低聚糖（oligosaccharide）也稱寡糖，是由2~10個單糖分子以糖苷結合而構成的糖，普遍存在于自然界。低聚糖屬于小分子化合物，能結晶，可溶于水，有甜味，有旋光性。低聚糖與稀酸共同加熱可水解成各種單糖。
低聚糖的分類方式有很多種，按水解后生成的單糖分子數目分為二糖（二糖）、三糖、四糖、五糖、六糖等；按組成低聚糖的單糖分子是否相同，可分為均低聚糖和雜低聚糖；按性質，可分為還原性低聚糖和非還原性低聚糖；按是否具有保健功能，可分為普通低聚糖和功能低聚糖。
低聚糖廣泛存在于很多天然食物中，尤其以植物性食物中為多，如水果、蔬菜、豆科種子和一些植物塊莖中。低聚糖是一種替代蔗糖的新型功能性糖源，獲取低聚糖的途徑主要有三個：一為化學合成，二是以淀粉或多糖為原料，利用轉移酶、水解酶催化糖基轉移反應合成或多糖的酶水解反應，三是從天然原料提取。
低聚糖的應用廣泛，在食品領域，很多飲料、糖果、烘焙食品、酒類、乳品等中都會加入低聚糖；在農業領域，功能性低聚糖可以作為作物生產的調節劑、生物農藥及生物化學肥料等；在飼料行業，低聚糖越來越廣泛的被應用到動物保健品和飼料工業中；在保健品領域，功能性低聚糖可以代替蔗糖，既發揮其獨特的保健功能，又避免因攝入蔗糖過多而帶來對身體的傷害。
相關歷史
低聚糖作為雙歧桿菌生長促進因子，是20世紀80年代日本東京大學首先從低聚果糖中發現的。1983年日本人首次發現功能性低聚糖不能被人體消化卻能被腸道內細菌選擇性利用的特性后，同年，明治藥業就實現了功能性低聚糖的工業化生產。
國際上功能性低聚糖，以日本開發得較早，品種也最多，大部分用酶法合成，天然提取物居少數。低聚果糖1983年進入市場、低聚異麥芽糖1985年進入市場、低聚半乳糖1988年進入市場。日本市場上功能性低聚糖主要有低聚異麥芽糖、低聚半乳糖、低聚果糖、低聚木糖、低聚乳果糖、乳酮糖、大豆低聚糖、棉子糖、黑曲霉低聚糖等十多個品種，年產3萬~4萬噸，年銷售額130億日元。在所有的保健食品中，功能性低聚糖制取的調整腸道功能的產品共61種，占全部品種數量的第一位。
歐洲國家如比利時、法國、荷蘭，也有多年開發低聚糖的歷史，主要品種有低聚果糖和低聚半乳糖。低聚果糖生產原料和日本不同，用植物原料菊苣提取菊粉，然后酶法降解為低聚果糖。用蔗糖酶法合成的產量很少。
中國低聚糖的研究始于20世紀80年代，但形成工業規模和商品化則到“九五”期間。淀粉酶法生產低聚異麥芽糖，1995年由無錫糖果廠完成了工業性試制。1996年，由中科院微生物所和山東保齡寶合作，在山東禹城建成年產2000t的專業低聚異麥芽糖工廠。蔗糖酶法生產低聚果糖生產企業，1997年由無錫江南大學和云南天元合作，于昆明市第一家投產。
分類
低聚糖的分類方式有很多。
根據水解后生成的單糖分子數目分
低聚糖可分為二(雙)糖、三糖、四糖等，其中以二糖最為常見，如蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖等。
根據組成的單糖分子是否相同分
低聚糖可分為均低聚糖和雜低聚糖，前者是由同一種單糖聚合而成的，如麥芽糖、環狀糊精等，后者則是由不同的單糖聚合而成的，如蔗糖、乳糖、棉子糖等。
