甲拌磷（Phorate），別名為西梅脫，是一種合成有機磷乙酰膽堿酯酶抑制劑。特征為無色至淡黃色或淺棕色液體，具有加拿大臭鼬狀氣味，可通過吸入、攝入或接觸發生。摩爾質量為260.4g/摩爾；分子式為C7H17O2PS3。
甲拌磷主要以顆粒劑隨播種土壤處理或乳油配成藥液作種子處理，用于棉花及其他大田作物防治土壤害蟲及苗期刺吸式口器害蟲，也能兼治線蟲。對人體口服、皮膚接觸、濺入眼睛、呼吸攝入等都有中毒危險。對魚毒性高，對蜜蜂屬有毒。
2022年3月16日，中華人民共和國農業農村部發布《中華人民共和國農業農村部公告 第536號》，自2022年9月1日起，撤銷甲拌磷等原藥及制劑產品的農藥登記，禁止生產。已合法生產的產品在質量保證期內可以銷售和使用，自2024年9月1日起禁止銷售和使用。
發現歷史
1954年美國氰胺公司（Cyanamid Co.）首先開發。
理化性質
特征為無色至淡黃色或淺棕色液體，有加拿大臭鼬般的氣味；沸點為75-78°C，熔點為-42.9°C，閃點為160°C（開口杯法）；溶于丙酮等大多數有機溶劑，水溶性為50mg/l（25°C）；密度為1.167g/cu cm（25°C）；蒸氣壓為0.0008mmHg；在室溫下，可穩定至少2年。加熱分解時會釋放有毒的磷和硫氧化物煙霧病；折射率：1.5329（25°C/D）。
分子結構數據
1、摩爾折射率：68.09；
2、摩爾體積（cm3/mol）：216.7；
3、等張比容（90.2K）：564.8；
4、表面張力（dyne/cm）：46.1；
5、極化率（10-24cm3）：26.9。
計算化學數學
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無；2、氫鍵供體數量：0；3、氫鍵受體數量：5；
4、可旋轉化學鍵數量：8；5、互變異構體數量：無；6、拓撲分子極性表面積101；
7、重原子數量：13；8、表面電荷：0；9、復雜度：156；
10、同位素原子數量：0；11、確定原子立構中心數量：0；12、不確定原子立構中心數量：0；
13、確定化學鍵立構中心數量：0；14、不確定化學鍵立構中心數量：0；15、共價鍵單元數量：1。
應用領域
甲拌磷主要以顆粒劑隨播種土壤處理或乳油配成藥液作種子處理，用于棉花及其他大田作物防治土壤害蟲及苗期刺吸式口器害蟲，也能兼治線蟲。用于棉花種子處理或土壤處理防治棉苗蚜蟲、葉螨，持效期可達45～50天。小麥用粉粒劑種子處理防治土壤害蟲及小麥草蚜蟲，持效期可達30天以上。對甜菜作種子處理，可防治蒙古灰象甲及土壤害蟲。高粱地用顆粒劑配成毒土撒施，每12壟施藥土1壟，可熏蒸防治蚜蟲。甲拌磷使用時要特別注意安全操作，不可用于葉面噴霧，藥劑處理過的種子不可作其他用途，并嚴禁在果樹、蔬菜、煙草、茶樹、桑樹、藥材的生長期使用。
甲拌磷，是一種抑制膽堿酯酶的藥物，可以應用于醫藥領域。神經遞質乙酰膽堿迅速被膽堿酯酶水解，從而失活。當膽堿酯酶受到抑制時，內源性釋放的乙酰膽堿在膽堿能突觸的作用得到增強。膽堿酯酶抑制劑廣泛用于臨床，以增強對胃腸道、尿道、眼睛和骨骼肌的膽堿能輸入；甲拌磷還能對心臟和中樞神經系統產生作用。
制備方式
安全事宜
毒性
1、對高等動物劇毒，大白鼠急性口服LD50 1.6毫克/千克（雌），3.7毫克/千克（雄）；大白鼠急性經皮LD50 2.5毫克/千克（雌），6.2毫克/千克（雄）。車間空氣最高允許濃度為0.01mg/m3。
2、生態毒性：LC50：0.013mg/L（96h）（虹鱒，靜態）；0.11mg/L（96h）（白斑狗魚，靜態）；0.002mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態）。
3、致突變性：微核試驗：大鼠腹腔注射750μg/kg（5d），連續染毒。小鼠腹腔注射750μg/kg（5d）；姐妹染色單體交換：人淋巴細胞2mg/L，地鼠肝細胞40mg/L。
4、其他：砂土鼠腹腔注射最低中毒劑量（TDLo）：2.5mg/kg（1d，雄性），引起精子形態、活力計數改變。
環境影響
甲拌磷的生產可能通過多種廢物流向環境釋放；作為殺蟲劑、殺螨劑和殺線蟲劑使用時會直接釋放到環境中。若釋放到空氣中，25℃時 0.000638 mmHg 的蒸氣壓表明其僅以蒸氣形式存在。氣相甲拌磷會通過與光化學產生的羥基自由基反應在大氣中降解，該反應在空氣中的半衰期估計為 1.5 小時。實驗室研究顯示盛夏陽光條件下甲拌磷氣相光解迅速，觀察到的半衰期 < 30 分鐘。若釋放到土壤中，基于 543-3200 的 Koc 值，甲拌磷流動性較低。根據亨利定律常數 4.37X10-6 atm-cu m/摩爾，濕潤土壤表面會發生揮發，但土壤吸附會減弱揮發。生物降解研究表明甲拌磷在土壤（半衰期 5-68 天）和水體（半衰期 1-1.5 天）中會降解。若釋放到水中，基于 Koc 值會吸附于懸浮固體和沉積物。根據亨利常數預測會發生水體揮發，模型河流和湖泊的揮發半衰期分別為 14 天和 105 天，但吸附作用會減弱揮發。幼羊頭鰷魚 BCF 值 90 表明水生生物體內生物富集為中等水平。甲拌磷在 pH5.7、8.5、9.4 和 10.25 條件下的水解半衰期分別為 52、61、62 和 33 天，堿性條件下生成二乙基二硫、硫化氫和甲醛。職業暴露可能通過吸入和皮膚接觸發生在生產或使用場所。監測數據顯示普通人群可能通過吸入空氣和攝入食物接觸甲拌磷。
