甘油二酯(英文名:Diglyceride,Diacylglycerol,英文縮寫:DG,DAG),簡稱甘二酯、雙甘酯,是由一個丙三醇(甘油)與兩個脂肪酸(油酸、亞油酸、硬脂酸、軟脂酸)酯化后得到的產物。它是一類甘油三酯中一個脂肪酸被羥基取代的結構脂質,是天然植物油脂的微量成分及體內脂肪代謝的內源中間產物,并被公認為安全(GRAS)的食品成分。
甘油二酯分為1,3-甘油二酯和1,2-甘油二酯兩種異構體。甘油二酯屬油脂親緣性,一般可為油狀、脂狀或蠟狀。甘油二酯呈薄片狀,難溶于水。在加熱到60℃以上時溶于油性物。甘油二酯的氣味一般都有油脂氣味,顏色從褐色到乳白色不等。而且它存在同質多晶現象。它在自然界中的來源包括普通食用油、油脂的副產品和生物體內產生物。甘油二酯的制備方式主要分為化學合成法、酶法和微生物法,其中化學合成法是目前規?;I生產的主要方法。為了獲得更高純度的甘油二酯,滿足消費需要,必須對生產出來的甘油二酯進行純化。
甘油二酯具有安全、營養、加工適性好、人體相容性高等諸多優點,是一類多功能添加劑,在食品、醫藥、化工(化妝品)等行業已有廣泛的應用。以普通油脂為原料制取的具營養保健功能的甘二酯油近來成為了油脂開發的主攻方向之一,成為各大油脂公司競相開發的焦點。補充膳食DAG具有減少內臟脂肪、抑制體重增加、降低血脂的作用。對甘油二酯的研究具有重大的理論意義和現實意義。
結構組成
甘油二酯是由丙三醇(甘油)與兩個脂肪酸酯化后得到的產物,簡稱甘二酯、雙甘酯,又稱二酰甘油,英文名為diglyceride或diacylglycerol,簡寫為DG、DAG。它是甘油三酯和磷酸甘油酯降解過程中生產的中間代謝產物,分為1,3-甘油二酯和1,2-甘油二酯兩種異構體。
功能
抑制血脂的升高
根據發布的《中國心血管健康與疾病報告》(2022),城鄉居民疾病死亡構成比中,心血管病疾病占首位,高脂血癥是誘發心血管疾病的重要因素之一。當機體攝入普通食用油后,甘油三酯消化產物在小腸內快速再合成脂肪顆粒,并釋放進入血液循環,引起血脂升高。甘油二酯消化產物很難再快速合成脂肪分子,其主要被運輸到肝臟氧化產生能量,所以食用甘油二酯可明顯改善血脂水平。專家的研究表明,與富含甘油三酯的芥菜油相比,富含甘油二酯的油顯著降低家族性高膽固醇血癥大鼠的體重和總膽固醇含量,同時提高高密度脂蛋白膽固醇,并降低血瘦素水平。甘油二酯攝入能降低小鼠血清低密度脂蛋白水平,并影響載脂蛋白B的基因表達,改善餐后高脂血癥和相關疾病。
抑制脂肪堆積
預計到2035年,肥胖人口和超重人口將各占中國總人口的24%和51%,超重和肥胖已成為中國慢性病發生的重要影響因素,如何控制和預防肥胖和超重已成為全球關注的問題。甘油二酯因其特殊的代謝方式,對不同的人群均有一定的減少脂肪、抑制體重增長的作用。中鏈脂肪酸甘油二酯刺激脂肪分解和褐色脂肪產熱,減少體脂。與甘油三酯相比,食用甘油二酯可以增加脂肪氧化和飽腹感,防止脂肪堆積。甘油二酯具有抑制脂肪堆積的能力,這主要是通過提高肝臟中的β氧化速率來實現,攝入甘油二酯后,參與β氧化的肝酶活性高于合成酶,促進了脂質代謝相關基因表達。
抑制血糖升高
