氯乙烷（Chloroethane）是一種有機化合物，常溫常壓下為無色氣體，可壓縮為無色易揮發的液體，有類似醚樣的氣味，極易燃燒，分子式為CH3CH2Cl，分子量為64.5g/摩爾，相對密度（水=1）為0.92，熔點為-138.7℃，沸點為12.5℃，微溶于水，可混溶于多數有機溶劑，氯乙烷在無水分存在時，加熱至400℃幾乎不發生變化，400-500℃時部分分解成乙烯和氯化氫。氯乙烷燃燒時會產生有煙的綠色火焰，并生成氯化氫氣體。
氯乙烷的首次應用是在1848年，直到1895年才得到普及。恩布利（Embley）在1906年綜述了氯乙烷作為麻醉劑的藥理學。工業上通常用氯化氫與由石油熱裂所生成的乙烯互相作用來制備氯乙烷，氯乙烷有許多用途，它可以用作冷藏致冷劑，外科手術時的局部麻醉劑，制造四乙基鉛抗震劑和乙基纖維素，還可以作為殺蟲劑以及磷、硫、樹脂等的溶劑使用。此外，氯乙烷在農藥工業中可以用于生產甲拌磷。
氯乙烷氣體和與空氣的混合物極易燃燒，具有爆炸性，其屬中等毒類。氯乙烷蒸氣具有比較弱但極為迅速的麻醉作用。動物實驗對肝臟有損害。由呼吸道吸收，仍由呼吸道排出。人吸入50mg/L1分鐘，開始有麻醉作用。2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，氯乙烷在3類致癌物清單中。
相關歷史
1440年，巴茲爾·瓦倫丁（Basil Valentine）首次通過乙醇和鹽酸反應合成了氯乙烷。格勞伯（Glauber）于1648年通過乙醇和氯化鋅反應制得。
1847年，愛丁堡的產科學教授詹姆斯·楊·辛普森（James Young Simpson）引入三氯甲烷作為麻醉藥物，他以前曾在晚餐派對上使用氯仿和乙醚以供賓客們娛樂。后來，氯乙烷也被用于誘導，它起效迅速，作用時間短。氯乙烷的首次應用是在1848年，直到1895年才得到普及。恩布利（Embley）在1906年綜述了該藥的藥理學。
1905年，恩布利發表了另一篇關于氯乙烷的重要論文，氯乙烷用于麻醉誘導持續了半個多世紀。
1945年乙基公司采用乙烷和氯氣進行氣相氯化的方法生產氯乙烷。英國奧克泰爾有限公司于1953年開始在斯坦洛利用附近殼牌石油公司煉油廠含乙烷和乙烯的氣體以生產氯乙烷。
理化性質
物理性質
氯乙烷（Chloroethane）是一種有機化合物，常溫常壓下為無色氣體，可壓縮為無色易揮發的液體，有類似醚樣的氣味，極易燃燒，分子式為CH3CH2Cl，分子量為64.5g/摩爾，相對密度（水=1）為0.9，相對蒸汽密度(空氣=1)為2.2，熔點為-138.7℃，沸點為12.5℃，臨界溫度為187.2℃，臨界壓力為5.23MPa，微溶于水，可混溶于多數有機溶劑。
化學性質
氯乙烷在無水分存在時，加熱至400℃幾乎不發生變化。500-600℃時分解成乙烯和氯化氫。金屬、金屬氯化物和金屬氧化物能加速其分解，反應為：
氯乙烷和氫氧化鈉的乙醇（80%的酒精）溶液反應可以生成乙醇，反應為：
氯乙烷與鉛鈉合金反應可以得到四乙基鉛，反應為：
消去反應
氯乙烷與強堿的乙醇溶液共熱脫去氯化氫，最后生成乙烯，反應為：
加成反應
氯乙烷與水發生緩慢的加成反應，生成乙醇和氯化氫。這一反應常用于制備乙醇。
烷基化反應
在路易斯酸催化下，氯乙烷可與苯發生烷基化反應，生成乙苯。反應為：
燃燒反應
氯乙烷燃燒時產生有煙的綠色火焰，生成二氧化碳、水和氯化氫。
應用領域
醫藥領域
氯乙烷在臨床醫藥上可以用作短期麻醉，噴施于皮膚時，迅即吸熱氣化，造成局部冷凍(-20℃)而失去痛覺。適用于小手術，如膿腫切開、拔指甲等局部麻醉。用于吸入性全身麻醉時，主要為輔助乙醚作誘導用，因其安全范圍小，故必須由有經驗的麻醉師掌握應用。氯乙烷的這種使用方法是基于它的易揮發性及比較大的蒸發熱。
農業生產
氯乙烷在農藥工業中還可以用于生產甲拌磷。甲拌磷，又稱西梅脫或3911。它是一種具有極好的內吸性和持久殘效性農藥。但對人畜的毒性很高，大白鼠口服致死中量LD50為1.75mg/kg。故主要用于棉花拌種防治早期害蟲和蚜螨形總目。
工業領域
乙基化劑
氯乙烷用作乙基化劑，主要用于制備四乙基鉛、乙基纖維素。四乙基鉛是一種無色油狀劇毒液體，常用作汽油的抗震劑，還可以用以提高汽油的辛烷值，可由氯乙烷和鉛鈉合金反應而成。乙基纖維素是以堿纖維素為原料，與氯乙烷進行醚化而得，因其具有水不溶性，主要用作片劑黏合劑和薄膜包衣材料等，也可用作骨架材料阻滯劑，制備多種類型的骨架緩釋片。
制冷劑
