丙二酸二乙是一種有機化合物,化學式為C7H12O4。無色芳香液體;熔點50℃,沸點199.3℃;相對密度為1.0551(20/4℃);不溶于水,易溶于醇、醚和其他有機溶劑中。
理化特性
主要用途:用于有機合成, 也是染料、香料的中間體, 并作為醫藥的原料。
健康危害:本品對眼睛、皮膚、粘膜有刺激作用。目前,未見對人損害的報道。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性。
危險特性:遇明火、高熱可燃。
危險屬性
危險類別碼 36/37/38
安全說明 24/25
WGK Germany 1
RTECS號 OO0700000
Hazard Note Irritant
海關編碼 29171910
應用領域編輯
1.有機合成中間體,用于制備2-氨基4,6-二甲氧基。還用作硝化纖維素的塑化劑;
2.在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產中用途廣泛。主要用于生產乙氧甲叉、巴比妥酸、基丙二酸二乙酯,進而合成醫藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯、保泰松等及合成染料和顏料如苯并[a]芘咪唑類有機顏料;
4 GB2760一96規定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、車厘子等水果型香精;
5.丙二酸酯是有機合成中十分有用的試劑,能夠發生水解和脫羧反應,同時CH2較易形成碳負離子而發生化、烷基化、醛醇反應和Michael反應等;
酰化反應:丙二酸二乙酯的酰化反應會伴隨有部分水解和脫羧反應,此酰化反應可應用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個酯基,然后與苯甲酰氯(或類似物)發生酰化反應,隨后轉化成喹諾酮衍生物;
烷基化反應:在堿 (如氫氧化鈉等) 的作用下,丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負離子,進而可發生烷基化等反應;
此外,丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發生氯代反應;
與醛等的反應 在與醛或酮的反應中,經常發生環縮合反應。如在銅(II)的催化下,三聚甲醛與丙二酸二乙酯發生環合,形成六元環化合物;
Michael反應:丙二酸二乙酯CH2所形成的碳負離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類似物)發生1,4-共軛加成反應;
成環反應:在有機合成反應中,丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負離子而發生親核反應外,其酯基部分也能夠發生親核取代,多個反應位點的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團化合物反應時極易成環;[
化學特點編輯
乙酯可進行硝化反應,進一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中間體。生成常用的安眠藥巴比妥。丙二酸二乙酯易被鹵族元素取代,生成鹵代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸鈉為原料,先與氰化鈉作用生成乙酸鈉,再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有機合成試劑,廣泛用于藥物和染料的合成。
急救措施編輯
【皮膚接觸】脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
【危險特性】遇明火、高熱可燃。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、松軟土。
泄漏應急處理
【應急處理】迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋后放入廢水系統。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
儲運特性
鐵桶或鍍鋅鐵桶包裝,規格200kg。按可燃化學品規定貯運。
上游產品
乙醇 鹽酸 硫酸 碳酸鈉 氰化鈉 丙二酸 haas 氯乙酸鈉 氰基乙酸 乙醇95% 磷酸二氫鈉 丙二酸鈉鹽一水合
下游產品
2-已基十一酸 環戊乙酸 5-氯苯并喃-2-甲酸乙酯 1-乙基6--1,4-二氫-4-氧代-7-(-哌嗪基)-1,8-啶-3-羧酸 保泰松 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 5-1-溴-2-硝基苯并呋喃-2-甲酸 4-氯-6-甲氧基2-甲磺基嘧啶 氯代丙二酸二乙酯 7-苯甲醚并呋喃-2-甲酸乙酯 2-巰基4,6-二甲氧基嘧啶 6-甲氧基-2-甲硫基4-氯嘧啶 2-三氟甲基-4-羥基嘧啶-5-羧酸 5-硝基-2-吡啶羧酸 乙氧基丙二酸二乙酯 嘧啶-5-羧酸 2-甲基-4,6-二羥基嘧啶 4-氯-7-三氟甲基喹啉 1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 2-(乙硫基)-4-羥基嘧啶-5-乙酸乙酯 2,4,5-三氟苯乙酸 格列齊特 4,6-二羥基-2-基嘧啶 4-羥基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯 正丁基丙二酸二乙酯 氨基丙二酸乙酯 7-羥基香豆素3-羧酸乙酯 二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 5-尿嘧啶甲酸乙酯 2-氧-3-啶羧酸乙酯 乙氧甲叉 2-氨基-6-羥基嘧啶-4(3H)-酮 磺胺-6-甲氧嘧啶
基本信息
中文名稱:丙二酸二乙酯
中文名稱2:胡蘿卜酸乙酯、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯
英文名稱2: malonic ester
CAS號:105-53-3
EINECS號: 203-305-9
分子式: C7H12O4
產品用途
【用途一】用作醫藥周效磺胺和巴比妥的中間體,也是香料、染料的中間體
【用途二】GB 2760一96規定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、車厘子等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制備2-氨基4,6-二甲氧基嘧啶的重要中間體,可用于制備磺酰脲類除草劑,如嘧磺 隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等,也是醫藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。
【用途四】丙二酸二乙酯是有機合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產中用途廣泛,丙二酸二乙酯 主要用于生產乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等 合成染料和顏料如苯并[a]芘咪唑酮類有機顏料。國外丙二酸二乙酯主要用來生產乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙 酯烷基化物。
【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃,溶劑為苯、三氯甲烷、乙醇)。用于樹脂和硝化纖維素的 溶劑,塑化劑。有機合成。
參考資料 >