查耳酮（Chalcone）是一種有機(jī)化合物，屬于酮類的一種，其化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有一個(gè)α,β-不飽和酮基團(tuán)，即在兩個(gè)碳之間存在一個(gè)雙鍵，其中一個(gè)碳原子與一個(gè)氫原子相連，另一個(gè)碳原子與一個(gè)酮基（-CO-）相連。查耳酮的一般化學(xué)式可以表示為[ C_{15}H_{12}O ]，分子量為208.26。但這個(gè)結(jié)構(gòu)可以有多種不同的變體，包括不同的取代基和立體化學(xué)。外觀微淡黃色斜方或棱形結(jié)晶。易溶于醚、三氯甲烷、二硫化碳和苯，微溶于醇，難溶于冷石油醚。有藥物活性。
簡介
查耳酮是植物中由苯丙酸途徑產(chǎn)生的胡盧巴輔酶A經(jīng)丙二酰輔酶A延長碳鏈再環(huán)化生成，是一些黃酮植保素等的前體。在生物化學(xué)與分子生物學(xué)（一級學(xué)科）；新陳代謝（二級學(xué)科）中具有重要應(yīng)用。
應(yīng)用學(xué)科：生物化學(xué)與分子生物學(xué)（一級學(xué)科）；新陳代謝（二級學(xué)科）
查耳酮在自然界中廣泛存在，尤其是在植物界，它們是許多天然產(chǎn)物的前體，如黃酮類化合物。查耳酮具有多種生物活性，包括抗炎藥、抗氧化、抗腫瘤和抗菌等作用。在醫(yī)藥和化妝品行業(yè)中，查耳酮及其衍生物被用作活性成分。
衍生
成通常通過Knoevenagel反應(yīng)或Claisen-Schmidt反應(yīng)進(jìn)行，這些反應(yīng)涉及醛或酮與苯乙酸酯的縮合。由于查耳酮結(jié)構(gòu)的多樣性和生物活性，它們在有機(jī)合成和藥物化學(xué)中是一個(gè)重要的研究領(lǐng)域。查耳酮的別稱包括苯基苯乙烯酮、亞芐基苯乙酮等。具有兩個(gè)紫外-可見吸收峰，分別位于280 nm和340 nm處。可以通過羥醛縮合在氫氧化鈉催化下制備，也可以在無溶劑條件下進(jìn)行固體反應(yīng)。具有抗癌、抗炎藥、抗菌、抗氧化和抗寄生昆蟲等生物活性。
物理數(shù)據(jù)
1.性狀：淡黃色斜方或棱形結(jié)晶。
2.密度（g/mL,20℃）：1.0712
3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4.熔點(diǎn)（oC）：57-58
5.沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
6.沸點(diǎn)（oC,2.0KPa）：345-348℃（微分解）
7.折射率：未確定
8.閃點(diǎn)（oC）：未確定
9.比旋光度（o）：未確定
10.?自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11.?蒸氣壓（mmHg,25oC）：未確定
12.?飽和蒸氣壓（kPa,?oC）：未確定
13.?燃燒熱（KJ/摩爾）：未確定
14.?臨界溫度（oC）：未確定
15.?臨界壓力（KPa）：未確定
16.?油水（正辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17.?爆炸上限（%,V/V）：未確定
18.?爆炸下限（%,V/V）：未確定
19.?溶解性：易溶于醚、三氯甲烷、二硫化碳和苯，微溶于醇，難溶于冷石油醚。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD：>500mg/kg；小鼠經(jīng)腹腔LD50：681mg/kg；小鼠經(jīng)靜脈LD50：56mg/kg。
2、致突變性：大鼠細(xì)胞突變：250?units/L。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（m3/mol）：189.8
3、等張比容（90.2K）：490.9
4、表面張力（dyne/cm）：44.7
5、極化率（10-24cm3）：26.60
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：3.1
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：1
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：17.1
7、重原子數(shù)量：16