氯乙烷氣化時要吸收大量的熱，因此工業上常將其用作制冷劑。
溶劑
氯乙烷還可以作為磷、硫、樹脂等的溶劑使用。
制備方法
乙醇法
乙醇與鹽酸混合，在催化劑的作用下，進行取代反應而制備得到，反應為：
乙烯法
大規模制備氯乙烷時可用氯化氫與由石油熱裂所生成的乙烯互相作用，此反應可以表示如下式：
精制時，可將粗產品以氣體狀態通過硫酸，再通過堿溶液，并在冰鹽水冷卻的冷凝器中冷凝，然后用固體堿干燥，經過純度測定后注入安瓿瓶中熔封。
乙烷直接氯化法
乙烷直接氯化可以得到氯乙烷，反應為：
乙烷于400℃或更高溫度下可以直接進行氯化，副產的鹽酸氣于高壓催化反應器中與乙烯反應制得。
安全事宜
GHS分類
H220（99.81%）：極度易燃氣體；
H270（20.94%）：可能引起或加劇火災；氧化劑；
H280（81.51%）：含壓氣體；加熱時可能會爆炸；
H314（21.13%）：引起嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷；
H351（99.81%）：疑似致癌；
H412（99.81%）：對水生生物有害，可能在水生環境中造成長期不利影響。
GHS象形圖
應對措施
急救
若不慎吸入，應迅速撤離現場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。保持安靜，休息。如呼吸困難，應給予輸氧。如呼吸、心跳停止，應立即進行心肺復蘇術并及時就醫。密切接觸者即使無癥狀，亦應觀察24~48h。如不慎發生凍傷，用溫水(38~42℃)復溫，忌用熱水或輻射熱，不要揉搓并及時就醫。若眼睛不慎接觸，立即分開眼瞼，用流動清水徹底沖洗5~10min并及時就醫。
消防
發生火災時，消防人員須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上風向滅火。及時切斷氣源，如對周圍環境無危險，讓火自行燃燒完全。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴霧狀水保持容器冷卻，但避免該物質與水接觸。噴水保持火場冷卻，直至滅火結束。可使用的滅火劑有霧狀水、二氧化碳、干粉滅火劑。
泄漏
若不慎發生氯乙烷泄漏，人員迅速從泄漏污染區撤離至上風處，并提醒周邊公眾進行緊急疏散。立即對泄漏區進行隔離直至氣體散盡。另外，在確保安全的情況下，采用關閥、堵漏等措施，盡可能切斷泄漏源，合理通風，加速擴散。還可以通過噴霧狀水抑制蒸氣或改變蒸氣云流向，構筑圍堤或挖坑收容產生的大量廢水。用工業覆蓋層或吸附/吸收劑蓋住泄漏點附近的下水道等地方。泄漏容器要由專業人員處理，修復、檢驗后再用。
防護措施
建議應急處理人員佩戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服，從上風處進入現場。
儲存和運輸
氯乙烷應貯存于陰涼通風良好的地方，避免陽光直射，遠離火災危險性高的區域，并應定期檢查。盡量保護容器使其不發生損壞。儲存時應首選室外或獨立式存儲。對于室內儲存，應存放在標準的易燃液體儲存室中。遠離可燃材料或氧化劑，并去除任何點火源、火花或熱源。氯乙烷在運輸時，一般用耐壓鋼瓶、槽車、罐車以及貯罐駁船運輸。
參考資料 >
ETHYL CHLORIDE.CAMEO Chemicals.2024-04-09
Chloroethane | C2H5Cl | CID 6337 - PubChem.National Library of Medicine.2024-04-17
https://icsc.brici.ac.cn/card.asp?text01=0132&hid1=icsc_id&botton01=%E6%9F%A5%E8%AF%A2.https://icsc.brici.ac.cn/card.asp?text01=0132&hid1=icsc_id&botton01=%E6%9F%A5%E8%AF%A2.2024-06-11
Chloroethane.Agency for Toxic Substances and Disease Registry.2024-04-09
世界衛生組織國際癌癥研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種).紹興市市場監督管理局.2024-04-17
ethyl chloride.Britannica.2024-04-21