果糖（英文名：Fructose）為葡萄糖的左旋異構體，是單糖中含酮基的己糖，也是常見糖類中最甜的糖。果糖分子式為C6H12O6，外觀為白色晶體或結晶粉末，味甜，易溶于水，可溶于乙醇，難溶于乙醚，水溶液旋光向左。按干燥品計算，含C6H12O6應為98.0%~102.0%。果糖可被還原為糖醇，也可被氧化為糖酸，還能與葡萄糖結合生成蔗糖，此外，具有一些醛糖所沒有的性質，如與間苯二酚的呈色反應等。果糖主要以游離狀態存在于果汁、蜂蜜及植物腺的花蜜中，食品領域中用作甜味劑和營養添加劑、添加到糕點、飲料、面包等的生產中，醫療領域用作輔助藥和注射藥。
果糖能為人體供能，維持人體體溫，調節血糖水平，幫助機體完成的各種生理活動。但長期攝入過量的果糖會導致肥胖、齲病、糖尿病等病癥發生。
發現歷史
1792年，德國化學家勞威泰（L?wity）在分離并結晶葡萄糖時，發現并分離出阻礙葡萄糖結晶的一種糖類物質。1843年，米切利奇（Mitseherlich）對這種糖類物質進行系統研究后，認定這種糖在各種水果中含量比較高，因而其為fructose（果糖）。fructose來源于拉丁語fructus，意思是“水果”。1847年法國化學家杜魯范特（Dubrunfant）在果汁、蜂蜜和轉化糖中發現果糖。由于果糖具有優越的代謝特性和甜味特性，因此美國自50年代起就深入系統地對之加以研究。芬蘭、法國和原德國很早就認識到果糖的特殊價值，并于60年代開始工業化生產。
天然來源
果糖在自然界中廣泛存在，在果汁、蜂蜜、植物汁中以游離形式存在，在蔗糖、棉子糖、低聚果糖中以化合形式存在；在蜂蜜中約含40%，果糖，車厘子、香蕉、梨、蘋果和葡萄等則含5%-7%，在胡蘿卜、南瓜、番茄等蔬菜中含量小于4%。此外，動物的前列腺液和精液中也含有相當量的果糖。
分子結構
開鏈結構
果糖與葡萄糖互為同分異構體。果糖屬己糖，分子中C2上含有酮基，五個羥基分別連在其它碳原子上，果糖開鏈式結構如下：
環狀結構
由于果糖的開鏈式中C5和C6都可以與C2的羰基形成半縮酮結構，因此果糖有兩種環狀結構，一種是六元環，以游離態存在，比較穩定，稱為吡喃果糖；另一種是五元環，它與雜環化合物呋喃環構型相似，以結合態存在，稱為呋[fū]喃果糖。在果糖溶液中，果糖分子以五元環狀（呋喃式）或六元環狀（吡喃式）半縮醛式與開鏈式的平衡混合物存在，其中環狀結構包含α型和β型兩種構型。
吸收與代謝
吸收
果糖通過通過小腸細胞膜上的非Na+依賴性轉運體（GLUT5轉運蛋白）轉運入小腸細胞，再由小腸細胞通過GLUT2轉運蛋白轉運到門靜脈，最后由血管進入人體循環。果糖的吸收速度與其在腸腔內的濃度呈正相關。人的小腸對單糖的吸收非常迅速，但相對于半乳糖、葡萄糖等其余單糖，果糖的吸收速度較慢。小腸對果糖的吸收率約為90%，葡萄糖可能對果糖吸收有助推作用，以葡萄糖與果糖的混合糖的形式攝入會增強腸道對果糖吸收效果，攝入液體形式的果糖有助于果糖的吸收代謝。
代謝
果糖吸收后大部份由肝臟代謝。果糖代謝有二種方式。第一種方式是肝臟代謝的主要方式，果糖經特異的果糖激酶催化形成1-磷酸果糖，再由1-磷酸果糖醛縮酶催化而裂解為甘油醛和磷酸二羥丙酮，甘油醛再由甘油醛激酶催化形成3-磷酸甘油醛，與磷酸二羥丙酮一起或是進入糖的有氧氧化途徑分解為CO2、H2O和能量，或是經過葡糖異生途徑形成葡萄糖或糖原。
