能夠進(jìn)行化反應(yīng)的化學(xué)藥品被稱作酰化試劑。比如說(shuō)各種有機(jī)酸酐，如乙酸酐。在有機(jī)化合物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入酰基的反應(yīng)稱為酰化反應(yīng)。
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2．掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。
3．鞏固重結(jié)晶的操作方法。
實(shí)驗(yàn)原理
反應(yīng)式：
芳胺的酰化在有機(jī)合成中的作用：
（1）乙酰化反應(yīng)常被用來(lái)“保護(hù)”伯胺和仲胺官能團(tuán)，以降低芳胺對(duì)氧化性試劑的敏感性。
（2）氨基經(jīng)酰化后，降低了氨基在親電取代反應(yīng)（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強(qiáng)的第I類定位基變成中等強(qiáng)度的第I類定位，使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈?/p>
（3）由于乙酰的空間效應(yīng)，往往選擇性地生成對(duì)位取代產(chǎn)物。
（4）在某些情況下，酰化可以避免氨基與其它功能基或試劑（如等）之間發(fā)生不必要的反應(yīng)。
作為氨基保護(hù)基的酰基基團(tuán)可在酸或堿的催化下脫除。
芳胺可用酰氯、酸酐或乙酸加熱來(lái)進(jìn)行酰化，使用冰醋酸試劑易得，價(jià)格便宜，但需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，適合于規(guī)模較大的制備。雖然乙酸酐一般來(lái)說(shuō)是比酰氯更好的酰化試劑，但是當(dāng)用游離胺與純乙酸酐進(jìn)行酰化時(shí)，常伴有二乙酰胺副產(chǎn)物的生成。
操作步驟
實(shí)驗(yàn)步驟及過(guò)程
1．投料：
在25mL圓底燒瓶中，加入苯胺、冰醋酸及少許鋅粉（約）然后裝上一短的刺形分餾柱，其上端裝一溫度計(jì)，支管通過(guò)支管接引管與接受瓶相連，接受瓶外部用冷水浴冷卻。
2.反應(yīng)
將圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱，使反應(yīng)物保持微沸約。然后逐漸升高溫度，當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)達(dá)到左右時(shí)，支管即有液體流出。維持溫度在之間反應(yīng)約，生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分離提純，此時(shí)溫度計(jì)讀數(shù)下降，表示反應(yīng)已經(jīng)完成。在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入水中，冷卻后抽濾析出的固體，用冷水洗滌。粗產(chǎn)物用水重結(jié)晶，產(chǎn)量，熔點(diǎn)(文獻(xiàn)值)。
四、數(shù)據(jù)記錄和處理
略
五、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)
1．久置的苯胺色深有雜質(zhì)，會(huì)影響乙酰苯胺的質(zhì)量，故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
2．加入鋅粉的目的，是防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，生成有色的雜質(zhì)。通常加入后反應(yīng)液顏色會(huì)從黃色變無(wú)色。但不宜加得過(guò)多，因?yàn)楸谎趸匿\生成氫氧化鋅為絮狀物質(zhì)會(huì)吸收產(chǎn)品。
3．產(chǎn)物之一水和原料醋酸的沸點(diǎn)相差很小。所以用分餾的方法分出水。可用量筒作為分餾接收器，量筒置于盛有冷水的燒杯中。收集乙酸和水的總體積約。
4．不可以用過(guò)量的水處理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同溫度在水中的溶解度為:
5．不應(yīng)將活性炭加入沸騰的溶液中，否則會(huì)引起暴沸，會(huì)使溶液溢出容器。溢出容器。
6．反應(yīng)物冷卻后，固體產(chǎn)物立即析出，沾在瓶壁不易理處。故須趁熱在攪動(dòng)下倒入冷水中，以除去過(guò)量的醋酸及未作用的苯胺（它可成為苯胺醋酸鹽而溶于水）。
六、思考題
本反應(yīng)為什么要控制分餾柱頂端溫度在？
答：主要由原料和生成物水的沸點(diǎn)所決定。控制在,這樣既可以保證原料充分反應(yīng)而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)，有利于提高產(chǎn)率。
實(shí)驗(yàn)裝置
分餾反應(yīng)裝置
幾種常用的分餾柱
熱過(guò)濾裝置
減壓病抽濾裝置
實(shí)驗(yàn)藥品數(shù)據(jù)
中文名稱:
苯胺；阿尼林油
英文名稱:
aniline;phenylamine;aminobenzene
描述:
【性狀】無(wú)色油狀液體，有強(qiáng)烈氣味，有毒。
【用途】用途很廣，用于制染料、藥物、橡膠硫化促進(jìn)劑等，本身也用于染黑色和測(cè)定油的苯胺點(diǎn)等。
【制備或來(lái)源】由1-溴-2-硝基苯用鐵與酸還原制得。
【其他】暴露與空氣變色。
中文名稱:
乙酸；醋酸；冰醋酸
英文名稱:
acetic acid
描述:
【相對(duì)分子量或原子量】60.05【密度】1.049
【熔點(diǎn)（℃）】16.7【沸點(diǎn)（℃）】118
【閃點(diǎn)（℃）】57，39（閉式）
【蒸氣壓（Pa）】1573（），467（），55595（）
【粘度 mPa·s（）】11.83（），10.97（），8.18（），4.3（1)
【折射率】1.3718【毒性】小鼠經(jīng)口4960。
【性狀】無(wú)色澄清液體，有刺激氣味
【用途】重要的化工原料，可制備多種乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纖維素等，適用于生產(chǎn)對(duì)苯二甲酸、紡織印染、發(fā)酵制氨基酸，也作為殺菌劑。
【制備或來(lái)源】工業(yè)生產(chǎn)方法有乙醇、乙烯經(jīng)乙醛的氧化法、烷烴液相氧化法和甲醇化法。也可由木焦油中用溶劑萃取分出。
【其他】
無(wú)水乙酸俗稱冰醋酸，在16攝氏度以下凝固，凝固時(shí)體積膨脹。普通的乙酸含純乙酸36%，無(wú)色透明液體。
中文名稱:
英文名稱:
acetanilide
描述:
【相對(duì)分子量或原子量】135.17
【密度】1.2105
【熔點(diǎn)（℃）】114-116
【沸點(diǎn)（℃）】305
【閃點(diǎn)（℃）】160
【性狀】白色有光澤的鱗片狀晶體。
【溶解情況】溶解度：水0.56（）、3.5（）、18（）；乙醇36.9（），甲醇69.5（），三氯甲烷3.6（），微溶于乙醚、丙、丙三醇和苯。不溶于石油醚。
【用途】用于制藥物、染料、橡膠硫化促進(jìn)劑、合成樟腦等。
參考資料 >