麥角硫因（ergothioneine，EGT），是一種有機化合物，一種天然抗氧化劑。1909年首次從真菌Claviceps purpurea中發現，化學名稱為2-巰基L-組氨酸三甲基內鹽，又稱麥角硫、松茸提取物、麥角硫因脂質體。其在生理pH值和強堿溶液中不會自身氧化，分子式：C9H15N3O2S。分子量為229.3。其存在于果蔬、谷物、堅果、香料、蛋、奶、肉類和海鮮類中。
麥角硫因是一種白色晶體化合物，無明顯氣味，25℃時水溶解度極限值為0.9mol/L，分子結構中含有咪唑2-硫酮基團。其在溶解狀態下存在硫醇和硫酮兩種互變異構體，在生理pH值條件下其主要以硫酮形式存在于水溶液中。與其它天然存在的硫醇（例如谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸）相比，其自身更加穩定不易被氧化。在pH值為7時，麥角硫因的標準氧化還原電勢為-60mV，其它天然存在的硫醇氧化還原電勢在-200～-320mV之間。
麥角硫因具有十分穩定的抗氧化活性，最常被應用的功能是其作為抗氧化劑和細胞保護劑，還具有吸收紫外線、調節細胞能量、抗炎藥、抗抑郁、促進神經元分化、調節免疫和抗衰老等多種生物學功能，以及具有食品護色保鮮作用，同時也可以作為良好的膳食補充劑。麥角硫因可以廣泛應用于醫療、食品、保健、化妝品、生物技術等多種領域。
發展歷史
1909年，法國科學家CHARLES TANRET在研究一種寄生于禾本科黑麥上的微生物麥角真菌（Claviceps purpurea）時，從它所形成的菌核中發現了這種新化合物，將其命名為麥角硫因氨基酸。已有文獻研究表明，其具有多種生理活性功能。人們首先發現麥角硫因是一種天然有效的抗氧化劑，能夠有效地清除活性氧（reactive 氧 物種，ROS）以及抑制脂質發生過氧化；在進一步對麥角硫因進行研究的過程中也開發出了麥角硫因其它一些潛在的功能，例如可以作為抗氧化應激的細胞保護劑、抗炎癥作用、預防心血管疾病和糖尿病、預防神經退行性疾病、治療精神性疾病以及延緩衰老等。麥角硫因作為一種生物活性物質目前已經廣泛應用于食品、醫藥、化妝品等各個領域。
來源
Melville.D.B和Eich.S研究表明，麥角硫因存在于部分果蔬、谷物、堅果、香料、蛋、奶、肉類和海鮮類中，具體如發酵食品、黑豆粉、燕麥等，在人體的肝臟和紅細胞中也有麥角硫因的積累。Melville.D.B和Genghof.D.S等隨后的研究表明，麥角硫因在微生物細胞中普遍存在，部分真菌能夠合成該物質，但細菌無法自主合成。麥角硫因在自然界中廣泛存在，目前報道其由蕈菌、藍藻、分枝桿菌、甲基桿菌、膠紅酵母等微生物合成。大多數蘑菇和土壤細菌都可以合成，以蘑菇等為食的動物體內也有。天然野生靈芝等食藥用菌中具有較高含量的天然麥角硫因，且靈芝、靈芝孢子粉中麥角硫因含量高于其他常見食藥用菌。麥角硫因可被植物從根部捕獲，但人類無法自身合成，僅能由特定轉運蛋白OCTN1從食物中獲取，并快速積累在紅細胞、肝臟及大部分組織中，可達到毫摩爾水平。另外，人們可以從平菇、杏鮑菇、美味牛肝菌等食用菌，以及牛肉、豬肉、羊肉和雞肉等肉類中獲取。
