甘露糖（D-Mannose）又名D-吡喃甘露糖，是一種六碳單糖。化學式為C6H12O6，相對分子量為180.16g/摩爾，白色吸濕性粉末，溶于水，微溶于乙醇。 其在氫催化作用下可還原為甘露醇，D-甘露糖可與D-葡萄糖發生復合反應生成二糖，也可以與葡萄糖、果糖相互轉化，發生差向異構化反應。
甘露糖常以游離狀態存在于某些植物果皮如柑橘皮中，象牙棕櫚、酵母、紅藻、血清球蛋白、卵類粘蛋白和結核分枝桿菌中含有D-甘露糖的聚糖，桃、蘋果等水果中有少量游離的甘露糖。甘露糖會參與糖蛋白的合成，調節自身免疫系統功能，有臨床研究表明，甘露糖能夠治療和預防尿路感染。
甘露糖在醫學領域能對腫瘤產生抑制作用，可用作糖質營養劑（輔助治療糖尿病、降低血脂、便秘等），其是血管栓塞劑的主要成分，同時也是中藥白及的主要成分（白及具有促進傷口愈合的功效）。在食品領域可作為甜味劑，也可通過還原生成甘露醇，應用于硬糖，葡萄軟糖以及糖果包衣等，還可被酵母發酵成乙醇；在微生物領域，可替代半乳糖作為培養基；在化妝品領域常用作營養添加劑。D-?甘露糖可由富含D-甘露糖的聚糖（象牙棕櫚子、?酵母甘露聚糖等）水解等方法制備。
來源
甘露糖為多種多糖的組成成分，常以游離狀態存在于某些植物果皮如柑橘皮中，象牙棕櫚子、酵母、紅藻、血清球蛋白、卵類粘蛋白和結核分枝桿菌中含有D-甘露糖的聚糖，桃、蘋果等水果中有少量游離的甘露糖。魔芋中也含有大量的甘露糖。
生理作用
甘露糖會參與糖蛋白的合成，調節自身免疫系統功能，有臨床研究表明，甘露糖能夠治療和預防尿路感染。
代謝
日常膳食含甘露糖甚微，體液及組織中含游離的甘露糖更少，但它是某些糖蛋白的組成成分。在已糖激酶的催化下，甘露糖可被磷酸化為6-磷酸甘露糖。在肌肉、紅細胞以及其他許多動物組織，都發現有磷酸甘露糖異構酶的存在，它能催化6-磷酸甘露糖轉變為6-磷酸。6-磷酸葡萄糖則可沿著葡萄糖的各種代謝途徑進行轉變，生成、DL-乳酸、葡萄糖、戊CO?及H?O等?。相關實驗證明甘露糖在大鼠肝臟、乳腺及附睪等組織中的代謝途徑確與葡萄糖的相似。其轉變途徑如下：
應用
醫學領域
食品領域
甘露糖通常作為甜味劑；其也可被還原得到甘露糖醇，甘露糖醇的甜度是蔗糖的65%，被廣泛應用于硬糖、葡萄軟糖和不含糖的蛋白巧克力，由于其吸濕性小，可以作為糖果包衣。酵母可使甘露糖發酵成乙醇，放出二氧化碳，這是葡萄酒、黃米酒、啤酒生產及制作面包的基礎。
微生物領域
培養基成分是微生物生長和發酵產物形成的物質基礎，利用甘露糖代替半乳糖作為碳源來培養熒光假單胞菌可以使纖維素酶產量提高1500倍以上。
化妝品領域
甘露糖在化妝品中常用作營養添加劑，能增強組織的新陳代謝，可用于調理和抗老化等的護膚品。
理化性質
物理性質
甘露糖為白色吸濕性粉末，其化學式為C6H12O6，相對分子質量為180.16g/，α型甘露糖熔點為133℃，β型的熔點132℃，溶于水、微溶于、不溶于。
化學性質
還原反應
在氫催化作用下，糖分子中的可被還原成，D-甘露糖還原生成。
復合反應
差向異構化反應
在兩個含有多個手性碳原子的立體結構中，若只有一個手性碳原子的構型相反，而其他手性碳原子的構型完全相同，稱為差向異構體。例如，D-甘露糖和D-葡萄糖只有C-2的構型相反，它們互稱為差向異構體。D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖它們在稀堿溶液中能相互轉化，這種轉化稱為差向異構化。
呈色反應
所有的糖（包括單糖、和）在作用下都可以同α-萘酚作用，生成紫色物質，這個反應稱為莫利希反應（在濃酸作用下，單糖可以發生分子內脫水形成糠醛或糠醛的衍生物，這些產物和酚反應生成有色物質），它是定性鑒定糖類的常用方法之一。
其他
D-甘露糖與氯化鈣甚易形成結晶化合物C?H??O?·CaCl?·4H?O，并顯示復雜的變旋光作用。其也可被酵母發酵。
相關歷史
