尸胺（英文名稱：Cadaverine）是生物胺類中的一種，又稱1，5-戊二胺、1，5-二氨基戊烷、五亞甲基二胺或尸毒素，化學(xué)式為C5H14N2。。是一種在空氣中會(huì)發(fā)煙的無色粘稠狀液體，具有腐臭味，可溶于水和乙醇，微溶于乙醚，有強(qiáng)烈的刺激性，屬于易燃物質(zhì)。在細(xì)胞內(nèi)，尸胺是賴氨酸合成途徑的延伸反應(yīng)產(chǎn)物，是賴氨酸脫羧酶催化賴氨酸脫羧產(chǎn)生的。
尸胺具有許多重要的生理功能，如尸胺是微生物細(xì)胞內(nèi)調(diào)節(jié)鐵離子濃度的“鐵親和系統(tǒng)”和一些嚴(yán)格厭氧的革蘭氏陰性菌肽聚糖的主要組成成分；尸胺在關(guān)閉孔蛋白通道和保護(hù)大腸桿菌免受氧的毒害方面也起著重要的作用；內(nèi)源性尸胺的分泌以及胞內(nèi)高濃度尸胺積累可導(dǎo)致外膜滲透性降低，抑制某些抗生素如頭孢霉素類抗生素的作用。
尸胺在農(nóng)業(yè)、醫(yī)學(xué)和工業(yè)上具有廣泛的應(yīng)用。在農(nóng)業(yè)上，外源施加尸胺可以改善坐果和促進(jìn)果實(shí)發(fā)育，提高果實(shí)的產(chǎn)量；在醫(yī)學(xué)上，它也可作為一種有效治療痢疾的藥物；在工業(yè)上，尸胺與二元酸進(jìn)行聚合反應(yīng)可合成優(yōu)質(zhì)高分子材料——新型尼龍。尸胺對(duì)皮膚有刺激性，大劑量的尸胺是有毒的。
相關(guān)歷史
1885年，德國(guó)柏林的醫(yī)師路德維希-布里格（Ludwig Brieger）在腐敗的尸體中首次發(fā)現(xiàn)該胺類，并以此得名尸胺。
杜邦公司在20世紀(jì)30年代發(fā)明尼龍時(shí)最先研究出的是使用1，5-戊二胺與二元酸聚合的高性能的尼龍產(chǎn)品，但由于尸胺價(jià)格昂貴，杜邦后來推出的產(chǎn)品是由己二胺和己二酸合成的聚己二酰己二胺。2012年，日本味之素公司和東麗實(shí)業(yè)公司宣布合作開發(fā)生物基尼龍?jiān)?，5-戊二胺。
特性
結(jié)構(gòu)
尸胺由直鏈正戊烷核心組成，在1位和5位有氨基取代劑。是腐臭素的同系物，是尸體堿（2+）的共軛堿基。
理化性質(zhì)
尸胺，分子式為C7H14N2，是一種在空氣中會(huì)發(fā)煙的無色粘稠狀液體，具有腐臭味。折光效率1.463，沸點(diǎn)為178-180℃，25℃密度為0.873g/cm3，閃點(diǎn)為62℃。尸胺可溶于水和乙醇，微溶于乙醚，有強(qiáng)烈的刺激性，屬于易燃物質(zhì)。同時(shí)，尸胺與己二胺的結(jié)構(gòu)類似，可作為一種生物基，通過聚合反應(yīng)形成具有優(yōu)良性狀的聚酰胺產(chǎn)品。常溫下尸胺是比較穩(wěn)定的，與酰氯、酸、酸酐、強(qiáng)氧化劑、二氧化碳不相容。加熱分解時(shí)會(huì)釋放出劇毒的氮氧化物煙霧。具有強(qiáng)堿性，其pKa1=10.25；pKa2=9.13。
應(yīng)用領(lǐng)域
工業(yè)領(lǐng)域
在工業(yè)上，尸胺是一種重要的工業(yè)化工原料，是由可再生原料衍生得到的生物聚胺，廣泛應(yīng)用于各種聚酰胺產(chǎn)品、聚氨酯、合劑和添加劑等，可以替代傳統(tǒng)的由化工方法生產(chǎn)的生物胺——己二胺，與二元酸進(jìn)行聚合反應(yīng)可合成優(yōu)質(zhì)高分子材料——新型尼龍，是一種環(huán)保型的、可持續(xù)發(fā)展型的、耐高溫的生物塑料。
醫(yī)藥領(lǐng)域
在醫(yī)藥領(lǐng)域，尸胺可用于治療鐵過量引發(fā)的癥狀、癌癥、神經(jīng)變性病等。在醫(yī)藥生產(chǎn)中，尸胺可作為一種治療痢疾的特效藥物；同時(shí)，尸胺是多種生物堿和去鐵B的合成前體物質(zhì)，產(chǎn)生的堿可用于治療心律不齊、催產(chǎn)、緩解低血糖等作用，去鐵銨B在臨床上可用于治療鐵中毒等疾病。細(xì)菌性陰道病 （BV） 是育齡婦女最常見的陰道疾病，但其病因仍然神秘。BV 的一種臨床癥狀是惡臭，與微生物產(chǎn)生生物胺 （BA） 有關(guān)。尸胺、腐胺和酪胺的增加與女性從以乳酸桿菌為主的陰道微生物群過渡到乳酸菌屬缺乏的微生物群的幾率增加有關(guān)。
農(nóng)業(yè)領(lǐng)域