研究顯示，食用菌中麥角硫因含量普遍較高，不同種類間存在差異。多數食用菌的麥角硫因含量可超過0.60mg/g干重，其中牛肝菌的含量顯著高于其他食用菌，達7.27mg/g干重；榆黃菇次之，最高含量為3.94mg/g干重。香菇、平菇、杏鮑菇等常見食用蘑菇的麥角硫因含量相對較低，但因其栽培便捷、價格親民且日常獲取容易，仍是飲食中麥角硫因的重要來源。
分布范圍
麥角硫因分布于哺乳動物的某些組織、器官中，主要存在于紅血球（約1～2 mmol/L）和某些動物的精液中，雖然還沒有實驗研究表明有動物能合成該物質，但是動物細胞內肯定存在吸收和保留麥角硫因的途徑。
理化性質
麥角硫因是一種小分子手性組氨酸的生物合成衍生物，也是目前唯一發現的天然2-硫代咪唑氨基酸。其是一種白色晶體化合物，無明顯氣味，分子式為C9H15N3O2S，25℃時水溶解度極限值為0.9mol/L，分子量為229.3，分子結構中含有咪唑-2-硫酮基團。麥角硫因在溶解狀態下存在硫醇和硫酮兩種互變異構體，在生理pH值條件下其主要以硫酮形式存在于水溶液中。與其它天然存在的硫醇（例如谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸）相比，其自身更加穩定不易被氧化。在pH值為7時，麥角硫因的標準氧化還原電勢為-60mV，其它天然存在的硫醇氧化還原電勢在-200～-320mV之間。硫酮硫醇互變異構體和高氧化還原電位是麥角硫因具有更高穩定性的原因。
生物作用
麥角硫因是一種強大的次氯酸清除劑（HOCl），雖然很多化合物都能與次氯酸反應，但是很少能夠像麥角硫因反應如此地迅速。a1-抗Caspase-3抑制劑（API），如彈性蛋白酶，對于次氯酸特別敏感，而生理濃度的麥角硫因能非常有效的保護API，對抗由次氯酸所引發的失活作用，由于中性粒細胞是體內次氯酸的主要來源，它的作用之一是保護紅細胞不收到來自正常功能或病態炎癥部位的中性粒細胞的危害。
作用原理
麥角硫因通過細胞膜和線粒體膜上的轉運蛋白OCTN1運輸到生命活動重要的“能量工廠”線粒體內，發揮抗氧化功能，抑制脫氧核糖核酸損傷，有效防護紫外損傷，保護細胞，防止光老化。同時其具有清除自由基、減少脂質過氧化、促進身體自身抗氧化酶的能力。在抗氧化方面，麥角硫因是能力強者，可以PK掉同類型選手，如實力不可小覷的輔酶Q10和艾地苯。
制備方法
天然原料提取法
提取法一般是從食用菌和一些谷物提取，天然生物提取法的原料來源包括食用菌的子實體、豬血、動物組織、麥角菌和谷物等，常用的提取方法有回流提取法、超聲提取法、微波提取法、酶解提取法等。該方法存在含量低、雜質多、可能含有藥物殘留、提取成本高等難點，限制了其產業化應用。
回流提取法提取率高、操作簡便，能減少有毒成分的擴散，并防止溶劑揮發，但提取時間相對較長。有學者用弱堿性水溶液（pH=8）加熱回流法提取平菇下腳料中的麥角硫因，以1∶6（g/mL）料液比提取2h，提取率達到了87.45%。
相比較，超聲提取法提取效率高、耗時短、溫度低、適用性廣，可用于大規模的工業生產，同時避免了對環境和產品的污染。有學者使用54%乙醇超聲提取金針菇粉中的麥角硫因，440W條件下超聲5min，得到麥角硫因提取量為2.35mg/gDW。另有學者將各種常見食品和飲料用液氮均化后，用高氯酸超聲提取10分鐘，經過離心獲得上清液，檢測出雙色薄瓤牛肝菌中麥角硫因含量最高，達到了528.14mg/kg。Zhao等以乙醇和水為溶劑，超聲處理30min，測得麥角硫因含量為208.4μg/g。