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：242
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
合成方法
文獻(xiàn)報(bào)道中合成不同的查爾酮化合物采用的氫氧化鈉水溶液的濃度4%~50%不等。董秋靜以苯乙酮衍生物為原料，在氫氧化鈉乙醇溶液中，室溫制備了一系列的查爾酮衍生物，收率60%-90%。這種方法操作簡單，毒性小。其缺點(diǎn)是查爾酮衍生物不易分離，腐蝕性強(qiáng)，實(shí)際生產(chǎn)中設(shè)備易腐蝕。使用堿性催化劑合成查爾酮的方法，也是目前實(shí)驗(yàn)室使用最廣的，但是產(chǎn)品收率低而且副產(chǎn)物多。
2.無機(jī)酸催化
反應(yīng)中常采用的酸主要有H3BO4、硫酸以及路易斯酸，如氯化鋁、TiCl3、SnCl4、三氯化鐵、ZnCl2等。這種方法反應(yīng)步驟相對比較短，但產(chǎn)率較低，反應(yīng)時(shí)間長。
鐘琦報(bào)道了芳香Ylide與醛在堿性條件下的偶聯(lián)制備查爾酮，收率64%-85%，吳春等采用芳基錫為試劑，與取代肉桂酞氯在二-（三苯基膦）氯化鎳催化下進(jìn)行交叉偶聯(lián)，收率53%-92%。金屬有機(jī)化學(xué)合成法一般產(chǎn)率較高，反應(yīng)速度快，但是產(chǎn)物難以分離，催化劑成本高，因此近幾年這種方法較少使用。
4.金屬化合物催化
陸文興使用KF-氧化鋁作為催化劑，合成了多種查爾酮，但產(chǎn)率不高。Sebti等報(bào)道苯甲醛與苯乙酮在甲醇中，以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰于室溫催化反應(yīng)16-48h縮合得到相應(yīng)反式，反式－己二烯二酸查爾酮，收率70%-98%，當(dāng)芳環(huán)有推電子基時(shí)反應(yīng)減慢。這兩種方法共同特點(diǎn)是制備簡單，提純方便，且催化劑可反復(fù)使用，但反應(yīng)時(shí)間長。
7.微波、超聲波催化
超聲輻射下氧化鋁負(fù)載氟化鉀催化。近年來發(fā)現(xiàn)微波、超聲波能有效促進(jìn)有機(jī)反應(yīng)，是一種新興的合成查爾酮方法。
目前比較普遍的查爾酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮為原料，四化硼為反應(yīng)溶劑，水滑石為催化劑，在343K下反應(yīng)，查爾酮產(chǎn)率最高可達(dá)98.5%,該法反應(yīng)時(shí)間短，操作簡單，收率高。
用途用于有機(jī)合成，如甜味劑。
合成研究
甘草查爾酮A二氫化合物的合成以及抗腫瘤活性研究
目的：解決甘草查爾酮A水溶性差的問題，獲得更好抗腫瘤活性的先導(dǎo)化合物。
方法：以甘草查爾酮A與類化合物為原料，合成了一系列未見報(bào)道的甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物。通過H NMR、CNMR與MS對合成的化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并應(yīng)用人前列腺癌細(xì)胞株（PC-3）、人肺癌細(xì)胞株（A549）和人胃癌細(xì)胞株（SGC-7901）3種人癌細(xì)胞系，采用MTT法評價(jià)甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物的體外抗腫瘤活性。
結(jié)果：通過合成實(shí)驗(yàn)，得到了6個(gè)甘草查爾酮A的新化合物。并且，它們對3種人癌細(xì)胞系均具有顯著的抑制活性。
結(jié)論：對甘草查爾酮A的α,β-不飽和酮活性位點(diǎn)進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，改善了其物理化學(xué)性質(zhì)，提高了其生物活性，為進(jìn)一步生物活性研究提供相應(yīng)的依據(jù)。
參考資料 >
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新型甜味劑—橙皮素二氫查耳酮葡萄糖苷的合成研究.新型甜味劑—橙皮素二氫查耳酮葡萄糖苷的合成研究.2024-09-02
中國知網(wǎng).中國知網(wǎng).2024-09-02