必威电竞|足球世界杯竞猜平台

亞精胺
來源:互聯網

亞精胺(Spermidine),又叫精脒[mǐ],是一種天然存在的多胺,是由腐胺(丁二胺)和腺苷甲硫氨酸形成的。其化學式為C7H19N3,相對分子質量為145.25,常溫下以液態存在,為無色化合物,有吸濕性。沸點為129℃,在水、乙醚乙醇中均可溶。亞精胺,以游離形式或以與脂肪酸肉桂酸生成結合物的形式廣泛存在于植物界(如燕麥、煙草、番茄、大豆等);在動物體內主要存在于心臟、精子和卵子中。蘑菇、奶酪、堅果及一些發酵食品中也含有亞精胺。

相關動物實驗表明,通過改善自噬功能,亞精胺具有改善線粒體、延長壽命、抑制腎纖維化的作用。人類食品消費研究顯示,亞精胺攝入量低與心臟病和中風的高風險相關。研究顯示,亞精胺既促進了細胞的自噬,還能促進核酸蛋白質生物合成。對于植物,研究表明,其能有效地阻止幼嫩葉片中葉綠素的破壞,延緩果實后熟衰老,能與脫氧核糖核酸的雙螺旋結合等。

在醫學領域,亞精胺可用作制作聚電解質膠囊,作為進展期前列腺癌抗雄激素治療的標志物,其含量可作為輔助診斷癌癥的生理生化指標,也可作為神經化合物的抑制劑。在化妝品領域,其具有抗氧化性,對皮膚成纖維細胞有增活作用,同時亞精胺與脂肪酸配合能增加乳狀液的穩定性。在農業領域,亞精胺可顯著增加雌花數,提高雌雄花芽比例;刺激植物不定根增加和生長加快,對果實有保鮮效果;還可用作轉基因培育農作物。在生物學反應中,其是噬菌體核糖核酸聚合酶的體外轉錄激活劑,同時也在激素調節核酸代謝過程中起重要作用。

相關歷史

1678年,安東尼·列文虎克 (Antonie van Leeuwenhoek) ?用他自制的原始顯微鏡首次觀察到,在人的精液中存在著一種結晶物質。1924年證明,這種結晶物質是磷酸精胺。后來在人工合成精胺時發現了亞精胺。以后又在大量生物材料中證明亞精胺的天然存在。植物多胺(包括腐胺、精胺、亞精胺)的研究始于20世紀60年代中期,耶魯大學高爾斯頓(Galston)實驗小組對多胺進行了系統的研究。發現多胺具有刺激植物生長和防止衰老等作用。

法國科學家圭多·克勒默團隊一直在研究細胞的凋亡及自噬,他與奧地利格拉茨醫科大學團隊共同對亞精胺進行了研究。他們通過持續在小鼠飲用水中添加亞精胺,發現可以延長它們的壽命中位數,同時發現即使在小鼠已達中年時才開始添加,同樣能產生效果。2009年,奧地利研究院發現,亞精胺對果蠅有延長壽命的作用。2016年,科學家因發現了細胞自噬機制,而獲得了諾貝爾生理學或醫學獎,而亞精胺被認為可以延長壽命,就是因為其能夠激活細胞自噬過程,從而實現細胞組分的降解和循環利用。

分布

亞精胺不僅存在于核糖體中,還以游離形式或以與脂肪酸、肉桂酸生成結合物的形式廣泛存在于植物界。如禾本科燕麥,茄科植物番茄,煙草,豆科大豆、豌豆(亞精胺大多存在于頂部倒鉤處而基部較少)和許多其他植物中。部分植物中亞精胺水平如下:

動物體內的亞精胺主要存在于心臟、精子(亞精胺水平為30~366r/ml)和卵子中,其中水產動物泥鰍體內就富含亞精胺。其他如小麥胚芽、玉米、蘑菇(尤其是香菇)、藍紋奶酪、陳年切達奶酪、牛奶、一些堅果及一些發酵食品(包括德國酸菜味噌)也發現了亞精胺。

