皮素(英文：quercetin，又名櫟精)，化學式為C15H10O7，一種存在于水果和蔬菜中的多酚類黃酮，屬于黃醇類，具有獨特的生物特性，是一種天然存在的具有良好生物活性的植物物質。
槲皮素存在于許多常見食物中，包括蘋果、茶、洋蔥、堅果、漿果、花椰菜、卷心菜和許多其他食物。盡管槲皮素水溶性差，體內代謝快，半衰期短，導致其生物利用度低，但部分研究表明槲皮素可能具有抗氧化，抗炎藥、消化性潰瘍、骨質疏松癥、降低癌癥風險等方面的生理作用。
發現和命名
槲皮素是一種多酚黃酮化合物，可在水果、茶和其他食用植物中找到。1936年，匈牙利生理學家阿爾伯特·哲爾吉（Albert Szent Gyorgi）首次分離出槲皮素。
槲皮素英文為quercetin，其源于quercetum，以Quercus，即櫟屬命名，自1857年起一直被沿用至今。國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）將其命名為3，3′，4′，5，7-五羥基黃酮，此外，也可被命名為3，3′，4′，5，7-五羥基-2-苯基鉻烯-4-酮。
分布來源
槲皮素廣泛存在于許多植物的莖皮、花、葉、芽、種子、果實中，多以苷[gān]的形式存在，如蘆丁、槲皮苷、金絲桃苷等，經酸水解可得到槲皮素。其中，在蕎麥的桿和葉、沙棘、山楂、洋蔥中含量較高。槲皮素在許多食物中也均有發現，如洋蔥、細蔥、蘆筍、卷心菜、芥菜、青椒、菊苣、葡萄柚、萵苣。山楂、蘋果、芒果、李子、青蘿卜、黑醋栗、馬鈴薯和菠菜等。此外約有100多種藥用植物(如槐米、側柏葉、高良姜、款冬、桑寄生、三七、銀杏、接骨木等)中均含有槲皮素，其中在槐花米中含量高達 4 %左右。
物質結構
槲皮素的基本母核是苯基苯甲酮，由2個苯環（A和B）組成，并由一個含氧的芘環（C環）相連，共有5個羥基。基本骨架為C6-C3-C6結構，三個環呈平面狀，分子相對極化。槲皮素本身是一種苷元，其結構中不含碳水化合物部分。在槲皮素分子中，B 環存在鄰二酚結構，A 環有間二酚結構，C 環有 一個烯醇式，羥基酮結構。槲皮素的獨特結構與A環中的3-OH和5-OH基團、B環上的兒茶酚部分以及C環中的羰基上的具有氧化功能的2-3-雙鍵相關，槲皮素分子的3、4和7位置上的羥基與苯并吡喃和鄰苯二酚環共面，這使得它們可以形成各種氫鍵。在大多數天然來源中，槲皮素中的羥基使得槲皮素可以與各種官能團結合，包括聚糖、磷酸鹽、聚乙烯等。同時，槲皮素的許多生物學性質還與3-和5-羥基的取代有關，而這些取代主要分布在與糖苷（葡萄糖、半乳糖）和二糖（蘆丁）形成鍵的過程中。此外，由于槲皮素C-3上的羥基可以作為電子接受的高度潛在位點，從而導致氧自由基清除、甲基化、硫酸化和磷酸化。據報道，槲皮素的其他結構特征，如苯二酚環2C和3C用于將電子從C環轉移到B環，3C、5C和7C處的OH基團在槲皮素的抗氧化活性方面具有非常重要的作用。
槲皮素主要以下幾種形式存在于植物中：
物化性質
