乙(英文:ethane)為最簡單的含碳碳單鍵的烴,分子式CH3CH3。常溫狀態下為無色無味氣體,摩爾質量30.07 g/摩爾,微溶于水,極易溶于苯,溶于乙醚,微溶于乙醇、丙酮,與四氯化碳互溶。乙烷是低級烷烴的一種,能發生很多烷烴的典型反應,如鹵化反應、裂解反應、燃燒、硝化和磺化反應等。但在常溫下不活潑,與強酸、強堿、強氧化劑不起作用。
乙烷的天然來源主要是石油和天然氣,在某些天然氣中的含量為5%~10%,僅次于甲烷,并以溶解狀態存在于石油中,也是地球大氣層中的一種微量氣體,還存在于四顆氣態巨行星以及土衛六等地外星體的大氣層中。
乙烷主要作為燃料應用于內燃機等各種燃燒系統中,也可代替氫氣直接作為低溫燃料電池的燃料。由于其在原料成本上具有較大優勢,因此也常作為工業原料制取乙烯、乙酸、氯乙烯、氯乙烷、溴乙烷等。在工業上,其是常用的烴類制冷劑之一,常用于石油及化工部門的制冷裝置中。但是乙烷會造成環境污染,是溫室氣體的一種。
發現歷史
1834年,邁克爾·法拉第首次使用電解乙酸鉀的方法制造了乙烷。他錯誤地以為這個反應的產物是甲烷,因此沒有繼續研究。
在1847年至1849年期間,為了證明有機化學的自由基理論,赫爾曼·科爾貝(Hermann Kolbe)和愛德華·弗蘭克蘭(Edward Frankland)通過鉀還原丙腈(乙基氰化物)和碘乙烷,以及像法拉第(Faraday)一樣通過電解乙酸鹽。生產了乙烷。他們將這些反應的產物誤認為是甲基自由基(CH3·),而乙烷(C2H6)是甲基的二聚體。1864年,卡爾·肖勒默(Carl Schorlemmer)糾正了這個錯誤,他表明所有這些反應的產物實際上是乙烷。1864年,埃德蒙·羅納茲(Edmund Ronalds)發現了溶解在賓夕法尼亞輕質原油中的乙烷。
分布
地球上的分布
乙烷的天然來源主要是石油和天然氣。乙烷在某些天然氣中含量為5%~10%,僅次于甲烷;并以溶解狀態存在于石油中,也存在于石油伴生氣中。全球天然氣資源總量豐富,分布不均。2021年全球天然氣可采儲量為344.75×1012m3,技術剩余可采儲量為232.49×1012m3。全球天然氣可采儲量主要分布在中東地區和中亞—俄羅斯地區,兩者占全球天然氣可采儲量的56.8%,其余分布地區包括美洲地區、亞太地區、非洲地區、歐洲地區。石油的分布主要集中在中東地區,可采儲量占60%,其余分布地區包括歐洲及歐亞地區、非洲、中南美洲、北美、亞太地區。
乙烷是地球大氣層中的一種微量氣體,2008年大氣中的濃度為0.8~3 ppb。而在工業時代之前,其濃度可能只有約0.25 ppb,原因在于化石燃料的使用增加了當今大氣中的乙烷含量。在地球大氣層中,羥基自由基將乙烷轉化為甲醇蒸氣,半衰期約為三個月。
地外分布
乙烷也是四顆氣態巨行星以及土星衛星土衛六(土衛六,Titan)的大氣層中的一種微量氣體。泰坦的南極有幾個明顯的碳氫化合物湖,這些湖泊被認為主要由液態乙烷和甲烷的混合物組成。
1996年,在百武彗星(Comet Hyakutake)中檢測到乙烷,此后在其他一些彗星中也檢測到乙烷。在這些遙遠的太陽系天體中乙烷的存在,可能意味著乙烷是太陽和行星形成的太陽星云的原始成分。
2015年7月14日,“新視野”號完成飛掠冥王星的任務,其傳回的數據表明冥王星的大氣中含有稀薄的乙烷。
理化性質
物理性質
乙烷在常溫下是無色無味的氣體,熔點為-183.794 ℃,沸點-88.6℃,密度為1.3562 g/L,燃燒熱為-1541.39 kJ/摩爾(101.325kPa,25℃)。微溶于水,60.2 mg/L(25 °C);極易溶于苯,溶于乙醚,微溶于乙醇、丙酮,與四氯化碳互溶。
