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花生四烯酸單細(xì)胞油（英文名：Arachidonic Acid Single-細(xì)胞 Oil），又名ARA單細(xì)胞油、ARASCO，是一種Omega-6長鏈多不飽和脂肪酸，主要成分為花生四烯酸（ARA，C20H32O2）。室溫下其呈黃色或淺黃色油狀液體，常溫下穩(wěn)定，但對(duì)熱敏感，具有氧化性，用其浸潤的多孔材料可能會(huì)發(fā)生自燃。

花生四烯酸單細(xì)胞油以重量計(jì)約含40%的花生四烯酸，其中95%-99%以甘油三酯形式存在，同時(shí)混合有0.5%-3.5%的甘油二酯和0.1%-1.5%的固醇等未皂化物。反式脂肪含量不到總脂肪的2%，其他脂肪酸還包括油酸、軟脂酸等。花生四烯酸單細(xì)胞油主要通過微生物發(fā)酵法生產(chǎn)，常用的生產(chǎn)菌種為土壤真菌高山被孢霉（Mortierella alpina）。工業(yè)生產(chǎn)中，需通過菌株篩選和發(fā)酵工藝優(yōu)化來獲得高產(chǎn)菌株。

花生四烯酸單細(xì)胞油可用于新型食品成分或食品添加劑。通常情況下，其被添加到嬰兒配方食品中，以提高產(chǎn)品中的花生四烯酸含量，使其接近人類母乳的水平，滿足嬰幼兒的生長發(fā)育需求。

發(fā)展歷史

花生四烯酸單細(xì)胞油中主要成分為花生四烯酸，對(duì)后者的研究始于19世紀(jì)晚期，最早在魚油中被發(fā)現(xiàn)，當(dāng)時(shí)沒有詳細(xì)描述這些多不飽和脂肪酸的化學(xué)特征，只是聲明它們屬于CnH2n-8O2系列，屬花生酸系。Lister研究所研究員Percival Hartley在倫敦大學(xué)攻讀博士學(xué)位期間第一次正式分離得出四不飽和20-碳脂肪酸。他觀察到，從哺乳動(dòng)物組織和器官中，特別是從腎臟、肝臟和心臟中分離出來的脂肪酸，它們碘值很高，且暴露在空氣中易發(fā)生化學(xué)變化。Hartley指出，這種現(xiàn)象與亞麻籽油等干性油特性類似。隨后，Hartley進(jìn)行了最初的實(shí)驗(yàn)研究，該物質(zhì)存在不飽和脂肪酸，且比油酸更不飽和，其分子質(zhì)量在308-312 Da之間，證明它們的分子結(jié)構(gòu)中必然包含至少20個(gè)碳原子。當(dāng)時(shí)，Hartley很難理解這種罕見的多不飽和脂肪酸的生物合成來源，但考慮到肝臟中存在著相當(dāng)高的脂肪酸量，他認(rèn)為這可能是重要的生化反應(yīng)產(chǎn)物。Lewkowitsch在1913年出版的油、脂肪和蠟的物理和化學(xué)數(shù)據(jù)匯編中記錄了這些發(fā)現(xiàn)，基于已有的花生酸(C20:0)的命名，將C20:4的類似物命名為“花生四烯酸”。

1938年，Smedley-Maclean的實(shí)驗(yàn)室發(fā)表了組織中合成花生四烯酸需要亞油酸的研究成果。后來她通過堿性高錳酸鉀氧化法來裂解雙鍵并形成羧酸，鑒定出的產(chǎn)物（戊二酸、草酸和琥珀酸）表明第一個(gè)雙鍵位于正戊烷位，而少量己酸的生成則將末端雙鍵定位在碳14-15位。由此她將花生烯酸定性為5,8,11,14-二十碳四烯酸。約1年后，俄亥俄州立大學(xué)的研究團(tuán)隊(duì)發(fā)表了更完整的關(guān)于高純度花生四烯酸臭氧分解與高錳酸鉀氧化的研究，證實(shí)了Smedley-Maclean的研究結(jié)論。

