乙苯（ethylbenzene），又名乙基苯、苯基乙烷，是一種芳香烴，分子式為C8H10，具有芳香、刺激性，類似于汽油氣味的透明無色液體，分子質量106.16g/摩爾。乙苯不溶于水，易溶于乙醇和乙醚。乙苯易燃，可與空氣形成爆炸性混合物，與氧化劑接觸會劇烈反應，流速過快容易產生和積聚靜電，可以發生氧化反應、氯化反應及異構化反應等。乙苯存在于煤焦油和石油等天然產品中，也存在于彩釉玻璃、殺蟲劑和油漆等制成品中。
乙苯應用廣泛，在化工領域主要用于生產苯乙烯以及二乙基苯、苯乙酮、PS塑料、樹脂、特種油漆等，在醫藥領域用作合霉素和氯霉素的中間體；在農業領域用于制作殺蟲劑噴射液；可用作溶劑，溶解天然橡膠、氯丁橡膠、油脂和蠟等，與乙醇和乙酸乙酯混合可用作纖維素醚的良好溶劑；可用作發動機燃料的添加劑，加入汽油中能提高抗爆性；可以用作涂料和漆的稀釋劑。
乙苯有麻醉性和毒性，具有刺激性、致突變性和致癌性。對人的皮膚、黏膜有較強刺激性，高濃度有麻醉作用，直接吸入乙苯可致化學性肺炎和肺水腫，輕度中毒有頭暈、頭痛、惡心和上呼吸道刺激癥狀，重者會發生昏迷、抽搐、血壓下降及呼吸循環衰竭等癥狀；2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，乙苯在2B類致癌物清單中。
簡史
1930年代，在諸如AICI?-HCI這樣的Friedel-Crafts催化劑存在下，由苯與乙烯在液相中基化合成乙苯，由于液體酸使用時不夠方便，又提出酸負載的催化劑。1960年代，開始使用催化劑BF3/Al?O3和固體磷酸（spa，硅藻土負載磷酸）。這些催化劑在反應過程中會釋放出酸，反應后無法再生。后來又嘗試使用SiO2-Al2O3和八面沸石如HY和HX，這些催化劑失活嚴重。因此，工業上使用AICI3-人機交互一直到1980年代。
1966年以來，Alkar法采用的氣相乙基化方法生產乙苯已經在工業規模的裝置上成功進行運轉。1974年，西德生產廠商巴斯夫（Badische Anilin and SodaFabrik，BASF）、許爾斯公司（Huels AG）和萊茵烯烴（ROW）公司生產能力共有90萬噸；同年，孟山都公司（Monsanto Company）投產了一座最大的利用液相乙基化方法生產乙苯的裝置，年產能力達67萬噸。1976年，美國生產乙苯數量達到278萬噸。
20世紀80和90年代，一些使用沸石的工業化烷基化工藝開始應用。第一個使用沸石的產業化過程開始于80年代，使用的是中孔沸石ZSM-5，反應在氣相固定床反應器中進行（第二代Mobil-Badger工藝）。在液相中使用大孔的Y沸石，失活不嚴重。1989年，使用Y沸石的工藝開始產業化。1995年，又出現了MCM-22的新工藝。
理化性質
物理性質
乙苯是具有芳香、刺激性，類似于汽油氣味的透明無色液體，密度0.8626g/cm3，熔點94.95℃，沸點136.2℃，分子質量106.16g/摩爾，熔點-94.95℃，閃點15.0°C（閉杯），折射率1.4959（20°）。乙苯不溶于水，20℃下溶解度為0.015g/100ml；易溶于乙醇和乙醚，可與醇、苯、乙醚、四氯化碳等有機溶劑混合，有麻醉性和毒性。乙苯20°C下蒸汽壓0.9kPa，25°C下黏度0.6mm2/s。?
