乙基麥芽酚（英文名：Ethylmaltol）的分子式為C?H?O?，是一種具有焦糖香氣、果香的吡喃類物質，外觀為白色結晶粉末。在水中微溶，在熱水、乙醇等有機溶劑中溶解，水溶液呈微酸性，遇到堿性時會形成一種酚鹽，能與鋅、鈣等金屬離子發生反應，從而產生中性配位化合物。在常溫下，易揮發性大，應密封保存。1970年，乙基麥芽酚已正式被世界衛生組織及聯合國糧食及農業組織列入食品添加劑的行列。作為安全可靠、用量少且效果顯著的香味改良劑和增香劑，乙基麥芽酚是煙草、食品、飲料、香精、果酒及日用化妝品等良好的香味增效劑，在相關領域應用廣泛，不僅能改善和增強食品香味，對甜食具有增甜作用，還能延長食品儲存期。其常被用作食品添加劑以發揮增香、著色功效。
發現歷史
二十世紀七十年代開始對香精進行了研究，其中以乙基麥芽酚為主要品種，因其原產地為蒸餾物，品質優良，純度高，因其增香范圍廣泛，對各種食品、飲料、酒類均有很好的增香作用，故被稱為“廣譜芳香增效劑”。1970年，WHO（世界衛生組織）和FAO（聯合糧農組織）共同認可了乙基麥芽酚作為一種食物添加劑。
分布情況
麥芽酚是自然界中普遍存在的物質，小麥、麥芽、大豆、某些冷杉、落葉松的葉片和樹皮中都含有麥芽酚，而香葉中的麥芽酚含量為2%。由于乙基麥芽酚常用作食品添加劑，故常見于飲料、乳制品、甜食中。
理化性質
物理性質
乙基麥芽酚的外觀呈乳白色晶體狀，具有焦糖、水果香氣和甜味。在標準大氣壓力下，沸點在289.00~290.00°C，熔點在90~91℃之間，易于揮發和升華。在水中微溶，在熱水、乙醇等有機溶劑中溶解。香精的嗅味重，閾值低，揮發性強，穩定性差，是香精的主要原料
化學性質
乙基麥芽酚是一種γ-吡喃酮類化合物，它的水溶液為微酸，與堿和氨基酸反應后呈現黃色；因其結構中含酚羥基，與三氯化鐵發生絡合物，形成一種紫羅蘭色的絡合物。
乙基麥芽酚在弱酸中表現出較好的增香作用，但隨著pH的增加，其香味逐漸減弱；在堿性環境中，由于苯酚的生成，其作用不明顯。
乙基麥芽酚能與鋅、鈣等金屬離子反應，形成一種中性的配合物，其作用機理為：
制備方法
制備乙基麥芽酚有多種合成方法。
（1）一鍋法
如α-乙基糠醇被鹵化生成4-鹵-6-羥基2-乙基-2H-吡喃3（6H）-酮，該產物可通過水解得到乙基麥芽酚。反應式如下：
（2）以淀粉為原料的半合成法
此法也稱為發酵合成法，首先淀粉發酵制備發酵曲酸：淀粉糖→發酵→濃縮→結晶→曲酸；之后將曲酸進行醚化、氧化、脫芐，得到考門酸；然后脫羧得焦炔康酸；最后經羥基化、還原即得到乙基麥芽酚。反應式如下：
此法生產條件要求較高，產率低，糧食消耗量很大，而且環境污染嚴重。
（3）以糠醛為原料
糠醛經過Grignard反應制得2-(α-羥基)丙基-呋喃(I)，再陽極氧化、甲氧基化得二甲氧基二氫呋[麩曲]喃(II)。然后加入陽離子交換樹脂，室溫下反應得結晶狀固體二氫吡喃酮衍生物(Ⅲ)，用三乙胺中和，減壓蒸餾得乙氧基二氫吡喃酮衍生物(Ⅳ)。將(Ⅳ)與甲醇溶液攪拌反應，蒸除乙醚即得環氧酮(V)。最后濾去樹脂，析出乙基麥芽酚(Ⅵ)。最后經重結晶，制得精制乙基麥芽酚。反應式如下：
此法原料來源廣泛、工藝簡單且反應條件溫和、設備簡單、三廢少，有較好的發展前景。
（4）以糠醇為原料
糠醇經過氯代反應、水解反應和芳香化得到焦炔康酸（III）；然后在堿性條件下與乙醛縮合，得到羥乙基麥芽酚（IV）；用鋅在鹽酸中還原，最終得到乙基麥芽酚（V）反應式如下：
檢測方法
目前，對食品中乙基麥芽酚的測定主要采用高效液相色譜（HPLC）、氣相色譜（GC）、高效液相色譜串聯質譜法、氣相色譜串聯質譜法、分光光度法、光譜法等多種檢測手段。主要研究對象為飲料，煙草，糖果，肉制品，餅干，面包，牛奶和乳制品。
鑒于在植物油中添加乙基麥芽酚是非法的，故在檢驗方法上，必須盡量降低其檢出限，盡管食品中乙基麥芽酚的檢測方法較多，但目前僅有液相色譜-串聯質譜法測定植物油中的乙基麥芽酚。