生理作用

動物

相關研究顯示,通過改善自噬功能,亞精胺具有明顯地延長酵母、線蟲果蠅壽命的作用。在小鼠的延長壽命實驗中,給年齡800天的小鼠(相當于人的老年早期)飲水中添加亞精胺和其前體腐胺,可以明顯看到亞精胺的延壽作用,而腐胺沒有作用。他們觀察到給予亞精胺后,明顯地改善老年小鼠心臟的線粒體功能,通過線粒體自噬減少損傷線粒體的數量。通過使用缺失自噬基因的小鼠證實,亞精胺的延壽效應確實通過增強自噬起作用。另外,在大鼠模型中還發現亞精胺具有抑制腎纖維化的作用。

人類

經調查,發現經常吃富含亞精胺食物的人群的血壓和心臟疾病明顯減少。人類食品消費研究顯示,亞精胺攝入量低與心臟病和中風的高風險相關。隨著亞精胺平均攝入量的增加,風險就會降低。發表在《老年醫學》上的相關研究表明,亞精胺長壽效應的原因是,亞精胺既促進了細胞的自噬,又起到了衰老細胞裂解劑的作用。某研究顯示,隨著年齡的增長,內源性亞精胺濃度降低,但是百歲老人卻表現出比60~80歲老人更高的水平(低于年輕人)。亞精胺能促進核酸蛋白質生物合成,主要與細胞增殖和細胞生長有關。其可作為真核生物原核生物細胞的生長因子,可促進體內外腫瘤細胞的蛋白質合成,這可能與亞精胺結合到轉運RNA核糖體上穩定其結構與功能有關。

植物

許多研究顯示,多胺(包括亞精胺、精胺等)能夠通過刺激細胞分裂或擴大促進植物生長,據研究,亞精胺能有效地阻止幼嫩葉片中葉綠素的破壞,但對老葉則無效。另一項研究顯示,通過外源亞精胺處理能使乙烯的生物合成減少,從而達到延緩果實后熟衰老的目的。由于腺苷甲硫氨酸是亞精胺、精胺與乙烯(ETH)的共同前體物質,因此可通過競爭性抑制,互相降低含量,這也是多胺延緩衰老的內在原因之一。

亞精胺、精胺能與脫氧核糖核酸的雙螺旋結合,即多胺的氨基和亞氨基與DNA上的磷酸基相結合。這種結合穩定了DNA的二級結構,提高了對熱變性和DNA?酶作用的抵抗力。亞精胺能提高核糖核酸聚合酶的活性,能促進從燕麥葉片分離的原生質體中RNA?和蛋白質的合成。

應用領域

醫學領域

相關研究發現,亞精胺有助于緩解記憶力減退,可作為神經化合物的抑制劑,抑制顫抖、面部肌肉抽搐以及肌肉痙攣等其他衰老癥狀。此外,經某研究證實亞精胺為進展期前列腺癌抗雄激素治療的標志物。臨床也常測定腫瘤患者血液、尿液中的亞精胺等多胺的含量,并將這些指標作為病情進展和輔助診斷癌癥的生理生化指標。其他如亞精胺還可用作制作聚電解質膠囊:脫氧核糖核酸可以沉淀到被電解質多分子層包覆的含有亞精胺的模板粒子上,然后根據核心模板粒子的溶解釋放到膠囊內部。

化妝品領域

化妝品領域中,亞精胺不僅有顯著的抗氧性(特別在不飽和酸體系中,抗氧能力是丁基羥基茴香醚2,6-二叔丁基對甲酚的1.5倍和3倍)、對皮膚成纖維細胞有增活作用、對生發有促進效果,以及可提高抗炎藥和免疫能力,其若與脂肪酸配合還能增加乳狀液的穩定性(在高水的油包水體系中,用量在0.01%~0.5%)。

