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維生素B2
來源:互聯網

維生素B?(vitamin B?, VB?)又稱核黃素,屬B族維生素,是一種十分重要的水溶性維生素,也是維持機體正常結構與功能的必須營養物質,有多種的生理功能。人體在缺乏維生素B?時,代謝作用會發生障礙,進而造成大腦學習的能力下降,嚴重時甚至會導致貧血、腫瘤等疾病。因此,需同其他維生素B族一樣以食物或營養補品進行補充。常見的菠菜、玉米、黃豆、豬心豬肝以及黃鱔等中富含維生素B?。

發現歷史

1879年,英國化學家布魯斯(Bruce)首次從乳清中首次分離出黃綠色的熒光色素,稱為乳黃素(Lacflavin)。

1913年,奧斯本(Osborne)和門德爾(Mendell)確定了鼠類生長中必需的“水溶性因素B”。

1920年,艾米特(Emmett)用熱處理方法從酵母提取液中得到維生素B?。

1933年,庫恩(Kuhn)等人成功從雞蛋中分離得到核黃素結晶。

1933年,喬治(George)對植物組織、動物肝臟和腎臟進行研究時,從中提取了類似的熒光物質,并分別命名為草黃色(Verdoflavin)及肝黃素(Hepatoflavin)。瓦博格(Warburg)和克里斯森(Christian)從酵母中分離出黃素蛋白復合物(Flavinprotein complex),即黃酶(Yellowenzyme)。

1935年,庫恩(Kuhn)等人揭示了維生素B?(核黃素)的結構,并用化學合成法得到此熒光色素,由于其分子結構中存在五碳糖核糖以及物質本身顏色,故將其稱為核黃素。

結構

維生素B?由異咯嗪加核糖醇側鏈組成,并有許多同系物。維生素B?的化學名最初為6、7-二甲基9-(1′-D-核糖)異咯嗪,隨著命名系統的發展,又命名為7、8-二甲基-10-(1′-1-核糖酰)異咯。維生素B2核糖醇側鏈5-羥甲基端磷酸化就形成FMN,FMN能進一步轉化為更加復雜的化合物,其中以FAD最為常見。維生素B?的基本結構,見下圖。

理化性質

物理性質

維生素B?是一種黃色或橙黃色針狀結晶物,有輕微氣味,味苦,280℃分解。維生素B?微溶于水,在25℃下,溶解度為10-13mg/100mL;微溶于醇類,在27.5℃,溶解度為0.0045g/100mL乙醇;不溶于丙酮三氯甲烷、苯、乙醚、;極易溶于稀堿。油水分離系數logP=-1.46。在酸性或中性條件下,核黃素易吸附于富勒土、DL-乳酸石以及沸石上,吸附后可用丙或吡啶溶液洗脫。核黃素水溶液可發出黃綠色熒光

化學性質

核黃素結晶在普通條件下不分解,其溶液在可見光或紫外光下易分解;在中性溶液中,如果避光,熱穩定性相對較高;在酸溶液和氧化劑存在下穩定,但對堿和光非常敏感。當加熱分解時,會釋放出一氧化氮(NO)有毒煙霧。其飽和水溶液的pH值為6,解離常數pKa=10.2、pKb=1.7。

合成方法

全化學法

全化學合成法以葡萄糖為起始原料進行合成,其過程中會使用二甲苯等有毒物質,對環境污染嚴重,目前此方法已在核黃素的工業化生產中逐漸被淘汰。

缺點:工藝繁雜、環境污染嚴重、成本較高。

半化學法

半化學合成法是在微生物發酵合成D-核糖的基礎上進行,隨后的合成過程與化學合成法相同。

優點:產量較高、工藝簡單、成本低。

缺點:環境污染較大、能耗較大。

生物法

兩種具有天然產核黃素能力的棉囊阿舒氏酵母(Ashbya gossypii)和阿舒氏假囊酵母(Eremotherecium ashbyii)自20世紀40年代被用于微生物合成核黃素以來,生物合成法(微生物發酵法)逐漸取代化學合成法,并成為核黃素工業生產的主要方法。在研究過程中,人們發現產生核黃素的菌種有很多。真菌有:棉囊阿舒氏酵母、阿舒假囊酵母、季也蒙假酵母以及釀酒酵母等;細菌有:枯草桿菌(Bacillus subtilis)、節桿菌、棒狀桿菌、不動桿菌、冰醋丁梭狀桿菌等

生物合成法是直接前體物5-磷酸核酮糖和GTP經過系列的核黃素合成酶作用,通過七步酶促反應,最終轉化為維生素B?。

優點:工藝簡單、產出效率高、成本低、環境污染較小。

缺點:菌體粘度較大、后期分離困難、發酵周期長、原料要求繁雜。

生理功能及醫學作用

生理功能

維生素B?(核黃素)是機體許多重要酶的組成成分,主要以FMN和FAD輔酶形式廣泛參與代謝的氧化還原反應,并在蛋白質、脂肪、糖類三大營養素的能量代謝中起著非常重要的作用。

醫學作用

吸收代謝

大部分食物中維生素B?大部分是以黃素核酸(flavin mononucleotide,FMN)及黃素腺瞟吟二核甘酸(avin adenine dinucleotide,FAD)形式與蛋白質結合,形成配位化合物而存在,而僅少量以游離形式存在。進入胃內之后,在消化酶的作用下,水解釋放出核黃素,并由小腸近端吸收。吸收以主動吸收為主,而未吸收的將由腸道細菌分解。通常情況,來自動物的核黃素比來自植物的核黃素更容易被吸收,乙醇以及抗酸制劑等可干擾核黃素的釋放和吸收,某些金屬離子(如Zn2?、Cu2?、Fe2?等)可與核黃素絡合而抑制其吸收。

