硝基化合物（aromatic nitro compounds）是指分子中含有硝基（-NO2）的有機化合物，從結構上可看作是烴分子中一個或多個氫原子被硝基取代的化合物。一元硝基化合物常用R-NO2或arNO2表示。硝基化合物的命名以烴作為母體，把硝基看作取代基，按烴的命名原則命名。
硝基化合物根據分子中所含烴基不同分為脂肪族、脂環族及芳香族硝基化合物，根據分子中所連硝基的數目不同分為一元硝基化合物和和多元硝基化合物。
硝基化合物大多為高沸點的液體，大多數硝基化合物有毒性和爆炸性。脂肪族硝基化合物為無色或略帶黃色的液體，難溶于水，易溶于醚或醇類。芳香族硝基化合物為淡黃色液體或固體，有苦杏仁味，不溶于水，溶于有機溶劑和濃硫酸。多元硝基化合物受熱時易分解而發生爆炸，如三硝基甲苯和三硝基苯酚都是爆炸力極強的炸藥。某些叔丁苯的多硝基化合物具有類似天然麝香的氣味，可用作天然麝香的替代品。
芳香族硝基化合物是重要的精細化工中間體，可廣泛用于染料、醫藥、農藥及炸藥的生產。硝基化合物一般都有毒性，容易引起肝、腎和血液中毒，使用時應避免與皮膚接觸或吸入蒸氣。
簡介
硝基的結構是對稱的，兩個氧原子與氮之間的距離相等，都是1.21埃。它是兩個相等的路易斯結構的共振雜化體（見共振論），可用下式表示：
硝基化合物在還原劑的作用下，產生多種還原產物，其中重要的是苯胺。有機化合物中引入硝基后，常帶有顏色，如硝基染料酚黃S等。有些有機化合物中引入多個硝基后，可增加氧化性能，成為有爆炸性的物質，例如,2,4,6－三硝基甲苯TNT和1,3,5－三1-溴-2-硝基苯TNB等都是烈性炸藥。有些化合物中引入硝基后能產生特殊的香味，例如，在叔丁苯的多硝基化合物中，有些具有類似麝香的香味，可以用作化妝品的定香劑，如葵子麝香、二甲苯麝香等。
脂肪族硝基化合物可通過烷烴氣相硝化制得，或由簡單的硝基烴反應得到。芳香族硝基化合物是由硝酸或硝酸和硫酸的混合酸硝化芳香烴制得。硝基化合物常用作溶劑、中間原料及火箭燃料等。大部分硝基化合物都有一定的毒性，有些能誘發癌癥，如某些硝基喃類藥物，使用時應注意。
性質
物理性質
脂肪族硝基化合物為無色或略帶黃色的液體，沸點較高。芳香族硝基化合物大多為黃色是結晶固體，一硝基化合物為高沸點的液體除外。
由于硝基是很強的吸電子基，硝基化合物的偶極矩大、極性大、分子間吸引力大，其沸點比相應的鹵代烴高。
化學性質
硝基化合物可以發生還原反應，可依次生成亞硝基化合物、N-烴基取代羥胺和胺。
在堿性溶液中N-羥基取代羥胺和芳胺能分別與亞硝基化合物縮合，生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物，偶氮化合物又可以還原為1，2-二烴基。
硝基化合物用還原劑還原時可得到伯胺。工業上采用烷烴高溫硝化制取，產物為各種硝基化合物的混合物，可用作溶劑。
芳香族硝基化合物因還原劑與介質不同，還原時得不同產物，將它們繼續還原時最終產物為芳香伯胺。
脂肪族硝基化合物的性質：
1、a—H的酸性
由于硝基是強吸電子基，脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性，可溶于堿，與氫氧化鈉作用生成鹽。
硝基化合物的酸式—硝基式之間的互變與羰基化合物的式—烯醇式互變異構現象相似，兩者主要區別是酸式存在的時間較烯醇式要長。
3、與基化合物的反應
具有a—H的伯、仲硝基化合物在堿催化下能與某些羰基化合物發生縮合反應。
4、和亞硝酸的反應
伯硝基烷與亞硝酸作用，得到藍色的亞硝基化合物，在堿作用下轉變成紅色的硝酸鹽溶液；仲硝基烷與亞硝酸作用得無色的亞硝基化合物，其堿性溶液呈藍色。
因為叔硝基烷R3CNO2沒有a—H，不與亞硝酸反應。利用此反應可以區別三種硝基烷。
5、芳香族硝基化合物的化學性質
芳香族硝基化合物由于沒有a—H，它的性質與脂肪族硝基化合物的性質有許多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性質是還原反應。
（1）還原反應
硝基化合物易被還原，選用不同的還原劑，在不同的條件下，可將1-溴-2-硝基苯還原成不同的產物。
（2）芳環上的親核取代
芳羥的特征反應是親核取代反應，當芳環上的氫被硝基取代后，由于硝基是強吸電子基，使苯環上的電子云密度降低，不利于親電試劑的進攻；同時硝基對苯環上的其他取代基也產生極大的影響，鄰位或對位被被硝基取代芳香鹵代物，容易發生親核取代反應。
有機反應
硝基化合物參加多種有機反應。鹽酸可以在鐵作為催化劑的幫助下將脂肪族硝基化合物還原為胺類。脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。
氫可以在鉑作為催化劑的條件下把芳香硝基化合物還原為苯胺。
制備
芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸與相應的有機化合物分子反應而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚（苦味酸）、三硝基甲苯（TNT）和三硝基間苯二酚（收斂酸）等。
在有機化工中有不同的制造硝基化合物的方法。硝基化合物產品
脂肪族硝基化合物
Nitroaldol反應：硝基甲烷和醛反應制備；
Michael反應：硝基甲烷加入未飽和的羰基化合物反應制備；
Michael反應：亞硝基乙烯加入烯醇反應制備；
芳香硝基化合物
用途
芳香族硝基化合物是制備芳香胺、重氮鹽等的原料。多硝基化合物具有爆炸性，如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力極強的化合物，可以用作炸藥；另有一些多硝基化合物具有極強的香味，可以制備人造麝香。
參考資料 >