微波提取法可以加速麥角硫因向溶劑擴散的速度，進而提升提取效率，常與超聲提取法聯用，工藝簡單、應用面廣。有學者以乙醇為溶劑，使用超聲微波聯合法提取杏鮑菇中的麥角硫因，微波和超聲功率分別為500W、450W，65℃下提取5min，可提取得到3.79±0.02mg/gDW麥角硫因，該方法誤差小于1%，表明方法提取效率高，重復性較好。有學者聯合了超聲微波提取法，對金針菇中的麥角硫因進行提取，先用400W微波功率萃取5min，溫度70℃；再用440W超聲功率提取5min，麥角硫因提取量為2.82mg/gDW。
酶解提取就是利用酶進行生物處理，比如纖維素酶可以破壞原料的細胞壁，使其釋放出細胞內的物質，從而使得提取物的產率大幅度提高。酶解法提取速度快且產量高，但提取條件苛刻，成本較高。有學者利用酶和膜技術開發了一種有效的濃縮工藝，將蘑菇勻漿用酶水解消化后，對水解產物進行離心，使用pes膜過濾上清液，此法麥角硫因的回收率超過80%。
化學合成法
化學合成法合成步驟多、處理難度較大、安全性難以保證，不利于麥角硫因的大規模生產。早期的研究用咪唑直接制備咪唑-2-硫酮，再進一步合成2-巰基組氨酸的生物合成，以硫引入反應作為關鍵步驟，首次實現了對映體純L-麥角硫因的合成，收率達到34%。
使用商業上可獲得的光學活性L-組氨酸甲酯作為起始材料，用甲醛水溶液處理，然后在室溫下用10%Pd/C氫化5h，可定量地獲得二甲氨基衍生物，并在不進一步純化的情況下進行硫引入反應。首先與氯苯硫代甲酸酯和NaHCO3在乙醚/H2O中室溫處理16h，蒸發溶劑后得到的粗產物在室溫下用三乙胺處理，得到2-巰基組氨酸衍生物。然后于10℃用氯甲酸乙酯和三乙胺在CH2Cl2中對咪唑2-硫酮進行保護，得到定量保護的產物。室溫下在碘化鈉四氫呋喃中用MeI甲基化，得到結晶的銨衍生物。最后，在堿性或中性條件下水解得到麥角硫因。
化學方法合成左旋的麥角硫因十分困難，幾種合成方法都因局部或全部外消旋化而沒有達到預期的產量，合成的難點是很難制備原料2-巰基咪唑，并且α位碳的酸性會使反應很容易發生外消旋作用。OXIS國際公司第一個研制出了高效、商業化合成麥角硫因的方法，并于1995年申請了專利，其方法是將巰基導入咪唑環。
生物合成法
有學者首次解析了分枝桿菌中麥角硫因的合成途徑，發現了由5個基因組成的基因簇（EgtA、B、C、D、E），在分枝桿菌麥角硫因的合成中起著非常重要的作用。對于真菌，麥角硫因的合成途徑更為簡單，只涉及兩種基因Egt1和Egt2，在多種蕈菌中都可以檢測到，有學者檢測了蘑菇中的麥角硫因，其中黃牡蠣科和雙色薄瓤牛肝菌的含量最高，分別為3.94mg/g和7.27mg/g。
雖然許多微生物都可以合成麥角硫因，但天然微生物合成的產量并不高，因此通過基因工程改造來提高麥角硫因產率是當前研究熱點。此外，蕈菌菌絲體深層發酵技術因可低成本規模化生產，且能通過代謝調控提高產率、降低成本并保證安全性，成為重要研究方向。有學者從甲基桿菌中高效地篩選出了ARTP誘變后的麥角硫因高產突變菌株，并將其麥角硫因合成基因外源導入大腸桿菌中，搖瓶發酵后檢測發現麥角硫因含量可達到20.6mg/L。有學者將恥垢分枝桿菌來源的麥角硫因合成基因簇EgtABCDE以及粟酒裂殖酵母來源的Egt1引入大腸桿菌，對樣品進行分批補料發酵，菌株在無機鹽培養基和豐富培養基中的含量分別為548.75mg/L和710.53mg/L。
