羰基碳上的兩個鍵都與碳原子相連的化合物稱為，酮分子中的基即稱酮基，酮基只能在碳鏈內，不能在末端，否則化合物就是醛。醛和酮都含有羰基，都屬于羰基化合物，其化學性質有許多相似處，但在反應活性上有一定程度的差異，醛比酮更加活躍。
結構
結構式
結構簡式：(—CO—）
使含該結構的有機化合物有還原性
如：草酸
在生物中，另有專業名稱，羰基。
分子軌道
有機化學中，羰基化合物指的是一類含有羰基的化合物。
由一個或sp雜化（見雜化軌道）的碳與一個氧原子通過雙鍵（見化學鍵）相結合而成的基團，可以表示為：
關系式
羰基的雙鍵的鍵長約1.22埃（公制長度單位，一億分之一厘米，常用以表示光波的波長及其他微小長度）。
由于氧的電負性（3.5）大于碳的電負性（2.5），C=O鍵的電子云分布偏向于氧原子：這個特點決定了羰基的極性和化學反應性。
構成羰基的碳原子的另外兩個鍵，可以單鍵或雙鍵的形式與其他原子或基團相結合而成為種類繁多的羰基化合物。羰基化合物可分為醛酮類和羧酸類兩類（R為烷基）：
構成羰基的碳的另外兩個鍵，可以單鍵或雙鍵的形式與其他原子或基團相結合而成為種類繁多的羰基化合物。羰基化合物可分為醛酮類和羧酸類兩類(R為基)：
醛酮類：醛
酮
羧酸類：羧酸
基過氧化物
烯酮
由于碳和氧原子的電負性差別，羰基化合物容易與親核試劑發生親核加成反應。
簇合物中的鍵結模式
在羰基簇合物化學中，羰基配體有許多不同的鍵結模式。大部分常見的羰基配體都是端接配體，但羰基也常連接2個或3個金屬原子，形成μ或μ的橋接配體。有時羰基中的碳和氧原子都會參與鍵結，例如μ-η就是一個哈普托數為2，連接3個金屬原子的橋接配體。
金屬中心原子形成反饋π鍵使M-C鍵能增強，同時活化了-C-O鍵。
性質
物理性質：具有強紅外吸收。
化學性質：由于氧的強吸電子性，碳上易發生親核加成反應。其它常見化學反應包括：親核還原反應，羥醛縮合反應。
特征
在進行金屬羰基配位化合物的分析時，常會使用紅外吸收光譜法。在一氧化碳氣體，C-O鍵的振動（一般以νCO表示）出現在光譜中2143cm的位置。νCO的位置和金屬和碳之間鍵結強度呈現負相關的關系。
除了振動的頻率外，頻譜中νCO的個數也可用來分析配合物的結構，八面體結構配合物（如Cr(CO)6），其頻譜只有一個νCO。對稱性較弱的配合物,其頻譜也會比較復雜。
如Fe2(CO)9的光譜中，CO鍵的振動頻率就出現在2082，2019，1829cm。
在簇合物中也可以用νCO看出CO配基的配位方式。
橋接（μ）的羰基配體其νCO會比一般端接的羰基配體低100-200cm。μ的羰基配體其νCO會更低。以下是典型簇合物的νCO：
羥醛縮合
（1）羥醛縮合
在稀堿或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合（aldolcondensation）。通過醇醛縮合，可以在分子中形成新的碳碳鍵，并增長碳鏈。
羥醛縮合反應歷程，以乙醛為例說明如下：
第一步，堿與乙醚中的α-氫結合，形成一個烯醇陰離子或負碳離子：
第二步是這個負離子作為親核試劑，立即進攻另一個乙醛分子中的羰基碳原子，發生加成反應后生成一個中間負離子（烷氧負離子）。
第三步，烷氧負離子與水作用得到羥醛和OH。
稀酸也能使醛生成羥醛，但反應機理不同。酸催化時，首先因質子的作用增強了一水碳酸鈉雙鍵的極化，使它變成烯醇式，隨后發生加成反應得到羥醛。
生成物分子中的α-氫原子同時被羰基和β-碳上羥基所活化，因此只需稍微受熱或酸的作用即發生分子內脫水而生成，α，β-不飽和醛。
凡是α-碳上有氫原子的β-羥基醛、酮都容易失去一分子水。這是因為α-氫比較活潑，并且失水后的生成物具有共軛雙鍵，因此比較穩定。
