丁香酚（eugenol），化學式為C10H12O2，學名為4-烯丙基-2-甲氧基苯酚，又叫4-烯丙基愈創木酚。是一種無色或淡黃色液體，有丁香氣味，味道辛辣的芳香性有機化合物。微溶于水（在 25 °C 時為 2460 mg/L），與乙醇、三氯甲烷、乙醚、油類混溶。丁香酚天然存在于多種芳香油中，尤以丁香油(含80％)、丁香羅勒油(含60％)、月桂葉油(含80％)含量為最多，在紫羅蘭油、樟腦油、相思樹屬油、依蘭油中均有存在。工業上可以從天然精油中單離，也可由化學合成而得。丁香酚在食品行業、有機合成及藥物合成中均有廣泛應用，在化妝、皂用和食用煙草的香精中也得到廣泛使用。
來源
丁香酚存在于多種植物中，包括丁香花蕾、肉桂皮和葉子、羅勒葉、姜黃、胡椒、生姜、牛至和百里香屬。此外，甜香羅勒、月桂、馬郁蘭、肉豆蔻和肉豆蔻等其他幾種香草也聲稱含有大量的丁香酚。在這些植物來源中，丁香和肉桂被認為是丁香酚的主要來源，分別含有 45-90% 和 20-50% 的丁香酚，但與這些來源相關的主要問題是較高的種植成本和商業丁香酚提取。相反，其他成本低廉且數量豐富的增效劑包括圖爾西、生姜、月桂、胡椒，它們可以用作丁香和肉桂的替代品。丁香酚主要存在于植物的葉、樹皮和花等地上部分，因為這些部分含有相當數量的芳香油。圖爾西葉還含有很高比例的丁香酚，通常在 40-71% 的范圍內。然而，植物不同部位的丁香酚濃度隨季節而變化。研究表明，與夏季品種相比，秋季可以獲得最大的丁香酚產量。
理化性質
物理性質
丁香酚為無色或淡黃色液體，有丁香氣味，味辛辣，露置空氣或貯存日久，漸變質。微溶于水，與乙醇、三氯甲烷、乙醚、油類等混溶。
化學性質
在空氣中顏色逐漸變深變稠，鐵、鋅等金屬離子能催其氧化，因此存放溫度不宜超過25℃，避光保存。丁香酚還能將紅色石蕊變藍，與三氯化鐵的乙醇溶液作用呈藍色。
藥理學作用
抗氧化作用
丁香粉擁有多功能的生物活性，其中它的抗氧化功能主要以黃酮和多酚類的化合物為物質基礎，其中丁香酚可通過非競爭性對抗Ca2+催化反應，抑制輕自由基形成，保護細胞膜脂質免受氧化。譚廷華等的研究表明，丁香蒲桃中的丁香酚對Fenton反應生成的輕自由基有較明顯的清除作用，其活性高于輕自由基特異性清除劑甘露，丁香酚對維生素B2甲硫氨酸光照還原生成的活性氧也有清除作用。日本的一項研究發現丁香酚除了可抑制黃漂吟氧化酶的活性外，還可抑制機體產生超氧化物，因此可認為丁香酚可直接捕獲超氧化物。
麻醉作用
Andetrson 等用丁香酚作為麻醉劑對紅鱒魚進行麻醉研究, 結果表明 ,用丁香酚麻醉后的紅鱒魚的鰓活動頻率明顯降低, 其游動速度變慢, 行動遲緩 ,魚體的活動及氧氣消耗都有明顯下降。同時發現, 丁香酚作為天然的麻醉劑在麻醉商品魚時毒性小 ,價格低廉 , 而且無殘留, 喚醒率高。
解熱作用
丁香酚可通過影響P0/AH溫敏神經元的放電活動而發揮其致低溫作用。
抗菌作用
丁香酚對石膏毛癬菌屬、粉小孢癬菌、羊毛狀小孢子菌、紅色毛癬菌、黃癬菌、絮狀表皮癬菌等常見致病真菌有較強作用，在50mg/L濃度時均能抑制其生長，而且對皮膚癬菌的抑制作用明顯強于對其他真菌的抑制作用；丁香酚在1：2000～1:8000濃度時，對金黃色葡萄球菌及肺炎、癡疾（志賀）、大腸、變形、結核等桿菌均有抑制作用。
合成方法
天然精油單離法