1818年，費歇爾（Fischer）在用時，發現了甘露糖。在反應中，有一部分的葡萄糖還原成；甘露醇氧化時，不生成葡萄糖，而是形成另一個糖，甘露糖。費歇爾通過的形成，將甘露糖析離出來，同時將其轉化為，由此證明了，像葡萄糖一樣，甘露糖也是一個直鏈的。
費歇爾還發現，葡萄糖和甘露糖的苯雖然不同，卻形成相同的臊。對此，費歇爾的解釋是和甘露糖代表兩個具有相同結構而可以互相轉化的異構體。這種異構現象的解釋是根據勒·貝爾-凡特·荷夫（Le Belle Vente Hoff）的理論提出的。
費歇爾推斷，由于在構型上并不相當于葡萄糖，甘露醇不會是葡萄糖的原始的；在1819年中，他證實葡萄糖是在稀堿的影響之下，重排成甘露糖，然后被還原成甘露醇的。到1891年時，在可能的己醛糖中，費歇爾已經能夠規定其中六個的相對構型，以及果糖和它的對映體的相對構型。
甘露糖的英文 “Mannose”起源于“manna”（嗎哪），嗎哪是《圣經》中所說古以色列人所獲得的神賜食物。其現實中是在沙漠植物上發現的一種粘性分泌物（如柳樹的汁液），一些棲息在某些灌木樹皮上的昆蟲留下的可以凝固成珍珠狀的甜味小球也被稱作嗎哪。
甘露糖受體
甘露糖受體是C型凝集素家族的一員，其相對分子質量為180×103的跨膜受體，表達于巨噬細胞、樹突狀細胞及內皮細胞亞群表面。甘露糖受體有8個糖識別結構域，其中一些識別結構域具有不同的識別基序，因而該受體識別配體的數目和范圍是相當廣泛的。例如，Ca2+依賴的甘露糖/巖藻糖識別模式可與通過粘膜表面進入機體的各種病原體相互作用，如綠膿假單胞菌感染、結核分枝桿菌、白色念珠菌、卡氏肺囊蟲、肺炎桿菌及杜氏利什曼蟲等。表達于巨噬細胞表面的甘露糖受體作為前線受體，不僅與微生物相互作用，而且能介導吞噬細胞吞噬、破壞微生物。此外，甘露糖受體與特異性免疫應答也密切相關。吞噬細胞通過表面的甘露糖受體與微生物結合，將微生物內化并在核內體中將其降解，產生的肽段與MHC-Ⅱ類分子結合，表達于抗原提呈細胞（APC）表面，供特異性免疫系統對其識別，誘導T、B細胞介導的特異性免疫應答。
相關研究發現肝非實質細胞膜上有甘露糖受體，它能與含糖基的配位化合物結合。在肝纖維化時，肝星狀細胞膜上的甘露糖球蛋白Ⅱ受體將會高度表達利用甘露糖與6-磷酸人血清白蛋白為載體修飾藥物。因甘露糖球蛋白Ⅱ受體介導可特異地作用于肝星狀細胞，結合物經溶酶體降解后釋放藥物，可起到肝靶向作用。因此，通過合成含有抗病毒（癌）等藥物及基因酶寡聚核苷酸等的含糖基復合物并與甘露糖受體結合，可達到肝靶向的目的。
甘露糖受體還可能與細胞的粘附作用有關。糖蛋白與受體結合形成受體-?配體復合物，經細胞有衣小凹迅速內陷形成內吞體，繼而配體與受體分離并分別進入不同的小泡。含配體的小泡轉人溶酶體被分解；受體則又返回至細胞表面。高血糖可抑制枯否細胞甘露糖受體的表達及攝取糖蛋白的功能，這也是糖尿病患者易并發細菌或真菌感染的原因。血色素增多癥時，枯否細胞內含鐵過多，也抑制細胞甘露糖受體結合和攝取糖蛋白的功能。一些藥物和制劑可影響枯否細胞甘露糖受體的功能，如抗瘧藥氯雖不直接影響受體與配體的結合，但它使受體-配體配位化合物聚集在內吞體內，受體不能迅速返回細胞表面，以致受體數減少，細胞功能減弱。干擾素調節枯否細胞甘露糖受體的表達，γ-干擾素使甘露糖受體表達下降，α和β干擾素的作用則相反。地塞米松、硫氫基試劑作用及饑餓狀態時，枯否細胞甘露糖受體增多。
制備
D-?甘露糖可由富含D-甘露糖的聚糖（象牙棕櫚子、?酵母甘露聚糖等）水解制備。也可由D-甘露醇（海帶制碘工業的副產品）在亞鐵離子存在下，用過氧化氫氧化合成。也可由D-葡萄糖差向異構化，或由D-阿拉伯糖增長碳鏈等方法制備。
參考資料 >
D-Mannose.Pubchem.2023-11-19
一種能夠抗癌的糖--甘露糖.中國細胞生物學學會.2023-11-19
Mannose etymology.Etymologeek.2023-12-01
The Very Real Search for the Bible’s Mythical Manna.Atlas Obscura.2023-12-01