化學性質
乙苯易燃，遇明火會引起回燃，有引起燃燒爆炸的危險，可與空氣形成爆炸性混合物；與氧化劑接觸會劇烈反應，流速過快容易產生和積聚靜電。乙苯可以發生氧化反應、氯化反應及異構化反應等。
氧化反應
乙苯對酸堿比較穩定，被高錳酸鉀氧化時，能生成苯甲酸，結果是苯環不變，側鏈變成羧基；另外，也會生成苯乙酮。
異構化反應
乙苯異構化工藝使用雙功能貴金屬催化劑，固定床臨氫操作，在一定反應溫度條件下，催化劑中的貴金屬為Pt，可以使用不同的酸性組分，如硅酸鋁、氯化鋁、氟化鋁、絲光沸石和ZSM-5。根據鉑/氧化鋁催化劑上進行的乙苯異構化動力學研究，乙苯異構化機理模式如下：
脫氫反應
乙苯脫氫反應生成苯已烯，該反應所用催化劑為在-Al2O3上載上Pt元素，然后烘干、活化，得到工業用催化劑。在蒸汽存在的條件下，乙苯脫氫生成苯乙烯的過程有以下反應：
硝化反應
對硝基乙苯是氯霉素生產過程中的重要中間體之一，通過乙苯經混酸硝化生成。由于乙基是致活的鄰對位定位基，用混酸硝化時，反應速度比苯快23倍，主要生成鄰對位異構體和少量間位異構體。
氯化反應
應用領域
化工領域
乙苯是生產苯乙烯和甲基苯基甲酮的重要原料，約95%的乙苯用來生產苯乙烯，另外可用于制造醋酸纖維素、合成橡膠等；也用于生產二乙基苯、乙基蒽醌、對硝基苯乙酮、PS塑料、沒藥樹、特種油漆等。乙苯可以用作溶劑，溶解天然橡膠、氯丁橡膠、丁橡膠、丁基橡膠、ep、環氧樹脂、滴滴涕、油脂和蠟等，與乙醇和乙酸乙酯混合以后可用作纖維素醚的良好溶劑；可用作發動機燃料的添加劑，加入汽油中能提高抗爆性；可以用作涂料和漆的稀釋劑。
醫藥領域
乙苯是制藥工業的重要原料，在藥物合成上是合霉素、氯霉素重要中間體，也是制作對硝基苯乙的原料。
農業領域
農業殺蟲劑噴射液可能含20%的乙苯。
結構式
乙苯有四個異構體，其中苯的二元取代物，因取代基在環上的相對位置不同，可以有三種異構體。具體如下所示：
生理作用
吸收、分布、排泄
吸收：乙苯很容易經口攝入、通過呼吸道吸入或皮膚接觸而被吸收，經腸胃道雖可完成完全吸收，實際并無意義。將手浸在乙苯的飽和水溶液2小時或浸在純乙苯中1分鐘，所吸收的乙苯與吸入濃度為0.01mg/L的乙苯8小時時所吸收者相同。
分布：乙苯易溶于脂肪，由于血液中脂肪不高，高濃度乙苯進入血液后，極易接近或達到平衡狀態。乙苯在人體組織內的分布情況是：若以血液中含量為1，則骨髓為18，腹腔脂肪中為10，心臟為15，腦組織為2.5，紅細胞中的乙苯濃度比血漿中的含量大2倍。
排泄：乙苯有50%以上由肺呼出，其余則通過體內各組織系統被氧化后以代謝物的形式排出體外，在體內殘留和蓄積較少，時間不長。通常情況下，一次性接觸在兩天左右幾乎被全部排出體外。
代謝及其產物
吸入人體內的乙苯大部分氧化而形成苯乙酸、苯甲酸、苯甲酸、L-扁桃酸及其結合物一苯乙尿酸及馬尿酸，有40%~60%未經轉化即由呼氣排出體外，經腎排出的不到2%，約40%在體內被氧化。乙苯轉化為苯乙醇，然后轉化為酚（主要是對乙基苯酚，小量鄰乙基苯酚），所生產的乙基苯酚與硫酸根和葡萄糖醛酸結合后排出體外，小部分乙苯直接與谷胱甘肽結合生成苯基硫醚氨酸由尿排出；另一小部分被積蓄在體內含脂肪較多的組織內，以緩慢的速度同樣轉化為上述代謝物而排出。一次性吸入或接觸乙苯后，大部分代謝物在2h內被排出，少部分代謝物約在48h后排出，反復多次吸入時，蓄積量將增加，排出的時間也就更長。