除乙醛外，由其他醛所得到的羥醛縮合產物，都是在α-碳上帶有支鏈的羥醛或烯醛。羥醛縮合反應在有機合成上有重要的用途，它可以用來增長碳鏈，并能產生支鏈。
具有α-氫的酮在稀堿作用下，雖然也能起這類縮合反應，但由于電子效應、空間效應的影響，反應難以進行，如用普通方法操作，基本上得不到產物。一般需要在比較特殊的條件下進行反應。例如：丙酮在堿的存在下，可以先生成雙丙酮醇，但在平衡體系中，產率很低。如果能使產物在生成后，立即脫離堿催化劑，也就是使產物脫離平衡體系，最后就可使更多的丙酮轉化為二丙酮醇，產率可達70%～80%。二丙酮醇在碘的催化作用下，受熱失水后可生成α，β-不飽和酮。
在不同的醛、酮分子間進行的縮合反應稱為交叉羥醛縮合。如果所用的醛、酮都具有α-氫原子，則反應后可生成四種產物，實際得到的總是復雜的混合物，沒有實用價值。一些不帶α-氫原子的醛、酮不發生羥醛縮合反應（如、、、r、等），可它們能夠同帶有α-氫原子的醛、酮發生交叉羥醛縮合，其中主要是苯甲醛和甲醛的反應。并且產物種類減少，可以主要得到一種縮合產物，產率也較高。反應完成之后的產物中，必然是原來帶有α-氫原子的醛基被保留。在反應時始終保持不含α-氫原子的甲醛過量，便能得單一產物。芳香醛與含有α-氫原子的醛、酮在堿催化下所發生的羥醛縮合，脫水得到產率很高的α，β-不飽和醛、酮，這一類型的反應，叫做克萊森-斯密特（Claisen-Schmidt）縮合反應。在堿催化下，苯甲醛也可以和含有α-氫原子的脂肪酮或芳香酮發生縮合。另外，還有些含活潑CH2的化合物，例如丙二酸、丙二酸二甲酯、α-硝基乙酸乙酯等，都能與醛、酮發生類似于羥醛縮合的反應。
鹵代反應
（2）烴基上的鹵代反應
由于羰基強烈的吸電子作用，醛、酮的α-氫原子容易被鹵族元素取代，生成α-鹵代醛、酮。
這類反應可以被酸或堿催化。用酸催化時，可通過控制反應條件（例如酸和鹵素的用量，反應溫度等），使所得的產物主要是一鹵代物，二鹵代物或三鹵代物。
決定整個反應速度的步驟是生成烯醇的步驟，即取決于丙酮和酸的濃度，而與鹵素的濃度無關。
生成的一鹵代物繼續與鹵素反應的速度降低。這是由于鹵素原子電負性很大，使一鹵代物烯醇式雙鍵上的電子云密度降低，因而與鹵素的親電加成難以進行。所以酸催化鹵代反應常停止在一鹵代產物上。
堿催化的鹵代反應中決定整個反應速度的步驟是生成負碳離子（烯醇陰離子）的步驟，即反應速度與丙酮和堿的濃度有關，與鹵族元素的濃度無關。
用堿催化時，則因反應速度很快，一般不能使反應控制在生成一鹵代物或二鹵代物階段。這是因為當一個鹵素原子引入α-碳以后，由于鹵素是吸電子的，使得α-氫原子更加活潑，形成新的負碳離子更加容易，形成的負碳離子更加穩定，因此⑴式反應更快，這就是堿催化難以控制在一鹵代物的原因。
凡結構式為的醛或酮（乙醛和甲基酮）與次鹵酸或鹵素堿溶液作用時，甲基上的三個α-氫原子都被鹵素原子取代，生成三鹵代衍生物。而這種三鹵代衍生物，由于鹵族元素的強吸電子誘導效應，使碳的正電性大大加強，在堿的存在下，發生碳碳鍵的斷裂，分解生成三鹵甲烷（俗稱鹵仿）和羧酸鹽。因此，通常把次鹵酸鈉的堿溶液與乙醛或甲酮作用，α-甲基的三個氫原子都被鹵素原子取代，生成的三鹵衍生物在受熱時，其碳碳鍵斷裂，生成鹵仿和羧酸鹽的反應稱為鹵仿反（haloformareaction）。由于次鹵酸鈉是一個氧化劑，它可以使具有結構的醇氧化變成為含-COCH3結構的醛或酮。因此，凡含有結構的醇也都能發生鹵仿反應。
如果用次碘酸鈉（碘加氫氧化鈉）作試劑，生成難溶于水的且具有特殊臭味黃色結晶黃碘（CHI）的反應稱為碘仿反應。
因而常用這個反應來鑒別具有結構的醛、酮和具有結構的醇。《中華人民共和國藥典》即利用此反應來鑒別甲醇和乙醇。
甲基酮的鹵仿反應是制備羧酸的一個途徑。另外，由于次鹵酸鹽對于雙鍵沒有干擾，所以一些不飽和的甲基酮也可以通過鹵仿反應轉變為相應的羧酸。
