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麝香酮
來源:互聯(lián)網(wǎng)

麝香(Muscone,學(xué)名:3-甲基十五烷酮)是一種有機(jī)化合物分子式為C16H30O,分子量為238.42。麝香酮是從麝科動物林麝(Moschus berezovskii Flerov)或原麝(Moschus moschiferus L)成熟雄體香囊中提取的活性成分之一,主要香味成分為麝香。麝香酮為黃色油狀液體,具有特殊香味,極微溶于水,能與乙醇混合。動物實驗證明,麝香酮具有擴(kuò)張冠狀動脈和增加冠脈血流量的作用,對心絞痛有一定療效。一般用藥后5分鐘內(nèi)見效,功效與硝化甘油相近似。

麝香酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)首次被拉沃斯拉夫·魯日奇卡解釋,它是十五元環(huán)己酮,其中3-位有1個甲基取代基。麝香酮在自然界中以(-)-對映異構(gòu)體(R)-3-甲基環(huán)十五烷酮的形式出現(xiàn)。已經(jīng)合成麝香酮的純(-)對映異構(gòu)體和外消旋體,目前市場上銷售的麝香酮多為合成品。

有關(guān)數(shù)據(jù)

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激數(shù)據(jù):標(biāo)準(zhǔn)Draize測試兔子直接接觸皮膚:500mg/24HREACTION SEVERITY:中度;

2、急性毒性:

大鼠經(jīng)口LD50:>5gm/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;

小鼠經(jīng)腹腔LD50:270mg/kg,行為-改變睡眠時間(包括變化的翻正反射),驚厥或癲癇,影響肺部,胸部或呼吸及其他變化;

小鼠經(jīng)靜脈LD50:152mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;

兔子經(jīng)皮膚LD50:>5gm/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應(yīng)給予特別注意。

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):6.2

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:17

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:198

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:74.01

2、摩爾體積(cm/mol):282.5

3、等張比容(90.2K):644.5

4、表面張力(dyne/cm):27.0

5、極化率(10cm):29.34

貯存方法

儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

麝香酮有多種合成方法,原料可選擇環(huán)己酮丁二烯環(huán)十五烷酮等出發(fā)合成。以丁二烯為原料的方未能是目前研究得極多、比較有前途的方法之一,由丁二烯三取生成十二碳-1,5,9-三烯,然后氫化、氧化成環(huán)十二酮,再經(jīng)多步反應(yīng)得到麝香酮,收率可達(dá)40%。麝香酮是天然麝香的主要香成分,一般含麝香酮1.2%-1.4%。將天然麝香經(jīng)數(shù)天的的水蒸氣蒸餾,用乙醚抽提餾出注體,并制成縮氨脲,然后精制、分解,最后用蒸餾法精制而得。

用途

麝香酮是大環(huán)麝香的代表性品種,大環(huán)麝香的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)為13-19無環(huán),至少含有一個官能團(tuán),根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu),可分環(huán)類、環(huán)內(nèi)酯類、環(huán)含氧酮類、環(huán)己酮內(nèi)酯類等等,在麝香型合成香料中,大環(huán)麝香的產(chǎn)量占5%。麝香酮具有甘甜的濃香,能與各種香料很好調(diào)和。香氣閾值極低(0.001ppm-0.01ppm),留香持久,是極為有效的定香劑。在藥理學(xué)上具有瘠奮中樞神經(jīng)、呼吸中樞和心臟,促旱災(zāi)多種體分泌的作用,是一種治療神志錯迷的重要藥物。可護(hù)張冠狀動脈,增加冠脈流量,起到活血、消腫、止痛的作用。此外,還有興奮子宮,增強(qiáng)子宮平滑肌的收縮的作用,故孕婦忌用。麝香以通諸竅、開經(jīng)絡(luò)、透肌骨、內(nèi)治中風(fēng)中氣、中惡及小兒驚厥,外治鐵打損傷及瘡毒等癥而著稱。高級書畫加入麝香,不但清雅芬芒,且具有使書畫經(jīng)久不變、著水不化、防腐不蛀特殊作用。

