丁基羥基茴香醚（BHA）是一種抗氧化劑，為兩種成分（3-BHA和2-BHA）的混合物。它的分子式為，相對分子質(zhì)量為180.25。白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，基本無臭，無味，熔點(diǎn)69.5-71.5℃，沸點(diǎn)265℃。加熱時(shí)與水蒸氣一起揮發(fā)，不溶于水、丙三醇和丙二醇，而易溶于乙醇（25%）和油脂。
丁基羥基茴香醚屬于人工合成抗氧化劑，是國際上廣泛使用的抗氧化劑，它可以單獨(dú)使用或與檸檬酸，維生素c等酸性增效劑復(fù)合使用，可滿足大部分食品制品的需要。它的使用一般都是直接添加到脂肪和油中，也可以使用噴霧的方法來添加，比如把抗氧化劑溶解后噴在食品上。
關(guān)于丁基羥基茴香醚的爭議主要集中在它在食品中的使用。2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，將叔丁基對羥基茴香醚列為2B類致癌物清單中。歐盟委員會將丁基羥基茴香醚列為“潛在內(nèi)分泌干擾物(1類)”。美國國立衛(wèi)生研究院國家毒理學(xué)計(jì)劃認(rèn)為“合理預(yù)期BHA（丁基羥基茴香醚）是人類致癌物”。
名稱
中文同義詞：(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚；丁基大茴香醚；叔丁基-4-羥基茴香醚；特丁基-4-羥基茴香醚；叔丁基對羥基茴香醚；叔丁基4-羥基苯甲醚；NADP四鈉鹽。
英文同義詞：T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE;T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL;TERT BUTYLHYDROXYANISOLE;TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE;(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-pheno;(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol;(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-苯酚;2-terc.butyl-4-methoxyfenol。
化學(xué)性質(zhì)
帶有酚類的特異臭氣和有刺激性的氣味，通常為3-BHA和2-BHA的混合物。熔點(diǎn)隨混合比不同而異，如3-BHA占95%的BHA熔點(diǎn)為62℃。?
具有單酚型特征的揮發(fā)性，61℃時(shí)，在豬脂肪中稍有揮發(fā)。幾乎沒有吸濕性。對熱相當(dāng)穩(wěn)定，長時(shí)間光照顏色變深，在弱堿性條件下較穩(wěn)定。?
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強(qiáng)1．5～2倍，兩者混用有增效作用。用量0．02%比用量0.01%抗氧化效果增強(qiáng)10倍，但用量超過0.02%，則效果反而下降。?
丁基羥基茴香醚(butylatedhydroxylanisole，BHA)對熱較穩(wěn)定，在弱堿性條件下不容易被破壞，因此是一種良好的抗氧化劑。BHA對動物性脂肪的抗氧化作用較之對不飽和植物油更有效。尤其適用于使用動物脂肪的焙烤制品。BHA因有與堿土金屬離子作用而變色的特性，所以在使用時(shí)應(yīng)避免使用鐵、銅容器。將有合作用的檸檬酸或酒石酸等與本品混用，不僅起增效作用，而且可以防止由金屬離子引起的呈色作用。BHA具有一定的揮發(fā)性和能被水蒸氣蒸餾，故在高溫制品中，尤其是在煮炸制品中易損失。BHA也可用于食品的包裝材料。
來源與制法
①由對苯二苯與2-甲基-2-丙醇反應(yīng)，生成2-特丁基對苯二酚，再在鋅存在下與硫酸二甲酯反應(yīng)而制得。
②以磷酸或硫酸為催化劑，對羥基苯甲醚與叔丁醇反應(yīng)制得。
用途與注意事項(xiàng)
丁基羥基茴香醚是一種很好的抗氧化劑，在有效濃度時(shí)沒有毒性。作食品抗氧劑，能阻礙油脂食品的氧化作用，延緩食品開始敗壞的時(shí)間。其在食品中的最大用量以脂肪計(jì)不得超過0.2g/kg。其用量為0.02%時(shí)比0.01%的抗氧效果提高10%，當(dāng)用量超過0.02%是抗氧化效果反而下降。作化妝品的抗氧化劑時(shí)，能對酸類、氫醌[kūn]、甲硫氨基酸、卵磷脂及硫化二丙酸等起抗氧化作用。亦可作飼料的抗氧劑。
