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左旋維生素C（L?(+)?ascorbic acid），別名L-(+)-維生素c，是維生素C四種旋光異構體中的一種，分子式為C6H8O6，是一種水溶性維生素，是一種五元內酯，具有鄰二烯醇結構。左旋維生素C呈白色至極淡黃色的結晶粉末狀，具有尖銳酸性味道，幾乎無臭，具有較高的水溶性。其化學性質不穩定，在光照下易分解、具有強還原性，以及抗氧化、促進膠原蛋白合成等活性。在人體內可被氧化為脫氫抗壞血酸，部分代謝為草酸等。它可使用萊氏法、二步發酵法以及一步發酵法來合成，主要應用于醫療美容和食品等領域。

發現歷史

中世紀至文藝復興時期，壞血病在航海者中廣泛流行，造成大量人員死亡。在此過程中，人們通過觀察發現食用新鮮的綠色蔬菜、柑橘或檸檬能夠治愈該病。1747年，英國皇家海軍醫官賈科莫?林德通過實驗，證明柑橘屬水果和新鮮蔬菜可以有效預防和治療壞血病，但未獲得人們的認可。直至1795年，英國海軍醫療委員會委員Gilbert Blane力推檸檬汁療法，壞血病逐漸在英國海軍中絕跡。

進入20世紀，美國科學家卡西米爾?馮克提出了維生素理論，促使人們積極地探索維生素c等各種維生素。終于，匈牙利科學家圣捷爾吉于1928年提取出維生素C，得出化學式C6H8O6。之后，他確定了維生素C的正確化學結構，并將維生素C命名為“抗壞血酸”。

隨著有機化學和立體化學的發展，科學家們開始研究分子的手性，發現維生素C分子中有兩個手性碳原子，故有四種旋光異構體。其分子結構中第2和3位上兩個相鄰的烯醇式羥基極易解離而釋放出H+，具有酸的性質，又叫L-抗壞血酸，即左旋維生素C。它具有很強的還原性，是一種水溶性維生素，在四種異構體中生物活性最高，是唯一可直接被人體肌膚所吸收的維生素c形式，但皮膚吸收率僅7%，需通過電流或聲波導入技術提升外用吸收效率。

現代科學研究繼續探索左旋維生素C的新用途，發現其能夠有效對抗衰老、減少皺紋，是黑色素的克星，可有效治療黃褐斑、色素沉著，還可以中和游離自由基，減少其對膠原蛋白、彈力素等皮膚成分的破壞，促進細胞新陳代謝，加速換膚，提亮晦暗膚色，在皮膚美容領域有較好功效。

主要來源

左旋維生素C在食物中的分布表現為明顯的集中性，主要存在于水果、蔬菜等植物性食物中，動物性食物幾乎不含。根據其在食物中的含量狀況，可將左旋維生素C的食物來源劃分為4個層次，即最佳食物來源、良好食物來源、一般食物來源和稀缺食物來源。

最佳食物來源：“維生素c的寶庫”――刺梨，“活的維生素C丸”――鮮棗，“維生素C之王”――獼猴桃等。

良好食物來源：辣椒、苦瓜、柑橘、番茄、箭干白、草莓、荔枝、綠色葉菜等。

一般食物來源：白菜、西芹、追陽、南瓜、梨、蘋果、香蕉、桃子、車厘子等。

稀缺食物來源：畜禽肉、魚、蛋、乳等動物性食物以及干大豆等幾種植物性食物。

物質結構

左旋維生素C，是維生素C四種旋光異構體中的一種，擁有一個由四個碳和一個氧原子組成的六元環，環的兩側各有一個羥基（-OH）基團，以及一個含有兩個羥基的烯二醇基團，分子中還有一個不對稱碳原子。它是一種五元內酯，具有鄰二烯醇結構，該結構容易氧化為鄰二羰基結構。

生理功能

增強人體免疫功能：左旋維生素C可促進入體內抗體的形成，提高白細胞的吞噬能力，提高人體對疾病的抵抗力和對寒冷的耐受力，從而增強人體的免疫功能。

預防和治療缺鐵性貧血：食物中鐵存在的離子形式包括Fe2+和Fe3+2種，人體能夠吸收的只有 Fe2+。鐵是合成血紅細胞的重要材料，人體缺鐵可患缺鐵性貧血癥（IDA），又稱巨幼細胞性貧血。左旋維生素C具有較強的還原性，可將食物中的Fe3+還原成Fe2+，促進食物鐵在腸道內的吸收，有利于預防和治療缺鐵性貧血（IDA）。