在農(nóng)業(yè)方面，發(fā)現(xiàn)尸胺可以調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng)發(fā)育，在植物抵抗外部不利環(huán)境過程中起著類似于環(huán)磷酸腺苷化學(xué)信號(hào)的“信息傳導(dǎo)”作用，能夠參與植物的脅迫反應(yīng)和昆蟲防御。因此，在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上適量尸胺的施加能夠促進(jìn)果實(shí)發(fā)育，提高果實(shí)產(chǎn)量。
食品領(lǐng)域
尸胺作為一種生物胺，是發(fā)酵食品（例如奶酪、葡萄酒、啤酒、酸菜等）所含有的成分之一。有許多關(guān)于尸胺濃度檢測(cè)的研究，基本方法包括LC-UV、LC-FLD、LC–MS/MS、CE、ELISA、GCMS、環(huán)肽、HPLC等，雖然尸胺是人體中內(nèi)源性合成的并且具有重要的生物學(xué)功能，但攝入含有高濃度尸胺的食物會(huì)引起嚴(yán)重的中毒反應(yīng)。因此，尸胺濃度的檢測(cè)有望成為評(píng)估食品質(zhì)量及安全的重要指標(biāo)之一。
生理作用
尸胺具有許多重要的生理功能，如尸胺是微生物細(xì)胞內(nèi)調(diào)節(jié)鐵離子濃度的“鐵親和系統(tǒng)”和一些嚴(yán)格厭氧的革蘭氏陰性菌肽聚糖的主要組成成分；尸胺在關(guān)閉孔蛋白通道和保護(hù)大腸桿菌免受氧的毒害方面也起著重要的作用；內(nèi)源性尸胺的分泌以及胞內(nèi)高濃度尸胺積累可導(dǎo)致外膜滲透性降低，抑制某些抗生素如頭孢霉素類抗生素的作用。
微生物
鐵離子是微生物生長(zhǎng)所必需的元素，很多酶發(fā)生催化反應(yīng)都需要鐵離子作為輔因子，然而土壤中鐵的含量雖然比較豐富，但大多情況都以不溶物的形式存在，所以很難被微生物吸收利用。為了解決鐵離子的吸收問題，微生物自身進(jìn)化出一套專門捕獲外界鐵離子的系統(tǒng)，叫做鐵親和系統(tǒng)。在這套系統(tǒng)中被用來捕獲外界鐵離子的結(jié)構(gòu)被稱為鐵載體，是由6個(gè)尸胺分子聚合成的一個(gè)八面體復(fù)雜結(jié)構(gòu)，對(duì)鐵離子的親和性很高，同時(shí)又受細(xì)胞內(nèi)鐵離子濃度的嚴(yán)格調(diào)控。在一些革蘭氏陰性細(xì)菌中，尸胺能夠與細(xì)胞膜上的轉(zhuǎn)移酶中D-谷氨酸殘基Cα結(jié)合形成脂質(zhì)中間體，進(jìn)而合成的尸胺-肽聚糖可作為細(xì)胞壁的組成成分；當(dāng)尸胺-肽聚糖合成受到抑制時(shí)會(huì)影響細(xì)菌的正常生長(zhǎng)，這一現(xiàn)象已經(jīng)在反月單胞菌、解脂厭氧弧菌、嗜堿性韋榮球菌以及小韋榮球菌中發(fā)現(xiàn)。此外，尸胺對(duì)微生物細(xì)胞內(nèi)的孔道蛋白有調(diào)控作用，在保護(hù)細(xì)胞免受活性氧傷害等方面具有十分重要的作用。
植物
多胺是一類生物胺的統(tǒng)稱，包括尸胺、精胺、腐胺、亞精胺、色胺和酪胺等，廣泛存在于植物中，它們的合成和分解代謝都會(huì)對(duì)植物產(chǎn)生一定的影響。有研究表明精胺、腐胺以及尸胺含量的改變對(duì)甘蔗抵抗黑穗病有一定的防御作用。尸胺可作為“第二信使”，在種子萌發(fā)時(shí)期有促進(jìn)幼苗發(fā)育的作用；在果實(shí)成熟期能提高作物產(chǎn)量；在作物生長(zhǎng)過程中可調(diào)控氣孔的打開和關(guān)閉，對(duì)植物的衰老有一定的調(diào)控作用；對(duì)一些高鹽脅迫、耐冷性和植物應(yīng)激方面有一定的抵抗作用。
制備方法
尸胺生產(chǎn)主要分為賴氨酸發(fā)酵、酶發(fā)酵及酶轉(zhuǎn)化、尸胺提取流程，賴氨酸發(fā)酵液及脫羧酶進(jìn)入轉(zhuǎn)化罐，在常溫、常壓條件下攪拌5-6小時(shí)，通過脫羧酶使L-賴氨酸脫羧生產(chǎn)尸胺。
尸胺化學(xué)合成法采用以不可再生的戰(zhàn)略石油作為原料，環(huán)境污染嚴(yán)重，無法實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展。利用生物法轉(zhuǎn)化可再生資源來生產(chǎn)尸胺，具有污染小、環(huán)境友好、可持續(xù)發(fā)展等優(yōu)點(diǎn)。