根據是否有還原性分
低聚糖可分為還原性低聚糖和非還原性低聚糖，食品中重要的還原性低聚糖如麥芽糖、乳糖等，非還原性低聚糖如蔗糖、海藻糖等。
根據是否具有保健功能分
低聚糖可分為普通低聚糖和功能性低聚糖兩大類。如蔗糖、麥芽糖、乳糖等屬于食品中普通低聚糖，它們可被機體消化、吸收；食品加工應用中，普通低聚糖在食品的色、香、味、形上也發揮著重要的作用。低聚異麥芽糖、乳酮糖、低聚果糖、XOS等則屬于功能性低聚糖，它們不能被機體消化、吸收，而是直接進入人體腸道內被雙歧桿菌等有益菌利用，是有益菌的增殖因子；功能性低聚糖也可作為功能性甜味劑用來代替食品中部分的蔗糖，在人體發揮獨特的生理保健功能。
常見低聚糖
常見雙糖
雙糖在自然界中的含量很豐富。在自然界中僅有三種雙糖（蔗糖、乳糖和麥芽糖）以游離狀態存在，其他以結合狀態存在，如纖維二糖。
麥芽糖：俗稱飴糖，大量存在于發芽的谷粒中，特別是麥芽中。它主要作為淀粉和其他葡聚糖的酶促降解的產物存在，在自然界中并不存在天然的麥芽糖。工業上制取麥芽糖的原料是發芽的谷物（主要是大麥芽），通過麥芽糖淀粉酶使淀粉水解得到。麥芽糖由兩分子α-葡萄糖通過α-1,4-糖苷鍵結合而成，結構式如下圖所示。
乳糖：是哺乳動物乳汁中的主要糖分，牛乳中含4.5%~5.5%，人乳中含5.5%~8.0%，是由一分子β半乳糖的半縮醛羥基與另外一分子α-D-葡萄糖分子的羥基反應，以β-1,4-糖鍵連接而成。乳糖有α型和β型兩種結構，其結構式如下圖所示。
蔗糖：在植物界分布廣泛，尤其以甘蔗、甜菜中含量最多。它具有較強的甜味，是食品工業中最重要的含能量甜味劑。蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖通過α-1,2-糖苷連接形成的二糖。其結構式如下圖所示。
纖維二糖：是纖維素的基本構成單位，可由纖維素水解得到，在自然界無游離狀態。纖維二糖由2分子β-D-葡萄糖以β-1,4糖苷鍵結合，化學性質類似于麥芽糖，它與麥芽糖的區別是麥芽糖為α-葡糖苷。纖維二糖結構式如下圖所示。
常見功能性低聚糖
低聚果糖：是由蔗糖和果糖結合而成的蔗果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖的混合物。它是一種天然活性物質，甜度為蔗糖的0.3~0.6倍，屬于人體難消化的低熱值甜味劑，不會導致肥胖。低聚果糖是水溶性粗食纖維，可促進胃腸功能，是具有調節腸道菌群、促進鈣的吸收、調節血脂、抗齲病等保健功能的新型甜味劑。
XOS：由2~7個木糖以β-1,4-糖苷連接而成的低聚糖，具有耐熱、耐酸及不分解特性，具有雙歧桿菌增殖作用，可促進機體對鈣的吸收，抗齒，在體內代謝不依賴胰島素，可作糖尿病患者食用的甜味劑。
甲殼低聚糖：呈陽離子性質，在酸性溶液中易成鹽。隨著游離氨基含量的增加，其氨基特性越顯著，是甲殼亞門低聚糖的獨特性質。甲殼低聚糖能降低肝臟和血清中的膽固醇；提高肌體的免疫功能，增強機體的抗病和抗感染能力；具有抗腫瘤作用，聚合度為5~7的甲殼低聚糖有直接攻擊腫瘤細胞的作用，對腫瘤細胞的生長和癌細胞的轉移有很強的抑制效果；是雙歧桿菌的增殖因子，可增殖腸道內有益菌如雙歧桿菌和乳桿菌屬，還能合成B族維生素和維生素k；可使乳糖分解酶的活性升高以及防治胃潰瘍、治療消化性潰瘍和胃酸過多癥。