預防和治療惡性貧血：人體缺乏葉酸（VB11）時可患惡性貧血（巨幼紅細胞性貧血）。葉酸對氧較為敏感，而左旋維生素C具有較強的還原性（抗氧化性），一方面，左旋維生素C的存在對葉酸具有保護功效，可以減少葉酸在烹調加工過程中的損失，提高膳食中葉酸的有效供應量；另一方面，左旋維生素C可將葉酸（F）還原成具有生物活性的四氫葉酸（FH4），促進葉酸的活化。左旋維生素C對葉酸可發揮保護及活化等雙重作用，從而有利于預防和治療惡性貧血。

預防和治療壞血病：人體輕度缺乏左旋維生素C時，早期癥狀表現為感覺疲勞、牙齦出血等，嚴重缺乏時，可導致壞血病。

促進膠原蛋白的形成和類固醇的代謝：?一方面，膠原是含有大量L-羥脯氨酸和羥賴氨酸的纖維狀蛋白質，它們分別是由脯氨酸和賴氨酸羥基化所形成的。左旋維生素C的作用在于活化脯氨酸羥化酶和賴氨酸羥化酶，促進脯氨酸和賴氨酸向羥脯氨酸和羥賴氨酸的轉化，進而促進組織細胞間質中膠原的形成。另一方面，左旋維生素C可參與類固醇的羥基化反應，如促進膽固醇轉化為膽汁酸、皮質激素及性激素等。

維持骨骼和牙齒的正常功能：左旋維生素C是一種酸性化合物，可在消化道中形成酸性介質，能防止不溶性鈣配位化合物的生成，促進膳食鈣的吸收；左旋維生素C還可進一步促進鈣在骨骼和牙齒中的沉積，有利于維持骨骼和牙齒的正常功能。

維持細胞膜的完整性：人體內的不飽和脂肪酸（UFA）易被氧化而生成脂性過氧化物，可使各種細胞膜破裂。還原型谷胱甘肽（G-SH）可使脂性過氧化物還原成羥基化合物，自身轉變成氧化型谷胱甘肽（GS-SG），從而消除脂性過氧化物對細胞膜的破壞作用。左旋維生素C具有較強的還原性（抗氧化性），在谷胱甘肽還原酶的作用下，可使GS-SG還原為G-SH。

對某些有毒物質具有解毒作用：鉛化物、砷化物、苯、細菌毒素等是日常膳食中常見的有毒有害物質，對人體健康存在潛在危害。當致毒劑量的鉛化物、砷化物、苯以及細菌毒素等進入人體內時，充足的左旋維生素C有利于緩解其毒性，從而降低這些有害物質對人體健康的危害程度。

具有抗衰老作用：充足的左旋維生素C可抑制體內自由基、過氧化脂質等有害物質的形成，從而延緩人體的衰老。

具有防癌抗癌作用：亞硝基化合物是食物中存在的一類重要的致癌物質，其中尤以亞硝胺的致癌性最為突出。左旋維生素C具有較強的還原性，可阻斷亞硝基化進程，抑制亞硝胺的形成，有利于預防胃癌、腸癌等消化道癌癥。左旋維生素C還可促進膠原蛋白抗體的形成，膠原蛋白可包圍癌細胞，從而表現出抗癌作用。

理化性質

物理性質

左旋維生素C是一種白色至極淡黃色的結晶粉末，具有尖銳酸性味道，幾乎無臭，具有較高的水溶性，水溶液的比旋光度為+20.5°至+21.5°，密度為1.65 g/cm3，熔點在191°C至192°C之間，pH值在2.4至2.8之間，閃點為380°C，表面張力為4.039X10^-2 N/m，溶解常數pKa為4.70，撞擊截面為127.7 A2至146.11 A2。

化學性質

左旋維生素C是一種水溶性維生素，在干燥狀態下穩定，但在水溶液中遇光、熱或金屬離子易氧化，加熱至分解時會釋放刺激性煙霧和氣味，不易添加在外用保養品中。在光照下易分解、具有強還原性，高劑量下可能引起胃腸道不適和腹瀉。在人體內可被氧化為脫氫抗壞血酸，部分代謝為草酸等，有抗氧化、促進膠原蛋白合成等活性。在環境中，對光和熱敏感，易被氧化、生物降解、化學降解，在水生生物中的生物富集系數低，對水生生物有毒性，在土壤和水中吸附性低、揮發性低。在中性和堿性溶液中，受光線、金屬離子（銅、鐵等）作用則會加快其破壞速度。