糖尿病是一種全球性的慢性代謝性疾病,發病率逐年上升,還可能引發一系列并發癥,嚴重影響患者的身體健康和生活質量。糖尿病的防治工作已經成為全球性的衛生挑戰。研究表明,甘油二酯在降低血糖、改善胰島素敏感性等方面也能起到一定作用。甘油二酯可以降低肝臟中PEPCK的表達,抑制肝臟糖異生,降低血糖。甘油二酯還可以預防和抑制葡萄糖耐受不良和胰島素抵抗。但是,這并不意味著甘油二酯可以直接降低胰島素抵抗或替代常規的醫療治療。
其他生理功能
除上述功能外,甘油二酯還可以增加骨礦物質密度并改善骨微觀結構。甘油二酯能夠降低糖毒性和脂毒性作用,從而進一步降低對骨細胞施加的氧化應激。這種作用增加了成骨細胞活性并降低了破骨細胞活性,從而防止骨吸收。另外,甘油二酯可以高效抑制炎癥反應,降低血壓等作用。但是這些功能還要進行深入研究。
應用
食品工業
用富含甘油二酯的油脂加入面糊中制成的蛋糕等焙烤制品極易脫模,產品不粘盤且口感柔軟、潤滑。由甘油二酯組成的起酥油制成的面團持油性好,輥壓、分割容易,成品口感良好、風味特殊,在紙膜上放置一夜幾乎不留油痕。甘油二酯、卵磷脂及其他添加劑研制的促溶劑,能加速固體飲品的溶解,使產品更加潤滑、豐滿,并具有期望的泡沫。用富含甘油二酯的油脂涂層的預蒸煮米飯,可大大延長即食米飯的貨架期,不僅米飯的組織完好、外觀晶瑩透亮,而且保持了大米的自然香氣。用甘油酯混和物(甘油二酯為5%-50%,單甘脂為35%-75%)在1%-16℃下浸泡保藏鮮肉,能降低干耗、防止褪色、不改變肉的自然狀態。在果蔬保鮮常用的涂膜劑中添加塑性良好的甘油二酯可彌補現有涂膜劑的不足,并增加抑菌功能。在食品中用甘油二酯替代普通油脂,不僅不影響食欲,而且可以抑制體重增加,可利用甘油二酯生產具有減肥作用的功能食品,如低熱量的特種油脂、糖果、巧克力、焙烤制品、涂抹奶油、蛋黃醬、冰淇淋等。還可以用于涼拌或調味,以避免高溫導致的營養成分流失,適合搭配涼菜、面食、沙拉等食材。
醫藥工業
甘油二酯能夠降低人和小鼠血清甘油三酯,可用于預防和治療高脂血癥以及與高脂血癥密切相關的心血管疾病,如動脈硬化、冠狀動脈粥樣硬化性心臟病、中風、腦血栓等。制藥工業中,甘油二酯除了用作乳劑、粉劑的輔助成分之外,還可直接與藥品結合,加速藥品吸收,控制藥物釋放。
化工工業
化工行業中,1,3-甘油二酯是極有吸引力的合成起始原料,可用于沒藥樹、磷酸甘油酯、糖酯、酯蛋白、重構脂質等多種化合物的合成,也可用于生物工業合成酶激活劑、抑制劑等,化妝品行業中甘油二酯是優良的乳化劑、穩定劑、潤濕劑等。
日用品
在化妝品領域,除了用做乳化劑、穩定劑外,還能做潤濕劑?;瘖y品中,用做保濕劑的主要是丙三醇、山梨醇等,這些物質親水性強,不能透過皮膚的角質層,通常停留在皮膚表面,因此作用時間短,潤膚效果不充分,而常溫下是液態的甘油二酯能解決上述問題,而且與多羥基類潤膚劑一起使用時還具有協同增效作用。
日本的一個公開專利披露,將1,4-丁二醇加入水中與甘油相混合。聚乙烯醇、甘油二酯用部分乙醇潤濕后加入其中,在70℃加熱并與蓖麻油乙氧基化物熱混溶。然后將防腐劑、香料溶于剩下的乙醇,將其與前者混合,冷卻后即成面膜。該面膜含有丙三醇二酯、聚乙烯醇、氫化蓖麻油乙氧基化物、甘油等,像一般面膜那樣涂搽于面部,可消除細小皺紋。