為證實(shí)花生四烯酸20個(gè)碳原子組成的直鏈中的5、8、11、14號(hào)碳原子上的雙鍵均呈全順構(gòu)型，1961年，霍夫曼·拉羅什實(shí)驗(yàn)室和波士頓大學(xué)的兩個(gè)獨(dú)立研究團(tuán)隊(duì)分別制備了相同的三鍵中間體，隨后使用林德勒催化劑還原該四炔化合物，最終得到花生四烯酸，并通過氣相色譜法確認(rèn)合成產(chǎn)物與天然產(chǎn)物一致，花生四烯酸的結(jié)構(gòu)最終得到確認(rèn)。

花生四烯酸（ARA）從動(dòng)物器官中分離成本通常較高，且這些器官中含量很少，而在植物中ARA幾乎不存在。微生物油脂（也稱為單細(xì)胞油脂，SCOs）因富含ARA油脂，成為植物油和動(dòng)物油之外的選擇。20世紀(jì)60年代，Shaw最早發(fā)現(xiàn)ARA是被孢霉屬真菌（Mortierella）等微生物中的重要多不飽和脂肪酸。20世紀(jì)70年代開始，發(fā)酵法開始用于花生四烯酸生產(chǎn)。其中，被孢霉屬真菌具有較高的ARA生產(chǎn)能力，成為ARA產(chǎn)業(yè)化的研究重點(diǎn)。經(jīng)過研究，通過改變培養(yǎng)條件，油脂中的ARA濃度可控制在30%至70%，且形成的ARA中70%至90%與甘油三酯（TAGs，也稱為“中性脂質(zhì)”）結(jié)合形成富含ARA的油脂——可被添加于嬰兒配方奶粉，相較ARA更穩(wěn)定。

如今，人們?cè)絹碓揭庾R(shí)到多不飽和脂肪酸（PUFA）成分對(duì)健康的益處，微生物油脂已被市場(chǎng)廣泛接受。2001年，由高山被孢霉生產(chǎn)的花生四烯酸單細(xì)胞油獲得美國食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）的公認(rèn)安全（GRAS）批準(zhǔn)；2002年，獲得加拿大衛(wèi)生部的批準(zhǔn)；2004年，獲得澳大利亞和新西蘭相關(guān)部門的批準(zhǔn)。2008年，歐洲歐洲食品安全局（歐洲食品安全局）就花生四烯酸單細(xì)胞油發(fā)表了科學(xué)意見，認(rèn)可該產(chǎn)品作為嬰兒配方奶粉ARA原料的安全性。

物質(zhì)組成

花生四烯酸單細(xì)胞油是一種高油酸葵花籽油，以重量計(jì)約含40%的ARA。其中約95%-99%以甘油三酯形式、0.5%-3.5%甘油二酯和0.1%-1.5%固醇組成的未皂化物。反式脂肪含量不到總脂肪的2%。其他形式脂肪酸包括油酸（~16-23%）、軟脂酸（~7-10%）、硬脂酸（~7-10%）、亞油酸（~6-8%）、γ-亞油酸（~3%）、二同-γ-亞油酸（~1-3%）、貝亨酸（~2%）和其他一些水平低于1%的脂肪酸。

其中主要成分為花生四烯酸（ARA），分子式為C20H32O2，化學(xué)式為CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH，結(jié)構(gòu)式如圖所示。ARA含有20個(gè)碳原子，4個(gè)雙鍵，其中第一個(gè)雙鍵起始于從甲基端起第6個(gè)碳原子上，屬于ω-6（或n-6）系列的多不飽和脂肪酸（PUFAs），簡(jiǎn)記為20:4（ω-6）。