中國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760―2011）中規(guī)定：丁基羥基茴香醚可用于食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、油炸面制品、速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品（如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等）、早餐谷類食品，其最大使用量為0.2g/kg。丁基羥基茴香醚與二丁基羥基甲苯、沒食子酸丙酯混合使用時(shí)，其中丁基羥基茴香醚與二丁基羥基甲苯總量不得超過0.1g/kg，沒食子酸丙酯[zhǐ]不得超過0.05g/kg（使用量均以脂肪計(jì)）。此外也可用于酵母糖配料。
其他使用參考：在動物油中用量為0.001%~0.01%；植物油，0.002%~0.02%；焙烤食品，0.01%~0.04%；谷物食品，0.005%~0.02%；豆?jié){粉，0.001%；精煉油，0.01%~0.1；糖果、口香糖基用量可達(dá)0.1%。另外如臺灣省《食品添加劑使用范圍及用量標(biāo)準(zhǔn)》（1986）規(guī)定：丁基羥基茴香醚可用于油脂、奶油、干魚、貝類制品及其干制品，其使用量低于0.2g/kg；用于冷凍魚、貝類及冷凍鯨目肉的浸漬液，低于1g/kg；用于口香糖、泡泡糖，低于0.75g/kg。FAO/WHO（1984）規(guī)定：丁基羥基茴香醚用于一般食用油脂，最大使用量為0.2g/kg。與二丁基羥基甲苯合用時(shí)，沒食子酸酯、特丁基對苯二酚合用時(shí)，沒食子酸不得超過100mg/kg，總量為0.2g/kg；用于特種油脂，單用或與二丁基羥基甲苯、沒食子酸酯類混合使用時(shí)，沒食子酸酯類不得超過100mg/kg。不得用于直接消毒，也不得用于調(diào)制奶及其制品。日本規(guī)定：在油脂、奶油中使用低于0.02%；魚、貝類冷凍品浸漬液用量低于0.1%。
丁基羥基茴香醚作為脂溶性抗氧化劑，適宜油脂食品和富脂食品。由于其熱穩(wěn)定性好，因此可以在油煎或焙烤條件下使用。另外丁基羥基茴香醚對動物性脂肪的抗氧化作用較強(qiáng)，而對不飽和植物脂肪的抗氧化作用較差。丁基羥基茴香醚可穩(wěn)定生牛肉的色素和抑制酯類化合物的氧化。丁基羥基茴香醚與三聚磷酸鈉和維生素c結(jié)合使用可延緩冷凍豬排腐敗變質(zhì)。丁基羥基茴香醚可稍延長噴霧干燥的全脂奶粉的貨架期、提高奶酪的保質(zhì)期。丁基羥基茴香醚能穩(wěn)定辣椒和辣椒粉的顏色，防止核桃、花生等食物的氧化。將丁基羥基茴香醚加入焙烤用油和鹽中，可以保持焙烤食品和咸味花生的香味。延長焙烤食品的貨架期。丁基羥基茴香醚可與其他脂溶性抗氧化劑混合使用，其效果更好。如丁基羥基茴香醚和二丁基羥基甲苯配合使用可保護(hù)鯉魚、雞肉、豬排和冷凍熏豬肉片。丁基羥基茴香醚或二丁基羥基甲苯、沒食子酸丙酯和檸檬酸的混合物加入到用于制作糖果的黃油中，可抑制糖果氧化。
鑒別方法
在50mL（1+10000）以72%乙醇為溶劑的樣品溶液中（0.1g/100mL），加入2%硼砂溶液2mL和（1+10000）2，6-二氯醌胺無水乙醇溶液1mL，搖勻，呈藍(lán)色。
毒理學(xué)依據(jù)
1300mg/kg體重（雌性）。
大鼠口服2000mg/kg體重。
兔口服2100mg/kg體重。
大鼠腹腔注射2200mg/kg體重。
兔口服2100mg/kg體重。
2．GRAS??美國食品藥品監(jiān)督管理局21CFR?182.3169，172.110，172.515；172.615，172.340。
3．ADI??0~0.5mg/kg體重（FAO/WHO，1994）。
JECFA認(rèn)為：BHA在膳食中以20g/kg連續(xù)給予大鼠口服6~12個(gè)月，大鼠前胃肯定產(chǎn)生鱗狀細(xì)胞癌；給予1.25g/kg時(shí)有輕微增生；給予1.0g/kg時(shí)不增生。對豬食道的影響可疑，且用量比大鼠大。對狗無有害作用。對人無需進(jìn)一步研究（FAO/WHO，1989）。
