丙二酸二甲(分子式C5H8O4),又稱Dimethyl malonate,是一種通用有機試劑,常用于制藥及有機合成。它是醫藥吡哌酸、香料中間體和農藥中間體的重要原料。丙二酸二甲酯可由丙二酸與甲醇的酯化反應得到,也可通過甲基羥基甲和二氧化碳的反應制備。在香料工業中,丙二酸二甲酯廣泛用于合成jasmonates,如methyl dihydrojasmonate。截至2009年,Hedione是Firmenich銷量最高的化合物。
簡介
化學名稱:丙二酸二甲酯(DMM)
中文別名 丙二酸甲酯;胡蘿卜酸二甲酯;二甲基丙二酸鹽;丙二酸二甲酯
英文名稱:Dimethyl malonate
英文別名 CARBOMETHOXYACETIC ACID 甲基 ESTER; DICARBMETHOXYMETHANE; DMM; MALONIC ACID,胺醚METHYL ESTER; MALONIC ACID DIMETHYL ESTER; METHYL MALONATE; PROPANEDIOIC ACID DIMETHYL ESTER; Dimethyl ester of malonic acid; Dimethyl propanedioate; dimethyl1,3-propanedioate; dimethylpropanedioate; Dimethyl malonate(DMM); DIMETHYL MALONATE, 99+%; DimethylMalonate,>97%; DimethylMalonate(Dmm)C5H8O4; Carbmethoxy acetic acid, methyl ester; prpanedioic acid dimethyl ester; DIMETHYL MALONATE 98.5%
物理性質
物理化學性質
1. 性狀:無色液體
2. 密度(g/ml,25℃):1.156
3. 相對蒸汽密度(g/ml,空氣=1):>1
4. 熔點(oC):?62
5. 沸點(oC,常壓):181.4
6. 相對密度(25℃,4℃):1.144730
7.折射率(D20):1.4135
8. 閃點(oC):90
9. 相對密度(20℃,4℃):1.1528
10. 常溫折射率(n20):1.4135
11.蒸氣壓(mmHg, oC):未確定
12.飽和蒸氣壓(kPa, oC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:溶于醇、醚等有機溶劑,微溶于水。
21、摩爾體積(m/mol):118.0
22、等張比容(90.2K):280.5
23、表面張力(dyne/cm):31.9
24、極化率(10-24cm):11.40
用途合成方法
用途
1、用于制藥及有機合成。
2、丙二酸二甲酯是生產醫藥吡酸的重要原料。國外丙二酸二甲酯主要用作非乙氧甲叉工藝生產吡哌酸的原料,與原甲酸酯和尿素反應生產吡哌酸。目前我國相關企業生產的丙二酸二甲酯除出口外,絕大部分用來生產吡哌酸。
3、氣相色譜對比樣品,有機合成。
生產方法
生產方法:多用化酯化法。氯乙酸與碳酸鈉中和生成氯乙酸鈉,再用氰化鈉進行氰化得氰乙酸鈉。氰乙酸鈉水解成丙二酸鈉,然后在硫酸存在下與甲醇酯化得丙二酸二甲酯,經洗滌、蒸餾即得成品。工業品含酯量≥98%。原料消耗定額:氯乙酸1120kg/t、氰化鈉551kg/t、甲醇955kg/t。國外開發的新工藝主要以催化基化法為主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇為原料,在催化劑存在下,一步反應合成丙二酸二甲酯。相比之下,催化羰基化法工藝技術先進,但工藝復雜,反應條件苛刻,工業化實現有一定的困難。
安全信息
危險品標志:Xi;
危險類別碼:36/37/38;
安全說明:26-36;
WGK?Germany:1;
RTECS號:OO0950000;
Hazard?Note:Irritant;
海關編碼:29171910。
產品說明
用途:氣相色譜對比樣品,有機合成。
貯存:密封保存。
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液態水 and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
風險術語
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
儲存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,應與氧化劑、強堿分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
本品用鐵桶包裝,每桶200kg。貯存無特殊要求。按一般化學品規定貯運。
參考資料 >
丙二酸二甲酯.www.chemicalbook.com.2012-01-11
丙二酸二甲酯1.鱷魚試劑.2013-11-26