沒食子酸丙酯（propyl gallate，PG），又稱為棓酸丙，是一種抗氧化劑，分子式C10H12O5，相對分子質(zhì)量212.20。
沒食子酸丙酯為白色或乳白色結(jié)晶性粉末，無臭，稍有苦味，水溶液無味，熔點(diǎn)146至150℃，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，微溶于油脂和水，0.25%沒食子酸丙酯水溶液pH為5.5。沒食子酸丙酯對熱比較穩(wěn)定，抗氧化效果好，易與銅、鐵離子發(fā)生呈色反應(yīng)，變?yōu)樽仙虬稻G色，具有吸濕性，對光不穩(wěn)定易分解，抗氧化能力強(qiáng)。它是以丙醇、沒食子酸為原料，用硫酸作酸性脫水劑，加熱進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成物經(jīng)過脫色，用蒸餾水或乙醇重結(jié)晶而制得。
沒食子酸丙酯安全性較高，大部分在體內(nèi)可被水解成4-O-甲基沒食子酸或內(nèi)聚葡萄糖醛酸，由尿液排出體外。中國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760-2011）規(guī)定：沒食子酸丙酯可用于基本不含水的脂肪和油、堅(jiān)果與籽類罐頭、膠基糖果、油炸面制品、方便米面制品、餅干、腌臘肉制品、膨化食品等，其最大使用量為0.1g/kg。
簡介
沒食子酸丙酯簡稱PG。白色至淺褐色結(jié)晶粉末，或微乳白色針狀結(jié)晶。無臭，微有苦味，水溶液無味。PG難溶于水，微溶于棉籽油、花生油、豬脂。其0.25%水溶液的PH值為5.5左右。沒食子酸丙酯比較穩(wěn)定，遇銅、鐵等金屬離子發(fā)生呈色反應(yīng)，變?yōu)樽仙虬稻G色，有吸濕性，對光不穩(wěn)定，發(fā)生分解，耐高溫性差。
用量標(biāo)準(zhǔn)
各種食品中PG使用量
食品 用量%
動物油 0.001-0.01
植物油 0.001-0.02
全脂奶粉 0.005-0.01
人造黃油 0.001-0.01
面包0.001-0.004
谷類食品 0.003
口香糖基質(zhì) 0.1
糖果 0.01
分子量(Molecular Weight)： 212.21
CAS No.： 121-79-9
馬夫拉足球俱樂部 No: 04.003
INS No: 310
分子結(jié)構(gòu)
本標(biāo)準(zhǔn)適用于沒食子酸與丙醇以硫酸為脫水劑，加熱(120℃)酯化，而制得沒食子酸丙酯。本品加于油脂、黃油及含油脂食品中作為抗氧化劑。分子式：C10H12O5 分子量：212.21(按1979年國際原子量)
結(jié)構(gòu)式: HO
＼＿＿＿
／￣￣￣＼
／ ＼
HO--＼＼ ／／ -COOCH2CH2CH3
＼＼ ／／
／￣￣￣
HO
技術(shù)要求
1.1 外觀：本品為白～淡褐色的結(jié)晶性粉末或乳白色針狀結(jié)晶。無臭，稍有苦味，水溶液無味。
1.2 項(xiàng)目和指標(biāo)
指 標(biāo) 名 稱 指 標(biāo)
含量(以C10H12O5),% 98～102
熔點(diǎn),℃ 146～150
鹽(As),% ≤ 0.0003
重金屬(以pb計),% ≤ 0.001
干燥失重,% ≤ 0.5
灼燒殘?jiān)?% ≤ 0.1
檢驗(yàn)方法
2.1 鑒別
2.1.1 試劑和溶液氫氧化鈉(按GB 601-77)《標(biāo)準(zhǔn)溶液制備方法》制備)：1N；三氯化鐵(HG 3-1085-77)：1%；乙醇(GB 678-78)：75%。