農業領域

農業方面,亞精胺可顯著增加雌花數,提高雌雄花芽比例:例如,在雌雄花芽分化期噴施腐胺、亞精胺可調控早實核桃花芽分化雌性分化轉變,且表現出雌抑雄的雙重效果,其效果隨濃度的降低而下降;同時其在延緩果實后熟衰老方面有一定作用,例如,亞精胺處理對獼猴桃采后抗氧化酶活性及保鮮效果顯著;此外,亞精胺還能夠刺激菜豆等的不定根增加和生長加快。

農業上將轉基因用氯化鈣、亞精胺沉淀,黏附在微小的鎢?;蚪鹆1砻妫没驑屝纬傻母邏簹怏w加速,直接射入植物細胞或細胞器,轉基因整合到植物染色體脫氧核糖核酸中,然后通過細胞核組織培養技術,再生植株,篩選陽性轉基因植株。此方法可用于培育轉基因棉花、玉米、大豆、水稻、小麥、高粱等農作物。

生物領域

生物學方面,亞精胺可作核糖核酸聚合酶激活劑:SP6噬菌體RNA聚合酶和T4或T7噬菌體RNA聚合酶,能識別DNA中各自特異的啟動子序列,并沿此dsDNA模板起始RNA的合成,且不需要引物。SP6核糖核酸聚合酶在合成RNA的反應中,需要DNA模板,并且需要Mg2+作為此酶的輔助因子,牛血清蛋白和亞精胺是此酶的激活劑。

在動物體內,亞精胺與激素的關系表現在:激素通過亞精胺能夠調節脫氧核糖核酸和RNA的合成,這是激素調節核酸代謝的途徑之一。

理化性質

物理性質

亞精胺化學式為C7H19N3,相對分子質量為145.2。 常溫下以液態存在,無色化合物,沸點為246.6℃(760 mmHg),在水、乙醚乙醇中均可溶。

化學性質

豆科(如豌豆)中的多胺氧化酶含Cu,催化含有一CH?NH?基團(一級氨基)的胺類,如尸胺、腐胺、組胺、亞精胺、精胺、苯胺等。其氧化后的產物為醛、氨和H?O?等。

禾本科中的多胺氧化酶含FAD,主要作用于二級和三級氨基,如亞精胺和精胺,氧化后的產物為吡咯啉和1-(3-氨丙基)-吡咯啉。

亞精胺和S-腺苷反應合成精胺。

生物合成

亞精胺的合成先由精氨酸轉化為腐胺,?并為其它多胺的合成提供碳架,甲硫氨酸向腐胺提供氨丙基而逐步形成亞精胺與精胺:腐胺處于多胺生物合成的中心,它是由精氨酸轉化而來的,由精氨酸形成腐胺有兩條途徑:?一是在精氨酸脫羧酶(ADC)催化下精氨酸先脫羧生成鯡精胺,然后脫去1分子而變成腐胺;二是精氨酸先脫去1分子脲生成鳥氨酸,后者在鳥氨酸脫羧酶(ODC)作用下脫羧而生成腐胺。腐胺又可與氨丙基殘基結合,形成亞精胺和精胺。而氨丙基殘基是由蛋氨酸轉化來的,首先蛋氨酸變成S-腺苷蛋氨酸(SAM),接著在S一腺蛋氨酸脫羧酶(SAMD)作用下脫羧,于是形成脫羧S-腺苷蛋氨酸(脫羧SAM),后者在氨丙基轉移酶作用下,分別與腐胺和亞精氨結合,生成亞精胺和精胺。

安全事宜

安全標識象形圖

CHS分類

健康危害

亞精胺增高可引起厭食、惡心、嘔吐、蛋白尿、貧血、血管通透性增強等作用,可通過干擾促紅細胞生成素受體、抑制紅細胞生成、縮短紅細胞壽命等途徑引起貧血。微循環血管的通透性增強,可使尿毒癥患者發生心包滲出、肺水腫、腦水腫以及頑固性的“腎性腹水”。

參考資料 >

Spermidine.pubchem.2023-12-14

食物中亞精胺能保護心臟健康.科技日報.2023-12-21

生活家百科家居網