胺（Amines）是指氨分子中的氫原子被烴基取代的化合物，其通式可表示為RNH2或ArNH2。胺可以根據氮上所連烴基的個數分為伯（一級）胺、仲（二級）胺、叔（三級）胺和季類化合物。其中，季銨類化合物分為第七代季銨鹽和季銨堿。低級脂肪胺中，二甲胺、三甲胺和乙胺在常溫下是氣體，其他的低級脂肪胺是液體，十二碳以上的胺為固體，芳香胺一般是液體或固體。低級的胺都有較好的水溶性。胺分子中的氮具有一對未共用電子對，在一定條件下可給出電子，使胺分子中的氮原子成為堿性中心而具有親核性，可與鹵代烷、酰鹵、酸酐等發生親核取代。
胺廣泛存在于自然界中，許多來源于植物的有機含氮化合物（又稱生物堿），具有較強的生物活性，可被用作藥物，如從金雞納屬樹皮中分離得到的奎寧具有抗瘡作用，從鴉片中提取到的可待因則具有止痛作用。胺在工業上可以用于去除天然氣和煉油廠中的二氧化碳和硫化氫。
胺有難聞的氣味，許多脂肪胺有魚腥臭，腐胺和戊二胺有腐爛肉的臭味，它們又被分別稱為腐胺和尸胺。苯胺有毒，可引起皮膚起疹、惡心、視力不清、精神不安，使用時要小心。有些芳香胺還是致癌物質，如聯苯胺，長期接觸可引起膀胱癌，工業上已停止使用。
分類和命名
分類
胺根據氮上所連接的烴基種類不同，胺可以分為脂肪胺和芳香胺。氮原子與脂肪烴基相連的胺稱為脂肪胺，氮原子與芳香環直接相連的胺稱為芳香胺，例如：
脂肪胺：，
芳香胺：，
胺還可以根據氮上所連烴基的個數分為伯（一級）胺、仲（二級）胺、叔（三級）胺和季（四級）銨類化合物。其中，季銨類化合物分為第七代季銨鹽和季銨堿，如：
氨，伯胺（一級胺），仲胺（二級胺），叔胺（三級胺），季銨鹽，季銨堿
根據分子中含有氨基數目的不同，胺可分為一元胺、二元胺和多元胺，例如：
一元胺，二元胺
命名
普通命名
結構簡單的胺可以根據烴基的名稱來命名，即在烴基的名稱后面加上“胺”字。含有多個相同烴基時，在烴基名稱前面用漢字數字表示烴基的數目；含有多個不同烴基時，按次序規則列出。例如：
芳香胺的命名通常以芳胺為母體，若氮上連有其他烴基，則作為取代基，并用“N-某基”來表示。例如：
IUPAC命名
在IUPAC命名法中，把氨基看做官能團，并用最長的連續碳鏈上的數字進行定位。用胺字標明基。在仲胺和叔胺的情況下，就用相當的烷基和二基等名稱。
因為命名氮上連有兩個或三個分子量大的基團的仲胺和叔胺時，IUPAC系統顯得十分繁瑣，所以往往把普通命名和IUPAC系統結合起來使用，選取二者的長處，例如：
理化性質
物理性質
低級脂肪胺中的甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺在常溫下是氣體，其他的低級脂肪胺是易揮發性液體，十二碳以上的胺為固體。低級胺的氣味與氨相似，三甲胺有魚腥味，腐胺（腐胺）和戊二胺（尸胺）具有動物尸腐的臭味，高級胺一般沒有氣味。低級胺具有較好的水溶性，這是因為氨基可以與水分子形成氫鍵。但隨著碳數的增加，其水溶性減小，甚至不溶。胺的沸點比相對分子質量相近的烷烴高，但比相應的醇低。
化學性質
胺的化學性質主要取決于官能團氨基和氮上的孤對電子。胺分子中的氮原子具有一對未共用電子對，在一定條件下可給出電子，使胺分子中的氮原子成為堿性中心而具有親核性，可與鹵代烷、酰鹵、酸酐等發生親核取代。同時，連接在芳環上的氨基有強致活作用，使芳環上電子云密度增加，芳環上發生親電取代反應的活性增強。