毒性
毒理學(xué)資料
大劑量的尸胺是有毒的。小鼠急性經(jīng)口毒性最低致死量：270mg/kg。尸胺是一種果葡糖漿狀、無色液體，具有獨(dú)特的尿液和精液氣味。易溶于水、乙醇;微溶于乙醚，混溶于水。它用于生產(chǎn)均聚物、作為化學(xué)中間體和生物研究。人體暴露和毒性：它是一種惡臭的二胺，由賴氨酸的細(xì)菌脫羧形成。它有毒，對(duì)皮膚有刺激性。如果攝入、吸入或通過皮膚吸收，則有害。它會(huì)導(dǎo)致灼傷，并且對(duì)粘膜具有很強(qiáng)的破壞性。監(jiān)測(cè)數(shù)據(jù)表明，一般人群可能因攝入某些肉類而接觸尸胺。動(dòng)物研究：在大鼠中，尸胺具有低口服毒性。尸胺在大鼠靜脈內(nèi)給藥后引起劑量相關(guān)的血壓降低。在大鼠中檢查了該化學(xué)品的亞急性毒性。在飲食中將尸胺施用于10只雄性和10只雌性大鼠的組。在高劑量組中觀察到不良反應(yīng)，并觀察到與食物攝入減少相關(guān)的體重下降。暴露于化學(xué)藥物時(shí)，濃縮細(xì)胞體積、血紅蛋白濃度和血小板略有增加。
健康危害
尸胺對(duì)皮膚有毒和刺激性。如果攝入、吸入或通過皮膚吸收，會(huì)有害。它會(huì)導(dǎo)致燒傷，對(duì)粘膜非常具有破壞性。職業(yè)接觸尸胺可能通過吸入和在生產(chǎn)或使用它的工作場(chǎng)所與這種化合物的皮膚接觸而發(fā)生。
急救措施
如果病人沒有呼吸，開始人工呼吸，最好使用需求閥復(fù)蘇器、袋閥面罩裝置或口袋面罩，根據(jù)訓(xùn)練。必要時(shí)進(jìn)行CPR。立即用溫和流動(dòng)的水沖洗受污染的眼睛。不要引起嘔吐。如果嘔吐發(fā)生，病人向前傾斜或放在左側(cè)（如果可能的話，頭朝下的位置），以保持氣道開放和防止吸入。保持病人安靜，保持正常體溫。獲得醫(yī)療護(hù)理。
安全事宜
安全標(biāo)識(shí)
GHS危險(xiǎn)性說明
H302+H312 （60.42%）：吞咽或與皮膚接觸有害[警告 急性毒性，口服;急性毒性，皮膚]
H302 （65.28%）：吞咽有害 [警告急性毒性，口服]
H312 （68.06%）：皮膚接觸有害[警告急性毒性，皮膚]
H314 （100%）：造成嚴(yán)重的皮膚灼傷和眼睛損傷 [危險(xiǎn)：皮膚腐蝕/刺激]
H318 （66.67%）： 造成嚴(yán)重的眼睛損傷 [危險(xiǎn) 嚴(yán)重的眼睛損傷/眼睛刺激]
防范聲明代碼
P260、P264、P264+P265、P270、P280、P301+P317、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P317、P321、P330、P362+P364、P363、P405 和 P501
NFPA危害分類
消防措施
發(fā)生火災(zāi)時(shí)使用霧狀水、抗溶性泡沫、干粉或二氧化碳。如有必要，佩戴自給式呼吸器進(jìn)行滅火。
泄露處理
這種可燃材料可以在配備加力燃燒室和洗滌器的化學(xué)焚燒爐中燃燒。遵守所有地方環(huán)境法規(guī)。請(qǐng)聯(lián)系有執(zhí)照的專業(yè)廢物處理服務(wù)機(jī)構(gòu)來處理此材料。受污染的包裝：作為未使用的產(chǎn)品處理。
參考資料 >
Cadaverine | C5H14N2 | CID 273 - PubChem. PubChem.2023-10-23
揭示尸臭構(gòu)成:超400種揮發(fā)性有機(jī)化合物.手機(jī)環(huán)球網(wǎng).2023-10-28
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生物基高性能尼龍?jiān)?,5-戊二胺的生物催化合成技術(shù).中國(guó)科學(xué)院天津工業(yè)生物技術(shù)研究所 .2023-10-27
BiogenicAminesIncreasetheOddsofBacterialVaginosisandAffecttheGrowthofandLacticAcidProductionbyVaginalLactobacillusspp.National Library of Medicine.2023-11-01
我國(guó)自主開發(fā)的戊二胺替代“卡脖子”的己二胺?.澎湃新聞.2023-10-27