曲酸（Kojic acid），化學(xué)名稱為5-羥基2-羥甲基1，4-吡喃酮，分子式為，相對(duì)分子質(zhì)量為142.11。曲酸為白色結(jié)晶性粉末，其熔點(diǎn)為152.0~156.0℃，易溶于水、乙醇，不溶于油脂，對(duì)光、熱敏感，在空氣中易被氧化；曲酸可與很多金屬離子合，與螯合產(chǎn)生黃色配位化合物。
曲酸是由微生物發(fā)酵而來(lái)的一種具有抗菌作用的有機(jī)酸，與葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)相似，經(jīng)同位素證實(shí)是由葡萄糖未經(jīng)碳架斷裂直接氧化脫水而形成的，具有弱酸性，其酸性是由其酚烴基結(jié)構(gòu)而來(lái)。曲酸具有抑菌、抗氧化、與金屬離子螯合等性質(zhì)，因此在食品中可作為防腐劑、保鮮劑、發(fā)色劑等。曲酸具有抑制黑素生成酶酪氨酸酶活性的功能，有顯著的增白作用，廣泛應(yīng)用在美白、防曬化妝品中。
曲酸的應(yīng)用及發(fā)現(xiàn)源于古代民間醫(yī)療。在日本，1300年之前就有人觀察到在日本清酒廠工作的婦女手部膚色較白。1953年，在發(fā)酵液中分離并確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。20世紀(jì)90年代初，日本率先將曲酸作為美白添加劑應(yīng)用于化妝品中。曲酸美白作用的機(jī)制主要是通過(guò)抑制酪氨酸酶的活性實(shí)現(xiàn)皮膚增白的功效。原國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理總局發(fā)布的《已使用化妝品原料名稱目錄(2015版)》將曲酸列入該目錄，序號(hào)為05453。
簡(jiǎn)介
中文名稱：曲酸
溴化鉺：Kojic acid
更多別名：Kojic acid2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyrone 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone
分子式：CHO
分子量：142.11
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：501-30-4
MDL號(hào)：MFCD00006580
EINECS號(hào)：207-922-4
RTECS號(hào)：UQ0875000
BRN號(hào)：120895
PubChem號(hào)：24896226
物性數(shù)據(jù)
密度（g/m3,25/4℃）：1.58
熔點(diǎn)（oC）：153～154℃
沸點(diǎn)（oC,常壓）：323
溶解性：易溶于水、醇、丙酮，微溶于醚、乙酸乙酯、三氯甲烷和吡啶，不溶于苯。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)靜脈LDLo：1gm/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明；
小鼠經(jīng)口LC50：85mg/kg，行為-嗜睡（普通抑郁活動(dòng)，驚厥或癲癇，呼吸抑制；
小鼠經(jīng)腹腔LC50：250mg/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明；
小鼠經(jīng)皮下LCLo：1500mg/kg，行為-嗜睡（普通抑郁活動(dòng)，驚厥或癲癇，呼吸抑制；
小鼠經(jīng)靜脈LC50：1500mg/kg，行為-嗜睡（普通抑郁活動(dòng)，驚厥或癲癇，呼吸抑制；
狗經(jīng)靜脈LD50：1gm/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明。
兔子經(jīng)靜脈LD50：1gm/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明。
2、致突變數(shù)據(jù)：微生物機(jī)體TEST系統(tǒng)突變：細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：2mg/plate；
微生物機(jī)體TEST系統(tǒng)突變：細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：500ng/plate；
細(xì)胞遺傳學(xué)analysisTEST系統(tǒng)：嚙齒動(dòng)物地鼠卵巢：4500mg/L；
姐妹染色單體交換IntraperitonealTEST系統(tǒng)：嚙齒動(dòng)物-鼠：4500mg/L。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（cm3/mol）：92.1
3、等張比容（90.2K）：267.9
4、表面張力（dyne/cm）：71.5
5、極化率（10-24cm3）：12.61
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.9
2.氫鍵供體數(shù)量：2
3.氫鍵受體數(shù)量：4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：2
6.拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積66.8
7.重原子數(shù)量：10
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：214
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
按規(guī)格使用和貯存，不會(huì)發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。
貯存方法
應(yīng)密閉包裝保存，避免高溫、高濕。
合成方法
1.工業(yè)上常用淀粉或糖蜜為原料進(jìn)行發(fā)酵、精制而得。能生產(chǎn)曲酸的微生物是曲霉屬屬（包括米曲霉、黃曲霉、白色曲霉、魚(yú)堅(jiān)曲霉、灰綠曲霉、亮白曲霉等）。
2.斜面菌種種子培養(yǎng)發(fā)酵罐培養(yǎng)↓培養(yǎng)基抽濾
3.濾液減壓病濃縮→結(jié)晶重結(jié)晶干燥曲酸成品.