保健品領域
專家研究發現,甘油二酯調節體內脂肪有良好的作用。甘油二酯能通過調節與脂代謝有關的酶基因的表達來起到其降血脂、減少體內脂肪等作用。因此可以用于預防和治療高脂血癥及與高血脂癥密切相關的心血管疾病,如動脈硬化、冠狀動脈粥樣硬化性心臟病、中風、腦血栓等。日本政府批準甘油二酯作為特殊健康食物,其應用涉及改善餐后高血脂及防止體脂積聚。此外,美國食品藥品監督管理局(FDA)于2000年將甘油二酯列入“公認安全使用物質”(GRAS)名單,歐洲食品安全局(EFSA)則于2005年通過其安全認證。中國糧油學會把甘油二酯等功能性油脂列為2020年中長期發展規劃的主攻方向。
其他應用
甘油二酯也可以制造除臭劑。這種除臭劑不污染環境,對人體安全無害,對各種臭味均有較好的去除效果,且價格低廉,可用于食品、衛生等各行業和領域的脫臭。此外,根據甘油二酯的性能,它還可用于食品涂料、消泡劑、皮革加脂劑等。
來源
甘油二酯在自然界中的來源主要有幾個方面:首先在一些普通食用油中天然存在,但質量分數一般不超過10%,較多的主要是棉籽油(9.5%)、棕櫚油(5.8%)和橄欖油(5.5%),其相對含量的差別也取決于來源油料的不同性質。有些企業主要是通過生物酶法進行生產,將甘油三酯提取為甘油二酯,提升食用油中甘油二酯的占比。常見的食用油,諸如花生油、玉米油、菜籽油等,均可提取甘油二酯。;其次油脂在加工、儲藏和運輸過程中發生水解也會產生少量甘油二酯;另外在人體對油脂的消化,以及植物體內甘油三酯和磷脂的不完全合成過程中也能產生,但含量也極少。因此甘油二酯主要通過油脂工業中的改性技術反應得到,屬于結構脂質的一種。
理化性質
感官特性
甘油二酯屬油脂親緣性,其感官特性和油脂有所相似,其稠度與脂肪酸基團有關,一般可為油狀、脂狀或蠟狀。一般來說甘油二酯比其所用的油脂或脂肪酸有更高的稠度和熔點。相同碳原子情況下,甘油二酯的熔點大于甘油三酯。甘油二酯的顏色、氣味同相應的脂肪酸基團及原料來源有關,其氣味一般都有油脂氣味,顏色從褐色到乳白色不等。
熱穩定性
甘油二酯包括1,3-甘油二酯和1,2-甘油二酯兩種異構體。任一溫度條件下,分子內發生?;D移的活化能比較低,只是兩者的比例隨溫度的不同而不同,存在著動態平衡。
結晶行為
同一種物質在不同的結晶條件下所具有的不同的晶體形態,這是同質多晶現象。根據溫度、壓力、溶劑等外部條件的不同,結晶狀態通過各種同質異構方式開始形成并從亞穩定狀態轉變為穩定狀態和高熔點形態。脂肪從熔融狀態逐漸冷卻的過程中會形成亞穩α-晶體,在存放或調和期間,晶體會轉變為一種較高熔點的結晶形態,稱為β或β`。
1,2-甘油二酯從熔融狀態開始結晶時是處于亞α晶形,繼續冷卻后穩定在β′-晶體形態,所以在實際生產應用中,1,2-甘油二酯有較好的用途,它能使油脂混合物處于較穩定的β′-晶體形態,而1,3-甘油二酯則是在較高熔點的β-晶體形態下結晶。
生產工藝
生產方法
化學合成法