麥芽低聚糖：是一種混合糖，主要由麥芽糖、麥芽三糖至麥芽八糖組成，不含糊精，是由特異的麥芽低聚糖酶作用于淀粉而得到的一種新型營養甜味劑，具有抑制人體腸道有害菌生長繁殖的作用；是功能性食品的一種基料。
理化性質
低聚糖由單糖組成，因此具有與單糖相似的物理及化學性質，但也具有其個性，主要表現在以下幾個方面：
(1)低聚糖都可以形成晶體，可溶于水，其溶解度和聚合度成反比；有甜味，隨著聚合度的增加，低聚糖的甜度逐漸降低；有黏性，二糖的黏度比單糖的高，聚合度大的低聚糖黏度更高；多數低聚糖的吸濕性較小，可作為糖衣材料，防止糖制品的回潮；
(2)具有旋光性；
(3)低聚糖根據分子結構的不同，分為還原糖及非還原糖兩種。還原糖具有與單糖相同的性質，如在水溶液中有變旋現象，可形成糖苷，可形成糖脎，可還原費林試劑等。非還原糖不具有這些性質。
(4)可被酸或酶水解，水解產物為組成該低聚糖的單糖。一般來說，由兩個半縮醛羥基結合的糖苷鍵最易水解。例如用弱酸水解棉子糖時，產生果糖和蜜二糖，用強酸水解則產生果糖、葡萄糖及半乳糖，這就說明了棉籽糖的糖苷鍵易于水解。
人體中作用原理
細胞識別
所有真核生物的表面均含有糖類，以低聚糖或多聚糖鏈形式共價結合于膜蛋白（糖蛋白），或者以低聚糖鏈共價結合于類脂（糖脂）。細胞膜中糖類約占膜脂總重量的2%~10%。大部分暴露于細胞表面的膜蛋白分子都帶有糖殘基。而細胞膜的脂類外層分子層中帶有糖殘基的脂質分子還不到十分之一。大部分糖類都結合于蛋白質，形成糖蛋白。1個糖蛋白分子（如血型糖蛋白）可有許多低聚糖側鏈，而每個糖脂分子只帶1個低聚糖側鏈。
膜糖脂及膜蛋白中低聚糖側鏈的功能還不清楚。位于某些跨膜蛋白上的低聚糖側鏈可能有助于蛋白質在細胞膜上的定位及固定，以防止其滑入細胞質或在脂質雙層中翻轉，它們對于穩定糖蛋白的結構可能有一定作用。另外，細胞膜糖蛋白與糖脂上某些低聚糖結構的復雜性及其在細胞表面上所處的位置提示，它們在細胞識別過程中可能起重要作用。
信息傳導
tau蛋白是一種重要的微管結合蛋白，其主要功能是促進微管組裝，維持微管組裝與解組裝的平衡，在體內蛋白質的轉運、細胞骨架的維持及信號轉導等方面也有一定的作用。正常發育過程中，tau經歷了各種翻譯后修飾，包括磷酸化、糖基化、糖化、泛素化、截尾、硝化等。
tau蛋白的糖基化是指低聚糖在糖基轉移酶催化下共價連接到蛋白側鏈上。糖基化是tau蛋白一種重要的翻譯后修飾形式，N-糖基化主要存在于過度磷酸化的tau蛋白中，而O-糖基化是正常tau蛋白主要的糖基化形式，兩種不同的糖基化對tau蛋白的磷酸化均有一定的影響。
生理作用
改善腸道功能、預防疾病
人體試驗表明，攝取功能性低聚糖可使雙歧桿菌增殖，抑制有害細菌。雙歧桿菌發酵低聚糖產生短鏈脂肪酸(冰醋、丙酸、丁酸、DL-乳酸等)和一些抗生素物質，抑制外源致病菌和腸內固有腐敗菌的生長繁殖。雙歧桿菌素能有效地抑制志賀氏桿菌、沙門氏菌、金黃色葡萄球菌、大腸桿菌和一些其他微生物。體內和活體外糞便培養試驗表明，攝入功能性低聚糖可有效地減少有毒發酵產物及有毒細菌酶的產生，減少腸內有害細菌的數量，進而抑制病原菌和腹瀉。大量的短鏈脂肪酸刺激腸道蠕動，增加糞便濕潤度并保持一定的滲透壓，從而防止便秘發生。另外，功能性低聚糖不能被口腔微生物特別是突變鏈球菌利用，不能被口腔酶液分解，因而能預防齲病。