生物學功能
抗氧化性
麥角硫因天然抗氧化劑的面世可以追溯到1909年，由法國科學家CHARLES TANRET首次從麥角中分離得到。抗氧化與自由基清除緊密相關，在清除自由基的效率上，麥角硫因比常見的抗氧化劑輔酶Q10、維生素e高很多倍。例如，其清除羥基自由基的效率為谷胱甘肽的3.2倍，可調節氧化應激平衡；同時通過抑制IL-6、TNF-α等炎癥因子的表達，發揮抗炎藥作用。
麥角硫因可作為一種重要的能量來源且起到結構組分的作用，此外，它還作為調節因子或效應物，在代謝平衡中扮演重要的角色。具體而言，它的作用是在細胞代謝的穩定機制中作為抗氧化劑。麥角硫因具備抗氧化特性，有“長壽維生素”之稱，還能激活Nrf2抗氧化反應通路。研究顯示，其抗氧化能力相較于維生素C高約6000倍，可通過OCTN1轉運蛋白靶向到達線粒體，參與清除自由基及DNA損傷修復。具體表現為：清除羥基自由基的效率為谷胱甘肽的3.2倍，可直接減少DNA氧化損傷；同時能夠穿透細胞膜進入線粒體，直接清除活性氧自由基（ROS），保護線粒體成分免受損傷。該物質通過作用于線粒體保護、細胞修復等多維度機制發揮抗衰老作用。某研究數據表明，連續服用8周后，受試者端粒酶活性提升約28.3%，從而延緩細胞衰老進程，被認為是與“細胞級抗衰”相關的成分之一。
麥角硫因的抗氧化性至少和四種分子活動有關：直接清除活性氧；螯合亞鐵離子和銅離子；激活抗氧化酶，如谷胱甘肽過氧化物酶和錳超氧化物歧化酶，并抑制超級氧化激酶，如NADPH-細胞色素C還原酶；影響各種血紅素蛋白的氧化作用，如血紅素和肌紅蛋白。
對細胞的保護作用
在生理濃度下，麥角硫因表現出強有力的對羥自由基的受控擴散失活作用和預防生成原子態的氧。它不是作為臭氧陰離子、過氧化氫或脂質過氧化物清除劑直接起作用，并且與天然的含巰基抗氧化劑有很大不同，在有三價鐵離子存在的情況下，它不會導致脂質過氧化反應。
麥角硫因是一種強大的次氯酸清除劑（HOCI），雖然很多化合物都能與次氯酸反應，但很少能夠像麥角硫因反應如此迅速。α1-Caspase-3抑制劑（API），如彈性蛋白酶，對于次氯酸特別敏感，而生理濃度的麥角硫因能非常有效的保護API，對抗由次氯酸所引發的失活作用。由于中性粒細胞是體內次氯酸的主要來源，麥角硫因的作用之一是保護紅細胞不受到來自正常功能或病態炎癥部位的中性粒細胞的損害。
抗炎作用
過氧亞硝酸鹽是由一氧化氮和超氧化物的有限擴散反應內生形成，是一種和炎癥的病理生理學有關的強氧化劑，如缺血再灌注損傷、動脈粥樣硬化、急性肺炎和敗血癥等。麥角硫因能抑制過氧亞硝基化合物陰離子介導的氨基酸氧化，如酪氨酸硝化，從而對炎癥的治療提供了可行性。
麥角硫因的轉運子為SLC22A4標記基因，研究者將這種基因和已產生的病例進行對照，提出將SLC22A4基因引I人對易感性的慢性炎癥等疾病的治療。