生態學數據
非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為1.5h（理論）。當pH值為5.7，8.5，9.4，10.25時，水解半衰期分別為52d，61d，62d，33d。3、生物富集性：BCF：90（赤鯥，接觸時間28d）。
健康危害
反復吸入或皮膚接觸可能會在沒有癥狀的情況下逐漸增加易感性。甲拌磷急性中毒的體征和癥狀包括毒蕈堿、尼古丁和中樞神經系統（CNS）表現。癥狀可能會迅速發展，或者暴露后可能會延遲數小時才變得明顯。在親脂性化合物更多的情況下，延遲往往更長，這也需要代謝激活。癥狀的嚴重程度可能會增加超過一天，并可能持續數天。在嚴重病例中，呼吸衰竭是主要癥狀。
防治方法
溢出或泄漏
應穿著完全密封的蒸汽防護服，以防護甲拌磷溢出和泄漏，不要發生火災。消除所有火源（附近區域禁止吸煙、耀斑、火花或火焰）。處理產品時使用的所有設備都必須接地。請勿觸摸或穿過溢出的材料。如果可以無風險地進行泄漏，請停止泄漏。防止進入水道、下水道、地下室或密閉區域。可以使用蒸汽抑制泡沫來減少蒸汽。小泄漏：用泥土、沙子或其他不燃材料吸收，然后轉移到容器中以備后用。使用干凈的無火花工具收集吸收的材料。大泄漏：堤壩遠遠領先于液體泄漏，以便以后處理。噴水可以減少蒸汽；但可能無法防止在封閉空間著火。
急救
將受害者轉移到新鮮空氣中。撥打120或緊急醫療服務。如果受害者沒有呼吸，則進行人工呼吸。如果受害者攝入或吸入該物質，請勿使用口對口方法；借助配備單向閥或其他適當呼吸醫療設備的袖珍面罩進行人工呼吸。如果呼吸困難，請給氧。脫掉并隔離受污染的衣服和鞋子。如果接觸到物質，請立即用流水沖洗皮膚或眼睛至少20分鐘。用肥皂和水清洗皮膚。讓受害者保持溫暖和安靜。如果燒傷，請立即用冷水盡可能長時間地冷卻受影響的皮膚。如果衣服粘附在皮膚上，請勿脫掉。暴露（吸入、攝入或皮膚接觸）物質的影響可能會延遲。確保醫務人員了解所涉及的材料并采取預防措施保護自己。
安全標志
H300+H310+H330（67.2%）：吞咽、接觸皮膚或吸入時致命（危險：急性毒性，口服；急性毒性，皮膚；急性毒性，吸入）；
H300（100%）：吞咽時致命（危險：急性毒性，口服）；
H310（100%）：接觸皮膚時致命（危險：急性毒性，皮膚）；
H330（67.2%）：吸入時致命（危險：急性毒性，吸入）；
H400（100%）：對水生生物有極高毒性（警告：對水環境有害，急性危害）；
H410（100%）：對水生生物有長期持續的極高毒性（警告：對水環境有害，長期危害）。
法規限制
2018年8月17日，農業農村部辦公廳發布《農業農村部辦公廳關于征求對甲拌磷等4種高毒高風險農藥采取禁用措施意見的函》，自公告發布之日起，不再受理和批準含甲拌磷等產品（包括該有效成分的單劑、復配制劑，下同）的新增農藥登記申請和新增農藥生產許可申請。自公告發布之日起，撤銷甲拌磷等非原藥企業相關產品的農藥登記證，將原藥企業相關產品的農藥登記證變更為僅供境外使用。自2020年10月1日起，中國政府禁止含甲拌磷產品在中國境內的銷售和使用。自2023年10月1日起，中國政府撤銷甲拌磷原藥的生產許可證，禁止含甲拌磷產品的生產。
2021年6月11日，農業農村部、國家市場監督管理總局等7部門聯合啟動食用農產品“治違禁控藥殘促提升”三年行動，分期分批淘汰現存的甲拌磷等10種高毒農藥，特別是對蔬菜上殘留檢出較多的高毒農藥率先淘汰。
2022年3月16日，中華人民共和國農業農村部發布《中華人民共和國農業農村部公告 第536號》，自2022年9月1日起，撤銷甲拌磷等原藥及制劑產品的農藥登記，禁止生產。已合法生產的產品在質量保證期內可以銷售和使用，自2024年9月1日起禁止銷售和使用。?
參考資料 >
Phorate.pubchem.2024-11-05
中華人民共和國農業農村部公告 第536號.中華人民共和國農業農村部.2025-03-21
甲拌磷.物競數據庫.2025-03-25
Cholinesterase Inhibitors.www.ncbi.nlm.nih.gov.2025-03-21
PHORATE.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.2025-03-21
農業農村部辦公廳關于征求對甲拌磷等4種高毒高風險農藥采取禁用措施意見的函.中華人民共和國農業農村部.2024-03-28
農業農村部：分期分批淘汰現存的10種高毒農藥.今日頭條.2021-06-12