如圖所示，甘油三酯油中的ARA（Martek商品名：ARASCO?）可以放置在甘油三酯分子的3個(gè)位置之一，每種都會(huì)影響ARA在體內(nèi)接收的形式。在大多數(shù)情況下，甘油三酯只與一個(gè)ARA分子相關(guān)聯(lián)，但一些甘油三酯會(huì)與兩個(gè)ARA分子相關(guān)聯(lián)。

理化性質(zhì)

花生四烯酸單細(xì)胞油在室溫下呈黃色或淺黃色油狀液體。其中主要成分ARA的相對(duì)分子質(zhì)量為304.5，熔點(diǎn)為-49.5℃，沸點(diǎn)為245℃，溶解于醇、醚和水中，碘值為333.50gI/100g，紫外吸收峰為257nm，268nm，315nm，折射率1.4824，中和值為184.20。ARA分子化學(xué)上不穩(wěn)定，其中有四個(gè)順式雙鍵而易受氧化，產(chǎn)生異味。

分布及來源

花生四烯酸（ARA）在動(dòng)物界中廣泛存在，如蛋黃、動(dòng)物腎上腺和肝臟中提取的脂質(zhì)中分離出來，早期實(shí)驗(yàn)用的ARA試劑一般從豬肝中提取，魚油也含有少量的ARA，一般在0.2%左右，在日本沙丁魚油中也分析到它的存在。在植物油中，絕大多數(shù)都不含有ARA，僅有少數(shù)植物油如十字花科荒野獨(dú)行菜油、北美獨(dú)行菜油等中含有ARA，另外，Sohlek等從青苔和蕨類植物中檢測(cè)到了ARA，但其含量極低。工業(yè)上花生四烯酸單細(xì)胞油主要從土壤真菌，如高山被孢霉中提取。

生理功能

花生四烯酸主要以磷脂的形式存在于機(jī)體各個(gè)組織的細(xì)胞膜上，濃度通常小于1 μmol/L，決定著細(xì)胞膜的一些重要生物活性，是許多二十碳衍生物如前列腺素E2，前列環(huán)素，血栓烷A2和白三烯等物質(zhì)的前體，這些化學(xué)信使參與免疫和炎癥反應(yīng)。如在炎癥過程中，細(xì)胞膜中的ARA可被代謝為前列腺素和白三烯等細(xì)胞信號(hào)分子。細(xì)胞膜中的ω-3脂肪酸二十碳五烯酸（EPA）也能形成類二十烷酸，但ARA與EPA來源的類二十烷酸在生理效應(yīng)上存在差異。例如，由EPA衍生的類二十烷酸通常在誘導(dǎo)炎癥、血管收縮和凝血方面的作用較弱，而由ARA衍生的類二十烷酸則更強(qiáng)，在適當(dāng)比例下，對(duì)脂蛋白代謝、血液流變學(xué)、血管張力、白細(xì)胞功能和血小板活化具有有益的調(diào)節(jié)作用。作為奶汁的天然成分，花生四烯酸對(duì)嬰兒的神經(jīng)及其生理的發(fā)育必不可少，對(duì)嬰幼兒的生長發(fā)育以及大腦和視網(wǎng)膜的功能完善具有特別重要的意義，被認(rèn)為是人類早期發(fā)育的必需營養(yǎng)素。

消化代謝特性

花生四烯酸單細(xì)胞油作為食品原料或營養(yǎng)補(bǔ)充劑直接食用，一旦進(jìn)入體內(nèi)，ARA的吸收情況將取決于其在甘油三酯分子上的位置。如果ARA分子位于甘油三酯的sn-1或sn-3位，則通常會(huì)被胰腺酶水解，生成游離形式的花生四烯酸（ARA）。然而，如果ARA分子位于甘油三酯的sn-2位，則它可以以sn-2單甘油酯的形式被完全吸收。在小腸吸收后，像ARA這樣的ω-6脂肪酸被整合到組織脂質(zhì)中，或作為底物用于合成類二十烷酸，或被氧化為二氧化碳和水。