2.1.2 測定方法
2.1.2.1 把樣品0.5g溶于10ml 1N氫氧化鈉溶液中，然后進(jìn)行蒸餾，取出初餾液約4ml,其液應(yīng)澄清，加熱后應(yīng)產(chǎn)生丙醇之氣味。
2.1.2.2 溶解樣品0.1g于5ml75%乙醇中，加1%三氯化鐵溶液1滴，呈紫色。
2.2 沒食子酸丙酯含量測定
2.2.1 試劑和溶液 硝酸(GB 626-78)：ar,1∶300溶液；氫氧化鈉(GB 629-81)：分析純,1N；甲基橙(HGB 3089-59)：分析純,1%溶液；硝酸鉍(HG 3-1295-80)：分析純；溶液配制：稱5g硝酸鉍置于錐形瓶中，加7.5ml硝酸，用力振蕩使其溶解，再加水稀至 250ml,冷卻過濾，取出10ml,用1N氫氧化鈉溶液滴定以甲基橙作指示劑，氫氧化鈉耗用量 在5～6.25ml中即可使用。
2.2.2 測定方法 樣品預(yù)先在110℃干燥4小時至恒重，稱取樣品0.2g(準(zhǔn)確至0.0002g)于400ml燒杯中,加150ml蒸餾水溶化，加熱至沸，用力振蕩，加50ml硝酸鉍溶液，繼續(xù)加熱至沸數(shù)分鐘后，直至完全沉淀，并冷卻過濾，濾出黃色沉淀物于恒重的定量砂芯坩堝中，用硝酸(1∶300) 洗滌，并在110℃干燥4小時，稱至恒重。
計算公式
G1×0.4866
X1=──────×100……………………………(1)
式中：G1--干燥后沉淀重量,g； G2--樣品重量,g； 0.4866--沒食子酸丙酯鉍鹽換算成沒食子酸丙酯系數(shù)。
熔點(diǎn)測定
2.3.1 儀器設(shè)備 高型燒杯：400ml；溫度計：分度值0.1℃；輔助溫度計：分度值1℃；毛細(xì)管：內(nèi)徑1mm,管壁厚約為0.15mm,長約為100mm。
2.3.2 測定方法 將少量干燥研細(xì)的樣品放入清潔干燥、一端封口的毛細(xì)管中，取一長約800mm的干燥 玻璃管,直立于瓷板或玻璃板上。將裝有樣品的毛細(xì)管投落5～6次，直至毛細(xì)管內(nèi)樣品緊縮至2～3mm高。在高型燒杯中加300ml丙三醇作傳溫液，將溫度計固定于傳溫液中部，將燒杯加熱，并不斷攪拌，使溫度緩緩上升，至熔點(diǎn)前10℃時，將裝有樣品的毛細(xì)管附著于溫度計上，使樣品層面與溫度計的汞球的中部在同一高度，繼續(xù)加熱，調(diào)節(jié)升溫速度，使溫度每分鐘上升1±0.1℃,樣品局部熔化時溫度作為初熔溫度,樣品完全熔化時的溫度作為全熔 溫度。
2.3.3 校正 使用全浸溫度計測得的熔點(diǎn)應(yīng)加校正值Δt。
Δt＝0.00016h(t1-t2)…………………………(2)
式中：h--溫度計露出液面上部分的水銀柱高度,℃； t1--測得的熔點(diǎn),℃； t2--附著于1/2處的輔助溫度計的溫度,℃。
砷含量測定
2.4.1 儀器裝置 按中國藥典，一九七七年版"砷鹽檢查法"儀器裝置。
2.4.2 試劑和溶液氧化鎂(HG 3-1294-80)：ar；硝酸鎂(HG 3-1077-77)：分析純,10%溶液；鹽酸(GB 622-77)分析純,1∶1溶液；硫酸(GB 625-77)：分析純；碘化鉀(GB 1272-77)：分析純,15%溶液；氯化亞錫(GB 638-78)：分析純,40%鹽酸溶液；無砷金屬鋅(HGB 3073-59)：分析純；醋酸鉛棉花：按GB 603-77《制劑及制品制備方法》制備；溴化汞試紙：按GB 603-77制備；砷標(biāo)準(zhǔn)溶液：按GB 602-77《雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)溶液制備方法》制備后稀釋100倍。1ml含砷 0.001mg。
