白色結晶，遇光顏色變黃，并逐漸變深。溶于苯、甲苯、甲醇、甲乙、乙醇、2-丙醇、石油醚、亞麻子油，不溶于水及10℃ 液堿
基本信息
2,6-二叔丁基對甲酚是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大，但其抗氧化能力較強，耐熱及穩定性好，既沒有特異臭，也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點，而且價格低廉，僅為丁基羥基茴香醚的1/5～1/8，我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用，并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但較BHA弱
2,6-二叔丁基對甲酚可作為飼料抗氧化劑，保護飼料中的維生素，防止脂肪和蛋白質的氧化損失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。
2,6-二叔丁基對甲酚作為通用型酚類抗氧劑，還廣泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用，也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力，但與抗臭氧劑及蠟并用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。在丁苯膠中亦可作為膠凝抑制劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠后的處理和貯存時的穩定劑，可用于丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。本品在聚乙烯、聚氯乙稀（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。
生產方法
(1)將對甲基苯酚、2-甲基-2-丙醇按摩爾比1：1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下，于65～70℃強烈攪拌下反應；反應完畢后，反應產物先用10%的氫氧化鈉洗至堿性，再用水洗至中性；除去溶劑，用乙醇重結晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT
(2)在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人2-甲基丙烯，于65～70℃下反應5h；用60℃的熱水洗去酸，再先后用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶于50%的熱乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁熱過濾、甩干，干燥即得成品，產率高達90%～95%，純度99.5%，熔點>69.5℃。工業上采用主、副塔串聯工藝。先將對甲基苯酚和催化劑加入主、副塔內，主塔溫度控制在65～80℃，副塔溫度控制在50～70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入，其大部分與主塔內對甲酚反應，剩余部分從主塔頂部出來，進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4～5h，當反應結束后，停止通2-甲基丙烯氣體，加入20%的氫氧化鈉溶液，并用壓縮氣體鼓泡。中和后的基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。后者用95%的乙醇溶解，離子交換去無機鹽，冷卻至10～20℃結晶、分離、真空干燥得到熔點大于69℃的產品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[硫酸] →BHT
歷史
2,6-二叔丁基對甲酚具有近70年應用歷史，是產量最大的酚類抗氧化劑（橡膠行業稱防老劑）。2,6-二叔丁基對甲酚在1958年前就獲得美國食品藥品監督管理局認可，可以用作食品添加劑延緩食品酸敗。
毒性
等級：中毒
口服- 大鼠LD50：890 毫克/ 公斤；腹注- 小鼠 LD50：650 毫克/ 公斤
生態學數據
對水體有一定危害。
分子結構數據
2、摩爾體積（cm/mol）：237.5
3、等張比容（90.2K）：556.0
4、表面張力（dyne/cm）：30.0
5、極化率（10cm）：27.64
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.3
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:16
8.表面電荷:0
9.復雜度:207
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
穩定性
1. 對白色或淺黃色結晶體，遇光顏色變黃，并逐漸變深。無臭，無味，低毒，可燃。
2. 常溫下在下列溶劑中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，2-丙醇30%，礦物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，豬油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%氫氧化鈉，丙三醇，丙二醇中不溶。
3.對熱相當穩定，具有單酚型特征的升華性。BHT具有抗氧化作用的原理與丁基羥基茴香醚相同，一般多與BHA并用，并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。
貯存方法
避免陽光直射，貯存在陰涼、干燥處，不宜長期存放。
表征圖譜
2,6-二叔丁基對甲酚紅外圖譜(IR1)
參考資料 >