4.是由多種曲霉素菌類和米曲霉代謝所產(chǎn)生的物質(zhì)。
功能
1、應(yīng)用在化妝品領(lǐng)域。在人體皮膚中，酪氨酸在酪氨酸酶的催化作用下，與氧自由基經(jīng)復(fù)雜的氧化、聚合，最后合成黑色素。曲酸能抑制酪氨酸酶的合成，因而可以強(qiáng)烈抑制皮膚黑色素的形成，而且安全無(wú)毒，不會(huì)產(chǎn)生白斑后遺癥，所以曲酸已被配入化妝水、面膜、乳液、護(hù)膚霜中，制成能有效治療雀斑、脂溢性角化病、色素沉著、痤瘡等的高檔美白化妝品。20ug/ml濃度的曲酸就可抑制多種酪氨酸酶（或稱多酚氧化酶PPO）的70～80%的活力，在化妝品中一般添加量為0.5～2.0%。
2、食品加工領(lǐng)域。曲酸可用作食品添加劑，起到保鮮、防腐、抗氧化作用。實(shí)驗(yàn)證明曲酸能抑制熏肉中亞硝酸鈉轉(zhuǎn)化為致癌的亞硝胺，而且食品中添加曲酸不會(huì)影響食品的口味、香味及質(zhì)感；曲酸同時(shí)也是生產(chǎn)麥芽酚和乙基麥芽酚的原料，在食品加工中，曲酸應(yīng)用范圍十分廣泛。
3、醫(yī)藥領(lǐng)域。由于曲酸對(duì)真核生物無(wú)致突變作用，又可消除人體內(nèi)在自由基，增強(qiáng)免疫細(xì)胞動(dòng)力等作用，有利于人體健康，所以曲酸已作為頭孢類抗生素的原料，生產(chǎn)出的成品藥用于治療頭痛、牙疼及局部炎癥等疾病，鎮(zhèn)痛、消炎效果十分理想。
4、在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。曲酸可用于生產(chǎn)生物農(nóng)藥。添加0.5～1.0%曲酸制成的生物微肥（栗色液體），不論是低濃度作為葉面肥進(jìn)行噴施，還是制成增長(zhǎng)增產(chǎn)劑進(jìn)行根施，這種作物生產(chǎn)促進(jìn)劑對(duì)糧食和蔬菜都有明顯的增產(chǎn)效果。
5、在其它領(lǐng)域。曲酸也可以作為鐵分析試劑、膠片去斑劑等。
6、有致癌危險(xiǎn)。
7、曲酸及其衍生物在化妝品工業(yè)中被用作美白劑，還能起到防腐與保濕作用。在食品工業(yè)中，曲酸用作食品添加劑，可作為防腐劑、保鮮劑和發(fā)色劑等；還可用作制備增香劑麥芽酚和乙基麥牙酚的原料。也可用于生產(chǎn)頭孢抗生素的中間體。還可用于生產(chǎn)農(nóng)藥殺蟲(chóng)劑等。
8、曲酸及其衍生物如乙酸酯有一定的抗菌性，對(duì)皮膚無(wú)一次性刺激和累積刺激，可用作化妝品和食品的防腐劑。能強(qiáng)烈吸收紫外線，可單獨(dú)用于或配伍用于各種防曬型制品如香皂等。能治療和防治皮膚色斑如肝斑等形成，用量在1%～2.5%效果明顯。有助于保持濕度，減少皮膚皺紋。在發(fā)用品中加入可除頭屑。
防腐劑