反應
基本介紹
羰基中的π鍵和碳碳雙鍵中的π鍵相似，也易斷裂，因此與碳碳雙鍵類似，羰基也可以通過斷裂π鍵而發生加成反應。與碳碳雙鍵不同的是，由于羰基氧原子的電負性比碳大，易流動的π電子被強烈地拉向氧原子，所以羰基的氧原子是富電子的，以致氧原子帶部分負電荷，羰基的碳原子是缺電子的，使碳原子帶部分正電荷（），所以羰基是一個極性基團，具有一定的偶極矩，偶極矩的方向由碳指向氧，使得羰基具有兩個反應中心，在碳原子上呈現正電荷中心，在氧原子上呈現負電荷中心。一般地講，帶部分正電荷的碳原子比帶負電荷的氧原子具有更大的化學反應活性。因此，與碳碳雙鍵易于發生親電加成反應不同，一水碳酸鈉雙鍵最易發生被親核試劑進攻的親核加成反應。一般是親核試劑（NuA）的親核部分（Nu）首先向羰基碳原子進攻，其次帶正電荷的親電部分（A）加到羰基的氧原子上。所以，羰基的典型反應是親核加成反應。
加成
（1）與氫氰酸的加成
醛、酮與氫酸發生加成反應生成α-羥基（又叫氰醇）。
羰基與氫氰酸的加成反應在有機合成上很有用，是增長碳鏈的方法之一。羥基腈是一類活潑化合物，易于轉化成其他化合物，因而是有機合成中間體。例如，α-羥基腈可以水解成α-羥基酸，α-羥基酸進一步失水，變成α，β-不飽和酸。
丙酮與氫氰酸在氫氧化鈉的水溶液中反應，生成丙酮氰醇，后者在硫酸存在下與甲醇作用，即發生水解、化、脫水反應，氰基變成甲氧酰基，最后生成甲基丙烯酸甲酯。甲基丙烯酸甲酯聚合生成聚甲基丙烯酸甲酯，即有機玻璃。
醛、酮與氫氰酸加成時，雖然可以直接用氫氰酸作反應試劑，但是它極易揮發，且毒性很大，所以操作要特別小心，需要在通風櫥內進行。為了避免直接使用氫氰酸，常將醛、酮與氰化鉀或氰化鈉的水溶液混合，然后緩緩加入硫酸來制備氰醇，這樣可以一邊產生HCN，一邊進行反應；也可以先將醛、酮與亞硫酸氫鈉反應，再與氰化鈉反應制備氰醇。
與格氏試劑
（2）與格氏試劑的加成
在格氏試劑中，可以把R看作是負碳離子（R），它所起的作用與、、等相似。由于負碳離子的親核性很強，所以格氏試劑可以和大多數醛、酮發生加成反應，生成碳更多的、具有新碳架的醇。
格氏試劑與甲醛作用生成伯醇，與其他醛作用生成仲醇，而格氏試劑與酮作用則生成叔醇。但當酮分子中的兩個烴基和格氏試劑中的烴基體積都很大時，格氏試劑對羰基的加成可因空間位阻增加而大大減慢，相反卻使副反應變得重要了，如空間位阻較大的二烷烴酮與叔丁基溴化鎂加成時則有兩種副反應產生，一種是二異丙基酮烯醇化得烯醇的鎂化物。另一種副反應是羰基被還原成仲醇，碘化甲基鎂中的烴基失去氫變成烯烴。在這種情況下，用活性更強的有機鋰化合物代替格氏試劑，仍能得到加成產物，而且產率較高，并易分離。有機鋰化合物和醛、酮反應的方式和與格氏試劑相似。例如和醛、酮反應，則分別得到仲醇或叔醇。與格氏試劑不同之處是，有機鋰化合物和空間位阻較大的酮加成時，仍以加成產物為主。由于格氏試劑是活性很大的試劑，所以反應的第一步，即格氏試劑與羰基加成這一步，必須要在絕對碘化鈉的條件下進行反應。一般用經過干燥處理的乙醚作溶劑，極其微量的水存在都會導致反應的失敗。
與醇的加成
(3)與醇的加成
此反應可用于羰基的保護
羰基化合物
結構和命名
羰基化合物的結構：
在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中，都含有一個共同的官能團——羰基，故統稱為羰基化合物。醛分子中，羰基至少要與一個氫原子直接相連，故醛基一定位于鏈端。
羰基化合物的命名：
（1）普通命名法
可用α、β、γ、δ等標記取代基位置。
（2）系統命名法
