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水溶性維生素
來源:互聯網

水溶性維生素(water-soluble vitamins)是指溶于水的維生素,包括B族維生素(維生素B1、維生素B2、維生素PP、維生素B6、葉酸、維生素B12、維生素B5生物素等)和維生素C。

除維生素B12外,水溶性維生素在人體內儲存量很少,較易從尿中排出,因此必須經常通過食物供給,如維生素B1主要存在于豆類胚芽、酵母和瘦肉中等,維生素B2主要存在于奶與奶制品、肝、蛋類等,維生素C廣泛存在于新鮮蔬菜和水果中。水溶性維生素如果長期攝入不足,易出現缺乏癥。水溶性維生素一般無毒性,但攝入量太大時也可引起中毒。

水溶性維生素在體內主要構成酶的輔因子,直接影響某些酶的活性。如維生素B1的活性形式為焦磷酸硫胺素(TPP),是脫羧酶轉酮醇酶輔酶,缺乏可引起腳氣病。維生素B2的活性形式是黃素單核苷酸(FMN)及黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD),兩者是體內氧化還原酶的輔基,作為遞氫體參與糖、氨基酸和脂肪酸等的氧化過程,其缺乏可引起口角炎等癥狀。維生素c參與L-苯丙氨酸與膽汁酸代謝、膠原蛋白合成過程中的多種羥化反應,維生素C可作為抗氧化劑,也可增強機體免疫力,缺乏可致壞血病。

主要來源

理化性質

維生素B1

維生素B1由一個含氨基嘧啶環和一個含硫的噻唑環通過CH2橋連接而成。純品為白色至黃白色細小結晶,熔點為249℃,具有潮解性,溶于水,微溶于乙醇,不溶于有機溶劑,氣味似酵母,味苦。

維生素B1在酸性環境中較穩定、加熱120℃仍不分解;中性和堿性環境中不穩定、易被氧化和受熱破壞。維生素B1易被小腸吸收,入血后主要在肝及腦組織中經硫胺素焦磷酸激酶催化生成焦磷酸硫胺素(TPP)。TPP是維生素B1的活性形式,占體內維生素B1總量的80%。

維生素B2

維生素B2,又稱核黃素,是含有核糖醇側鏈的異咯嗪衍生物,其母體結構為7,8-二甲基10-(1'-核糖醇)異咯。維生素B2為黃至黃橙色針狀結晶,熔點為282℃,微溶于水,極易溶于堿液,水溶液呈現黃綠色熒光,不溶于有機溶劑,微臭,味微苦。

維生素B2,在酸性溶液中穩定,在堿性溶液中加熱易破壞,但對紫外線敏感,易降解為無活性的產物。維生素B2主要在小腸上段通過轉運蛋白主動吸收,吸收后的核黃素在小腸黏膜黃素激酶催化下轉變成黃素單核苷酸(FMN),后者在焦磷酸化酶的催化下進一步生成黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD),FMN及FAD是維生素B2的活性形式。FMN及FAD是體內氧化還原酶(如脂CoA脫氫酶、琥珀酸脫氫酶、黃嘌呤氧化酶等)的輔基,主要起遞氫體的作用。它們參與呼吸鏈、脂肪酸和氨基酸的氧化以及三羧酸循環。

維生素PP

維生素PP又稱尼克酸、維生素B3、煙酸,是嘧啶-3-甲酸和具有類似生物活性的衍生物的總稱,包括尼克酸和煙酰胺。尼克酸和尼克酰胺都是白色針狀結晶,前者熔點為235.5~236°C,后者熔點為129~131℃,溶于水和乙醇,而尼克酰胺更易溶解,不溶于有機溶劑,無臭或微臭,味微酸。尼克酸是最穩定的維生素,對熱、酸、堿、光、氧等均不敏感,高壓下120℃加熱20分鐘也不會被破壞,一般食品加工、烹調熱損失極小。在酸性或堿性條件下加熱可使尼克酰胺轉變為尼克酸,其生物活性不受影響。

食物中的維生素PP均以輔酶I(NAD+)或煙酰胺腺嘌呤二核酸磷酸(NADP+)的形式存在。它們在小腸內被水解生成游離的維生素PP,并被吸收。運輸到組織細胞后,再合成NAD+或NADP+。NAD+或NADP+是維生素PP在體內的活性形式。未被利用的尼克酸可被甲基化,以N-甲基煙酰胺和2-嘧啶的形式由尿中排出。體內色氨酸代謝也可生成維生素PP,但效率較低,60mg色氨酸僅能生成1mg尼克酸,并且需要維生素B1、B2和B6的參與。