生成并改善營養素的吸收
雙歧桿菌在腸道內能合成少量的維生素B1、維生素B2、吡哆醇、羥鈷胺素、煙酸和葉酸。雙歧桿菌能發酵乳品中的乳糖使其轉化為DL-乳酸，解決了部分人對乳糖的不耐受問題，同時增加了水溶性可吸收鈣的含量，使乳品更易消化吸收。
熱值低，不引起血糖升高
功能性低聚糖很難或不被人體消化吸收，所提供的能量值很低或根本沒有，能滿足喜愛甜品的糖尿病人、中度肥胖病人、低血糖病人及控制體重者的需要。
應用領域
食品領域
在很多飲料中加入低聚糖后，提高了飲料的功能保健作用；用低聚糖、麥芽糊精和麥芽糖生產兒童保健糖果，既不會齲病，又能保健，其良好的柔和口味，受到歡迎；在烘焙食品如食品糕點、面包、餅干中，都可加入低聚糖，起到調整口味、豐富營養的目的；在果酒、葡萄酒、啤酒生產中可以加入低聚糖。低聚糖可以作為輔料，一般都與麥芽汁按一定比例混合進行發酵。由于低聚糖含有較多的不發酵性糖，發酵度低，適宜于生產醇和爽口、乙醇含量低的優質啤酒。不發酵糖作為殘糖留存在啤酒中，具有發酵生理功能，也能提高酒質，改善口感；乳品中添加功能性低聚糖，可有效地調節生物體腸道菌群的結構及比例平衡，可增進腸道優勢菌群的生長增殖，緩解生物體產生的α-乳糖不耐受情況，有效預防出現的便秘與腹瀉癥狀，進而提升機體的免疫能力，顯效性較顯著。
農業領域
在農業生產中使用功能性低聚糖作為作物生產的調節劑，通過功能性低聚糖完成對調控作物的生長發育具有較顯著的促進作用；添加功能性低聚糖的農業調節劑及生物農藥，成為新型的植物激素及植物抗性激活因子，在農業應用上的植保作用明顯，在農作物生長發育、病蟲害防治工作中具有廣闊的開發前景和重要市場價值；使用功能性低聚糖作為生物化學肥料，對土壤菌群結構及形態促進作用強、提高化肥的利用率具有較好作用。
飼料行業
受市場發展需求的催動以及全球畜牧生產養殖技術的不斷提高，以及人們對肉類消耗單位數量的增加，有數據預測，人均肉制品消費量會較現有水平將會以2%的年增速度進行正增長，特別是豬肉和禽肉。隨著對綠色養殖的倡導及推廣，以及對抗生素等藥物的限制使用要求及規定，低聚糖越來越廣泛的被應用到動物保健品和飼料工業中。
保健領域
用功能性低聚糖代替蔗糖，既發揮其獨特的保健功能，又避免因攝入蔗糖過多而帶來對身體的危害。功能性低聚糖還是化學甜味劑的理想替代品，可以減少人們對其攝入過多的憂慮。一些消費數據顯示，消費者對于低熱量的食物興趣大增。另外，中國有1500-2000萬人患糖尿病，9500萬人患高脂血癥，3 億人患齲病。這些病人需無糖食品，作為無糖食品的甜味劑，低聚糖因其獨特的功能應為首選。因此，開發功能性低聚糖保健食品，提高中國人們的健康水平，已成為食品工作者迫切的一項任務。
生產過程
獲取低聚糖的途徑主要有三個：化學合成；以淀粉或多糖為原料，利用轉移酶、水解酶催化糖基轉移反應合成或多糖的酶水解反應生產低聚糖的生物合成；從天然原料提取。
