對硝基酚別名4-硝基酚，分子式為C6H5NO3。無色至淡黃色結晶粉末，有似苦杏仁的氣味，溶于熱水、醇、醚。對硝基酚可用于染料制造，藥物制造及用作試劑。該物質遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險，受熱分解放出有毒的一氧化氮煙氣。本品對皮膚有強烈刺激作用，能經皮膚和呼吸道吸收。動物實驗可引起高鐵血紅蛋白血癥，體溫升高，肝、腎臟損傷。本品易燃，有毒，具強刺激性。
編號系統
CAS號：100-02-7
MDL號：MFCD00007331
EINECS號：202-811-7
RTECS號：SM2275000
BRN號：1281877
PubChem號：24846675
毒理學數據
1.急性毒性LD50：250mg/kg（大鼠經口）
2.刺激性：暫無資料
3.致突變性
DNA抑制：人成纖維細胞1mmol/L。
DNA加合物：大腸桿菌50μmol/L。
基因轉化和有絲分裂重組：釀酒酵母21mmol/L。
應急處理
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘，就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘，就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢，如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸，就醫。
食入：立即給飲植物油15~30mL，催吐，就醫。
消防措施
危險特性：遇明火、高熱或與氯化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險，受熱分解放出有毒的氫化氨煙。
滅火方法：采用霧狀水、泡沫、二氧化碳、松軟土滅火。
泄漏應急處理
應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入，切斷火源，建議應急處理人員戴防塵面具，穿防毒服，不要直接接觸泄漏物。
小量泄漏：避免揚塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。
大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，然后收集回收或運至廢物處理場所處置。
用途
1.用于染料制造，藥物制造及用作試劑。用于制備硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化紅棕B3R、硫化還原藍RNX、海昌藍RX等。也用于制取染料中間體4-氨基苯酚。醫藥工業中用于制取非那西丁和對乙酰氨基酚等。還用于制備顯影劑米妥爾、農藥1605及皮革的防霉劑。
2.用作皮革防腐劑。也是制造染料、藥物等的原料，還可用作單色的pH值指示劑，變色范圍5.6～7.4，由無色變黃色。
3.用作農藥、醫藥、染料等精細化學品的中間體，制備撲熱息痛，非那西丁、顯影劑米妥爾、農藥1605、硫化染料及皮革的防霉劑。
4.用于染料制造，藥物制造及用作試劑。
性質
純品為淺黃色結晶。無味。熔點114-116℃，沸點216℃，分解溫度279℃，閃點169℃，相對密度1.479（20/4℃）。常溫下微溶于水（1.6%，25℃），不易隨蒸汽揮發。易溶于乙醇、三氯甲烷及乙醚。可溶于堿液。能升華。
物性數據
2.熔點（℃）：113~115
3.沸點（℃）：279（分解）
4.相對密度（水=1）：1.27
5.飽和蒸氣壓（kPa）：0.92（16℃）
7.正辛醇/水分配系數：1.91
8.閃點（℃）：192
9.引燃溫度（℃）：283
10.溶解性：溶于熱水、乙醇、乙醚、三氯甲烷。
制備方法
1.制備方法為4-硝基氯苯水解酸化得到對硝基苯酚。將濃度為137～140g/L 的氫氧化鈉加入水解釜中，再加入熔融的對硝基氯苯。加熱至152℃，釜內壓力為0.4MPa，然后停止加熱，水解反應放熱使溫度和壓力自然上升到165℃，約0.6MPa。保持3h后取樣檢查反應終點，反應結束后將水解產物冷至120℃。將該水解產物和一定量的硫酸及水加入結晶釜內，并冷卻到50℃左右。再加濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色，繼續冷至30℃，抽濾，離心除水，即得到含量為90%以上的對硝基苯酚。
2.由苯酚經硝化成鄰1-溴-2-硝基苯酚和對硝基苯酚，再經蒸氣蒸餾分出鄰硝基苯酚后而制得，也可由對氯硝基苯經水解而成。
3.將熔融的4-硝基氯苯和13%左右的氫氧化鈉以1:4.5的配比加到壓力水解釜中，邊攪拌邊加熱至150℃，壓力達到0.4MPa，停止加熱，溫度壓力將繼續上升至165℃和0.6MPa，保溫3h以上檢查反應終點。
反應結束后，將水解產物冷至120℃，壓到事先配制好的13%的硫酸溶液中，并冷到50℃左右。攪拌下慢慢加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色，繼續冷至30℃，過濾，離心甩干。用少量冷水洗滌結晶至合格，甩干后干燥即得對硝基苯酚。
儲存注意事項
1.儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具，儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
2.用復合編織袋內襯聚乙烯避光袋包裝，每袋凈重50kg或100kg。應存放于陰涼、通風、干燥的庫房中。遠離火種，不得和食品添加劑共貯混運。
配制
用托盤天平上稱取0.25g對硝基酚溶于100ml蒸餾水中，轉移入滴瓶中，貼標簽備用。
參考資料 >
對硝基酚.光華科技.2024-02-07