通過觀察大鼠肝缺血/再灌注損傷（I/RI）過程中肝組織腫瘤壞死因子-α（TNF-α）、白介素-6（IL-6）、綠過氧化物酶（MPO）、黃嘌呤氧化酶（XO）、丙二醛（MDA）的變化及相互關系，最初確定新型有機陽離子OCTN1轉運機制。缺血性肝損傷發生在肝臟移植術前，在心血管再形成和負氧作用下，器官經歷了一個被稱為“再灌注損傷”的過程，進一步損害器官功能。肝缺血再灌注的傷害作用機制很復雜，在缺血、線粒體三磷酸腺苷（ATP）的耗竭和細胞連敗膜的完整性共同作用下，對肝細胞造成損害。目前的做法是，利用α一熱休克蛋白的誘導作用，避免這個過程中產生有害的副作用即肝缺血。麥角硫因作為一種真菌代謝物，能有效的抑制脂質過氧化形成小鼠肝，清除過氧自由基、羥基自由基和避免過氧化反應，麥角硫因抑制了活性氧介導的脂質過氧化，并誘導了肝紅外線損傷中的熱休克蛋白。
對紫外線和γ射線的防護作用
紫外線（UV）過量輻射可導致皮膚產生過量的ROS，表皮細胞分裂增殖速度加快，以及細胞外基質的降解和膠原纖維合成的減少；使皮膚變得粗糙松弛、出現色素沉著，導致皮膚氧化和炎癥損傷，甚至會引發皮膚癌有學者發現在UVB輻照炎癥模型中，麥角硫因顯著抑制了活化的白細胞分泌的綠過氧化物酶（Myeloperoxidase，MPO）的活性。MPO在炎癥部位的宿主防御中起重要作用，與人類多種疾病的發生、發展密切相關。生理濃度下的麥角硫因不僅可以起到抗紫外線損傷的作用，還可以作為慢性炎癥性疾病的抗炎藥劑，因此，麥角硫因可以作為機體免受UVB輻照誘導的炎癥損傷的有效保護劑之一。
麥角硫因在體內通過OCTN1進入細胞中，減少細胞內紫外線氧化應激產生的ROS，防止蛋白質、脫氧核糖核酸、脂質受損。麥角硫因可通過減少紫外線輻照產生的·0H、02-、過氧化物導致的細胞中過量活性氧的形成，使細胞免受傷害。有學者利用TUNEL、DAPI、Mito-tracker等技術研究了UVA照射下麥角硫因對皮膚的保護作用，發現相較于UVA輻照損傷組，經麥角硫因處理的細胞組受到的損傷程度更小。這表明，麥角硫因在UVA損傷模型中起到了有效保護DNA、線粒體免受UVA損傷的作用。另有學者利用成纖維細胞建立體外模型，發現在UVA的照射下，麥角硫因可以保護皮膚細胞免受紫外線誘導的某些損傷，如脫氧核糖核酸斷裂和突變，以一種紫外線的生理過濾器的角色保護細胞免受紫外線輻射的傷害。與半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽等其它巰基化合物相比，麥角硫因對02-有很高的親和力，即使在較低濃度下，也能夠有效地防止紫外線輻射所造成的損傷。
此外，麥角硫因還可阻止高鐵血紅蛋白暴露在γ射線輻射下導致的顯著結構變化。有學者利用吸收光譜法將麥角硫因與半胱氨酸、巰基乙胺等氨基硫醇進行了比較，發現麥角硫因與肌紅蛋白的相互作用較少，可以很好的抑制肌紅蛋白的轉化，對γ射線輻射下的肌紅蛋白具有防護作用。因此，麥角硫因能夠清除或減少紫外線輻射造成的活性氧自由基，保護細胞免受損傷甚至死亡，從而阻止或減少皮膚組織損傷，對紫外線和γ射線具有很好的防護作用。
護色作用
