戊二酸是重要的有機(jī)化工原料和中間體，結(jié)構(gòu)式為HOOC(CH2)3COOH。為單斜晶系柱狀結(jié)晶或針狀結(jié)晶（苯中），通常含1分子結(jié)晶水。無水物熔點(diǎn)97.5~98℃，沸點(diǎn)303℃（101kPa）。
分子結(jié)構(gòu)
產(chǎn)品概況
別名：膠酸，a，γ-丙二羧酸，1，3-丙二羧酸
英文別名：1，3-Propanedicarboxylic acid；1，5-Pentanedioic acid；Pentanedioic acid；Pentanedioate
CAS No.：110-94-1
EINECS：203-817-2
名稱
戊二酸
英文名稱：glutaric acid
英文名稱2：pentandioic acid
CAS No.：110-94-1
理化特性
主要成分：含量≥99.0%；水中不溶物≤0.01%；灼燒殘?jiān)?.1%。
外觀與性狀：針狀結(jié)晶或大單斜粒狀結(jié)晶。
熔點(diǎn)：92-99℃
沸點(diǎn)：302.9°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：151.2°C
相對密度(水=1)：1.424(25℃)、1.429(15℃)
蒸汽壓：0.000223mmHg at 25°C
折射率：1.418 78(106℃)
毒性：有毒。
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色針狀結(jié)晶固體。
2.密度（g/mL，15℃）：1.316
3.相對密度（20℃，4℃）：1.42915
4.熔點(diǎn)（oC）：97.8
5.沸點(diǎn)（oC）：303（dec）
6.沸點(diǎn)（oC，2.67kPa）：200（2666pa）
7.折射率(n106D)：1.4188
8.相對密度（25℃，4℃）：1.2096100
9.常溫折射率（n25）：1.4188106
10.晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱()(kJ·摩爾1)：-2150.91
11.晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-959.98
12.飽和蒸氣壓（kPa，200oC）：2.67
13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14.臨界溫度（oC）：566.85
15.臨界壓力（MPa）：4.27
16.油水（正辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17.爆炸上限（%，V/V）：未確定
18.爆炸下限（%，V/V）：未確定
19.溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚和三氯甲烷，微溶于石油醚。
20.閃點(diǎn)（oC）：151.2
存儲(chǔ)方法
1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離深圳市火種數(shù)字科技有限公司、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。
2.配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
工業(yè)上可從生產(chǎn)已二酸的副產(chǎn)品中回收。實(shí)驗(yàn)室制備可有多種方法。
1.由γ-丁內(nèi)酯制備戊二酸將γ-丁內(nèi)和氰化鉀加熱至190-195℃，攪拌反應(yīng)2h。冷卻，加入濃鹽酸酸化生成戊二酸單胺，再加熱水解即得戊二酸。收率71-75%。
2.由二氫吡喃制備戊二酸將二氫吡喃與0.2N硝酸在沸水浴上加熱溶解，然后在冰水浴上冷卻，加入濃硝酸，二氫吡喃水解并逸出二氧化氮，當(dāng)溫度降至0℃時(shí)，加入硝酸鈉，強(qiáng)烈攪拌3h。不再冷卻，使溫度升至25-30℃。減壓病蒸發(fā)、冷卻，得戊二酸，收率70-75%。
3.由戊二腈制備戊二酸將戊二與鹽酸加熱回流4h，然后蒸發(fā)至干，殘留物含戊二酸和氯化銨，用熱乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用三氯甲烷或苯重結(jié)晶。
4.環(huán)己氧化法環(huán)己酮經(jīng)硝酸氧化生產(chǎn)己二酸時(shí)副產(chǎn)戊二酸。
5.副產(chǎn)回收法石蠟氧化生產(chǎn)氧化石蠟時(shí)回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸餾、閃蒸和水蒸氣蒸餾等）和結(jié)晶法。
6.環(huán)戊酮液相氧化法。
7.二氫喃法。實(shí)驗(yàn)室中也用1，3-丙二醇制備戊二酸。
8.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入戊二腈（2）120（1.28摩爾），50%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的硫酸1800mL，攪拌下加熱回流10h。冷卻后用硫酸銨飽和，再用乙醚提取（200mL×4）。合并乙醚提取液，無水硫酸鈉干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用三氯甲烷或苯重結(jié)晶，mp97.5～98℃。