應(yīng)急方法

一、泄漏應(yīng)急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用松軟土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。

二、防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù):空氣中濃度較高時,應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護(hù):戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù):穿防靜電工作服

手防護(hù):戴防護(hù)手套。

其它:工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。避免長期反復(fù)接觸。

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。

吸入:脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐,立即就醫(yī)。

藥理作用

麝香酮具有芳香開竅、通經(jīng)活絡(luò)、消腫止痛作用。小劑量對中樞神經(jīng)有興奮作用,大劑量則有抑制作用。對離體蛙心有興奮作用,并有雄性激素樣作用及抗炎藥作用。臨床上用于冠心病心絞痛、血管性頭痛坐骨神經(jīng)痛色素脫失等。本品國內(nèi)已合成生產(chǎn),人工合成品的藥理作用,經(jīng)試驗與天然麝香酮相似。大鼠多次口服(5mg/kg)能顯著縮短戊巴比妥鈉所致的睡眠時間,其原理是由于麝香酮具有刺激肝臟微粒體藥物轉(zhuǎn)化酶作用,從而使肝臟內(nèi)戊巴比妥鈉迅速破壞失活所致。

中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用

天然麝香酮或人工麝香酮對動物的條件反射有一定的影響,且隨劑量而改變。如小劑量(0.002mg/kg)對大白鼠食物運動性條件反射無顯著影響;中等劑量(0.01~0.05mg/kg)可使陽性條件反射潛伏期延長或反應(yīng)消失,分化相改善,有個別動物分化相受到抑制;大劑量時(1mg/kg)則大多數(shù)動物呈中毒現(xiàn)象,表現(xiàn)為陽性條件反射的反應(yīng)不規(guī)則或消失,分化相受到抑制。天然麝香酮及人工麝香酮能縮短戊比妥鈉引起的睡眠時間,但大劑量則反能延長睡眠時間,故認(rèn)為小劑量麝香酮對中樞神經(jīng)系統(tǒng)呈興奮作用,大量也可抑制,此作用有待深入研究。

對呼吸、循環(huán)系統(tǒng)的影響

用濃度為0.04mg/ml劑量灌注蟾蜍離體心臟時,能使心跳幅度縮小,濃度大時更為明顯,心輸出量亦減少,以致抑制心跳,表明麝香酮對蟾蜍離體心臟不具強(qiáng)心作用。但麝香酮使離體蛙心及兔心肌收縮力加強(qiáng)。使貓及兔心乳頭肌無興奮作用,但能增強(qiáng)鹽酸腎上腺素能B受體興奮藥對這些器官的作用,對腎上腺素能a受體的增強(qiáng)作用較弱或沒有作用,對犬在體心臟的腎上腺素能B受體藥物效應(yīng)則未見增強(qiáng)作用。人工麝香酮及天然麝香酮給麻醉貓靜脈注射均有升壓及增加呼吸頻率的作用。

抗腫瘤作用

天然及人工麝香酮的不同制劑對小鼠艾氏腹水癌、小鼠肉瘤S37及肉瘤S180細(xì)胞的呼吸亦有一定的抑制作用,但動物體內(nèi)抗腫瘤試驗未能觀察到治療效果。

臨床運用

用于心絞痛、血管性頭痛消化道腫瘤、色素脫失(局部注射)。

適應(yīng)癥

具有擴(kuò)張冠狀動脈及增加冠脈血流量的作用,對心絞痛有一定療效。一般于用藥(舌下含服、氣霧吸入)后5分鐘內(nèi)見效,緩解心絞痛的功效與硝化甘油略相近似。

用量用法:

含于舌下:每次0.5-1片。氣霧劑吸入,每次按閥門1-3次。

劑型與規(guī)格:

舌下含片:每片30mg。氣霧劑:每瓶180mg。

參考資料 >

麝香酮.物競化學(xué)品.2017-11-05

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