吡[pǐ]哆醇（Pyridoxine；Vitamin B6），別名吡哆辛、維生素B6，是一種水溶性維生素，是維生素B6的三種天然存在形式之一。分子式為C8H11NO3，外觀為白色結晶固體，易溶于水和乙醇，微溶于脂溶劑。吡哆醇廣泛存在于動植物性食物，市售吡哆醇主要以鹽酸吡哆醇形式存在。
吡哆醇被人體吸收后，經磷酸化以磷酸吡哆醛(PLP)形式參與許多酶系反應，故可參與蛋白質、糖類和脂質的代謝，同時影響免疫功能和神經功能，在人體中也有降低同型半胱氨酸的作用。人體內缺乏和過量攝入吡哆醇都有一定的危害。吡哆醇不僅在醫學領域可用于治療神經炎、妊娠嘔吐等多種疾病，同時在食品和保健品領域可用作營養強化劑，在畜牧業領域可用作獸藥和動物飼料。
發展歷史
1934年，匈牙利科學家喬治（Gyorgy）利用一種物質成功治愈了大白鼠的皮炎，為了區分它與B族維生素的其它成分，將其命名為維生素B6。1938年，5個不同的實驗室幾乎同一時間獲得了吡哆醇的純品。1939年，Merck公司通過一系列化學降解確定吡哆醇的化學結構為5-羥基6-甲基3,4-吡啶[bǐ dìng]二甲醇。同年，Merck公司的哈里（Harri）、福克斯（Folkers）與德國科學家庫恩（Kuhn）首次應用“吡啶酮法”合成了鹽酸吡哆醇，并證明其與天然提取物具有相同的化學結構和生物活性。1942年，斯內爾（Snell）又發現了具有同等生物活性的另外兩種吡哆素的衍生物，將兩者分別命名為吡哆醛和吡哆胺。此后，世界各國積極開展鹽酸吡哆醇合成研究，從而促進了合成工業的快速發展。
食物來源
吡哆醇廣泛存在于動植物性食物中，包括動物肝臟、肉類、小麥、堅果、豆類、其他蔬菜、水果及谷類。其中，動物性來源的生物利用率高于植物性來源。在發達國家，成年人的主要吡哆醇來源是強化的快餐谷類食品、混合食品、白色土豆和其他富含淀粉類蔬菜、非檸檬類水果。
吸收代謝
吡哆醇主要通過被動擴散形式在空腸和回腸被吸收，經磷酸化形成磷酸吡哆醛(PLP)和磷酸吡哆胺(PMP)。組織中吡哆醇以PLP形式與多種蛋白結合、蓄積和貯存，主要貯存于肌肉組織，占貯存量的75%~80%。PLP分解代謝為一種惰性物質——4-吡哆酸，最終主要從尿中排出，少量從糞便排泄。大部分吸收的非磷酸化吡哆醇被運送到肝臟。在肝臟中，吡哆醇通過吡哆醇激酶轉化為磷酸化形式，并參與多種酶的反應。
生理功能
吡哆醇參與蛋白質、糖類和脂質的代謝。吡哆醇被人體吸收后，在肝臟中進行磷酸化，生成磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）。PLP為蛋白質代謝中需要的100多種酶的輔酶。另外，吡哆醇可促進肌肉和肝臟中的糖原轉化，參與花生四烯酸單細胞油和膽固醇合成與轉運。吡哆醇與維生素c協同作用，參與不飽和脂肪酸的代謝。吡哆醇缺乏會損害抗體產生和脫氧核糖核酸的合成，進而影響免疫功能。吡哆醇參與神經物質如γ-氨基丁酸(GABA)、多巴胺、組胺、5－羥色胺(5-HT)等的生物合成。另外，吡哆醇參與神經系統中許多酶促反應，會使神經遞質的水平升高，從而影響神經系統的發育和功能。高半胱氨酸（Hcy）增高可引發動脈損傷，可抑制神經細胞的增殖分化。吡哆醇在神經系統發育和維持正常功能中起重要作用，又是Hcy代謝的必需輔助因子，補充吡哆醇能降低體內Hcy水平和腦血管疾病發生的危險性，減輕動脈損傷。
應用領域
醫學領域