2.4.3 測定方法 稱取樣品1g(準(zhǔn)確至0.1g)置于瓷皿中，加入氯化鎂1g及10%硝酸鎂溶液5ml,在水浴上 蒸干后，用小火加熱至碳化，然后置高溫爐中在550℃灼燒至灰化，冷卻，加少量蒸餾水，再加1∶1稀鹽酸中和溶解殘?jiān)迫肷槠恐屑诱麴s水至總體積為23ml,加4ml鹽酸,5ml碘化鉀溶 液和5滴酸性氯化亞錫溶液，搖勻后在室溫靜止10分鐘后加2g無砷金屬鋅，立即將已裝好的醋酸鉛棉花及溴化汞試紙的定砷管塞上，于25～30℃暗處放置1小時后取出樣品溴化汞試紙 與標(biāo)準(zhǔn)比較，其色斑不得深于標(biāo)準(zhǔn)。標(biāo)準(zhǔn)是取3ml砷標(biāo)準(zhǔn)溶液與樣品同時同樣處理。
重金屬含量測定
2.5.1 試劑和溶液 氨水(GB 631-77)：1∶3溶液；phenolphthalein(HGB 3039)：1%乙醇溶液；鹽酸羥胺(HG3-967-76)：ar,20%；食用醋酸(GB 676-78)：分析純,30%溶液；飽和硫化氫水：在室溫下飽和，現(xiàn)用現(xiàn)配；鉛標(biāo)準(zhǔn)溶液：按GB 602-77配制后稀釋10倍。1ml含鉛0.01mg。
2.5.2 測定方法 稱取樣品4g先用小火碳化，然后置高溫爐中在550℃灼燒至灰化。加冰乙酸 0.5ml,溶解 殘?jiān)?0ml蒸餾水，加酚酞1滴，再用氨水調(diào)至淡紅色移入50ml比色管中，加0.5ml冰乙 酸溶液,10ml飽和硫化氫溶液放置暗處10分鐘，其顏色不得深于標(biāo)準(zhǔn)。標(biāo)準(zhǔn)是取4ml鉛標(biāo)準(zhǔn)溶液與樣品同時同樣處理。
2.6 干燥失重的測定
2.6.1 測定方法 稱取3～4g樣品(準(zhǔn)確至0.0002g)于己恒重φ50×30mm稱量瓶中，放置110℃恒溫箱中, 打開稱量瓶瓶蓋，干燥4小時取出，放入干燥器內(nèi)冷卻至室溫稱至恒重。
計算公式
G1
X2＝──-×100………………………………………(3)
式中：G1--樣品干燥后失去的重量,g； G2--樣品的重量,g。
燒灼殘?jiān)臏y定
2.7.1 測定方法 在已知恒重的瓷坩堝中稱取樣品10g(準(zhǔn)確至0.01g),先用小火緩緩加熱碳化，注意勿 使著火，待煙消失后加蓋，置高溫爐中在550～600℃灼燒灰化稱至恒重。
2.7.2 計算公式
G1-G2
X3=───-×100………………………………(4)
W
式中：G1--坩堝與灰分總重量,g； G2--堝的重量,g； W--樣品的重量,g。
驗(yàn)收規(guī)則
3.1 本品應(yīng)由生產(chǎn)廠的技術(shù)檢驗(yàn)部門進(jìn)行檢驗(yàn)，生產(chǎn)廠保證所有出廠的產(chǎn)品均符合 本標(biāo)準(zhǔn)的要求，每批出廠的產(chǎn)品都應(yīng)附有質(zhì)量證明書。
3.2 使用單位可按照本標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定的檢驗(yàn)規(guī)則和試驗(yàn)方法對所收到的產(chǎn)品進(jìn)行質(zhì)量檢驗(yàn),檢驗(yàn)其是否符合本標(biāo)準(zhǔn)的要求。
3.3 取樣方法：以生產(chǎn)廠每班產(chǎn)量為一批，從每批瓶數(shù)的10%中選取樣品。小批時不 得少于3瓶，從選出的瓶數(shù)中，用取樣針等工具伸入每瓶的四分之三深處，取出不少于50g 樣品，每批的總樣品重量不得少于500g。將取出的樣品迅速混勻，用四分法縮分到250g, 裝于清潔干燥、帶有磨口的廣口瓶中，并貼上標(biāo)簽，注明生產(chǎn)廠名稱、產(chǎn)品名稱、批號及 取樣日期，送化驗(yàn)室分析。