化學合成法與其他方法的區別首先體現在使用了化學催化劑,主要包括一些一元或二元羧酸的堿金屬鹽,例如甲醇鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鋰等,使用堿性催化劑還有一個好處是其可以與油脂發生皂化反應,進而增加甘油在體系中的溶解度,加速反應進程。此外也有一些反應采用沒藥樹催化劑,制備體系在真空或者惰性氣體的保護下反應,反應機理主要有甘油解和酯化兩方面。例如有研究學者使用732型強酸性陽離子交換樹脂,酯化甘油和有機大豆油脂肪酸形成甘油二酯,經提純后甘油二酯質量分數為74%。化學法的優勢在于反應路線簡單,用時較短且成本相對不高,容易規?;?,但缺點也非常明顯:
酶法
脂肪酶主要來源于含有脂肪的動植物、真菌等真核生物及細菌等原核生物中,是一類具有多種催化能力的酶,能夠在一定的條件下催化甘油三酯的水解、醇解、酯化、轉酯化及酯類的逆向合成反應,因其具有的專一、高效、綠色等特點而廣泛運用于結構脂質的制備中。商品化的脂肪酶主要以丹麥的諾維信(Novozyme)、日本的天野制藥(Amano)、Fluka等公司為代表,應用至工業化時則多采用固定化的形式,即利用一定的技術,在保留酶催化活性的同時將其固定在某一空間內,具有增強酶穩定性及酶活、減少副產物生成、優化酶反應動力學進而減少成本投人的優點。利用酶法參與丙三醇二酯制備路線,依據反應原料的不同主要包括酯化法、甘油解法、選擇水解法及酯交換法等。
酶促酯化法
酯化法是指甘油和脂肪酸在酶或者無機化合物催化劑的作用下結合發生酯化反應形成結構酯的過程,特點是可以利用具有位置選擇性的脂肪酶來制備特定結構的甘油二酯。直接酯化按二級動力學分兩步進行,反應產物一般是單甘脂、甘油二酯和甘油三酯的混合物,經過分離后可得到特定產品,也有人直接使用單甘酯和脂肪酸作為原料參與反應。酯化反應過程通常會使用減壓病或真空蒸發來除去酯化時形成的水,以便反應正向進行,提高產物得率。但也有學者證明自然揮發脫水比真空脫水更適合酶催化合成甘油二酯,這可能與脂肪酶的性質及反應條件的差異有關,仍需進一步探究論證。
酯化反應最大的優點是能夠自由控制特定脂肪酸原料生成特定的產品,純度較高,質量較好,但缺點就是成本過高。作為油脂水解反應的逆反應,酯化所需的脂肪酸原料來源大多都自油脂先水解而成,再酯化形成油脂,這在一定程度上增加了原料成本投入,此外再加上酶制劑價格昂貴,進一步制約了其在大規模工業化生產中的應用。
甘油解法
甘油解法主要是利用甘油和甘油三酯在一定的條件下發生脂肪酸重新排布形成新的甘油酯的過程,從原料類別和反應機理來看,屬于酯交換反應的一種。甘油解法具有反應時間較短、產物易于分離的特點,在油脂行業中的應用技術日趨成熟,是最常用最經濟的方法之一,與其相關的研究也主要集中在對反應條件的優化和再探索,例如超臨界CO2、微乳化、溶劑和非溶劑體系,在反應中添加硅膠、表面活性劑,使用超聲處理,采用新型復合膜材料固定酶制劑等。與酯化反應類似,丙三醇解生成的產物中包含了3種甘油酯,而各個組分所占的比例受到反應原料的配比影響。如果將甘油解法和酯化法結合起來,反應過程中產生的單甘酯沒有被分離,而是讓其進一步酯化形成甘油二酯,與純甘油解法相比甘油二酯得率增加了57%,這也為酶法甘油二酯的放大生產提供了新的思路;也有學者充分利用油脂的特點,因時制宜地進行油脂轉化,使用高酸價稻米油和甘油做為底物,通過酶促反應制備甘油二酯,又以甘一酯為原料,通過響應面優化設計,得到的甘油二酯最大產率為74.08%,由此實現了從低品質油脂到高品質油脂的轉變。