9.制法：于1L燒瓶中加入395mL水、5mL硝酸（d1.42），再加入二氫吡喃（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加熱25～45min。于另一裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入濃硝酸（d1.42）575mL（9.25摩爾），冰鹽浴冷至0℃以下，劇烈攪拌，加入亞硝酸鈉5.75g，直至完全溶解。此時(shí)溶液變黃。于0℃以下，滴加上述二氫吡喃溶液，約加入10mL時(shí)有褐色二氧化氮生成，反應(yīng)開始。繼續(xù)滴加，保持反應(yīng)液溫度在10℃以下，約3h加完。加完后繼續(xù)攪拌反應(yīng)1.5h。反應(yīng)液變?yōu)樗{(lán)綠色，基本無二氧化氮生成。慢慢升溫至25～30℃，當(dāng)反應(yīng)液由藍(lán)綠色變?yōu)辄S色時(shí)表明反應(yīng)基本結(jié)束，約需2～3h。減壓病蒸出水近干，加入100mL水，再減壓蒸餾近干以盡量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重結(jié)晶，趁熱過濾以除去不溶的硝酸鹽，冷卻，過濾，得戊二酸（1）185～198g，收率70%～75%。母液濃縮可以得到18～23g產(chǎn)物。
10.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入γ-丁內(nèi)酯（2）86g（1.0摩爾），化鉀72g（1.1mol），攪拌下油浴加熱至190～195℃，反應(yīng)2h。反應(yīng)開始后劇烈進(jìn)行反應(yīng)，而后逐漸緩慢下來。冷至100℃，加入200mL熱水使之溶解。慢慢加入濃鹽酸至使剛果紅試紙變色。再加入200mL濃鹽酸，攪拌下加熱回流1h。減壓病濃縮至干。將固體弄碎后加入三氯甲烷煮沸提取，每次用氯仿200mL，重復(fù)4次。趁熱過濾氯仿溶液。合并氯仿溶液，減壓濃縮至約400mL，冷卻，析出結(jié)晶。過濾，冷氯仿洗滌，干燥，得化合物（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重結(jié)晶，得純品94～99g，收率71%～75%。
主要用途
1.用于有機(jī)合成，用作合成樹脂、合成橡膠聚合時(shí)的引發(fā)劑。
2.用于顯微分析。
3.可用于電子焊接助劑原料。
其它
健康危害：吸入、攝入本品對身體有害。對眼睛、皮膚有刺激作用。
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：本品可燃，具刺激性。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí)，遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。
安全信息
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R36/37/38：Irritating to eyes， respiratory system and skin.刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
安全術(shù)語
S26：In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of 液態(tài)水 and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
系統(tǒng)編號(hào)
MDL號(hào)：MFCD00004410
RTECS號(hào)：MA3740000
BRN號(hào)：1209725
PubChem號(hào)：24873070
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：小鼠經(jīng)口LC5O：6000mg/kg
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（m3/mol）：100.3
3、等張比容（90.2K）：274.6
4、表面張力（dyne/cm）：56.1
5、極化率（10-24cm3）：11.23
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.3
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：4
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：74.6
7、重原子數(shù)量：9
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：104
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機(jī)酸易在大氣化學(xué)和大氣物理變化中形成酸雨。因而當(dāng)PH值降到5以下時(shí)，會(huì)給動(dòng)、植物造成嚴(yán)重危害，魚的繁殖和發(fā)育會(huì)受到嚴(yán)重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進(jìn)入水中毒害魚類。水體酸化還會(huì)導(dǎo)致水生生物的組成結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細(xì)菌和脊椎動(dòng)物減少，有機(jī)化合物的分解率降低。酸化后會(huì)嚴(yán)重導(dǎo)致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
2.有毒。將戊二酸注入家兔皮下，發(fā)現(xiàn)對腎有劇烈的毒害。嚴(yán)禁口服，操作人員應(yīng)戴口罩及橡膠手套。
4.存在于甜菜中。
5.一般只含一個(gè)結(jié)晶水。
參考資料 >