第二種方式是由己糖激酶催化，形成6-磷酸果糖，在肌肉和腎臟，果糖可通過已糖激酶的催化生成6-磷酸果糖。生成的6-磷酸果糖進入糖酵解途徑繼續進行代謝或合成糖原。
理化性質
物理性質
果糖為白色結晶性粉末，無臭、味甜，熔點為102～104℃（分解），相對密度為1.6，易溶于水，溶于乙醇、甲醇和吡啶[dìng]，微溶于丙酮，極易潮解。果糖溶解時會顯著吸收熱量，入口后從口腔中吸收熱量多，因此會給人冰涼的感覺。果糖是所有天然糖類中最甜的，其甜度為173，是葡萄糖的2~3倍，在40℃以下時溫度越低甜度越大。每100g果糖約含熱量1569kJ，熱量與葡萄糖基本相同，略低于淀粉和麥芽糖。果糖具有旋光性，α-型果糖的比旋光度為-21°，β-型果糖的比旋光度為-133°，平衡混合物的比旋光度為-92.3°。果糖比其他糖類物質具有更高的水溶性，在水中擴散速度快，很難從水溶液中結晶出來。在20℃時，果糖的溶解度為蔗糖的1.9倍，葡萄糖的3.7倍。果糖可降低淀粉糊化所需的溫度，能比蔗糖更快地增加淀粉的粘度并使得最終粘度更高。果糖降低凝固點的效果比二糖或低聚糖強，可使得溫度降低時水果細胞中的冰晶數減少，有助于水果細胞對細胞壁的保護。
吸濕性和保濕性
與蔗糖、葡萄糖或其他營養性甜味劑相比，果糖吸收水分的速度更快，釋放水分到環境中的速度更慢。在相對濕度較低的情況下也能長時間保持水分，因此，果糖是一種效果極好的保濕劑。由于其保濕性好，面包貯存中可以較長時間保持新鮮和松軟，7－8天仍不會老化干硬，這是蔗糖面包所不能及的；在蛋糕制品中，也可加入果糖制品，替代部分蔗糖。
滲透溶解
果糖是單糖，分子比蔗糖小，滲透壓比蔗糖高出一倍，能較快地穿透細胞組織，有利于抑制食品表面微生物生長，防腐性能好。
化學性質
發酵
果糖可被酵母菌厭氧發酵。發酵過程中，酵母細胞中的酶將果糖轉化成乙醇和二氧化碳。
差向異構化反應
果糖在稀堿溶液中可發生酮式-烯醇式互變，酮基不斷變成醛基，醛基又可互變為酮基。其反應如下：
氧化反應
堿性條件氧化
果糖在堿性溶液中可發生差向異構化反應，所得產物的分子中含有醛基，所以，在堿性條件下，果糖也能夠被托倫試劑、斐林試劑、本尼迪克特試劑等弱氧化劑氧化，能將斐林試劑還原生成氧化亞銅磚紅色沉淀，能將托倫試劑還原生成銀鏡，班氏試劑還原生成氧化亞銅磚紅色沉淀。
酸性條件氧化
酸性條件下果糖無法被溴水氧化，但可被比溴水更強的強氧化劑氧化。果糖可被硝酸氧化生成少一個碳原子的糖二酸。果糖發生銀鏡反應轉化為二羰基化合物，與葡萄糖的產物不同。
還原反應
果糖可發生還原反應，以、鈀、鉑為催化劑進行催化加氫，或在在金屬氫化物NaBH4的作用下，果糖中的羰基被還原成羥基生成山梨醇和甘露醇的混合物。
成脎反應
果糖可逐步與三分子苯肼作用生成糖發生成脎反應，生成葡萄糖脎。
脫水反應
在弱酸性條件下，果糖的分子中基的β位的羥基易發生脫水反應，生成α，β不飽和羰基化合物。在在較濃的酸中，果糖可發生分子內的脫水反應生成糖醛。
其他反應
果糖可在堿性溶液中能夠與甲基化試劑反應生成醚，易與有機或無機酸發生化反應，能與含有活潑氫的化合物脫水生成縮酮結構的糖苷。果糖加熱到熔點以上的高溫時能與氨基化合物發生復雜的美拉德反應生成有機高分子化合物量色素和調味化合物，在沒有氨基化合物存在時則發生復雜的焦糖化反應生成焦糖。
功能與應用
生理功能
果糖為糖類能量物質，可維持血糖水平，減少肝糖原分解及節約蛋白質。氧化供能是糖最主要的生理功能。人體所需的能量50%~70%來自于糖的分解。這些能量一部分用來維持體溫，另一部分用于完成機體的各種生理活動，比如腺體分泌、肌肉收縮、神經傳導等等。