此外,甘油二酯制備方法還包括了醇解法和酯-酯交換法。與丙三醇解法略有不同,醇解法主要使用的是低級醇(甲醇、乙醇等)與甘油三酯反應,生成目標產物和脂肪酸低級醇酯,這種方法的好處是生成的副產物還可得到很好的利用;而酯-酯交換則是兩種酯之間發生的脂肪酸重新排布,經過反應條件優化后得到的產品甘油二酯質量分數可以大大提高。
甘油解法最大的缺陷仍然是酶成本問題,尤其是現有的一些商品化酶制劑的關鍵技術掌握在幾家大公司手中,價格過于昂貴,且重復利用性差,雖有許多新的脂肪酶被發現并研究,但大多活力較弱,也缺乏合適的固定化手段,難以真正投入量產。這依然是制約甘油二酯生產的主要因素。
選擇水解法
丙三醇三酯在一定的條件下逐步水解,最終形成甘油和脂肪酸的過程稱為油脂的水解。油脂水解是可逆反應,其正向反應分為三步逐次進行,即甘油三酯→甘油二酯+脂肪酸→單甘脂+脂肪酸→甘油+脂肪酸。因此在制備甘油二酯時,需要嚴格控制反應停留在第一步,避免其他副產物的出現,此時將脂肪酸分離除去即可得到純凈甘油二酯。通過超聲處理也能顯著增加甘油二酯的產量,這可能是因為超聲增加了反應底物和酶的振動頻率,促使其充分結合,縮短了反應時間。主要影響水解反應進程的因素是溫度和催化劑種類,在使用化學催化劑催化水解時,甘油三酯分子上連接的三個脂肪酸都會在短時間內迅速水解,很難控制反應進程,因此研究以脂肪酶為主,通過使用具有選擇性的脂肪酶,可控制反應體系生成特定結構的甘油二酯。
選擇水解法的優點在于反應路線簡單,原料來源方便,只需天然存在的油脂即可用于反應,也能通過特定酶制劑的選擇控制產品結構,缺點是酶制劑成本高和難以精確控制反應進程,條件不善極易產生大量副產物,大大減少產品純度,但研究表明,采用不同的方法聯合制備或能解決該問題。
微生物法
隨著微生物學的迅速發展,利用微生物來生產油脂的思路早在20世紀初就得到人們的應用。微生物法生產甘油二酯從反應機理來說主要分為兩類,一類是利用微生物生長發育過程中代謝產生的脂肪酶來催化反應;另一類則通過產油微生物在適宜條件下將糖類、碳氫化合物和普通油脂轉化為自身細胞內的脂質,此過程通常是在細胞質中進行的。微生物法生產甘油二酯省去了酶制劑的投入,極大降低了成本,還且發酵周期較短,與化學法和酶法比起來具有較好的競爭潛力,有望成為工業化生產的新途徑。
相關工藝
固定化脂肪酶的選擇
由于脂肪酶成本較高,生產上多采用固定化形式。商品化脂肪酶主要是丹麥諾威信公司、日本天野制藥及Fluka的產品。日本花王在2002年申請的專利中,使用了一種固定化偏甘油酯脂肪酸酶,固定化擔體為合成吸附沒藥樹,是一種水解偏甘油酯如單甘酯和甘油二酯,但不水解TG的脂肪酶。經過該酶催化進行直接酯化反應得到的甘油二酯濃度可以達到80%以上。?
酶的反應效率決定了生產甘油二酯的生產效率,因此選擇何種酶進行甘油二酯生產是工業化生產甘油二酯的關鍵。?