泛酸

維生素B5又稱遍多酸、維生素B5,由二甲基羥丁酸和β-β-氨基酸組成,因廣泛存在于動、植物組織中而得名。泛酸在腸內被吸收后,經磷酸化并與半胱氨酸反應生成4-磷酸泛酰巰基乙胺,后者是輔酶A(CoA)及基載體蛋白(ACP)的組成部分。

泛酸為黃色黏稠油狀物,呈酸性,易溶于水和乙醇,不溶于有機溶劑,在空氣中穩定,對氧化劑和還原劑極為穩定,但對酸、堿、熱不穩定。泛酸在堿性溶液中水解為β-丙氨酸與泛解酸,在酸性溶液中水解為泛解酸的γ-內酯,在pH為5~7的水溶液中最為穩定。在食品加工和貯藏過程中,尤其在低水分活度條件下,維生素B5具有相當好的穩定性。在烹調和熱加工過程中,泛酸損失率隨著處理溫度的升高和溶水流失程度的增大而增大,通常在30%~80%。

維生素B6

維生素B6又稱吡哆素,是吡啶衍生物,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺,其基本結構是2-甲基-3-羥基5-4-甲基吡啶,其活化形式是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,兩者可相互轉變。維生素B6的純品為白色結晶,易溶于水及乙醇,微溶于有機溶劑,在酸性條件下穩定、在堿性條件下易被破壞。對光較敏感,不耐高溫。

維生素B6的磷酸酯小腸堿性磷酸酶的作用下水解,以脫磷酸的形式吸收。呲哆醛和磷酸呲哆醛是血液中的主要運輸形式。人體內約80%的維生素B6以磷酸吡哆醛的形式存在于肌組織中,并與糖原磷酸化酶相結合。

生物素

生物素是含硫的噻吩環與尿素縮合并帶有戊酸側鏈的化合物,又稱維生素H、維生素B7、輔酶R。生物素為無色的細長針狀結晶,熔點為232~233℃,能溶于熱水和乙醇,但不溶于有機溶劑,無色,無味。生物素對光、氧和熱非常穩定,在弱酸弱堿環境(pH為5~8)中也相當穩定,但強酸、強堿會使得生物素環上的酰胺鍵水解而導致其降解失活。某些氧化劑(如過氧化氫高錳酸鉀)可使生物素分子中的硫氧化,生成無生物活性的生物素亞砜或。

葉酸

葉酸又稱維生素B12,是一系列與蝶酰谷氨酸化學結構相似、生物活性相同的化合物的總稱。葉酸由蝶酸和谷氨酸結合而成,故又稱蝶酷谷氨酸,因綠葉中含量十分豐富而得名。植物中的葉酸多含7個谷氨酸殘基,谷氨酸之間以γ-肽鍵相連。

食物中的蝶酰谷氨酸多在小腸被水解,生成蝶酰單谷氨酸。后者易被小腸上段吸收,在小腸黏膜上皮細胞二氫葉酸還原酶的作用下,生成葉酸的活性型一5,6,7,8-四氫葉酸(FH4)。

葉酸為黃色或橙色薄片狀或針狀結晶,微溶于水,不溶于有機溶劑,無臭,無味。葉酸在維生素中是較不穩定的一種,在水溶液中易被光解破壞,在酸性溶液中對熱不穩定,超過100℃即被破壞,但在中性和堿性溶液中即使加熱到100℃維持1小時也不被破壞。

維生素B12

維生素B12又稱維生素b??,是一類含的咕啉衍生物。維生素B12是化學結構最為復雜的一種維生素,也是唯一一種含有金屬元素的維生素。它包括兩個特征組分,一是類似核苷酸的部分,二是中心環的部分,是一個類似鐵卟啉的咕啉環系統。維生素B12分子中的鈷能與—CN、—OH、—CH或5'-脫氧腺嘌呤核苷基團連接,分別形成鈷胺素、羥鈷胺素、甲鈷胺素和5'-脫氧腺苷鈷胺素,后兩者是維生素B12在體內的活性形式。