維生素B?進入血液后,一部分與白蛋白結合,大部分與其他蛋白質(如免疫球蛋白)結合運輸。在體內,一部分轉化為FMN,大部分轉化為FAD,最后與黃素蛋白結合。在視網膜尿和奶中有較多的游離核黃素,在肝、腎、心器官中結合型核黃素濃度最高。

體內多余的維生素B?主要隨尿液排出,食物中未吸收的和膽汁中未被重吸收的部分維生素B?將隨糞便排出,汗液中也可排出少量維生素B?。

營養狀況評價

機體維生素B?營養狀況應根據生化指標、臨床表現,結合生理情況、膳食攝人情況進行綜合判定。常用的檢查指標如下:

1)24h尿中維生素B?排出量。排出量在200 μg/d以上時為正常。

2)4h尿負荷試驗。給予維生素 B? 5 mg后,4h 尿中維生素B?排出量,<400 g為缺乏;400 ~799μg為不足;800~1300 μg為正常;>1300μg為充裕。

3)任意一次尿中維生素B?排出量與尿肌酸酐比值。尿維生素B?<27、27~79、80~269和>270(μg/g 肌酐)時可分別判為維生素B?不足、低、適宜和充裕。

EGR 是一個以 FAD 為輔基的黃素蛋白,核黃素缺乏時該酶活性下降。在含谷胱甘腦還原酶的紅細胞溶血性貧血試樣中,測定加與不加 FAD 時還原型谷胱甘的生成量,以二者比值即 EGR-AC 可反映機體核黃素營養狀態。EGR-AC反映的是與蛋白結合的處于功能狀態的核黃素水平,所受干擾因素較少,較為穩定可靠。EGR-AC<1.2為正常,1.2~1.4為不足,>1.4為缺乏。

紅細胞維生素B?含量可以反映體內維生素B2的儲存情況。目前認為,紅細胞維生素B?含量>400 nmol/L或≥150 μg/L為正常,<270 nmol或100 μg/L為缺乏。

維生素B2的缺乏與過量

缺乏癥

維生素B?攝入不足、酗酒或者某些藥物,如治療精神病的普嗎嗦、丙咪嗦,抗癌藥阿霉素,抗瘧藥阿的平等抑制維生素B?轉化為活性輔酶形式,引發維生素B?的缺乏癥。維生素B2作為體內黃素酶類輔基的組成成分,對于促進生物生長,維持生物體內糖、蛋白、脂類物質代謝以及維持正常視覺功能具有重要作用。當維生素B2缺乏時,會對生物機體內的生物氧化、代謝反應造成影響。

過多癥

核黃素溶解度相對較低,腸道吸收有限,腎對維生素B?的也有一定閾值,大量攝入維生素B2雖無毒性,但可能出現瘙癢、麻痹、流鼻血、灼熱感、刺痛等癥狀。因此大劑量攝入并不能無限增加維生素B?的吸收,反之會對機體造成一定影響。

合理攝入量

中國居民膳食維生素B?推薦的攝入量(mg/d)

食物來源

維生素B?(核黃素)在自然界分布很廣,其中蛋、乳類、瘦肉為主要食物來源,谷類、豆類、綠色蔬菜以及禽畜肝、心、腎臟均含豐富的維生素B?。中醫有用醋浸雞蛋治療目瘡的記載,就是用富含維生素B?的雞蛋治療核黃素缺乏癥。而食物加工使用的堿會使維生素B?在加熱時破壞,由此會造成一部分的維生素B?損失。維生素B2是中國居民容易缺乏的一種維生素,因此,在膳食中應該注意選擇富含維生素B2的食物,特別是青春期應多吃奶油和有色蔬菜,尤其是一些食用野菜含維生素B2特別豐富。

表常見食物中維生素B?的含量(mg/100g)

食物加工注意事項

維生素在食物原料在加工過程中通常損失最大,尤其是水溶性維生素損失更為明顯。為減少維生素B?的損失,可注意注意以下幾點:

應用領域

醫藥

維生素B?是常用藥物“復合維生素B”的5種成分之一,中國現有上百家企業生產“復合維生素B”片,每年產銷量達百億片之多。常見有維生素B?片劑、維生素B?注射劑等,主要用于預防和治療維生素B2缺乏癥,如口角炎、唇干裂、舌炎、陰囊炎、結膜炎、脂溢性皮炎等。

食品飲料

維生素B?在人體的生長代謝中,發揮著重要作用,不可或缺。處于生長發育期的兒童對維生素B?的需要量較大,由此國標規定維生素B?為嬰兒配方食品、較大嬰兒及幼兒配方食品中所必需添加的營養強化劑。

功能飲料是近年來出現的新型產品,含有人體必須的營養素和維生素等,其中就包含維生素B?。

動物飼料

目前我國在家禽養殖過程中多使用玉米-豆粕型日糧,含維生素B?較低,而家禽自身無法合成維生素B?,且極易缺乏。因此維生素B?作為微量元素添加劑,提高了蛋白質在動物體內的沉積,提高了飼料利用率,促進家禽正常的作用。

參考資料 >

PubChem COMPOUND SUMMARY:Riboflavin .PubChem.2023-05-30

常吃含維生素A和B2的食物改善眼健康.中國新聞網.2025-08-20

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