堿性
與氨一樣，伯胺、仲胺、叔胺的氮原子上都有一對孤對電子，因此它們與氨一樣具有堿性，都易與質子反應成鹽。胺在水溶液中的離解平衡如下：
烴基化反應
胺的親核取代反應一般按SN2反應機制進行，例如伯胺與鹵代烴發生親核取代反應生成仲胺。由于烴基的供電子作用，仲胺中氮上的孤對電子親核能力更強，可繼續與鹵代烴發生親核取代，生成叔胺。叔胺還可繼續與鹵代烴發生親核取代反應，生成第七代季銨鹽，但該反應往往得到幾種產物的混合物。
酰基化反應
在有機化合物中引入酰基的反應稱為化反應。能提供?；脑噭┓Q為?；噭?/a>，如酰鹵和酸酐等，伯胺和仲胺能與?；噭┌l生反應，氮上的氫原子被酰基取代而生成酰胺。叔胺的氮上沒有氫原子，則不能發生?；磻?。例如：
磺?；磻?/h3>
胺還可以發生磺?；磻２泛椭侔放c磺酰氯作用生成磺酰胺?；酋０芬话悴蝗苡谒?，但可緩慢水解游離出原來的胺。叔胺不發生磺?；磻?。這些性質可用于伯胺、仲胺、叔胺的分離與鑒定。反應為：
與亞硝酸反應
胺都能與亞硝酸反應，但伯、仲、叔胺所得產物不相同。
伯胺與亞硝酸的反應：脂肪伯胺與亞硝酸的反應先生成重氮鹽，但不穩定，在低溫（0~5℃）時立刻分解，定量地放出氮氣。
仲胺與亞硝酸反應：脂肪仲胺或芳香仲胺與亞硝酸反應都生成N-亞硝基化合物胺，仲胺氮上氫原子被亞硝基（）取代。例如：
叔胺與亞硝酸的反應：脂肪叔胺與亞硝酸的反應生成不穩定的水溶性亞硝酸鹽。
氧化反應
芳胺很容易氧化，例如，新的純苯胺是無色的，但暴露在空氣中很快就變成黃色，然后變成紅棕色。用氧化劑處理苯胺時，會生成復雜的混合物。在一定的條件下，苯胺的氧化產物主要是對苯。例如：
脫水反應
醛和酮可以與伯胺和仲胺反應形成希夫堿，產生亞胺的脫水反應。然而，希夫堿的形成是一種相對不穩定的可逆相互作用，易于在水溶液中發生水解。在堿性pH值下，希夫堿的穩定性得到增強，但是對于形成穩定的化學鍵依然是不夠的。
縮合反應
與仲胺在酸催化下加熱，同時用共沸蒸餾法去除水，可以得到烯胺，常用的胺為四氫吡咯、哌啶、Morphine啉。
生物活性
有些胺是生物體內重要的神經遞質，支配人體中樞或外周神經系統的功能，如多巴胺等。褪黑素又稱黑素細胞凝集素，是一種主要由哺乳動物和人類松果腺體產生的胺類激素。它具有調節生物學節律、延緩衰老、維護免疫能力、調節能量代謝等作用。隨著年齡增長，人體的褪黑素合成能力下降。褪黑素可幫助調節時差造成的睡眠紊亂，但大量使用褪黑索可能帶來眩暈、疲倦、低體溫、夜間肺功能降低等副作用。抑郁癥、哮喘癥和癲癇癥患者應慎用。
胺在維管植物中普遍存在，并對莖和芽的生長、花誘導、花粉萌發和胚胎發生等許多發育過程具有一定的調節作用。高等植物中多胺分布相當廣泛，但不同組織和器官以及不同生育期多胺的含量差異很大。一般來說，多胺氨基數目越多，生理活性越大，細胞分裂最旺盛的地方，多胺生物合成最活躍，而衰老和生長相對緩慢的部位多胺合成強度低。多胺可以抑制自由基的產生，作為質子來源，可直接有效地清除自由基，尤其是細胞內的超氧根，從而阻止膜脂的過氧化，減輕膜的損傷。PAs（多胺類）在植物的抗低溫、抗鹽害過程中發揮重要的作用。
應用領域
農業生產