與藥物的交互作用
二甲苯及乙苯競爭性反應阻止對位二甲苯的氧化。
毒性
毒性閾值
藍鰓太陽魚96h的半致死濃度（LC50）為32mg/L。大鼠經口（LD50）：3.5g/kg，吸入（LC50）：19.7g/m3，4h；兔經皮（LD50）：5.0g/kg，17.8mL/kg。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度（TCL0）：985X10-6（7h，孕1~19d），致胚胎毒性，胚胎發育遲緩。家兔吸入最低中毒濃度（TCL0）：99X10-6（7h，孕1~18d），影響每窩胎數。
低嗅覺閾值：8.7mg/m3，高嗅覺閾值：870mg/m3。
飲水中的嗅覺閾濃度：0.1~0.14mg/L。每日可接受攝入量：1.6mg。8h平均閾值：100x10-6（435mg/m3），單位時間平均閾值：100X10-6（434mg/m3）；短時間暴露限值：125x10-6（543mg/m3）。急性毒性：LD503500mg/kg（大鼠經口）；17800mg/kg（兔經皮）。
中毒表現
高濃度蒸氣對人眼和鼻粘膜有強烈刺激，刺激性感受增大，會發生頭痛、暈眩，甚至麻醉、昏迷；濃度為4.3mg/L時，眼睛有燒灼感及疼痛、劇烈流淚，但停止較快；濃度為8.5mg/L時，5~6分鐘后刺激作用已難以忍受；濃度為0.01~0.05mg/L時，頭痛、疲倦及易憤；部分工齡7年及7年以上的工人有神經系統機能性障礙，肝臟稍大，大部分工人自訴咽喉和鼻中干燥、鼻出血；暴露于100ppm，有輕微暈眩、頭痛；暴露于1000~2000ppm（6min），會引起疲勞、暈眩、胸部緊和昏睡，200ppm蒸氣會引起暫時性眼睛刺激，1000ppm剌激眼睛會致流淚，2000ppm對眼睛造成嚴重刺激和流淚。若食入乙苯，會引起惡心、嘔吐和暈眩，若不慎吸入肺部會引起嚴重肺傷害或死亡。
急性毒性
人輕度中毒有頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態蹣跚、輕度意識障礙及眼和上呼吸道刺激癥狀。重者發生昏迷、抽搐、血壓下降及呼吸循環衰竭。可有肝損害。直接吸入本品液體可致化學性肺炎和肺水腫。尸檢可見肺、腦和內臟器官充血和水腫。
亞急性和慢性毒性
人的眼及上呼吸道刺激癥狀、神經衰弱綜合征。皮膚出現黏糙、裂、脫皮。長期皮膚接觸，可能引起皮炎、皮膚潮熱、掉頭發和皮膚龜裂。
刺激性
家兔經眼L500mg，重度刺激。家兔經皮開放性刺激試驗:15mg/24h，輕度刺激。
致突變性
姐妹染色單體交換(人淋巴細胞)：10mmol/L，哺乳動物體細胞突變。
致癌性
IARC列乙苯為2B組致癌物。認為動物證據充足，人類證據不足。2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，乙苯在2B類致癌物清單中。
制備方法
工業制備
工業上乙苯制備則由苯與乙烯在催化劑存在條件下反應得到，也可以從石腦油重整產物的C餾分中分離。制取乙苯的方法主要有液相烷基化法，氣相烷基化法和C8芳香烴分離法。
苯與乙烯烷基化法
工業上約有90%的乙苯是通過本方法生產的。
液相烷基化法
液相烷基化法是應用比較廣泛的生產十二烷基苯的方法，它的優點在于能將多乙苯脫烷基而生成乙苯，不需加壓設備且轉化率較高，但催化劑用量較大。苯與乙烯在氯化鋁催化劑作用下，在液相進行烷基化反應，所得烴化液中含有乙苯、二乙苯、苯及多乙苯。烴化液經沉降、分離、水洗、堿中和后經精餾得精制乙苯。
