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苯醌
來源:互聯網

苯是一種生物化學品,有鄰苯醌和對苯醌兩種,因對苯醌較重要,所以苯醌通常指對苯醌。

苯醌是有機合成工業的原料,其還原產物對苯二酚還原劑,常用做底片的顯影劑和聚合反應的阻聚劑。苯醌的蒸氣對眼角膜和黏膜有刺激作用,長期接觸高濃度的苯醌蒸氣可引起眼的傷害。

對苯醌類化合物在化工、材料、生物、醫藥等方面都有廣泛的應用。目前,觀察發現重復經顱磁刺激(rTMS)聯合針刺運動療法及艾地苯醌治療腦梗死合并腦白質疏松癥(LA)認知障礙有療效。

化合物簡介

苯醌具有回復成苯環結構的強烈趨勢,具氧化作用,能從碘化鉀的酸性溶液中奪取碘,本身還原成對苯二酚。對苯醌可由氯酸鈉硫酸氧化對苯二酚制備;工業上可由苯胺苯酚氧化制得;苯直接電解氧化也可制得苯醌。1,2-苯醌可由氧化銀氧化苯二酚制得。苯醌是有機合成工業的原料,其還原產物對苯二酚是還原劑,可作底片的顯影劑和聚合反應的阻聚劑。苯醌的蒸氣對眼角膜和粘膜有刺激作用。長期接觸高濃度的苯醌蒸氣可引起眼的傷害。

苯醌有鄰苯醌和對苯醌兩種,間苯醌不存在。對苯醌較重要,苯醌通常指對苯醌。對苯醌為金黃色棱晶;熔點115~117℃,密度1.318克/厘米3 (20℃);能升華并能隨水汽蒸餾;溶于熱水、乙醇乙醚中。鄰苯醌為紅色片狀或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙和苯。

化學性質

從醌的構造來看。其分子中既有羰基,又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵,因此可以發生基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1,4-加成。

羰基的加成

苯醌同醛、酮一樣,可與羰基試劑發生加成反應。如以苯醌與羥胺反應,先?生成對苯醌一,再生成對苯醌二肟。

碳碳雙鍵的加成

對苯醌和溴發生加成反應,可生成二溴化物或四溴化物。

共軛雙鍵的1,4-加成

醌分子中含有共軛雙鍵,可發生1,4-加成。如維生素k3與亞硫酸氫鈉的加成。注:苯醌可由苯酚強氧化劑反應得到

對環境的影響

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:本品有強烈的刺激性。高濃度強烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮膚。接觸后出現燒灼感、咳嗽、喘證喉炎氣短、頭痛、惡心和嘔吐。口服可致死。

毒理學資料及環境行為

毒性:屬高毒類。

急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠經口)

刺激性:人經皮:2%,輕度刺激。人經皮:5%,重度刺激。

致癌性:小鼠經皮最小中毒劑量2000mg/kg(28周,連續)致腫瘤陽性。

對生物降解的影響:水中濃度0.2mg/L時,熒光假單孢菌對葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L時大腸桿菌葡萄糧的降解受到抑制。

危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱升華產生有毒氣體

燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳

實驗室監測方法

空氣中的測定:樣品經xad-2沒藥樹吸附后,用乙醇己烷溶液洗脫,再用紫外檢測器的高效液相色譜測定。

環境標準

蘇聯?車間空氣中有害物質的最高容許濃度?0.05mg/m3

前蘇聯(1975)?水體中有害物質最高允許濃度?0.2mg/L

前蘇聯(1975)?污水排放標準?1mg/L

應急處理方法

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標志,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物。避免揚塵,小心掃起,置于袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水慎入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。

廢棄物處置方法:用控制焚燒法。

防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時,議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

防護服:穿相應的防護服。

手防護:戴防化學品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的衛生習慣。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用流動清水沖洗15分鐘。若有灼傷,就醫治療。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:患者清醒時立即給?飲植物油15-30ml。催吐。盡快徹底洗胃。就醫。

滅火方法:霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。

參考資料 >

Quinone .pubchem.2024-11-06

苯醌.中國大百科全書.2024-03-24

“一鍋法”合成N,S-取代的對苯醌類衍生物.中國知網.2024-03-24

重復經顱磁刺激聯合針刺運動療法及艾地苯醌治療腦梗死合并腦白質疏松癥認知功能障礙研究.中國知網.2024-03-24

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