化學性質
乙烷是低級烷烴的一種,能發生很多烷烴的典型反應。乙烷在常溫下不活潑,與強酸、強堿、強氧化劑不起作用。
鹵化反應
乙烷在一定條件下,能發生取代反應,根據反應條件不同,取代產物為一氯取代物、二氯取代物和三氯取代物。如:
裂解反應
在高溫下,乙烷可以發生裂解反應,根據反應溫度不同,生成甲烷、乙烯、乙炔等產物。反應如下:
燃燒
乙烷能燃燒,即發生劇烈的氧化反應。
硝化反應
磺化反應和氯磺化反應
乙烷與氯氣和二氧化硫在紫外光的照射下,發生氯磺化反應,生成乙基磺酰氯。
主要用途
燃料
工業上乙烷可作為燃料。天然氣作為一種清潔氣體替代燃料被廣泛應用于內燃機等各種燃燒系統中,天然氣本身是一種多組分混合氣體燃料,主要成分為甲烷、乙烷和丙烷等。乙烷的成分比例隨產地變化具有明顯的波動性,這直接影響天然氣的燃燒特性。
燃料電池作為一種新型的能源裝置,高效且對環境友好,采用氫氣作為燃料的電池發展已相當成熟。然而,由于氫氣滲透性強,存儲與運輸較為困難。乙烷作為燃料電池膜電極組裝(MEA)及構建了單電池系統,以能量密度高且易于管理和使用的燃料代替氫氣直接作為低溫燃料電池的燃料,電池系統變得簡單,使用更方便。
工業原料
由于乙烷是天然氣的第大二組分,比較容易得到,在原料成本上具有較大優勢,因此乙烷作為工業原料具有潛在的工業價值。乙烷通過氧化脫氫制備乙烯,通過氧化制備冰醋和乙醛,也是制取氯乙烯、氯乙烷、溴乙烷的原料。
熱催化乙烷直接裂解制備乙烯,反應高溫(通常>1050 K),且乙烯的選擇性較低,故多采用催化氧化乙烷脫氫的方法制備乙烯。其反應方程式為:。
乙烷直接氧化法制乙酸,由于乙烷比較容易得到,同時該法還可避免甲醇羰[tāng]化法存在的碘問題,另外乙烷直接氧化法與甲醇羰化法相比在原料成本上具有較大優勢,因此乙烷直接氧化制乙酸具有潛在的工業價值。
以乙烷為原料經催化氧氯化合成氯乙烯,該工藝反應步驟少,原料便宜,生產成本大大低于乙烯氧氯化法,具有很好的經濟效益。其反應方程式為: ,而催化劑可改變氯乙烷的選擇性。
制冷劑
乙烷亦可作制冷劑。乙烷是常用的烴類制冷工質之一,常用于石油及化工部門的制冷裝置中。優點是凝固點低、與水不起化學變化、不腐蝕金屬、價廉易得,且經過回收可以循環使用,缺點是易燃及混入空氣后有燥炸的危險。
制備
實驗室制備
純凈的乙烷可用電解羧酸鹽制得,例如在中性或弱酸性溶液中電解乙酸鈉,陽極得到乙烷和二氧化碳,陰極得到氫氧化鈉和氫氣。
制備的方法還有武茲合成法、格氏試劑法等。
工業制備
乙烷存在于石油氣、天然氣、焦爐氣及石油裂解氣中,經分離而得。
石油分餾法工藝是將原油脫鹽后加熱到385°C左右,送至常壓分餾塔底,塔內設有許多層油盤,石油蒸氣上升,不同沸點的成分冷凝在不同高度的油盤上,其中乙烷存在于上層的石油氣中。
天然氣中除含有甲烷外,還含有一定量的乙烷、丙烷、正丁烷、戊烷及更重烴類,需將天然氣中除甲烷外的一些烴類予以分離與回收。由天然氣中回收的液烴混合物稱為天然氣凝液,也稱為天然氣液或天然氣液體,簡稱為凝液或液烴。
天然氣液回收方法可分為吸附法、油吸收法和冷凝分離法三種。吸附法是利用固體吸附劑( 如活性炭)對各種烴類的吸附容量不同,從而使天然氣中一些組分得以分離的方法。油吸收法是利用不同烴類在吸收油中溶解度不同,使天然氣中各個組分得以分離的方法。冷凝分離法是將天然氣冷卻至露點溫度以下,得到富含較重烴類的天然氣液,使其與氣體分離的過程。分離出的天然氣液利用精餾的方法進一步分離成所需要的液烴產品。