氣相烷基化法
氣相烷基化是使氣態的苯和乙烯在高溫高壓下通過固體磷酸或ZSM型分子篩催化劑進行反應。該方法的優點是使用ZSM型催化劑無污染無腐蝕，收率高，能耗低，催化劑壽命達二年以上，價格便宜，裝置不需特殊合金設備和管線，投資及生產成本均較低等，但ZSM型催化劑表面易結焦，須頻繁再生。苯與乙烯以氣相進入反應器進行烷基化反應，反應條件隨不同的催化劑而異。采用固體磷酸催化劑，反應溫度290~310℃、壓力4~6MPa，由于該催化劑不能脫烷基化，苯對乙烯的摩爾比比液相法要高。
苯與乙醇烷基化法
用改性的ZSM型分子篩為催化劑，在氣固相反應器中，反應溫度360~400℃，壓力0.1MPa，苯與乙醇摩爾比3~7。乙醇的轉化率100%，乙苯的選擇性為84.2%。
C8芳烴分離
C8芳烴是指含八個碳的芳烴混合物，通常含有混合二甲苯和乙苯，有時也含有苯乙烯。乙苯的含量視C8芳烴的來源不同而異，約為15~30%。常見的分離順序是先精餾出沸點最低的乙苯，再精餾出其他組分。精餾需300塊實際塔板，三塔串聯，回流比25~30，所以一般很少采用精餾法生產乙苯。
實驗室制備
乙苯的實驗室制備通常以苯和氯乙烷為原料，以氯化鋁為催化劑，直接反應可得到乙苯。或用苯和乙酰氯為原料，以三氯化鋁為催化劑反應得到苯乙酮，再用鋅和濃鹽酸將苯乙酮還原成乙苯，這種方法可以回避付克烷基化的低產率、分離難。
分布情況
乙苯存在于煤焦油和石油等天然產品中，也存在于彩釉玻璃、殺蟲劑和油漆等制成品中。在環境中，約超過96%存在于空氣中，濃度可達26μg/m。在地表水、地下水、飲用水和食物中也能檢出痕量的乙苯。在人體中，乙苯貯存在脂肪中。由于乙苯的大量生產和產品的多樣性，有存在乙苯的許多環境來源，例如，溶劑使用期間的蒸發，汽油的熱解及其供應站的逸山，以及基本有機合成、合成橡膠、塑料和人造纖維等生產廢水中；混合二甲苯中也含有一定量的乙苯。
測定方法
在空氣中的測定
測定原理為將乙苯硝化為二硝基乙苯或三硝基乙苯。這兩種方法的靈敏度為被測試樣中含本品5微克。第二種方法可在有苯存在、但無甲苯、二甲苯或苯乙烯存在的情況下進行測定。測定時先用活性炭吸附，CS?處理，再用氣相色譜法進行分析。
在機體中的測定
用環己烷從血液中萃出乙苯并用紫外分光光度法進行測定。先將尿中的L-扁桃酸氧化成苯甲醛，用水蒸汽蒸餾法蒸出苯甲醛，再用滴定法，極譜法或分光光度法進行測定。
在水中的測定
在水中的測定，先用惰性氣體清洗，然后用氣相色譜和光致電離檢測器分析，或氣相色譜加質譜法分析。
環境污染
對水體衛生狀況的無作用濃度為10mg/L。對魚的致毒濃度為50mg/L，在軟水中24小時后對魚的致死濃度為48.51mg/L，對中弓魚為35.08mg/L，對鯽魚為94.44mg/L，對虹魚為97.10mg/L。該物質對環境有危害，由于其揮發性比較大，在地表水體中的乙苯主要遷移過程是揮發和在空氣中的光解，也有可能包括生物降解、化學降解和遷移轉化過程，生物富集量不多。當大量乙苯泄漏進入水中時，由于比水輕，漂浮在水面，可造成魚類和水生生物死亡，被污染水體散發出異味。
污染物源