化學合成
化學合成法的應用僅限于低聚糖的功能性研究。其提取和分離提純的方法也有多種，如脫鹽法有濃縮結晶法、膜分離法、電滲析法、離子交換樹脂法；脫苦脫色方法有吸附法和包埋法，以及離子色譜法、高效液相色譜法、超聲波法和微波輔助法等。
生物合成
以淀粉或多糖為原料，利用轉移酶、水解酶催化糖基轉移反應合成或多糖的酶水解反應制備低聚糖。
以淀粉為原料制備低聚糖：以淀粉為原料，可以制得很多低聚糖，如低聚異麥芽糖、低聚龍膽糖等。例如以淀粉為原料，制得高濃度葡萄糖漿，通過α-葡萄糖轉苷酶催化發生α-葡萄糖基轉移反應而得低聚異麥芽糖。工業化生產低聚異麥芽糖生產工藝路線：
以蔗糖為原料制備低聚糖：以蔗糖為原料，可以制得很多低聚糖，如低聚果糖、低聚異麥芽酮糖、葡萄糖基蔗糖、低聚乳果糖等。例如以蔗糖為原料，采用固定化酶法進行連續反應，將高濃度蔗糖溶液在50~60℃下以一定速率流過固定化酶柱，利用β-果糖轉移酶進行轉移反應制備低聚果糖。生產工藝路線如下：
以乳糖為原料制備低聚糖：以乳糖為原料，可以制備低聚半乳糖、乳酮糖等。例如，工業生產中常以高濃度乳糖作原料，用p-半乳糖苷酶催化乳糖水解，同時將催化水解出的一個半乳糖殘基或葡萄糖殘基轉移到另一個乳糖或葡萄糖或半乳糖分子上而得產品。其生產工藝路線如下：
以其他原料制備低聚糖：自然界有很多原料含有多聚木糖、殼聚糖等，如玉米芯、蝦、蟹和昆蟲外殼及藻類，利用這些原料，可以生產低聚木糖、低聚殼聚糖。如以玉米芯為原料，提取多聚木糖，由木聚糖酶控制多聚木糖水解，采用超濾和反滲透除去大分子和小分子糖，制取高純度低聚木糖。
天然原料提取
從食品工業的角度看，低聚糖作為一種大量使用的功能性基料，必須考慮到生產成本，因此，較好的方法是從天然原料提取或利用生物技術和酶法水解或酶法轉移來生產各種低聚糖。
油料資源中，一些餅粕含有豐富的低聚糖資源，如大豆餅粕、棉籽餅粕等，可以作為提取低聚糖的原料。
大豆低聚糖的制備：大豆低聚糖是一種廣泛存在于豆科中的糖類，由水蘇糖、棉子糖和蔗糖組成，其中水蘇糖和棉子糖都是不消化糖，是雙歧桿菌增殖因子。大豆低聚糖生產的一種工藝是以大豆乳清液為原料，經分離提純，精制而得。一般工藝路線是直接用大豆作原料依次提取有機大豆油、大豆分離蛋白，得到的乳清用來提取大豆低聚糖和其他物質。
以生產大豆分離蛋白乳清為原料生產大豆低聚糖工藝路線如下：
工業生產大豆分離蛋白時的副產物大豆乳清，大部分為碳水化合物，約占62%（干基），其中42%為大豆低聚糖。乳清中其他各組分分別為：粗蛋白約21%、灰分5%、其他12%。
大豆低聚糖生產的另一種工藝是直接以大豆作原料依次提取大豆油、大豆濃縮蛋白，用得到的乙醇提取物提取大豆低聚糖和其他物質。以生產大豆濃縮蛋白乙醇提取物為原料生產大豆低聚糖工藝路線如下：
制備大豆濃縮蛋白得到的乙醇提取物，低聚糖為其中的主要成分，主要包括蔗糖、棉子糖和水蘇糖，其中單糖和蔗糖占65%，棉子糖占5%~7%，水蘇糖占30%~32%。
棉籽低聚糖的制備：以棉籽餅粕為原料提取低聚糖，原理和工藝與大豆低聚糖一樣。以水為溶劑，從棉籽餅粕中回收棉子糖的工藝路線為：1%碳酸鈉溶液浸提，等電點沉淀，超濾，脫鹽，脫色，凝膠柱分離。產品得率為0.6%（相對于棉粕），棉子糖純度大于99%。