使用??用作油脂及含油食品的抗氧化劑。
1．使用注意事項(xiàng)
（1）BHA對動物脂肪的抗氧化作用較強(qiáng)，對不飽和的植物油的抗氧化性較弱。
（2）BHA可以在油煎或烘焙的溫度下使用，并在此過程中隨油進(jìn)入食品，從而對食品起到抗氧化作用。
（3）BHA具有一定的熏蒸性，因此它可以通過加到食品包裝中而對食品起抗氧化作用。
（4）BHA可單獨(dú)使用，也可與其他抗氧化劑共同使用。單獨(dú)用于起酥油，其效果不如2,6-二叔丁基對甲酚、特丁基對苯二酚，但在乳劑中效果比BHT好。
（5）3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強(qiáng)1.5~2倍，兩者合用有增效作用。
2．使用范圍及使用量
（1）我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB?2920-1996）規(guī)定：BHA可用于食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、快餐面、速煮米、果仁、罐頭、腌臘肉制品，最大使用量為0.2g/kg。BHA與BHT、沒食子酸丙酯混合使用時(shí)，其中BHT與BHA總量不得超過0.10g/kg，沒食子酸丙酯不得超過0.05g/kg。BHA與2,6-二叔丁基對甲酚混合使用時(shí)，總量不得超過0.2g/kg（使用量均以脂肪計(jì)）。
（2）我國臺灣省《食品添加劑使用范圍及用量標(biāo)準(zhǔn)》（1986）規(guī)定：BHA應(yīng)用于油脂、奶油、干魚、貝制品及干制品，最大使用量低于0.2g/kg；用于冷凍魚貝類及冷凍鯨魚肉的浸漬液，低于1g/kg；用于口香糖、泡泡糖，低于0.75g/kg。
（3）FAO/WHO（1984）規(guī)定：用于一般食用油脂，最大使用量0.2g/kg。與BHT、沒食子酸酯類、特丁基對苯二酚合用時(shí)，沒食子酸不得超過100mg/kg（暫定），總量為0.2g/kg；用于特種油脂，單用或與2,6-二叔丁基對甲酚、沒食子酸酯類合用時(shí)，沒食子酸酯類不得超過100mg/kg。不得用于直接消毒，也不得用于調(diào)制奶及其制品。
（4）日本規(guī)定：可用于棕櫚原料油及棕櫚仁原料油。可使用維生素c、異抗壞血酸、檸檬酸等有機(jī)酸作為增效劑。可與其他抗氧化劑、BHT、沒食酸丙酯等合用以起增效作用。用于油脂、奶油，使用量0.02%以下；用于魚貝冷凍品的浸漬液，使用量0.1%以下。用于魚貝腌制品可拌于食鹽中使用。制造魚貝干制品時(shí)，可在含有0.07%~0.12%BHA的懸浮液內(nèi)浸漬數(shù)分鐘，也可將0.02%~0.1%的溶液噴在包裝紙上使用。
（5）實(shí)際使用參考
①用于壓縮餅干和油脂含量高的餅干，每公斤加0.035gBHA和0.035g沒食子酸丙酯及0.07g增效劑檸檬酸。使用時(shí)將所用的油脂加熱至60~70℃，并充分?jǐn)嚢瑁员ＷC充分溶解。
②BHA用于咸干魚類，可采用浸漬法和拌鹽法。浸漬法的抗氧化效果和產(chǎn)品風(fēng)味比拌鹽法好。而拌鹽法在同樣用鹽量條件下，由于滲入魚體的鹽多，使鹵品易曬干，貯存中不易發(fā)霉。浸漬時(shí)把沖洗后的鮮短帶魚在含BHA0.1%~0.015%的鹽水（10~14°Bé）中浸漬2~3天后出曬。BHA預(yù)先配成1%的乳化母液（BHA溶于10份食用乙醇中，攪拌使之充分溶解后，加2份乳化劑混合均勻，最后加88份淡水，邊加邊攪拌直至完全混合為止，即得1%BHA乳化母液）。然后將1%BHA乳化母液接用量加入配好的鹽水中，邊加邊攪拌，以避免BHA析出。浸漬液與魚的比例為1:1。
③在包裝材料上使用BHA作為抗氧化劑時(shí)，可涂抹在包裝材料內(nèi)面，也可在包裝袋內(nèi)充入抗氧化劑的蒸汽，或用噴霧法將抗氧化劑噴灑在包裝紙或紙板上，用量為0.02%~0.1%。
參考資料 >
丁基羥基茴香醚.PubChem.2024-11-17
抗氧化劑BHA(丁基羥基茴香醚)和BHT(二丁基羥基甲苯)會致癌嗎?.chemical book.2024-03-25
丁基羥基茴香醚.chemical book.2024-03-25
世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)致癌物清單(收藏).微信公眾平臺.2024-03-25