乙苯是生物體燃燒的產物之一，也是原油成分之一。人類活動制造的乙苯是最大的污染源；使用乙苯的工廠是環境中乙苯的主要污染源；儲運過程中發生的龍骨水車、容器破裂等意外事故，也會造成嚴重的乙苯污染。乙苯還是一種重要的室內環境中揮發性有機污染物，來源于與苯乙烯相關的制成品、合成聚合物、溶劑、圖文傳真機、電腦終端機及打印機、聚氨脂、家具拋光劑、接合化合物、天然橡膠及非乳膠嵌縫化合物、標志磚黏合劑、地毯黏合劑、亮漆硬木鑲木地板。
環境遷移、擴散和轉化
遷移、擴散：乙苯主要通過工業廢水和廢氣進入環境，釋放到土壤時有一部分會揮發到空氣中。乙苯有中度的土壤吸附性，可滲透到地下水中，尤其在低有機碳含量的土壤中，會被生物分解。地表水體中的乙苯主要遷移過程是揮發和在空氣中被光解，也包括生物降解和化學降解的遷移轉化過程。乙苯釋放到水中時會以數小時到數周時間的半生期迅速揮發到空氣中，由于乙苯在水溶液中揮發趨勢大，廢水中的乙苯很快揮發至大氣中。
轉化：乙苯經過一段時間適應后會迅速被污水或活性污泥中的微生物分解掉；從空氣中移除，主要通過光化學作用產生的氫氧自由基反應，其余乙苯則由雨水移除；在生物體內無明顯的生物濃縮作用。乙苯蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會發生回燃，燃燒（分解）產物為一氧化碳、二氧化碳。
環境水平和人體暴露
乙苯是汽油的主要成分之一，空氣中乙苯主要來自于交通繁忙區域、隧道、停車場及車站；高濃度乙苯暴露可能發生在乙苯生產工廠及用乙苯當作溶劑的工廠中；乙苯的暴露途徑有呼吸吸入、食物和飲水攝入。
安全事宜
GHS分類
危險警示
以上參考資料來源
GHS 危險聲明
H225（99.97%）：高度易燃液體和蒸氣[危險易燃液體]
H304（16.41%）：吞咽并進入呼吸道可能致命[危險吸入危險]
H332（99.91%）：吸入有害[警告急性毒性，吸入]
H373（18.83%）：長期或重復接觸可能對器官造成損害[警告特定靶器官毒性，重復接觸]
以上參考資料來源
危險特性
乙苯高度易燃，蒸氣/空氣混合物具有爆炸性。蒸氣可能會到達火源并回火，會沿著地面蔓延，并聚集在低處或密閉區域（下水道、地下室、水箱等），流入下水道的徑流可能會造成火災或爆炸危險。
防護措施
個人防護：操作人員工作時應穿防護工作服,戴防護鏡，以防止眼和皮膚與之接觸。工作服如被弄濕或受到污染，立即脫去，以避免燃燒危險。制備乙苯時，每12個月進行1次定期健康檢查，使用乙苯作溶劑時，每6個月進行1次定期健康檢查，請耳喉科醫師檢查，進行預防性吸入療法。
場所防護：操作現場應加強通風排氣，設備應密閉，防止泄漏，要保證工作環境中乙苯的濃度不超過標準。
消防措施
消防可用干粉化學品、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。用水撲救無效，但須用水使暴露在火中的容器保持冷卻。如滲漏或外溢物尚未點燃，用霧狀水驅散其蒸氣，趕走逸出液體，防止被火引著，并保護制止滲漏的操作人員。可用水將溢漏物沖離火場。
應急處置
泄漏處理
乙苯泄漏時，要迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入；切斷所有火源，迅速用沙土、泥塊阻斷灑在地上的乙苯向四周擴散，筑壩切斷被污染的水體的流動，或用圍欄限制水面乙苯的蔓延；人員戴好防毒面具與手套，將漏液收集在適當容器內封存，并用沙土或其他惰性材料吸附廢液，轉移到安全地帶；用不燃性分散劑制成乳液刷洗，如無分散劑，可用沙土吸收，倒至空曠地方掩埋，污染的地面用肥皂或洗潔精徹底清洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。當乙苯灑到土壤中時，立即將被污染土壤收集起來，轉移到安全地帶，對污染地帶加強通風，蒸發殘液，排除乙苯蒸氣。