以其他原料提取低聚糖：日本從1977年開始研究甜菜中的棉籽糖，到1992年，日本實現從甜菜中提取棉籽糖的工業化，基本工藝路線為：
甜菜糖蜜→分離→棉子糖溶液→濃縮→過濾→結晶→干燥→粉碎→成品
從寶塔菜中提取低聚糖混合物，主要成分是水蘇糖，也有少許棉子糖被提取出來。
以干酪乳清為原料制備低聚糖的工藝為：
乳清→加入石灰乳混合加熱→沉淀過濾→蒸發濃縮→冷卻晶體→分除母液→洗滌結晶→干燥→粗制乳糖→溶解→壓濾→結晶→分除母液→洗滌→干燥→粉碎→篩選→包裝
此工藝可得到含乳糖99.9%、灰分0.025%~0.25%、水分0.5%~1%的產品。
膳食來源
低聚糖廣泛存在于很多天然食物中，尤其以植物性食物中為多，如水果、蔬菜、豆科種子和一些植物塊莖中，如洋蔥、大蒜、葡萄、洋姜、石刁柏、香蕉等中含有低聚果糖，大豆及一些豆類含水蘇糖，甜菜中含棉子糖，此外，牛奶、蜂蜜等中也有較高的低聚糖含量。部分低聚糖的分布情況如下圖所示。
隨著對功能性低聚糖研究的深入和認識的提高，功能性低聚糖的攝入量問題引起人們的關注，功能性低聚糖雖比較廣泛地存在于植物性食物中，但一般人日常膳食往往達不到有效的攝入量。與其他難消化糖一樣，低聚糖過量攝入也會產生腸脹氣和腹瀉。各種低聚糖的最小有效劑量和最大無作用量如下表所示。
法規限制
低聚果糖
低聚果糖是一種食物配料，而不是食品添加劑，這已經被歐洲共同體組織所承認。同時也被加拿大、澳大利亞、新西蘭、以色列，和日本所批準并允許在食品標簽上標明低聚果糖有雙歧桿菌增殖作用，可以被廣泛應用于各種食品中。在中國，低聚果糖已被廣泛用于AD鈣奶、乳酸飲料和葡萄酒等食品中，并獲得國家衛生部頒發的衛生食品證書。2003年美國FDA已確認菊粉為GRAS（公認安全物質），日有效攝入量為5克。2009年3月25日，我國衛生部發布《關于批準菊粉、多聚果糖為新資源食品的公告》，正式批準菊粉為新資源食品，可用于各類食品，但不包括嬰幼兒食品。
異麥芽低聚糖
歐洲食品安全局表示食用低聚異麥芽糖產品每天15～20 g可達到低升糖指數的目的。另外，根據Oku and Nakamura（奧和中村）的結果顯示，男性對于異麥芽低聚糖的最大允許劑量為1.5 g/kg，此劑量不會造成暫時性腹瀉。
結合各國報道，每人食用10～30 g/d異麥芽低聚糖具有通便和調節腸道菌群的作用，適用于便秘患者、腸道菌群失調但無明顯胃腸疾患、內分泌代謝性疾患的人群及老年人，每人攝入異麥芽低聚糖不應超過30 g/d。
低聚半乳糖
日本厚生省推薦低聚半乳糖日攝入量為2.5 g。美國食品藥品監督管理局將其列為國際公認安全的食品添加劑。中國僅有將其作為營養強化劑使用的國家標準。另外動物實驗證明，每人每日攝入低聚半乳糖 3～10 g即能顯示各種生理功能。結合相關研究及法規，低聚半乳糖添加量為0.5%～6.0%。
參考資料 >
低聚糖.術語在線.2024-05-23
年加工10萬噸菊芋（洋姜）燃料乙醇.科創中國.2023-12-18
衛生部關于批準菊粉、多聚果糖為新資源食品的公告（2009年第5號）.衛健委網站.2023-12-19