吡哆醇可應用于臨床醫學。吡哆醇可防治因大量或長期服用異煙肼[yì yān jǐng]、肼屈嗪[jǐng qū qín]等引起的神經炎、失眠不安；同時可減輕癌癥和放射治療引起的惡心嘔吐或妊娠嘔吐等；也可用于白細胞減少癥。隨著生物化學機制和藥理學作用的研究進展，臨床適應證不斷擴大，在許多臨床領域取得新的進展。在小兒科，吡哆醇可用于治療嬰兒驚厥，或者給妊娠期婦女服用以預防嬰兒驚厥。局部涂抹可用于治療痤瘡、玫瑰痤瘡、脂溢性濕疹等。
食品和保健品領域
吡哆醇在食品和保健品領域可作為營養強化劑。吡哆醇被人體吸收后，進行磷酸化，生成磷酸吡哆醛。磷酸吡哆醛是人體中多種生化反應中酶的輔酶，在蛋白質、糖類和脂質的代謝中有重要作用。吡哆醇還可促進維生素B2、鐵和鋅的吸收。中國居民膳食的適宜吡哆醇攝入量為：18~49歲1.2mg/d，50歲以上1.5mg/d。
畜牧業領域
吡哆醇在獸藥中使用頻繁，主要用于治療異煙(INH)或鼠立死(老的殺鼠劑)毒性。若貓患有嚴重腸道疾病，則需要更多的吡哆醇。吡哆醇也應用于動物飼料中，提高動物蛋白質的轉化效率，促進生長發育。如果動物缺乏吡哆醇，會出現相應的缺乏癥。比如魚類缺乏吡哆醇，會出現貧血、厭食、體色變黑、失去平衡、生長緩慢和高死亡率。
理化性質
吡哆醇外觀為白色結晶固體，易溶于水和酒精，微溶于脂溶劑。摩爾質量為169g/摩爾，熔點為157℃。在空氣、酸性溶液中穩定，在堿性溶液中容易被破壞；在中性和堿性溶液中對紫外線敏感。在室溫下，吡哆醇對堿性二氧化錳和中性過氧化氫等弱氧化劑，都是穩定的，但卻易被酸性高錳酸鉀或二氧化錳氧化。吡哆醇耐熱，但在硝酸、高錳酸鉀和雙氧水中加熱也會被破壞。
制備方法
工業上主要以噁唑[è zuò]法生產鹽酸吡哆醇。以L-β-氨基酸為起始物，在苯中進行乙酰化和草化制得N-乙氧草酰基L丙氨酸乙酯，再經環合、水解、脫羧[suō]得到關鍵中間體—4-甲基5-乙氧基噁唑，然后與親雙烯體進行Diels -Alder反應，再經轉化處理后得到鹽酸吡哆醇。
安全事宜
毒理學依據
LD50：大鼠口服4000 mg/kg(bw)。
健康危害
吡哆醇缺乏可由膳食或者藥物原因引起。吡哆醇缺乏往往伴有其它B族維生素缺乏。吡哆醇缺乏可使周圍神經出現脫髓鞘等變化，臨床表現為嘔吐、中樞神經系統興奮、驚厥等。磷酸吡哆醛是ALA合酶的輔酶，參與血紅素的生物合成，故吡哆醇缺乏可引起小細胞低色素性貧血。吡哆醇缺乏也可導致眼、鼻與口腔周圍皮膚脂溢性皮炎，并可擴展至面部、前額、耳后、陰囊及會陰等處。臨床表現為口炎、舌炎、唇干裂，個別出現神經精神癥狀，易激惹、抑郁及性格改變。吡哆醇缺乏還可引起體液和細胞介導的免疫功能受損，出現高半胱氨酸血癥和黃尿酸血癥。兒童對吡哆醇缺乏較敏感，可出現煩躁、抽搐和癲癇樣驚厥等癥狀。
除了由膳食或藥物引起吡哆醇缺乏綜合征外，患者雖無吡哆醇缺乏的表現，但仍需要用藥理學劑量的吡哆醇給予足夠的治療，這些疾病稱之為依賴綜合征。
食物中的吡哆醇一般不會引起人體中毒，但長期給予大劑量則有毒副作用，主要表現為神經毒性和光敏感反應。過量攝入吡哆醇導致一些神經毒素的產生，并大幅度影響人們的肢體感官。
相關疾病
吡哆醇依賴性癲癇（PDE），又稱維生素B6依賴性癲癇，是一種由遺蛋白（antiquitin）缺乏所致的少見的常染色體隱性遺傳性癲癇性腦病。典型臨床表現是患兒出生后數小時內即可發生難治性癲癇。大多數嬰幼兒早期出現易激惹、尖叫、嘔吐、腹脹、呼吸異常、循環障礙、酸中毒、窒息等臨床表現，后期出現行為異常、肌張力障礙，以及對聲、光及觸覺產生過度驚跳反應等臨床癥狀。常規抗癲癇藥物無法控制癲癇發作，而靜脈給予吡哆醇治療有效。通過吡哆醇實驗性治療有效和撤藥后癲癇發作仍可再次被吡哆醇控制可確診。雖然吡哆醇可有效控制PDE，但約75%的患兒合并有不同程度的智力障礙和發育遲緩。
參考資料 >