應用領域
目前，乙基麥芽酚可以按照香味類型分為純香型、焦香型以及特醇型。純香型乙基麥芽酚具有突出的水果香味，加入食物中可顯著提升口感。；焦香型乙基麥芽酚具有焦糖香味，對食品中特有的香甜鮮味有增效作用，也可添加到肉制品中抑制雜味；特醇型乙基麥芽酚留香持久，加入肉制品中具有防腐作用。
增香劑
乙基麥芽酚是一種安全、無毒、可靠的食品添加劑，可用于配制各種水果香精。乙基麥芽酚是一種與麥芽酚同系物，它的分子結構發生了細微的改變，從而形成一種香氣更濃、揮發性更強的物質，乙基麥芽酚是一種廣譜高效增香劑，因其增香效力比麥芽酚大3～8倍，1份乙基麥芽酚可代替24份香豆素使用。
它是奶類產品的香氣增效劑，能使產品的甜味和香氣品質得到改善，加入到葡萄汁中能極大地提升其獨特的風味，并能抑制苦味、酸味、澀味和膻味，節約蔗糖。將乙基麥芽酚加入到飲料中，不但可以提高飲品的香氣，而且可以增加飲料的甜味，而且還可以起到殺菌、防腐的作用，從而延長飲料的保質期。將乙基麥芽酚加入到肉制品中，能使肉類中的氨基酸發生反應，使肉類香氣顯著增強。
著色劑
乙基麥芽酚可以作為內服配方中的香料矯味劑和外用配制的著色劑。。將乙基麥芽酚添加到肉類生產過程中，并適當地添加鐵鹽，可以使烤肉保持粉紅色，其基本原理是：將乙基麥芽酚添加到新鮮肉類中，能與肌紅蛋白中的鐵離子發生結合，從而防止肌紅蛋白降解成無鐵卟啉-球蛋白復合物，避免烤肉顏色變淡。結果表明，腌制后的肉糜顏色增加，油脂氧化時間延長。將麥芽酚與檸檬酸鐵、葡萄糖酸鋅等添加劑一起應用于禽肉類產品的加工中，可以達到良好的發色效果。以乙基麥芽酚為主要原料，添加適量的抗壞血酸、茶多酚，可顯著提高肉糜制品的色澤。
其他
乙基麥芽酚在香煙、牙膏、化妝品中也得到了廣泛的使用。
將乙基麥芽酚加入到混合飼料中，能提高動物的食用能力；乙基麥芽酚也是一種很好的鐵測定試劑。
在食品生產中，乙基麥芽酚容易揮發，導致產品的大量損耗。通常認為，通過加熱使淀粉糊化，可以破壞淀粉的結構，然后包裹香味物質，與乙基麥芽酚結合，形成復合體，增加其穩定性，拓展其在食品行業的應用范圍。
安全事宜
健康危害
雖然乙基麥芽酚可以增加食品的香氣，但是如果過量食用，會引起頭痛，惡心和嘔吐。乙基麥芽酚經過多次病理學和毒理學實驗后，根據實驗結果綜合評價，其對動物和人體等均沒有異常發現，是被WHO、FAO、美國食品藥品監督管理局等國際權威機構認可的安全食品添加劑。在制作火鍋時，將一滴含有乙基麥芽酚的香料加入到鍋底，使其與鐵發生反應，從而導致不穩定的鐵配位化合物，從而對肝臟和腎臟的作用產生不利的作用。
乙基麥芽酚可以加速重金屬的跨膜轉運，但在電子卷煙的氣溶膠中發現了重金屬，因此，將其加入到卷煙中，會增加其對人體的毒性，從而增加對肺部的損害。
有些企業在食用植物油中摻入乙基麥芽酚，達到假冒偽劣等目的，GB2760-2014食品安全國家標準中明確規定食用植物油中不能添加任何香精香料，食用植物油中乙基麥芽酚的非法添加不僅存在食品安全隱患，更會損害消費者的經濟利益。
含量要求
乙基麥芽酚是一項重要的食品安全評價指標，其用量根據生產需求而定，一般為1.5~6mg/kg，冰淇淋、調味料、果凍中為5~15mg/kg，而糖果及無糖口香糖中為5~50mg/kg。根據世界衛生組織聯合國糧食和糧食組織，每天乙基麥芽酚的攝入量是0-2毫克/千克，使用到食品中通常是0.4-100ppm。
儲存方法
乙基麥芽酚極易與鐵離子絡合而變成紅紫色，故對含鐵物品十分敏感。因此，制作過程中就應避免接觸含鐵物質，乙基麥芽酚溶液應存放于玻璃或塑料容器內。乙基麥芽酚揮發性很高，大量貯藏時必須置于密閉容器中，避光、置陰涼干燥處。在酸性環境下，香味增強，香味隨著pH的增加而逐漸減弱；在堿性環境中，由于苯酚的生成，其作用不明顯。
參考資料 >