使兩個(gè)羥基之間的C—C鍵斷裂，生成兩分子羰基化合物。例如，1,2-丙二醇被正高碘酸氧化生成甲醛、乙醛等。
應(yīng)用領(lǐng)域
食品工業(yè)
1,2-丙二醇作為丙三醇代用品，可用作食品加工的溶劑、濕潤劑、水果催熟防腐劑、食品包裝的fe5以及食品機(jī)械潤滑劑等。在美國，1,2-丙二醇還準(zhǔn)許作為營養(yǎng)劑的摻和物，但德國法規(guī)上禁止1,2-丙二醇用作營養(yǎng)和嗜好品（茶、煙、酒)的防腐摻和劑。
醫(yī)藥工業(yè)
1,2-丙二醇毒性小，無刺激性，在醫(yī)藥工業(yè)中用作調(diào)和劑、防腐劑、軟膏、維生素、芐青霉素等的溶劑。因其防腐能力強(qiáng)，能溶解許多不溶于水的藥物，在人體內(nèi)毒性很小，故還可用作注射劑、內(nèi)服藥的防腐劑等。
丙二醇被用作治療反動(dòng)物高血酮癥的口服動(dòng)物用藥：丙二醇可以成為血糖來源，提高胰島素反應(yīng)減少體脂動(dòng)用和血液中非酯化酯防酸和酮體濃度，提高母牛的飼料采食量。
化妝品工業(yè)
1,2-丙二醇在化妝品中的主要作用是溶劑、保濕劑。它沒有油膩感，并完全溶解于水，亦有防腐作用。其作為滑爽劑使用滲透性強(qiáng)，能幫助其他成分在皮膚表面涂開并滲入，但是作為保濕劑時(shí)抓水比例不高。一般化妝品中，1,2-丙二醇添加比例不超過5 %，少數(shù)人使用后皮膚會(huì)產(chǎn)生刺痛灼熱感，美國FDA（Food and Drug Administration的縮寫，即美國食品藥品監(jiān)督管理局）認(rèn)為其屬于可以安全使用的化妝品成分，但敏感肌膚應(yīng)避免使用該成分。1,2-丙二醇應(yīng)用于護(hù)膚膏霜、乳液、泥膜、爽膚水、精華液、卸妝產(chǎn)品、牙膏和香皂等產(chǎn)品中。
塑料工業(yè)
以1,2-丙二醇為原料生產(chǎn)的不飽和聚酯樹脂大量用于制造表面涂料和增強(qiáng)塑料，特別用于玻璃纖維的增強(qiáng)，在汽車元件、船體、建筑材料和運(yùn)動(dòng)設(shè)備等方面廣泛應(yīng)用。
其他
毒性
毒理數(shù)據(jù)
參考資料
接觸途徑
美容用品中含有丙二醇；食用由丙二醇催熟的水果時(shí)可以攝入丙二醇；用于作防腐劑的食品中也可攝入丙二醇；汽車防凍液的使用及泄漏時(shí)可能接觸到；與丙二醇生產(chǎn)、使用、運(yùn)輸有關(guān)的過程中會(huì)接觸到。
急性中毒
慢性中毒
制備方式
工業(yè)制備
環(huán)氧丙烷水合法
由環(huán)氧丙烷水解為丙二醇，可在液相中進(jìn)行，工業(yè)上有硫酸水合法或直接水合法。
先將環(huán)氧丙烷溶解成10~15%的水溶液，加0.5~1%稀硫酸，送至水解槽，于50~70℃水解后進(jìn)行中和，并在真空中濃縮，最后經(jīng)精制而得成品，收率為85%。水解過程中，每100份丙二醇有15份的多縮聚丙二醇（二縮三丙二醇、三縮四丙二醇）副產(chǎn)物，在精制過程中可以另行回收。
甘油催化氫解
甘油首先經(jīng)過羥基的質(zhì)子化作用分子內(nèi)脫水，生成中間產(chǎn)物烯醇及酮（醛）式互變異構(gòu)體，之后中間產(chǎn)物進(jìn)一步發(fā)生加氫反應(yīng)生成1,2-丙二醇。
實(shí)驗(yàn)室制備
過氧化氫法
此反應(yīng)在常溫、常壓下進(jìn)行，催化劑可用V2O5、OsO4，收率為68 %。此法成本較高。由丙烯經(jīng)過H?O氧化而得，其反應(yīng)式如下：
丙烯直接氧化法
此法不經(jīng)環(huán)氧丙烷，直接催化氧化生產(chǎn)丙二醇，因此生產(chǎn)成本較低。
安全事宜
防護(hù)措施
急救措施
消防措施
法規(guī)限制
根據(jù)《GB2760-2014食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》中規(guī)定，丙二醇的功能為：穩(wěn)定劑和凝固劑、抗結(jié)劑、消泡劑、乳化劑、水分保持劑、增稠劑。丙二醇被中國國家標(biāo)準(zhǔn)批準(zhǔn)作為食品添加劑使用，在生濕面制品和糕點(diǎn)中的用量限值分別為1.5 g/kg和3 g/kg。
在1974年糧農(nóng)組織/世界衛(wèi)生組織專家委員會(huì)第十七次報(bào)告里，給出了丙二醇的ADI值（每日容許攝入量，指人或動(dòng)物每日攝入某種化學(xué)物質(zhì)對健康無任何已知的不良效應(yīng)的劑量）是25 mg/kg。
參考資料 >
Propylene Glycol | C3H8O2 | CID 1030 - PubChem.PubChem.2024-01-03
【科普】知名牛奶檢出的“丙二醇”到底是什么?有何危害?答案在這里!.汕頭市人民政府.2024-01-03
1,2-Propanediol,SAFETY DATA SHEET.Merck Sigma-Aldrich.2024-01-03