固定化酶反應器
為實現甘油二酯工業化生產,間歇的攪拌式反應器并不適合,因為固定化酶不能高密度地裝填到這種反應器中,同時攪拌所產生剪切力很容易使酶蛋白脫落載體變性并失活;而填充床(固定床)式反應器是適合工業化長期連續操作的,并能達到固定化酶的最大利用化。已報道用填充床式反應器進行甘油二酯生產的有華南理工大學的楊博和江南大學的孟祥河等,為甘油二酯的工業化連續生產進行了初步研究。
純化工藝
采用酯化法或者甘油解法制備的甘油二酯純度都只有60%左右,其中含有較多的三酸甘油脂、單甘酯、還有少量的脂肪酸和甘油。為了獲得更高純度的甘油二酯,滿足消費需要,必須進行產品純化。
液液萃取法
液液萃取法又稱溶劑萃取或抽提法,其原理十分簡單,利用不同物質在溶劑中溶解度的不同,在待分離樣品中加入特定溶劑,使組分分離,屬于化學工業上較為常見的分離方式。使用液液萃取能夠將混合油脂中的單甘脂很好的分離出來,但對甘油二酯和甘油三酯的分離效果較差,這主要是因為三者中的單甘脂極性最強,甘油三酯非極性最強,而甘油二酯則與甘油三酯接近,因此這種分離方式主要適合那些允許有甘油三酯存在的產品,而非對純度有較高要求的甘油二酯。液液萃取法雖然原理簡單,成本低廉,但無法實現甘油二酯和甘油三酯的有效分離,也需要多步操作分別將各個組分依次分離,過程較為繁瑣,具有一定的局限性。
溶劑結晶法
溶劑結晶法利用混合物各組分在特定溶劑和不同溫度下的溶解度差異,使得各組分分別從不同的溫度梯度中析出結晶。使用含碳原子數為1-6的飽和脂肪醇(甲醇、乙醇等)的水溶液,在55-62℃的條件下溶解甘油酯后,將溫度降至30-46℃,即可析出大部分甘油二酯和甘油三酯;濾出晶體再降溫至15-26℃,可析出單甘酯,析出的晶體可在150℃以下的條件中干燥。溶劑結晶法與液液萃取法較為相似,其關鍵要點在于選取恰當的結晶溫度和溶劑,涉及的機理比較簡單,對設備要求不高,易于實現工業化,純化后的有機溶劑還可回收再利用,節省成本;而缺點則是容易造成有機溶劑的殘留,并且在結晶過程中,油脂中的一些有益的微量成分可能會留在溶劑中無法析出,在一定程度上削弱了產品的營養品質。
分子蒸餾法
分子蒸餾又名短程蒸餾,較為廣泛地運用于食品工業、油脂工業、制藥和石油化工等領域,是一種非平衡狀態下能夠實現液液分離的連續蒸餾技術。分子蒸餾的主要原理是利用了液體不同組分之間的平均自由程不同,在較高真空度和較低溫度(通常遠低于組分沸點)的條件下,液體分子受熱后蒸發溢出,其中較輕的分子飛行距離大,能夠從蒸發面到達冷凝面,而后沿冷凝器管流出,而較重的分子飛行距離小,無法到達冷凝面,從另一側的出料管中排出,這樣就實現了輕重分子的分離。分子蒸餾具有加熱時間短、操作溫度低、分離效果好、應用范圍廣、耗能較少而不造成污染等優點,適合分離那些沸點較高、黏度較大、熱敏性強又易氧化的天然產物,用作甘油二酯純化時主要采用兩級分子蒸餾技術,是油脂工業上常用的分離手段。
分子蒸餾的缺點主要就是投入成本過大,由于分子蒸餾技術含量高于其他的現有技術,對關鍵設備的相關參數,如冷凝板的位置、刮膜器的速度、壓力和溫度等條件都有嚴格的要求,稍有偏差即明顯影響純化效果,此外儀器構造也較為復雜,維修難度較大,由于蒸餾過程是高溫操作,在產品中還易出現苦味,這些都是影響其大規模應用的桎梏。
柱層析法
柱層析技術又稱柱色譜技術,是運用較廣的一類分離技術。柱層析法選擇合適的吸附劑作為固定相,洗脫劑作為流動相。通常情況下,固定相對極性大的物質吸附力較強,對極性小的物質吸附力較弱,通過混合物各個組分在流動相和固定相之間的分配系數不同,實現待分離物質在固定相上的吸附、解吸、再吸附、再解吸,多次反復分配后,將組分分離開來。較為適合的吸附劑包括離子交換樹脂、分子篩、硅膠等,其中硅膠分離效果和重復利用性較好,是很多研究者的首選。柱層析法操作較為簡單,但在放大至工業化生產時反應耗時較久,消耗試劑用量大而處理量小,因此仍多停留在實驗室階段。