多胺在維管植物中普遍存在，并對莖和芽的生長、休眠芽的萌發、葉片的衰老、花誘導、花粉萌發和胚胎發生等許多發育過程具有一定的調節作用。多胺在葉片中以游離態和束縛態兩種形式存在，包括腐胺（Put）、亞精胺（Spd）和精胺（Spm）3種。據報道，玉蜀黍屬雄性不育與多胺含量顯著下降有關。
醫藥
胺廣泛存在于自然界中，許多來源于植物的有機含氮化合物（又稱生物堿），具有較強的生物活性，可被用作藥物，如從金雞納屬樹皮中分離得到的奎寧具有抗瘡作用，從鴉片中提取到的可待因則具有止痛作用。有些胺還是生物體內重要的神經遞質，支配人體中樞或外周神經系統的功能，如多巴胺。多巴胺為體內合成鹽酸腎上腺素的前體，具有受體激動作用，也有一定的受體激動作用，能夠增強心肌收縮力，增加心排血量，輕微加快心率，并增加腎血流量及腎小球濾過率，從而促使尿量及鈉排泄量增多。多巴胺還能改善末梢循環，明顯地增加尿量，對心率則無明顯影響。臨床上可用于各種類型的休克。
工業生產
胺還可以用于工業領域，如水性單乙醇胺(MEA)、二甘醇胺(DGA)、二乙醇胺(DEA)、二異丙醇胺(DIPA)和N-甲基二乙醇胺(MDEA)在工業上廣泛用于去除天然氣和煉油廠中的二氧化碳和硫化氫。它們還可用于去除燃燒氣體和煙道氣中的二氧化碳，??并可能具有減少溫室氣體排放的潛力。
分子結構
胺的結構與氨相似，具有棱錐形空間構型，氮的最散逸層電子構型為2s22p3，在形成分子時氮原子先進行不等性sp3雜化，其中3個sp3雜化軌道分別與氫原子或碳形成3個鍵，另一個sp3雜化軌道被1對孤對電子所占據，處于棱錐體的頂端。氨、甲胺、三甲胺的結構如下所示。
在芳香胺中，氮上孤對電子占據的sp3雜化軌道與苯環π電子軌道重疊，原來屬于氮原子的一對孤對電子分布在由氮原子和苯環所組成的共軛體系中。如苯胺分子中氮氫鍵角為113.9°，H-Nh所處的平面與苯環平面之間存在一個39.4°的夾角，并不處于同一平面內，雖然苯胺分子中氮上的孤對電子所占據的sp3雜化軌道與苯環上的p軌道不平行，但仍能與苯環的大鍵相互重疊，形成共軛體系，使氮原子上的孤對電子離域到苯環，導致氮原子上的電子云密度降低，而苯環上的電子云密度有所升高，如圖所示。
制備方法
氨或胺的烴基化
氮上有孤對電子的胺和氨容易與鹵代烷發生親核取代，生成胺和氨的烴基取代產物，但是往往得到的是各種胺的混合物。通過控制反應條件可以使某一種胺為主要產物。芳香鹵代烴中，鹵族元素與芳環的共軛，鹵素的取代需要高溫和高壓等苛刻的條件，若鹵素的鄰、對位存在強吸電子基團（如硝基）時，親核試劑對芳香鹵代烴的親核取代反應則較容易發生。
硝基化合物的還原
硝基化合物的還原是制備伯胺的常用方法。硝基可被多種還原劑還原，常用的還原劑是金屬加酸，金屬可用鐵、鋅或錫，酸可用鹽酸、硫酸或冰醋等。
霍夫曼降解反應
將酰胺用次鹵酸鈉處理后，發生霍夫曼（Hoffman）降解反應，失去羰基，生成比反應物少一個碳的伯胺。例如：
曼尼希反應
含有α-H的醛和酮可與甲醛及胺發生曼尼希（Mannich)反應，在基的α位引入一個氨甲基，此反應又稱為胺甲基化反應。該反應中的胺一般為仲胺（如哌啶、二甲胺等），如果用一級胺，則縮合產物可以繼續發生反應。
腈、肟、酰胺等含氮化合物的還原
、和疊氮化合物還原得到的都是伯胺，而酰胺的還原產物則根據氮上有無取代基及取代基的數目，可以生成伯胺、仲胺或叔胺。這些化合物都可以有多種還原方式，最常用的方法是催化氫化法和化學試劑還原法，后者最常用的還原試劑是氫化鋁鋰。例如：
安全事宜