槲皮素，異名櫟精、化學名3，3′，4′，5，7-五羥基黃酮，分子式C15H10O7，相對分子質量302.24。為黃色粉末(甲醇)，其二水合物為黃色針狀結晶。在95～97 ℃成為無水物，熔點313~314℃。溶于熱乙醇、冷乙醇，可溶于甲醇、乙酸乙酯、乙酸、比等，不溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷中，幾乎不溶于水。其堿水溶液呈黃色，乙醇溶液味很苦。其具有多種反應：在紫外燈下顯藍色熒光，當加入AICl3時，乙醇溶液熒光則變為黃綠色，鹽酸－鎂粉反應顯紅色，α-酚－硫酸反應不顯紫色，鋯－枸櫞酸反應：當加2 %氯化鋯甲醇液時顯黃色，再加2 %枸酸甲醇液用水稀釋，黃色不退。槲皮素屬黃酮醇類化合物。黃酮多以糖苷形式存在，由于所連接的糖的類型和位置不同，可形成多種黃酮苷。
生理作用
藥代動力學
在自然界中，槲皮素主要以葡糖苷的形式存在，而槲皮素糖苷的吸收可能因所附糖的類型而異 ，槲皮素糖苷（如主要存在于洋蔥或小蔥肉中的那些）比其蕓香糖苷（茶中的主要槲皮素糖苷）更容易被吸收。糖苷在小腸中被 β-葡萄糖苷酶有效水解為糖苷配基形式，其中大部分隨后被吸收。槲皮素葡萄糖醛酸及其硫酸衍生物比槲皮素更容易被人體吸收 。在槲皮素的衍生物中，其糖苷的共軛形式比槲皮素更容易被吸收。純化的槲皮素糖苷能夠與粘膜上皮細胞中的鈉依賴性葡萄糖轉運受體相互作用，因此，可能在體內被小腸吸收。吸收后，槲皮素在小腸、結腸、肝臟和腎臟在內的各種器官中代謝，其代謝產物分布于全身的各個組織。槲皮素可被人腸內細菌轉化為3，4—二羥基苯乙酸、對羥基苯乙酸、3，4—二羥基3-苯丙酸和對羥基苯丙酸，但轉化率較低，口服給藥大約只有20 ％被消化道吸收，30 ％被轉化、30 ％以原形藥物形式經糞便排出體外，吸收的槲皮素在48小時內以葡萄糖醛酸和硫酸酯形式迅速進入膽汁和尿液而被排泄。
提取方法
提取分離法
由于槲皮素在植物中含量只有萬分之幾到下分之幾，且提取分離較難、成本高，因此直接從植物中提取槲皮素在生產上實用性不大。但在分析、鑒定黃酮或制備ar樣品時，要用到槲皮素提取分離技術。
酸水解法
槲皮素的蕓香苷（蘆丁）在自然界分布廣泛，含量高，如槐米中含量高達20%。從槐米中先提取蘆丁，再經酸水解后生成槲皮素。
酶法轉化
采用酶法轉化來水解蘆丁大量制備植物中含量較少的槲皮素單體，操作簡單安全，整個過程經濟實用、產量大，適合工業化生產，并且產物純度大于90 %，可以滿足食品和臨床應用需要。因此酶法轉化無疑是一種極具前景的制備方法。
生物合成
槲皮素的生物合成主要是通過苯丙素代謝途徑產生。該反應由關鍵的苯丙氨酸解氨酶（PAL）催化，形成肉桂酸，肉桂酸經過主要酶肉桂酸4-羥化酶（C4H）的作用產生具有羧基的對香豆酸，對香豆酸在輔酶A連接酶（4-CL）催化的作用下產生4-香豆素基輔酶A。4-香豆素基輔酶A和三個丙二酰CoA分子在查爾酮合酶（CHS）的作用下產生柚皮素查爾酮，形成黃酮的骨架A環和B環（即C6–C3–C6）。雜環化合物C環的構建是油皮素查耳酮在查爾酮異構酶（CHI）的作用下產生柚皮素（一種黃烷酮），同時，柚皮素在黃酮3β-羥化酶（F3H）的催化作用下進行羥基化形成二氫山柰酚。同樣，黃酮醇3′-羥化酶（F3′H)在二氫山奈酚上進行羥基化反應，形成花旗松素，二氫槲皮素在黃酮醇合酶的作用下形成槲皮素。
理化鑒定
薄層鑒定
采用聚酰胺薄層法以甲醇和水作為展開溶劑對槲皮素進行鑒定，然后通過三氯化鐵顯色，根據顯色顏色的不同來鑒定槲皮素。
紅外光譜分析鑒定
將槲皮素純品與KBr經60 ℃干燥后，按比例混勻研磨，在液壓機上壓片制得樣品片，把制好的樣品片置于傅里葉變換紅外光譜儀上掃描，得到相關的紅外光譜圖。