維生素B12是一種紅色針狀結晶,熔點很高,在320℃時不熔,無臭,無味,溶于水和乙醇,不溶于有機溶劑。維生素B12的水溶液在室溫并且不暴露在可見光或紫外光下是穩定的,最適宜pH范圍是4~6,在此范圍內,即使高壓加熱,也僅有少量損失。

維生素C

維生素C又稱L-抗壞血酸,是L-已糖酸內酯,具有不飽和的一烯二醇結構??箟难岱肿又蠧2和C3羧基可以氧化脫氫生成脫氫抗壞血酸,后者又可接受氫再還原成抗壞血酸。L-抗壞血酸是天然的生物活性形式。維生素C分子中C2和C3上的2個烯醇式羧基極易解離出氫離子,故維生素C具有酸性和較強的還原性。

維生素C為白色或微黃色片狀晶體或粉末,熔點為190~192℃,極易溶于水,微溶于乙醇,不溶于有機溶劑,無臭,味酸。維生素c化學性質較活潑,是最不穩定的維生素。其固體在干燥條件和酸性溶液中較穩定,在中性以上溶液中非常不穩定,受潮或加熱時容易發生分解。

維生素C主要通過主動轉運由小腸上段吸收進入血液循環,還原型抗壞血酸是細胞內與血液中的主要存在形式。

生理功能

維生素B1

維生素B1在人體的能量代謝中具有重要作用。維生素B1參與糖代謝,如果缺乏維生素B1,糖類代謝就會發生障礙。由于神經系統、肌肉所需能量主要來自碳水化合物,因此維生素B1在維持神經系統、肌肉特別是心肌正常功能方面發揮著重要作用。此外,維生素B1可促進乙酰膽堿的合成和利用,因此對維持人體正常食欲、胃腸蠕動和消化液的分泌也起著重要作用。

維生素B2

維生素B2是機體許多重要酶的組成成分,在蛋白質、脂肪、碳水化合物三大營養素的能量代謝中起著非常重要的作用。維生素B2能促進機體正常的生長發育,維護皮膚和黏膜的完整性。

維生素B2還可激活維生素B6,促進色氨酸形成煙酸。維生素B2具有抗氧化活性,能抑制脂質過氧化,還可參與藥物代謝。此外,維生素B2還參與人體內鐵的吸收與儲存。

維生素PP

維生素PP作為體內重要酶的組成成分,參與體內生物氧化,在糖類、脂肪和蛋白質的能量釋放以及固醇類化合物的合成中起著重要作用,尤其是大劑量的維生素PP還能降低血液中三酸甘油脂、總膽固醇、低密度脂蛋白和升高高密度脂蛋白,有利于改善心血管功能。

維生素PP在人體代謝中起重要作用,特別是參與葡萄糖的酵解、脂類代謝、丙酮酸代謝,戊糖合成以及高能磷酸鍵的形成等。維生素PP還是葡萄糖耐量因子的重要組分,具有增強胰島素功能的作用(游離維生素PP無此作用)。

泛酸

泛酸的主要生理功能是構成輔酶A?;d體蛋白,并通過它們在代謝中發揮作用。

泛酸作為輔酶A的組成部分參與體內糖類、脂肪和蛋白質的代謝;傳導神經脈沖和解除某些藥物毒性需要乙酰膽堿乙酰輔酶A可提供乙酰膽堿的合成原料一乙酰;血紅素甘氨酸、琥珀酰輔酶A及鐵這三種原料合成,泛酸參與血紅素的合成。?;d體蛋白作為脂肪酸合成酶復合體的組成部分參與脂肪酸的合成。

維生素B6

維生素B6功能眾多,故被稱為“主力維生素”:

生物素

生物素是機體羧化酶和脫羧酶輔酶,參與氨基酸、糖類脂類的代謝,并在上述物質代謝和能量代謝中有很重要的作用。研究表明,生物素除了作為羥化酶的輔基外,還有參與細胞信號轉導和基因表達的重要生理作用。

此外,生物素還參與胰淀粉酶和其他消化酶的合成,所以生物素與食物的消化過程密切相關。

葉酸

葉酸的重要生理功能是作為一碳單位的載體參與人體體內的代謝。它主要攜帶“一碳基團”(甲?;?/a>、CH2及甲基等)參與嘌呤和嘧啶核苷酸的合成,在細胞分裂和增殖中發揮作用;催化二碳氨基酸和三碳氨基酸相互轉化;在某些甲基化反應中起重要作用。