滅火方法
噴水保持火場容器冷卻。盡可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑:泡沫、干粉、二氧化碳、沙土，用水滅火無效。
急救措施
診斷
乙苯中毒診斷可根據患者的接觸史以及其中毒癥狀來確定，急性中毒者：沉醉狀、驚悸面色蒼白，繼以而紅、耳鳴、頭暈、頭痛、嘔吐、視力紊亂、步態蹣跚，甚至肌肉抽搐或肢體痙孿，很快昏迷而死；慢性中毒者：其中以造血器官和神經系統損害最為顯著，衰弱、頭暈、頭痛、疲乏、失眠或精神萎靡、記憶力減退、體重減輕，齒齦、鼻腔、直腸出血，婦女子宮出血，月經過多；紅血球數減少，血紅素下降，血小板數明顯減少，白細胞也減少;血管、心臟、肝、腎均受損害，極易感染病患。神經系統嚴重受損者，可發生脊髓小腦性共濟失調、感覺障礙、聯合硬化癥、多發性末梢神經炎及出現各種錐體束病理。
急救
眼睛接觸：乙苯如濺入眼中，提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗就醫，情況嚴重者須就醫診治。
皮膚接觸：如接觸皮膚，脫去被污染的衣物，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
吸入：如大量吸入發生急性中毒時，應立即移離現場至新鮮空氣處，安置休息并保持溫暖。必要時，進行人工呼吸，注射強心劑，并請醫生治療。
急性中毒：迅速脫離乙苯污染的工作場所，至空氣新鮮處，必要時吸氧，密切觀察，對癥處理。
肺水腫：及時使用腎上腺糖皮質激素，視病情使用地塞米松5~10mg靜脈推注，必要時尚可重復使用。
醫學監護
人員就業前和定期體檢時，注意侵害部位的檢查，愈后工作安排經治療痊愈后可恢復原崗位工作；要禁止有中樞神經系統器質性疾病、重癥神經官能癥以及精神病患者職業接觸乙苯。
儲存運輸
儲存
乙苯儲存在陰涼地方，溫度不得超過28℃，用玻璃瓶、鐵皮罐或金屬桶盛裝，放置容器須防破損，最好在戶外存放或放在易燃液體專庫內，存放時要遠離容易起火地點，并須與氧化劑隔絕；不可在日光下曝曬，裝卸搬運切勿撞擊、滾桶，防止摩擦發生火花。對可能發生火花的工具不得帶入庫房內，儲存期以6個月為宜。
運輸
乙苯一般采用槽車運輸，征得用戶同意可使用鋁桶、鐵桶包裝，每桶凈重160公斤，要求包裝容器潔凈，包裝皮上應注有“易燃”明顯字樣，運輸時，容器上要標有“易燃液體”標記。
參考資料 >
ICSC0268.國際化學品安全卡.2024-02-29
Ethylbenzene | C8H10 | CID 7500 - PubChem.PubChem.2024-03-04
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2類致癌物清單(共380種，含2A類81種，2B類299種).紹興市市場監督管理局.2024-03-13
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