應用領域
食品領域
果糖主要用于甜味劑和營養添加劑，在食品加工中，常將葡萄糖漿通過轉化酶的催化作用，使其發生互變異構，將部分葡萄糖轉化為果糖，以提高甜度，這種轉化后的糖漿稱為果葡糖漿。其中果葡糖漿主要用于液體飲料生產，而結晶果糖更適用于干燥固體食品加工（如硬糖果、香脆食品、粉末飲料、硬烘焙制品等）；此外，凡是可使用果葡糖漿的場合，也都可以使用結晶果糖，只要制品中有少量水分，結晶果糖就可以迅速溶解分散。
果糖作為甜味劑，可用于面包類、果類和糕點、軟性飲料的生產制作，由于其甜度大，用量比其它糖類略少；用于果汁和果汁汽水如菠蘿汁、山楂汁、芒果汁、梨汁等，可保持果肉鮮艷、果香明顯；用于糖果、糕點加工可保持果品的原汁原味；用于含酒精飲料如果酒、汽酒、藥酒和其它配制酒，可以保證甜度的同時又保持了酒品的特色味道。與蔗糖、葡萄糖及其它糖混合使用時，效果更好。
醫療領域
果糖不易被口腔微生物利用，對牙齒的不利影響小于蔗糖；吸收慢，代謝快，對血糖影響小，能量低；可用于制造低能量食品、嬰兒食品、病弱者食品等營養食品和療效食品。
果糖口服比葡萄糖吸收慢，但吸收后或靜脈給藥后在體內代謝卻比葡萄糖快，易被機體吸收利用，且不依賴胰島素，對血糖影響小，所以果糖可用于給糖尿病、肝病患者供給能量、補充體液。此外，果糖能加速乙醇代謝，也可用于急性中毒的輔助治療。
果糖用于口服或注射，對許多疾病都有較好的療效，如肝炎、肝硬化、糖尿病、心血管疾病及作為中毒癥的解毒劑等。對外科手術后補充蛋白的流失、妊娠惡阻、胃炎、胃潰瘍、皮膚病以及發育不良等都有一定療效。
制備方法
葡萄糖異構化法
葡萄糖異構化法利用堿或異構酶將葡萄糖轉化為果糖，葡萄糖富集液初步處理后一般能得到含有果糖的果葡糖漿。再用色譜分離等方法分離葡萄糖，即可得到高純度的果糖富集液，然后進一步采用蒸發濃縮、冷卻結晶、洗滌和干燥等方法可制得結晶果糖。
水解蔗糖法
水解蔗糖法利用酸或轉化酶法將蔗糖水解為葡萄糖和果糖，再將葡萄糖與果糖分離，得到高純度的果糖富集液，然后進一步采用蒸發濃縮、冷卻結晶、洗滌和干燥等方法可制得結晶果糖。
果聚糖水解法
果聚糖水解法以一些含有較高果聚糖的菊科植物，如菊芊、菊苣為原料，用菊糖酶或酸將其水解后、蒸發濃縮、冷卻結晶后可制得果糖。
安全事宜
毒性
果糖是天然糖類，安全無毒。
健康危害
果糖過量會引起腸脹氣、腹痛、腹瀉，嚴重可致乳酸性酸中毒、高尿酸血癥。長期攝入過量的果糖可導致高脂血癥、脂肪性肝病、肥胖、齲齒、糖尿病。果糖過量攝入時，可能會增加患中度肥胖、糖尿病和心血管疾病等代謝綜合癥的風險。2022年，歐洲食品安全局研究證據表明，果糖可能會使得肥胖和血脂異常的患病風險提高到中等（超過50%)，非酒精性脂肪肝、2型糖尿病（從15%提高到50%）。
相關疾病
原發性果糖尿癥
原發性果糖尿癥又叫果糖激酶缺乏癥。這是一種相當少見的遺傳性代謝病。在群體中發病率較高（1/130000）。患者由于果糖激酶缺乏，果糖的代謝途徑被阻斷后，大量的果糖進入尿液，出現果糖尿癥，但對機體沒有嚴重的損傷，無臨床癥狀，一般不需要進行治療。
貯存
儲存于陰涼、節燥、通風的房內，避免受日光曝曬或靠近熱源，堆放時上層布蓋，下層加墊疊放，以防受潮影響使用，不得同有害、有毒物或其它危險品混放。包裝袋內層可采用聚乙烯食用塑料袋。
參考資料 >