3.4 如果在檢驗(yàn)中有一項(xiàng)指標(biāo)不符合標(biāo)準(zhǔn)時，應(yīng)重新自兩倍量的包裝瓶中選取樣品進(jìn)行核驗(yàn)。產(chǎn)品重新檢驗(yàn)結(jié)果即使只有一項(xiàng)指標(biāo)不符合標(biāo)準(zhǔn)時，則整批不能驗(yàn)收。
3.5 如供需雙方對產(chǎn)品質(zhì)量發(fā)生異議時，可按《中華人民共和國食品衛(wèi)生管理?xiàng)l例》第十八條處理。
包裝、標(biāo)志、貯存和運(yùn)輸
4.1 沒食子酸丙酯裝于褐色玻璃瓶中，密封。
4.2 每一瓶沒食子酸丙酯規(guī)定重量為250g。
4.3 瓶簽上應(yīng)寫明產(chǎn)品名稱、批號、生產(chǎn)日期、使用方法、貯存條件及工廠名等, 并注明"食品添加劑"字樣。
4.4 沒食子酸丙酯應(yīng)貯存于陰暗干燥地方，在運(yùn)輸中應(yīng)小心輕放。防止受潮、受熱。
4.5 本品不得與有毒有害物質(zhì)混裝、混運(yùn)。
附加說明
本標(biāo)準(zhǔn)由中華人民共和國輕工業(yè)部、衛(wèi)生部提出，由輕工業(yè)部食品發(fā)酵研究所、中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院食品衛(wèi)生檢驗(yàn)所技術(shù)歸口。
本標(biāo)準(zhǔn)由上海市衛(wèi)生防疫站、上海市益民食品四廠負(fù)責(zé)起草。
國家標(biāo)準(zhǔn)局1982-06-25發(fā)布 1983-03-01實(shí)施
研究
在本研究中的n -丙基對肝臟糖異生，氧攝取和沒食子酸的代謝有關(guān)參數(shù)進(jìn)行了調(diào)查行動。做實(shí)驗(yàn)，在離體大鼠肝。正丙基沒食子酸抑制葡萄糖的新陳代謝和刺激其濃度氧攝取200 microM。DL-乳酸糖異生（教育（50）86.4 microM）及丙氨酸糖異生的抑制作用大大超過了對甘油果糖和葡萄糖的新陳代謝的明顯。正丙基沒食子酸均線粒體（63％氧攝取也刺激）和微粒（37％）電子傳遞鏈。第一個是由于主要是丙醇氧化，作為正丙基沒食子酸代謝物轉(zhuǎn)化的第一步。第二個結(jié)果是由一位微粒電子傳遞鏈的直接刺激。丙基沒食子酸抑制線粒體丙酸羧化到（教育署在一丙酮酸運(yùn)輸抑制的后果（50）142.2 microM）會不會找到一個效果沒食子酸。這可能是葡萄糖輸出抑制的主要原因。次要原因是：（1）中間體偏差的NADPH的生產(chǎn)將在微粒體電子傳遞使用;（2）葡萄糖6磷酸為葡萄糖醛酸化反應(yīng)偏差;（3）糖異生由n -丙醇抑制，細(xì)胞內(nèi)產(chǎn)生的由N -沒食子酸丙酯。線粒體能量代謝的抑制作用并不顯著的范圍可達(dá)200 microM，如對細(xì)胞三磷酸腺水平的影響非常小的第（5％）降低。丙基沒食子酸，可視為一種代謝效應(yīng)，其對肝臟代謝的行動相對溫和，盡管他們可以成為機(jī)關(guān)和在高劑量和濃度整個機(jī)體有害的一種。
技術(shù)應(yīng)用
微生物法在有機(jī)相中合成沒食子酸丙酯的方法