許多日本學(xué)者對(duì)曲酸作為防腐劑做了大量的應(yīng)用研究工作，申請(qǐng)了許多以曲酸為主要成分的復(fù)合食品保存劑的專利。新鮮果蔬與甲殼亞門類產(chǎn)品中存在的多酚氧化酶（PPO）會(huì)導(dǎo)致褐變，在這些食品的加工和貯存過(guò)程中其內(nèi)源酚類物質(zhì)被酶催化氧化形成褐色素或黑色素，影響食品的色澤，并產(chǎn)生不良風(fēng)味。長(zhǎng)期以來(lái)，防止食品的酶促褐變是一個(gè)重要的研究課題。在食品加工和保藏中使用多酚氧化酶抑制劑是防止產(chǎn)品酶促褐變的重要手段。目前常用的處理方法是利用二氧化硫或其它強(qiáng)還原性含硫化合物。由于這些化合物在食品中殘留并在以后的過(guò)程中會(huì)放出二氧化硫，會(huì)對(duì)食物的香味造成損壞。曲酸安全無(wú)毒，是理想的多酚氧化酶抑制劑，在果蔬、甲殼亞門產(chǎn)品的護(hù)色方面有著顯著效果，而且與現(xiàn)有的天然維生素c與檸檬酸等可以復(fù)配使用，可以替代或部分替代傳統(tǒng)的多酚氧化酶抑制劑。新鮮的香、菠菜、甘藍(lán)、蘋(píng)果、香蕉、柑橘屬及鮮切花等目前是用冷藏、冷凍、水或淡鹽水浸漬的方法來(lái)進(jìn)行保鮮，但常常效果不佳或不方便，所以需要一種使用簡(jiǎn)便效果顯著的方法。保鮮涉及到色調(diào)、形狀、體積、風(fēng)味、香味、含水量等狀態(tài)的維持，但由于本身的能力及添加量的限制，目前所用的保鮮劑很難完全達(dá)到要求。如用于蘋(píng)果保鮮的乙氧基喹，允許殘留量?jī)H為1ppm。曲酸的研究表明，它具有抗氧化作用及抗菌作用，完全無(wú)毒易溶于水，只需少量即可有效，是用于鮮花及蔬菜、水果保鮮的理想物質(zhì)。
筆者在用果汁機(jī)對(duì)蘋(píng)果、梨、香蕉等切塊進(jìn)行打漿加工過(guò)程中加入曲酸，以研究曲酸對(duì)其褐化的抑制作用。通過(guò)蘋(píng)果汁飲料加工前后加入曲酸的果汁色度對(duì)比，由于褐化主要是在蘋(píng)果打漿過(guò)程中產(chǎn)生的，所以在加工前后加入，能非常有效的抑制褐化的產(chǎn)生，加入曲酸的樣品基本沒(méi)有發(fā)生褐化現(xiàn)象或很少褐化為淡黃色，而沒(méi)有加入曲酸的對(duì)照樣基本成為棕褐色。在梨與香蕉加工時(shí)加入曲酸的結(jié)果也基本相同。在臘腸、火腿等肉制品及魚(yú)子醬等水產(chǎn)品的加工中，一般都使用發(fā)色劑與色素，目前廣泛使用的護(hù)色劑與發(fā)色劑是鈉硝酸鹽。
護(hù)色
眾所周知，由于亞硝酸鹽在食品加工及消化過(guò)程中能轉(zhuǎn)化為亞硝胺———一種有較強(qiáng)致癌性與毒性的物質(zhì)，世界各國(guó)都嚴(yán)格限制其使用量，亞硝酸鹽的護(hù)色效果也就不理想。其他合成的或天然的色素也都存在由于空氣氧化的問(wèn)題，使色澤減退而導(dǎo)致護(hù)色時(shí)間較短的不足之處。