合成路徑

萊氏法

該法是最早生產 Vc的方法，也是國外普遍采用的方法。發酵時采用醋酸菌如醋桿菌屬 suboxyclans、A．aceti、A．raucons等將秋子梨醇氧化為山梨糖，常使用的A．suboxyclan和 A．melangenum是該工藝過程中關鍵的一步。

二步發酵法

第一步發酵以葡萄糖為原料，催化生成 D-山梨醇，再加入假單孢桿菌氧化從而獲得 L-山梨糖。第二步發酵將 L-山梨糖通過小菌氧化葡萄糖酸桿菌、蠟狀芽孢桿菌和大菌巨大芽孢桿菌等伴生菌一起混合發酵得左旋維生素C前體2-酮基L-古龍酸。第三步提純則采用弱堿性離子交換樹脂從發酵液中直接提取前體 2-酮基-L-古龍酸 (2-KLG)，用甲醇一硫酸溶液進行洗脫，將洗脫液內酯化、烯醇化為左旋維生素C。第四步精制過程為將上述左旋維生素C通過活性炭進行脫色，在結晶罐內加入晶種進行結晶，冷乙醇洗滌，低溫干燥。

一步發酵法

一步發酵法直接生物轉化生成L～維生素c，是以二步發酵法的菌種為基礎利用基因工程技術構建基因工程菌，實現從葡萄糖或山梨醇到2-KGA的一步發酵。

吸收與代謝

左旋維生素C在小腸各部分均可被吸收，以空腸吸收為主，其吸收率隨攝入量的增加而降低。左旋維生素C在吸收前可被氧化成脫氫型維生素c，脫氫型抗壞血酸比抗壞血酸以更快的速度通過細胞膜。抗壞血酸一旦進入小腸黏膜細胞或其他組織細胞，在脫氫型抗壞血酸還原酶的作用下很快還原成抗壞血酸。胃酸缺乏時，左旋維生素C的吸收減少。口服1~1.5小時后，血漿濃度達高峰維生素C蛋白結合率低，在代謝旺盛的組織中含量豐富，但體內貯存少，體內半衰期為16天。絕大部分左旋維生素C代謝分解為草酸或與硫酸結合由尿液排出，另一部分以原形直接隨尿排出體外，汗、糞便中也有少量排出。

合理攝入量

根據中國居民膳食營養素參考攝入量（DRIs），成年人的RNI（營養素參考攝入量）為100mg/d，孕婦和乳母的RNI為130mg/d，老年人RNI為200～300mg/d，高溫環境下的工作人員攝入量應為普通人的3～5倍。

應用領域

護膚品和化妝品

左旋維生素C能抑制酪胺酸酶及還原黑色素，并淡化已形成的斑點，抑制黑色素形成。修復紫外線對肌膚的傷害，同時促進膠原蛋白的合成，改善膚質。可美白、緊實和光澤肌膚，同時促進膠原蛋白的合成，改善膚質。左旋維生素C還能中和自由基，保護皮膚免受外界環境的損害，延緩皮膚老化。它被廣泛應用于美白產品中，可以幫助皮膚抵御紫外線侵害，避免黑斑、雀斑的產生。

醫療領域

左旋維生素C也用于制造一些藥品，主要用于防治壞血病，預防心肌缺血，大劑量靜脈注射可用于克山病的治療，也可以作為高鐵血紅蛋白癥、尿的酸化、紫癜以及各種急慢性傳染病的輔助治療手段；左旋維生素C能抑制人卵巢癌細胞增生以及腫瘤生長，有潛在的抗癌作用；維生素C與布洛芬、酮洛芬等洛芬類藥物形成酯后，能夠形成新的單體進而增強藥物的水溶性，提高藥物利用度，減少藥物對胃腸道的副作用。

在醫療美容領域，左旋維生素C常用于皮膚治療，如去除細紋、治療斑點、改善膚色不均等。它可以通過注射、微針或導入等方式直接作用于皮膚，快速改善皮膚質量。