食品尤其是肉類中肌紅蛋白和脂質過氧化反應的程度與顏色改變相關。谷胱甘肽和維生素c等抗氧化劑常用于穩定肉類的色澤而被氧化，而麥角硫因能夠還原這些內源性抗氧化劑，通過協作途徑來保證魚肉和畜禽肉的色澤穩定，從而起到保鮮護色的作用。杏鮑菇中提取得到的麥角硫因可對貯藏魚肉發揮護色作用，且其濃度與護色效果成正比。有些學者通過金針菇提取物抑制黑變病性能的研究發現，麥角硫因可以明顯抑制南美白對蝦的黑變，這對于麥角硫因在食品領域對延長食品的保鮮期和貯藏時間、提高食用品質的應用具有重要意義。和目前常見的人工合成保鮮劑相比，麥角硫因天然、無毒，使用安全性高，可以發揮更好的保鮮效果以及更好的護色效果，對于蛋白質氧化和酸敗腐變等也具有良好的抑制作用。
靶點
Human Endogenous Metabolite
應用
麥角硫因在器官移植、細胞保存、醫藥、食品飲料、功能食品、動物飼料、化妝品及生物技術等領域具有廣泛的用途和市場前景。
食品行業
首先，ERG作為一種新型、無毒的天然食品防腐劑，在食品行業具有廣闊的應用前景。有學者指出ERG具有護色、抗脂質過氧化和保護其它生物活性成分等作用，在各類食品中起到保鮮和延長貯藏期的效果。除此之外，ERG還可抑制蘑菇、魚類以及蝦類中相關酶基因的表達，利于蘑菇和魚蝦的保存。ERG的安全性已經得到歐洲食品安全局和美國食品藥品監督管理局的認可，被批準用于食品添加劑和補充劑，并可以加入到嬰幼兒、孕婦和哺乳期女性的食品中。
日化行業
在化妝品行業中，ERG被證明是安全的、無致痘風險且對皮膚有益的活性成分。研究表明，ERG具有一定的美白功效，能夠抑制黑色素過度產生和酪氨酸酶的活性，避免色素形成和沉著，起到美白和提亮膚色的作用。此外，ERG還可通過抑制腫瘤壞死因子-α（TNF-α）和MMP-1的表達，調節線粒體ROS水平，抵抗光老化，起到抗衰老的功效。國家市場監督管理總局將ERG列入《已使用化妝品原料目錄》（2015版），作為功效成分添加到不同類型化妝品中，并且不受特定配方體系的限制。但因ERG原料成本較高，目前僅局限在高端品牌化妝品中，這表明更安全、可靠且經濟、高效的ERG生產技術有待研發。
醫療行業
研究表明ERG在預防眼部疾病、治療心血管、癌癥、糖尿病、神經退行性疾病和先兆子癇等方面起著積極的作用。現已有多個文獻闡明ERG干預氧化應激相關疾病的作用機制及研究進展，表明ERG對許多氧化應激相關疾病的預防和治療具有巨大潛力。通過研究ERG與新型冠狀病毒感染（Coronavirusdisease2019，COVID-19）病理的相關性，表明ERG可能會緩解COVID-19患者的癥狀并改善愈后效果。總之，ERG作為安全、天然的抗氧化劑，其對于人體疾病的治療潛力巨大，但仍需要開展更多關于體內作用機制的研究和足夠有效的臨床試驗結果來驗證，以期推進ERG在醫療上的應用。
貯存條件
麥角硫因貯存在-20°C的環境中。
安全事宜
GHS分類
H315（100%）：造成皮膚刺激
H319（100%）：造成嚴重眼刺激
H335（100%）：可能會引起呼吸道刺激
安全信息
WGK-Germany：3
海關編碼：2933299090
參考資料 >
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麥角硫因.chemicalbook.2025-05-16
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