在肉類食品中使用曲酸不但可降低亞硝酸鹽等有害發(fā)色劑的使用量，而且與維生素c、煙酰胺等目前使用的護(hù)色劑有很好的加工作用，更具有抗菌抗致癌物作用，同時(shí)也減少或取代了山梨酸和苯甲酸的用量，因而是一種非常理想的護(hù)色防腐劑。對(duì)曲酸的應(yīng)用研究表明，曲酸由于有抗氧化性可起到護(hù)色作用，曲酸本身與肌紅蛋白中的鐵有敏感的血紅色反應(yīng)，可部分取代鈉硝酸鹽的發(fā)色作用。有研究表明，曲酸等Py ron e結(jié)構(gòu)化合物添加于肉類熏制之前，能抑制亞硝酸鹽轉(zhuǎn)化為亞硝胺，因?yàn)榍崮芘c木材中的餾出物選擇性結(jié)合而抑制了致癌物的生成。有專家在文章中指出，在熏肉中添加曲酸不但能保持肉色不退，而且可防止微生物生長(zhǎng)。
優(yōu)點(diǎn)
曲酸與目前在食品添加劑方面廣泛使用的苯甲酸、山梨酸及其鹽類相比有以下優(yōu)點(diǎn)：易溶于水，解決了山梨酸與苯甲酸等防腐劑需要有機(jī)溶劑溶解后再加入食品的問(wèn)題；不為細(xì)菌所利用，具有更強(qiáng)更廣泛的抗菌力，而山梨酸抗菌力弱，易為細(xì)菌所利用，只能在無(wú)菌時(shí)加入才起作用；熱穩(wěn)定，可與食品共同加熱滅菌，而山梨酸受熱易揮發(fā)；pH值對(duì)曲酸抗菌力無(wú)明顯影響，而山梨酸與苯甲酸鈉等隨pH值增大而抗菌力減弱；曲酸對(duì)人無(wú)刺激性，并可抑制亞硝酸鹽生成致癌物，而山梨酸對(duì)人皮膚、眼睛有刺激性，當(dāng)有硝酸鹽存在時(shí)能生成致癌物。
注意事項(xiàng)
1.曲酸對(duì)光、熱和金屬離子不穩(wěn)定，配方時(shí)不要高溫加入，要控制體系中鐵等金屬離子的含量。
2.體系中最好添加適當(dāng)?shù)?a href="/hebeideji/1945373146100752694.html">絡(luò)合劑如乙二胺四乙酸二鈉和抗氧化劑如亞硫酸鹽；
3.建議添加量：0.5～2.0%。
質(zhì)量指標(biāo)
外觀：類白色針狀晶體或粉末
熔點(diǎn)：152～156℃
含量：≥99.0%
干燥失重：<0.5%
灼燒殘余物： 鐵含量：<10ppm 重金屬：<3ppm 含量：<1ppm 氯化物含量：<50ppm 細(xì)菌總數(shù)：一般菌<300 CPU真菌<100 CPU 產(chǎn)品名稱：鞠酸/曲酸 英文名：Kojic acid 英文別名：5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one; 別名：5-羥基2-羥甲基4-吡喃酮；5-羥基-2-羥甲基-4- 分子式：C6H6O4 分子量：142.11 CAS登錄號(hào)：501-30-4 含量：≥99.0% 特性：白色針狀晶體或粉末 毒性：LD50：2500-3500mg/Kg 安全標(biāo)識(shí)：S22S24/25 參考資料 >質(zhì)檢報(bào)告
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