超臨界CO2萃取法
超臨界CO2無論在制備還是純化甘油二酯的過程中都有應用,是二氧化碳在處于臨界溫度(304.1K)和臨界壓力(7.38MPa)以上而形成的特殊狀態流體,具有氣體和液體的雙重性質。通過改變溫度及壓力參數,進而調節CO2的密度、黏度和極性等性質,利用其溶解度的改變而將混合物中的各組分萃取出來,待反應結束后升溫或減壓病,即可分離產物,回收CO2。該法具有提取率高,無溶劑殘留,不破壞原料中成分的優點,更重要的是,其中的CO2無毒無害且能回收再利用,是CO2資源化技術的體現,也是減少碳排放、實現碳中和的得力途徑。該法在醫藥和化工行業前景廣泛,是純化甘油二酯的有效手段。此法的不足之處則在于萃取過程需要極高的壓力,對設備的要求也較為嚴格,增加了成本投入。
研究進展
添加劑
甘油二酯作為多功能添加劑,除了日本花王、日本旭電、日本三得利、美國ADM公司等公司申報的相關專利,世界主要生產商一般將其制備技術作為商業秘密保護,在文獻中鮮有報道。關于甘油二酯制備的研究,日本走在世界的前列,Yasukawa和他的研究小組在1988年就已開發了一種能減肥的特殊食用油脂,這種油脂主要成分是甘油二酯。1997年以來,日本花王公司在甘油二酯領域進行了持續的開發,分別在日本、美國、中國申請了多個有關甘油二酯制備方法和甘油二酯油組分的專利。另外,韓國第一制糖企業于2006年推出了具減肥功效的甘油二酯油產品。
在中國國內的添加劑方面,甘油二酯作為單甘酯的副產物在化工企業早有生產。嘉里糧油、河南工業大學、清華大學等機構已開展甘油二酯的基礎研究,但是未取得突破性進展。國家糧食儲備局無錫科研設計院結合自身在油脂工程、生物工程學、食品工程等相關領域的研究經驗,對甘油二酯的工業化生產進行研究,已取得階段性成果。
抗病毒
有專家在狗腎細胞(Madin-Darby canine 腎臟)中使用蝕斑試驗(plaque inhibition assay)對一些埃及植物進行了高致病性禽流感H5N1毒株的篩選。結果表明,紅海草木稈藻(Thallasodendron ciliatum)提取物具有很強的抗病毒活性(在1μg/mL的濃度下抑制率為100%)。首次用生物活性引導技術從植物中分離出一種新的甘油二酯和馬醉苷(asebotin)。這兩個分離物在1ng/mL的濃度下,病毒值分別降低了67.26%和53.81%。
表面活性劑
有研究學者研制出一種新型的雙精氨酸甘油二酯表面活性劑。這種活性劑類似卵磷脂,是一種多功能表面活性劑,其自聚集行為(self-aggregation behaviour)與短鏈卵磷脂相當。它具有與傳統陽離子表面活性劑相似的抗菌活性,并且和兩性甜菜堿(amphoteric betaines)一樣無害。
參考資料 >
甘油二酯油詳細科普介紹.百家號-山西新聞網.2024-08-17
Anti-H5N1 virus new diglyceride ester from the Red Sea grass Thallasodendron ciliatum.美國國家醫學圖書館.2024-08-17
Synthesis and biological properties of dicationic arginine–diglycerides.英國皇家化學學會.2024-08-17