含量測定
液相色譜法
通過制備槲皮素標準品溶液，線性關系考，精密度、重復性方法學原理進行含量測定。
HPLC法
將制備的槐米總黃酮進行溶解和過濾，根據色譜條件來鑒定總黃酮中槲皮素的含量。
應用領域
槲皮素在多種惡性腫瘤如宮頸癌、胃癌、乳腺癌、肝癌等中有顯著的抗癌功效。此外，槲皮素還可有效治療糖尿病，神經系統疾病和肥胖癥。
安全事宜
2010年，美國食品藥品監督管理局（FDA）將天然產物中加工生產的槲皮素列為GRAS（公認安全）物質。
GHS危險說明
H301 (64.75%)：吞咽會中毒
H302 (35.25%)：吞咽有害
食用劑量
平均每天可以從水果和蔬菜中攝入15至40 mg槲皮素。從健康方面考慮，人們可以通過多吃蔬菜和水果來增加槲皮素的攝入量。然而，由于大多數人面臨無法從食物中保持攝入足夠的生物黃酮，因此可以從膳食補充劑中獲得額外的槲皮素。一般槲皮素以膠囊和片劑的形式提供，可以根據不同的健康狀態給予不同的劑量。
不良藥物反應
口服槲皮素的不良反應包括胃腸道反應，如惡心，罕見的頭痛和四肢輕微刺痛。口服槲皮素通常耐受性良好。靜脈注射槲皮素與惡心、嘔吐、發汗、潮紅和呼吸困難有關。此外，槲皮素被證明會導致某些細菌的染色體突變，因此，孕婦和哺乳期母親應避免攝入槲皮素。
藥物相互作用
含槲皮素的中藥配伍禁忌
含槲皮素的中藥有柴胡、桑葉、槐角、旋覆花、山楂等，中成藥有柴胡口服液、柴胡舒肝丸、逍遙丸、補中益氣丸、桑菊感冒片、地榆槐花丸、紅管藥片、銀柴沖劑、利膽片、龍膽瀉肝丸、山楂丸、首烏片等。槲皮素為五輕基黃酮，分子結構中有多個酚基和5-0H、4-酮基結構，能與含金屬的西藥如鼠李秘鎂片、復方氫氧化鋁、氫氧化鋁、硫糖鋁、堿式碳酸秘、三硅酸鎂、硫酸亞鐵、葡萄糖酸鈣、乳酸鈣、碳酸鈣片等藥物中的鋁、鈣、鎂和鐵等金屬離子絡合成相應的配位化合物，這種含金屬的絡合物幾乎不被腸道吸收，故可降低藥物的療效。所以，上述中藥不宜和含金屬離子的西藥同時使用。如果必須要聯用時，最好將上述中藥與西藥間隔2小時以上，以避免藥物間的相互作用。
急救措施
針對不同的情況采取不同的措施
泄露和溢出處理
當發生泄露和溢出時，首先移除所有火源，然后用 60-70% 的乙醇將溢出材料弄濕并將弄濕的材料轉移到合適的容器中。將吸水紙和任何可能被污染的衣服密封在防潮塑料袋中，利于后續處理。隔離所有方向的溢出或泄漏區域至少50 米的液體和至少25米固體，必要時，在下風方向增加即時預防措施的距離。
消防
當發生火災的時候可以用干粉、二氧化碳滅火器進行滅火。如果油罐車、軌道車或油罐車發生火災，在所有方向隔離 800 米。此外，還應考慮向各個方向進行 800 米的初始疏散。
環境影響
槲皮素是一種廣泛分布于植物中的黃酮。如果釋放到空氣中，在 25 °C 下估計的蒸氣壓為 2.8X10-14 mm Hg，表明槲皮素將僅以顆粒相存在于大氣中。微粒相槲皮素可通過濕沉降或干沉降從大氣中去除。槲皮素中含有吸收波長 >290 nm的生色團，因此可能容易被陽光直接光解，此外槲皮素釋放到土壤中不會從潮濕的土壤中揮發。
儲存
槲皮素片劑和膠囊應在室溫下儲存，遠離熱源、濕氣和直射光。
參考資料 >
Quercetin | C15H10O7 - PubChem.PubChem.2023-02-07