在生物體內(nèi)，游離的花生四烯酸（ARA）經(jīng)環(huán)加氧酶（CO）途徑形成前列腺素（PG）、前列環(huán)素（PCI2）和血栓烷素（TXA2）；經(jīng)脂加氧酶（LO）途徑形成羥基過氧化物花生四烯酸（HPETE）和白三烯（LTs）。

應(yīng)用領(lǐng)域

花生四烯酸可由亞油酸在體內(nèi)部分轉(zhuǎn)化而得，但該途徑是一種轉(zhuǎn)化率有限的代謝過程，必須在ω-6或ω-3脫氫酶的催化下進(jìn)行，而這兩種酶常受年齡 (嬰幼期、老年期 )、肥胖、糖尿病、飲酒過量、維生素缺乏及礦物元素不足等障礙因素的影響。這些因素會(huì)降低脫氫酶的數(shù)量和活性，導(dǎo)致?lián)?fù)著維持細(xì)胞和機(jī)體組織正常機(jī)能的多不飽和脂肪酸合成受阻。因此，人們往往需要在食物中補(bǔ)充部分共軛亞油酸和花生四烯酸等多不飽和脂肪酸來滿足機(jī)體正常功能的需要。

花生四烯酸單細(xì)胞油可用于新型食品成分或食品添加劑。花生四烯酸單細(xì)胞油最常用于嬰兒配方奶粉中，以增加配方食品中的游離ARA水平，使其達(dá)到與人類母乳中ARA水平相當(dāng)?shù)乃健４送猓ㄉ南┧釂渭?xì)胞油還建議用于嬰幼兒食品、孕婦及哺乳期婦女食品中；作為功能性食品的成分；或以膠囊、顆粒、飲品或腸內(nèi)營養(yǎng)制劑的形式作為膳食補(bǔ)充劑；用于牲畜飼料，包括牛、羊、家禽等農(nóng)場(chǎng)動(dòng)物，以及養(yǎng)殖的海洋生物如魚類和貝類。花生四烯酸單細(xì)胞油還被宣傳作為美容產(chǎn)品成分及解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥（NSAID）使用。

生產(chǎn)方法

花生四烯酸單細(xì)胞油主要由非轉(zhuǎn)基因土壤真菌高山被孢霉（Mortierella alpina）合成，需要從廣泛的生態(tài)環(huán)境中采樣，篩選培養(yǎng)，通過分析油脂組成、含量和花生四烯酸含量，篩選得到高產(chǎn)菌株，再優(yōu)化培養(yǎng)基及培養(yǎng)條件進(jìn)行發(fā)酵生產(chǎn)。其他微生物，如其他被孢霉屬物種、真菌、纖毛原生動(dòng)物、阿米巴和藻類也能產(chǎn)生花生四烯酸，高山被孢霉以其高產(chǎn)性能及合理的油脂組成成分，成為最常用于產(chǎn)花生四烯酸的微生物菌株。

中國科學(xué)院等離子體物理研究所離子束生物工程中心利用首創(chuàng)的離子束誘變技術(shù)，對(duì)花生四烯酸出發(fā)菌N7（花生四烯酸含量約為27%）進(jìn)行注入改良，成功篩選出一株高產(chǎn)菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多頭被孢霉的菌珠發(fā)酵得到花生四烯酸，并篩選到多珠花生四烯酸高產(chǎn)菌。

安全事宜

用于嬰兒配方奶粉的花生四烯酸單細(xì)胞油不存在毒理學(xué)、微生物學(xué)或化學(xué)問題。

該物質(zhì)在常溫下穩(wěn)定。對(duì)熱敏感，具有氧化性。用花生四烯酸單細(xì)胞油潤濕的多孔材料可能會(huì)發(fā)生自燃。

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