丁香油中丁香酚含量為80%以上，可用單離法提取丁香酚。丁香油中加入氫氧化鈉，堿水層得到丁香酚鈉鹽，油層用堿水洗滌得到堿液，合并后通入蒸氣加熱蒸餾。得到的母液用硫酸中和至弱酸性，靜置分層。將油層用水洗滌至中性，得到粗產品，減壓分餾后得到丁香酚。
流程圖：
化學合成
可由鄰甲氧基苯酚和烯丙基溴反應，再經加熱重排而得。將鄰甲氧基苯酚、烯丙基溴、無水碳酸鉀和無水丙酮加入反應，然后用乙醚提取。提取物用10％的氫氧化鈉洗滌，再用無水碳酸鉀干燥。減壓蒸餾再酸酸化后用乙醚萃取即得丁香酚成品。
生物合成
隨著越來越多的天然化合物不斷被發現，科學家們推測結構相似的化合物在生物合成上可能為同一起源。例如，在比較茴香腦、丁香酚等化合物結構時，發現它們具有相同的 骨架，推測它們具有相似的生物合成途徑，即由一系列代謝產物酪氨酸及多巴代謝而來。
應用領域
食品
作為食品香料，廣泛用于康乃馨型調和香料或東方風味調和香料。、
醫藥
丁香酚為防腐藥。其稀溶液對致病性真菌、金黃色葡萄球菌及肺炎、結核分枝桿菌等有抑制作用。其防腐作用與苯酚相當，鎮痛作用較好。在臨床上用作牙科根管消毒劑，可止痛、防腐。
清潔
溶劑型或清潔劑型產品，用于去除手或表面上與工藝相關的油漆、粘合劑等。
其他
丁香酚還可作為化工中間體合成其它的化學產品；促進透皮吸收作用，丁香酚提取物促進5-透皮吸收；有祛蚊作用，有效驅避蚊蟲時間可達到6h，可開發為一種天然植物祛蚊劑。
安全事宜
GHS分類
毒理學數據
LD50 大鼠口服1930～2680mg/kg(bw)。
健康危害
丁香酚是一種主要的刺激物和致敏劑，皮膚接觸可引起接觸性皮炎。會刺激皮膚、眼睛和呼吸道。攝入該物可能引起胃腸炎、嘔吐和胃液分泌粘蛋白，還可能引起腹部灼痛、惡心、腹瀉和抽搐。大量攝入會導致肝損傷和胃腸道損傷。吸入這種化合物會導致支氣管刺激、頭暈、呼吸急促和淺淺。眼睛接觸可能會導致灼傷。也可能發生皮膚過敏。
偶有個別人會對丁香酚有過敏反應。
使用
FEMA（美國聯邦應急管理署）最高參考使用量（mg/kg）：軟性飲料，1.4；冰飲，3.0；糖果，32；焙烤食品，33；膠姆糖，500；布丁類，0.6；肉類，40～2000；調味品，9.6～100。
實際使用參考：主要用于配制煙熏火腿、堅果和香辛料等香精，也是合成香草醛的主要原料。
ADl 0~2.5mg/kg(bw) (JEC—FA，2005)。
應急處理和儲存
少量溢出和泄漏：如果溢出，請首先移除所有火源。然后，使用吸水紙吸干所有液體溢出物。受污染的衣服和吸水紙應密封在密封的塑料袋中，以便最終處理。用 60-70%乙醇溶劑清洗所有受污染的表面，然后用肥皂和水溶液清洗。
在儲存時，避免化學品受光線照射，在惰性氣氛下保持容器密閉，并在冷藏溫度下儲存。
急救措施
眼睛：首先檢查受害者是否有隱形眼鏡，如果有則取下。用水或生理鹽水沖洗受害者的眼睛20 至 30 分鐘并及時就醫。
皮膚：立即用水沖洗受影響的皮膚，同時脫下并隔離所有受污染的衣服。用肥皂和水輕輕徹底清洗所有受影響的皮膚區域，并及時就醫。
吸入：立即離開污染區域；深呼吸新鮮空氣。如果出現喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉嚨或胸部有灼燒感等癥狀，及時就醫。
攝入：不要催吐。如果受害者有意識并且沒有抽搐，喂其喝水，及時就醫。
參考資料 >
Eugenol.PubChem.2023-03-30
丁香酚.Chemical Book.2023-03-31