危害
胺有難聞的氣味，許多脂肪胺有魚腥臭，腐胺和戊二胺有腐爛肉的臭味，它們又被分別稱為腐胺和尸胺。苯胺有毒，可引起皮膚起疹、惡心、視力不清、精神不安，使用時要小心。有些芳香胺還是致癌物質，如聯苯胺，長期接觸可引起膀胱癌，工業上已停止使用。
急救
若不慎吸入胺類物質，應迅速撤離現場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。保持安靜，休息，半直立體位，并及時給予醫療護理。如呼吸困難，應給予輸氧。如呼吸、心跳停止，應立即進行心肺復蘇術并及時就醫。密切接觸者即使無癥狀，亦應觀察24～48h。
若皮膚不慎接觸，應立即脫去被污染的衣物，用大量流動清水徹底沖洗至少15min。
凍傷時用大量水沖洗，不要脫去衣服并及時就醫。
眼睛不慎接觸后立即分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水徹底沖洗5～10min并及時就醫。
誤食后應用水漱口，禁止催吐。給飲牛奶或蛋清并及時就醫。
應對措施
消防
消防人員滅火時須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上風向滅火。應及時切斷氣源，如對周圍環境無危險，讓火自行燃燒完全。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴霧狀水保持容器冷卻，但避免該物質與水接觸。
泄漏應急處理
少量泄漏，用松軟土或其他不燃材料吸收；使用潔凈的無火花工具收集吸收材料。大量泄漏，構筑圍堤或挖坑收容；用抗溶性泡沫覆蓋，減少蒸發；噴水霧能減少蒸發，但不能降低泄漏物在有限空間內的易燃性。可以用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內。
防護措施
消防人員滅火時須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上風向滅火。
重要的胺及其衍生物
苯胺
苯胺最初從煤焦油中分離得到，純凈的苯胺為油狀液體，沸點為184.4℃，無色，有特殊氣味，微溶于水，易溶于有機溶劑。在空氣中久置的苯胺易被氧化而變成褐色。苯胺有毒，能透過皮膚或吸入蒸氣而使人中毒，當空氣中的濃度達到百萬分之一時，幾小時后就會出現中毒癥狀，如頭痛、頭暈、皮膚蒼白、全身無力。中毒的主要原因是苯胺能使血色素氧化為高鐵血紅蛋白而使中樞神經系統受到抑制。苯胺是合成藥物及染料的重要原料。
膽堿
膽堿的化學名為氫氧化三甲基-輕乙基銨，由于其最初是在膽汁中發現的，具有堿性，故稱為膽堿。它為白色結晶，吸濕性強，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚和三氯甲烷，是一種季銨堿，其堿性與氫氧化鈉相似。膽堿廣泛分布于生物體內，腦組織和蛋黃中含量較高，為卵磷脂的組成成分。膽堿在體內與脂肪代謝有密切關系，有抗脂肪性肝病的作用。
甲基苯丙胺
甲基苯丙胺又稱甲基安非他明，其鹽酸鹽是一種無味透明晶體，形狀像冰糖又似冰，俗稱“冰毒”，屬聯合國規定的苯丙胺類毒品。冰毒對人體的損害甚于海洛因，吸食或注射0.2g即可致死。通常吸食1～2周，即產生嚴重依賴，并對心、肺、肝、腎及神經系系統有嚴重的毒害作用性。
參考資料 >