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磺胺
來源:互聯網

磺胺,又稱對氨基苯磺胺,分子式為C6H8N2O2S,是一種具有藥用價值的有機化合物。常用于醫藥工業,是合成磺胺類藥物的主要原料。

物性數據

1、性狀:白色顆粒或粉末狀結晶,無臭,味微苦。

2、密度(g/mL,25/4℃):1.08.

3、熔點(oC):165~166。

4、溶解性:微溶于冷水、乙醇甲醇乙醚和丙,易溶于沸水、丙三醇鹽酸氫氧化鉀及氫氧化鈉溶液,不溶于三氯甲烷、乙醚、苯、石油醚

磺胺類化合物

繼對氨基苯磺酰胺之后,人們合成了數千種對氨基苯磺酰胺的衍生物,通稱磺胺類化合物。其基本結構為:

H2N-C6H4-二氧化硫NH-R

當-R基不同時,就是不同的磺胺類藥物,其應用范圍及療效也不相同。

化學性質

1、具酸堿兩性可溶于酸或堿液中,其鈉鹽常配成注射液應用。

2、具還原性分 子中芳伯氨基,易被氧化,在日光及重金屬催化下,氧化加速,特別是鈉鹽在堿性下,更易氧化,遇光顏色可逐漸變深,應盛于遮光容器內密閉保存。氧化產物主要為偶氮化合物氧化偶氮化合物(橙黃色)。

3、成銅鹽反應磺酰胺基上的氫原子可被金屬離子(銀、銅、鈷)取代,生成不同顏色難溶性金屬鹽沉淀可鑒別及區別不同磺胺類藥物。

4、重氮化和偶合反應芳伯氨基在酸性溶液中,與亞硝酸鈉作用,發生重氮化反應,利用此性質可測定磺胺類藥物含量。生成的重氮鹽在堿性下與β-蔡酚偶合,生成猩紅色偶氮化合物,可用于鑒別。

另外還可發生溴代反應、與芳醛的縮合反應等。

另外還可發生溴代反應、與芳醛的縮合反應等。

分子結構數據

1、摩爾折射率:42.80

2、摩爾體積(cm/mol):120.6

3、等張比容(90.2K):340.9

4、表面張力(dyne/cm):63.7

5、極化率(10-24cm):16.97

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):無

2、氫鍵供體數量:2

3、氫鍵受體數量:4

4、可旋轉化學鍵數量:1

5、互變異構體數量:無

6、拓撲分子極性表面積:94.6

7、重原子數量:11

8、表面電荷:0

9、復雜度:211

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

合成方法

乙酰苯胺氯磺化胺化水解、中和制得。原料消耗定額:乙酰苯胺(99%)1032kg/t、氯磺酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、氫氧化鈉(30%)863kg/t。

用途

1、用于亞硝酸鹽的測定。生化研究。有機合成

2、該品是磺胺類藥物的重要中間體。本品對溶血性鏈球菌,腦膜炎,球菌的抗菌作用強,但因療效差,毒性大,很少用于內服,外用作撒劑或軟膏可以防治創傷感染,但可引起過敏性反應,故也很少用,現在要作合成其他磺胺類藥的中間體用,國外也用作合成農業"黃草靈"的原料。

3、用作分析試劑,如作光度法測定亞硝酸鹽、亞硝基鐵氰化鈉的試劑。用于生化研究,有機合成及制藥工業。

4、合成磺胺類藥物的主要原料,除用來制取結晶磺胺供外用消炎外,還可以合成其他磺胺類藥物如磺胺、磺胺甲氧、磺胺甲基嘧啶等。

貯存方法

存在陰涼、通風、干燥處,防熱、防曬、防潮。

采用內襯塑料袋外套麻袋,或內襯塑料袋、中層用牛皮紙袋、外套纖維布袋包裝。一般每袋40kg。貯存在陰涼、通風、干燥處,防熱、防曬、防潮。按一般化學品規定貯運。

性質與穩定性

可作藥物使用,對細菌的生長繁殖有抑制作用。大量服用磺胺,可因吸收與排泄失去平衡而致死。狗經口LD50:2000mg/kg。人體大量服用磺胺可引起欲減退、惡心、嘔吐、腹瀉等副作用,對肝、腎造成影響,亦可引起耳鳴、眩暈、頭痛,甚至可出現各種精神癥狀,直至死亡。操作人員應穿戴防護用具。

毒理學數據

急性毒性:口腔:LD50:2000mg/kg(dog),3130 mg/kg(guinea pig),3000mg/kg(mus),3900mg/kg(rat),1300mg/kg(rbt)

主要的刺激性影響:

在皮膚上面:可能引起發炎。

在眼睛上面:可能引起發炎。

致敏作用:沒有已知的敏化作用。

生態學數據

該物質對水是稍微危害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

參考資料 >

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