酒石酸（tartaric acid）是一種有機化合物，別名為2,3-二羥基琥珀酸或二羥基琥珀酸，化學式為C4H6O6。酒石酸分布在葡萄、羅望子等多種植物中，是葡萄酒中主要的有機酸。酒石酸是一種重要的原料，在食品、藥品、化妝品行業和工業生產中應用廣泛，可以作為食品中的抗氧化劑和飲料中的酸味添加劑。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐從而具有MESO-酒石酸(內消旋體)、D-酒石酸(右旋體)和L-酒石酸(左旋體)三種旋光異構體。
歷史
大約在公元800年，煉金術士賈比爾·伊本·哈彥（Abu Musa Jabir Ibn Hayyan）首次從酒石酸鉀分離出酒石酸。1769年，瑞典化學家卡爾·舍勒（Carl Wilhelm Scheele）在葡萄酒釀造過程中的發酵罐壁上發現一種晶體，其形狀像石頭而被命名為酒石，后經研究發現其主要成分是酒石酸氫鉀。1832 年，Jean Baptiste Biot首次觀察到酒石酸具有旋轉偏振光的能力。1848年，路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）將酒石酸鹽類的光學異構物分離，驗證了構成葡萄酸鈉鹽晶體的兩種酒石酸銨鈉鹽分子是互為鏡像的，這個發現證實了旋光異構現象（也稱對映異構現象）。
分布
酒石酸是一種存在于植物中的有機酸，主要以游離狀態或結合狀態酸式鹽存在于葡萄屬植物、天竺葵屬植物、荔枝、藍莓和一些柑橘屬果實中，還與單寧、色素、果膠質和酵母等物質混合存在于葡萄酒中。葡萄酒中的酒石酸有助于保持葡萄酒的酸度和穩定性，使其具有良好的口感平衡和酸度。
同分異構體
生產方法
酒石酸的生產方法主要為天然提取法、生物酶轉化法和化學合成法。
天然提取法
天然提取酒石酸的原料是葡萄酒釀造過程中的副產物——粗酒石。其提取方法如下：
①升溫使粗酒石溶解在水中；
③硫酸酸化去除鈣離子，再通過濃縮、干燥得到酒石酸。
生物合成法
糖類發酵法
以氨基酸、丙三醇、葡萄糖等碳源為底物，經微生物發酵生成酒石酸。
酶法催化法
以順丁烯二酸或順式環氧琥珀酸二鈉為底物，在微生物產生的環氧琥珀酸水解酶作用下，水解為粗品酒石酸，再通過提煉獲得成品酒石酸。
化學合成法
①苯或氧化法：氧化苯或萘生成順丁烯二酸和反丁烯二酸，再加過氧化氫制得DL-酒石酸；
②馬來酸酐羥氯化法：以順丁烯二酸（酐）為底物，先經碳酸根活化，使其發生羥氯化反應，再在酸性環境下水解得到酒石酸。
③順丁烯二酸直接氧化法：以順丁烯二酸為底物，過氧化氫為氧化劑，鎢酸為催化劑，催化氧化生成環氧琥珀酸，再經水解得到酒石酸。
應用
食品
酒石酸具有酸性，廣泛用作飲料和其他食品的酸味劑，用于葡萄酒、軟性飲料、糖果、面包等食品中
醫藥
酒石酸具有光學活性，作為化學拆分劑，用于制造抗結核病藥物中間體DL-氨基丁醇的拆分；藥物制劑專業中經常與碳酸氫鹽一起聯用，作為泡騰顆粒，泡騰粉和泡騰片劑中的酸性成分。
農業
酒石酸用作合劑，絡合土壤肥料中的微量營養元素；用作穩定劑，穩定一些農業中使用的金屬離子，如銅、鋅、鐵等，以增加植物的生長和營養。
化工
酒石酸具有絡合性，可用作電鍍、脫硫、酸洗以及化學分析、醫藥檢驗中的絡合劑、掩蔽劑、螯合劑等；也能與多種金屬離子絡合，可作為金屬表面的清洗劑和拋光劑；具有還原性，可用作化學制鏡的還原劑和照相的顯影劑；具有手性結構特征，可以作為手性原料用于酒石酸衍生物的合成；，具有酸性，可作為滌綸織物制備的催化劑和谷維素生產的pH調節劑。
安全事宜
安全標識
毒理學
小鼠LD50經口給藥0.49 g/kg。
健康危害
過量攝入酒石酸可能會引起胃腸道問題，如腹瀉，嘔吐及胃灼熱等，部分人群可能會對酒石酸產生過敏反應，導致呼吸困難，瘙癢癥，蕁麻疹等癥狀出現。
儲存和運輸
密封保存，遠離氧化劑和火源，不能與氫氧化鈉存放一起，注意防雨防潮，存放于干燥陰涼處。按一般化學品規定貯運。
參考資料 >
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漫談王水.中國科學院.2023-06-24
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酒石酸在葡萄酒中的作用?.葡萄酒網.2023-06-12
酒石酸(藥用輔料).CAS數據庫.2023-06-12