本發(fā)明公開了一種微生物法在有機(jī)相中合成沒食子酸丙酯的方法。方法的步驟如下：1)將黑曲霉孢子培養(yǎng)得到的菌絲體收集過濾，用0.85％(w/v)NaCl溶液沖洗，在0.01～0.2mol/L pH 2.2～5.8緩沖溶液中平衡后過濾，得到含水量為60～80％(w/w)的菌絲體；2)在有機(jī)溶劑苯體系中，每升有機(jī)溶劑中加入0.06～0.1L的丙醇和4～10mmol的沒食子酸，再在每升有機(jī)溶劑中加入20～50g的上述黑曲霉菌絲體，在攪拌速度150～220rpm和反應(yīng)溫度20～50℃下進(jìn)行生物催化反應(yīng)，反應(yīng)時間為48～96h。本方法建立了黑曲霉產(chǎn)單寧酶的發(fā)酵培養(yǎng)基，利用該產(chǎn)單寧酶的黑曲霉菌絲體作為多酚氧化酶，不使用傳統(tǒng)的**酶或者固定化酶，省去了酶的分離純化過程，降低了生產(chǎn)成本。
塔拉粉直接合成沒食子酸丙酯的方法
本發(fā)明涉及一種用塔拉粉直接合成沒食子酸丙酯的方法。本法是將塔拉粉用丙醇浸泡，過濾除雜，加活性炭和硅藻土脫色，過濾，加入酸性催化劑，80-110℃下進(jìn)行酯交換反應(yīng)5-12小時，室溫過濾除雜質(zhì)，液相濃縮至干，用5-10倍水溶解，重結(jié)晶得產(chǎn)品。本方法改變了塔拉粉先合成沒食子酸，再合成丙酯的傳統(tǒng)工藝，革除了因合成沒食子酸而使用的大量酸、堿及進(jìn)而產(chǎn)生的難以處理的廢水。本方法工藝簡單、環(huán)境友好。
吸收促進(jìn)劑例如BHT、BHA或沒食子酸丙酯
本發(fā)明提供包含以下的混合物的藥用組合物：(a)活性大分子組分，和(b)選自丁羥甲苯、丁羥茴醚及其類似物和衍生物的芳族醇吸收促進(jìn)劑，其中所述芳族醇吸收促進(jìn)劑以大于或等于活性大分子組分的量(重量)存在，并且另外提供包含以下的混合物的藥用組合物：(a)活性大分子組分，(b)選自沒食子酸丙酯、丁羥甲苯、丁羥茴醚及其類似物和衍生物的芳族醇吸收促進(jìn)劑，其中所述芳族醇吸收促進(jìn)劑以大于或等于活性大分子組分的量(重量)存在，和(c)一種能夠增加芳族醇吸收促進(jìn)劑在含水介質(zhì)中的溶解度的增溶助劑。
醫(yī)學(xué)應(yīng)用
觀察沒食子酸丙并前列地爾對老年下肢動脈硬化閉塞癥患者的治療作用。方法:60例老年下肢動脈硬化閉塞患者隨機(jī)分為2組，對照組予前列腺素e1100μg/d靜點(diǎn)，治療組在此基礎(chǔ)上加梧丙酯180mg/d靜點(diǎn)，療程20d.治療前后檢查血壓、臂指數(shù)、血糖、血脂、血漿纖維蛋白原定量，同時常規(guī)查肝、腎功能，并觀察藥物不良反應(yīng)。結(jié)果：兩組治療后臨床癥狀均有好轉(zhuǎn)，但治療組在總有效率及顯效率均顯著高于對照組(P<0.05).同時兩組血漿纖維蛋白原定量均顯著降低(P<0.05),但治療組下降更顯著(P<0.05).兩組踝臂指數(shù)改變無統(tǒng)計學(xué)差異，治療組住院期間的心血管事件發(fā)生率顯著下降(P<0.05),兩組均未發(fā)現(xiàn)肝腎功能損害，無嚴(yán)重不良反應(yīng)發(fā)生。結(jié)論:棓丙酯與前列地爾聯(lián)合應(yīng)用能有效改善老年下肢動脈硬化閉塞癥患者的缺血癥狀，并可能減少心血管事件的發(fā)生.
參考資料 >
食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)（52-53）.衛(wèi)健委網(wǎng)站.2024-04-03
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在線翻譯.translate.google.com.2010-04-06