當分子中含有多種官能團時，首先要確定一個主官能團，然后，選含有主官能團及盡可能含較多官能團的最長碳鏈為主鏈。主鏈編號的原則是要讓主官能團的位次盡可能小。命名時，根據主官能團確定母體的名稱，其他官能團作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結構要在名稱最前面表明其構型，然后根據名稱的基本格式寫出名稱。
（1）沸點：羰基具有偶極矩，增加了分子間的吸引力，沸點比相應相對分子質量的烷烴高，但比醇低。
（2）水溶性：醛酮的氧原子可以與水形成氫鍵，因此低級醛酮能與水混溶。
羰基化合物的化學性質
（1）反應機理
反應過程中，一般是親核試劑中帶負電荷的部分（即親核部分）先進攻底物中不飽和化學鍵帶部分正電荷一端原子，并與之成鍵，π鍵斷開形成另一端原子的陰離子中間體，然后試劑中的親電部分與負離子中間體結合，形成親核加成產物。
最有代表性的反應是醛或酮的羰基與碘化甲基鎂加成的反應：RC=O+R'MgCl→RR'C-OMgCl，再水解得醇，這是合成醇的良好辦法。在羰基中，O稍顯電負性；在格氏試劑中，C-Mg相連，Mg稍顯電正性，C是親核部位。于是格式試劑的親核碳進攻親電的羰基碳，雙鍵打開，新的C-C鍵形成。
羰基可與碳為中心原子的親核試劑加成，如格氏試劑、氫氰酸、炔化鈉。
羰基還可與氮為中心原子的親核試劑的加成，如氨及其衍生物。
羰基還與氧為中心原子的親核試劑的加成，如H2O、ROH等。
（2）反應應用——增長碳鏈
利用親核加成反應增長碳鏈。
碘化甲基鎂是含鹵化鎂的有機金屬化合物，是一類親核試劑，在有機合成中應用十分廣泛。
格氏試劑可以合成代烴；格氏試劑與醛、酮、酯、環氧烷發生親核加成反應成相應的醇；反應若生成二級醇，還可以氧化成酮，再繼續與格氏試劑反應生成叔醇。格氏試劑與二氧化碳作用可制備多一個碳的羧酸。
α-活潑氫引起的反應
與官能團直接相連的碳叫α-碳，而α-碳上的氫即α-氫。α-氫的活性受與之直接相連的官能團或取代基的影響，通常會表現出特殊的反應活性，及比其他的氫的活性大，比較容易發生化學反應的特性和反應。
含有α-H的醛的存在下，在稀堿的存在下，可以互相結合生成β-羥醛基，受熱后進而生成α、β-不飽和醛（有第二個α-H），通過羥醛縮合，在分子中形成了新的碳碳鍵，增長了碳鏈。
酮式、烯醇式的互變異構、醛酮的α-H鹵代、鹵仿反應、羥醛縮合反應等。
氧化和還原反應
（1）氧化反應
醛極易氧化，許多氧化劑都能將醛氧化成酸。脂肪醛比芳醛容易氧化。然而，將醛暴露在空氣中，則是芳醛比脂肪醛容易氧化，這是因為用化學氧化劑氧化為離子型氧化反應。
酮遇一般氧化劑，抗拒氧化。酮遇強烈氧化劑，碳鏈斷裂，形成酸。酮氧化時碳碳鍵斷裂，一般生成混合物，意義不大，但是環己酮氧化后可得單一化合物，在制備上有意義。
酮能發生一個特殊的氧化反應：拜耳集團魏立格（Baeyer-Villiger）氧化，即酮類化合物被過氧酸氧化，與羰基直接相連的碳鏈斷裂，插入一個氧形成酯的反應。
（2）還原反應
醛和酮在一定條件下經催化氧化可還原成醇，但需要注意：有些反應需要在加溫、加壓或有特殊催化劑才能進行；最常用的溶劑是醇；如羰基兩側的立體環境不同，催化劑通常從空阻小的一側被吸附，順型加氫。
其他反應
（1）Perkin反應
芳醛與含α-H的脂肪族酸酐，在相應的羧酸鹽存在下共熱，發生縮合生成α，β-不飽和酸，該反應稱為珀金（Perkin）反應。
（2）Mannich反應
含有α-H的醛（酮），與甲醛和氨（或1°胺、2°胺）的鹽酸鹽之間發生的縮合反應，稱為曼尼希（Mannich）反應。
該反應的凈結果是二甲基二氯硅烷氨甲基取代了α-H，故又稱為Mannich反應，產物為β-氨基酮。
Mannich反應通常是在酸性溶液中進行，除醛、酮外，其他含α-H的化合物如酯、腈等也可發生該反應。
參考資料 >
酮基的意思:酮基解釋/拼音/讀音 - 漢語詞典.漢語詞典.2021-11-25