葉酸還可調整胚胎及胎兒神經細胞發育,預防某些先天缺陷,孕婦懷孕前后補充葉酸可以保護胎兒大腦不受到損害,而且能有效防止胎兒出現脊柱斷裂。此外,大量文獻證明,葉酸對增加皮膚健康、美白肌膚有一定效果。

維生素B12

維生素B12具有提高葉酸利用率、促進紅細胞發育和成熟、參與膽堿合成,維護神經髓鞘物質代謝與功能等多種作用。

維生素C

攝入與缺乏

注:NE指煙酸當量,煙酸當量=煙酸(mg)+色氨酸(mg)÷60

注意事項

發現歷史

食物中某種維生素長期缺乏或不足即可引起代謝紊亂和出現病理狀態,形成維生素缺乏癥。人類正是在同這些維生素缺乏癥的斗爭中來研究和認識維生素的。早在公元7世紀,中國醫藥書籍上就有關于維生素缺乏癥和食物防治的記載。至于人們對食物中某些因子缺乏和發生疾病之間更廣泛深入的了解則是18世紀以后的事。20世紀人們才確定這些因子的化學結構并完成人工合成。

維生素B1

中國隋唐時的孫思邈已知腳氣病是一種食米地區的疾病,可食用谷白皮熬成米粥來預防。這實際上是因缺乏硫胺素(維生素B1)所致。西方國家一直到1642年才第一次描述這種疾病。1896年由荷蘭科學家艾克曼首先發現,1910年被波蘭化學家馮克從米糠中提取和提純。1926年被分離成功,1936年完成人工合成。

維生素B2

1879年英國化學家威廉·布魯斯首先從乳清中發現,1933年美國化學家哥爾倍格從牛奶中提取,兩年后由德國化學家柯恩合成了它。

維生素PP

1913年,維生素PP首次由科學家范克從米糠中提取出來。1935年,華布格和富萊又分別從馬的紅細胞分離的輔酶中獲得維生素PP。1938年,維生素PP對煙酸缺乏癥的療效被確定。1941年,人們用化學方法成功合成維生素PP。小行星3789于1957年在上海投產維生素PP。

泛酸

1933由RJ.Wiliams所發現,因其廣泛存在于自然界,被命名為泛酸。1940年泛酸被人工合成,1950年泛酸被證明是輔酶A的一個組成部分。

維生素B6

在19世紀,糙皮病除發現因pp缺乏引起外,在1926年又發現另一種維生素在飼料中缺乏時,也會引起家鼠糙皮病,后來此物質在1934年被定名為維生素B6。直到1938年,維生素B6才被分離、定性和合成出來。

生物素

1936年,兩位德國科學家Kogl和Tonnis從煮熟的鴨蛋黃中分離、提取出一種結晶物質,其是酵母生長所必需的,將其稱之為“生物素”,也是人類和動物維持健康不可缺少的物質,因而得名。

葉酸

1931年,印度孟買產科醫院的醫生L.Wills等人發現,酵母或肝臟濃縮物對妊娠婦女的巨幼細胞性貧血癥狀有一定的作用,認為這些提取物中有某種抗貧血因子;1939年,有人在肝臟中發現了抗雞貧血的因子,稱為VBe;1941年,H.K.MitcheU等人發現菠菜中有乳酸鏈球菌素的一個因子,稱作葉酸。1945年,R.B.Angier等人在合成蝶酰谷氨酸時,發現以上所有的因子都是同一種物質,并完成了結構測定,之后常稱之為葉酸

維生素B12

早在1926年,科學家們就發現肝臟的提取液可以治療惡性貧血,經過長期研究,于1948年從肝的有效部分中析離了一個栗色的結晶物質,即維生素B12。維生素B12是第一個被發現含有鈷的天然產物,其全部結構于1954年通過X射線衍射方法得到確定,而后又經過十幾年的研究,終于在1972年完成了它的全合成工作。

維生素C

早期海員容易得一種原因不明的疾病,當時稱為“壞血病”,后來有人用檸檬汁和柑橘治療與預防這種“壞血病”。1928年,科學家們從柑橘等食物中提取出具有抗壞血病功能的酸性物質,即維生素C。

參考資料 >

維生素飼料添加劑的發展沿革.亞太易和藥業.2023-12-10

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