環境影響
環境污染
乙烷的生產和用作化工原料、制冷劑、燃料的使用過程中,可能導致其釋放到環境中。汽油、化石燃料、聚乙烯和垃圾焚燒爐燃燒產生的排放也可能導致其直接排放到環境中。除此之外乙烷屬于揮發性有機物氣體,該類氣體在空氣中滿足一定條件時會產生化學反應,造成PM2.5升高。
溫室氣體
乙烷是除甲烷之外的重要溫室氣體之一,會對臭氧層產生破壞作用,加速全球氣候變暖。而乙烷的全球變暖潛能值很大程度上是由于它在大氣中轉化為甲烷。在地球大氣層中,乙烷經由羥基自由基引發,NOx-催化氧化為CO2、H2和臭氧。
分子結構
乙烷的C-C單鍵可以自由旋轉,如果乙烷中的一個C原子不動,另一個繞C-C單鍵自由旋轉,則一個C原子上的3個H相對于另一個C原子上的3個H可以有無數的空間排列。這種由于單鍵旋轉而產生的分子中的原子或基團在空間的不同排列形式叫做構象。其中有兩個極限構象:重疊式構象(圖A)和交叉式構象(圖B)。在構象A中,扭轉角(二面角)為0°,在構象B中為60°。在內旋轉過程中還有無數的參差構象,如C所示。交叉式構象B中2個C原子上的H距離最遠,相互間的排斥力最小,因而分子內能最低,是低能量的穩定形式;重疊式構象代表過渡態。兩種構象的能量差約為12.3 kJ/摩爾。
安全事宜
乙烷可燃,所以易導致火災發生;其蒸氣可能會引起頭暈或窒息;其可用作制冷劑,易導致凍傷。
儲存事項
存儲乙烷應使用耐火設備,儲存于陰涼場所,與強氧化劑和鹵族元素分開存放。在生產區域或廠界布置乙烷泄漏監控預警系統。乙烷儲存區域設置防滲漏、防腐蝕、防淋溶、防流失等措施。設置應急事故水池、事故存液池或清凈廢水排放緩沖池等事故排水收集設施。
消防措施
發生火災時,切斷氣源,如不可能滅火,對周圍環境無危險,讓火自行燃盡。其他情況用霧狀水,干粉滅火。?著火時,使用噴霧狀水保持鋼瓶冷卻。從掩蔽位置滅火。?
應急處理
應急人員防護應佩戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服,從上風處進入現場。人員迅速從泄漏污染區撤離至上風處,并提醒周邊公眾進行緊急疏散。立即對泄漏區進行隔離直至氣體散盡。在確保安全的情況下,采用關閥、堵漏等措施,盡可能切斷泄漏源,合理通風,加速擴散。防止氣體通過通風系統擴散或進入限制性空間。破損容器要由專業人員處理,修復、檢驗后再用。
急救措施
吸入時,迅速撤離現場至空氣新鮮處,保持呼收分予輸氧,必要時進行人工呼直立體位,并及時給予醫療護理。如呼吸困難,應給予輸氧,必要時進行人工呼吸。如呼吸、心跳停止,應立即進行心肺復蘇術并及時就醫。密切接觸者即使無癥狀,亦應觀察24~48 h。
皮膚接觸時,立即脫去被污染的衣物,用大量流動清水徹底沖洗至少15 min。凍傷時用大量清水沖洗,不要脫去衣服并及時就醫。
眼睛接觸時,立即分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水徹底沖洗5~10 min并及時就醫。
GHS制度
參考資料 >
Ethane | CH3CH3 | CID 6324 - PubChem.pubchem.2024-01-25
乙烷.國際化學品安全卡(中文版).2024-01-25
NASA Confirms Liquid Lake on Saturn Moon.NASA.2024-01-28
“新視野”號揭示不一樣的冥王星.中國科學院.2024-02-04