3-苯丙酸，Hydrocinnamic acid，CAS:501-52-0，分子量:150.1745。該品是香料的定香劑。用作醫藥中間體，也用于有機合成。用于烘烤食品、布丁、冰凍乳制品。
毒理學數據
急性毒性：小鼠經腹腔LD50：1202mg/kg，除致死劑量外無詳細說明。
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
2、摩爾體積：133.3
3、等張比容（90.2K）：345.4
4、表面張力（dyne/cm）：44.9
5、極化率：16.64
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量：無
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:126
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
2. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
3. 天然存在于啤酒、干酪和草莓中。
貯存方法
密封保存，放置在通風，干燥的環境中。
合成方法
1. 以肉桂酸為原料，可按下述兩種方法操作制得3-苯丙酸。（1）將肉桂酸與80-90℃的氫氧化鈉混合使成鈉鹽，向溶液添加蘭尼鎳后，緩緩滴加水合。冷至20℃，加鹽酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。（2）在攪拌下，將2.5%的鈉汞齊慢慢加入肉桂酸與氫氧化鈉溶液的混合物中，肉桂酸被產生的新生氫還原為苯丙酸。將反應混合物鹽酸酸化，苯丙酸即呈油狀物析出，并很快固化，用熱水重結晶，即得成品。
2. 煙草：FC，40；OR，26；用鈉汞齊還原肉桂酸制備；由鉻酸鹽氧化丙苯制備。
3、于常壓氫化反應瓶(置于磁力攪拌器上)中，加入肉桂酸1g,，乙醇15mL，攪拌溶解。加入Rany Ni催化劑1g，減壓病抽去空氣，充入氮氣，重復兩次后，再用氫氣置換氮氣。開動磁力攪拌器，進行常壓氫化，直至不再吸收氫氣為止，約需2h。抽濾①，濾液常壓蒸出溶劑，待剩下約1-2mL時，趁熱倒入表面皿中，冷卻后得白色(略帶綠色)蠟狀固體②0.8g，mp46-48℃，收率80%。
注：①注意不要抽的太干，以防催化劑自燃。催化劑也不得隨便亂倒，應回收至指定的容器中。②也可以在堿性條件下用肼和進行還原，或用鈉-汞齊還原。
4.制法：
基丙二酸二乙酯（4）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入1500mL丙二酸二乙（2），四丁基溴化銨20g（0.062摩爾），無水碳酸鉀①1700g（12.3mol）。攪拌下慢慢升溫至80℃，滴加芐基氯（3）720mL（5.8mol）。加完后攪拌反應過夜。過濾，濾餅用丙二酸二乙酯充分洗滌。濾液減壓病蒸餾，首先回收丙二酸二乙酯②，再收集142～145℃/1.07kpa的餾分，得芐基丙二酸二乙酯1050g，收率72.4%。無色液體。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入氫氧化鉀200g，水200mL。攪拌下慢慢加入芐基丙二酸二乙酯231g（0.925摩爾），反應劇烈進行并回流。當全部的酯加完后，回流反應3h，直至反應完全（取少量反應液，加入水中可完全溶解）。加入水200mL，并蒸出約200mL的液體（回收乙醇）。冷卻，慢慢加入50%的硫酸呈酸性，反應放熱。回流反應3h。冷卻后分出上層有機層，水層用乙醚提取。合并有機層，無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚后，減壓病蒸餾，收集164～172℃/3.33kPa的餾分，得（1），冷后固化。用石油醚或含少量鹽酸的水中重結晶，mp47～48℃。注：①也可用乙醇鈉或七水磷酸三鉀代替無水碳酸鉀。用乙醇鈉時，丙二酸二乙酯容易發生二取代，收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油，收率85%。
5.制法：
于45mL壓力反應器中，加入5mL1,2-乙二醇二甲醚（DNE）、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg（0.16mmol）、1,4-雙（二苯基膦）丁烷（dppb）34mg（0.06mmol）、10%的Pd-C催化劑22mg（0.02mmol），再加入苯乙烯0.52g（5mmol），通入一氧化碳至壓力達到0.68Mpa（使用草酸時壓力為4MPa）,于150℃加熱反應24h。反應結束后，冷卻，過濾，濾液減壓病濃縮。剩余物溶于乙醚中，用2mol/L的氫氧化鈉提取。水溶液用鹽酸酸化，乙醚提取，干燥。蒸出溶劑，得化合物粗品，其中含有部分a-甲基苯乙酸。
主要用途
1.該品是香料的定香劑。
2.用作醫藥中間體，也用于有機合成。
2. 用于烘烤食品、布丁、冰凍乳制品。
安全信息
安全標識：S22S26S24/25S37/S39
危險標識：R36/37/38
參考資料 >