苯甲酸鈉（英文名稱：Sodium benzoate），又名安息香酸鈉，有機(jī)化合物，是苯甲酸的鈉鹽?；瘜W(xué)式為C7H5O2Na，摩爾質(zhì)量為144.10 g/mol，密度為1.44 g/cm3。苯甲酸鈉為白色顆?；蚪Y(jié)晶性粉末，無(wú)臭或略帶安息香的氣味，極易溶于水，水溶液呈微堿性，微溶于乙醇，溶于甘油和甲醇，露置于空氣中會(huì)吸潮。與酸反應(yīng)會(huì)析出苯甲酸，與碳酸鹽反應(yīng)會(huì)有氣泡生成，還可以與堿、維生素C反應(yīng)。工業(yè)上制備苯甲酸鈉的方法有苯甲酸法和甲苯法。苯甲酸鈉常用作防腐劑、緩蝕劑等，廣泛應(yīng)用于水處理、食品、醫(yī)藥等領(lǐng)域。
相關(guān)歷史
1870年，H·Fleck在尋求一種酸來(lái)代替已熟知的水楊酸時(shí)，第一次描述了苯甲酸的防腐作用，他確立了這兩種酸的防腐作用，以及與苯酚的防腐作用之間的關(guān)系。苯甲酸與水楊酸不同，在開(kāi)始時(shí)它不能用合成法大量生產(chǎn)，因此直到二十世紀(jì)初才首次用于食品防腐。1908年，美國(guó)官方批準(zhǔn)苯甲酸鈉作為一些食品的防腐劑。1930年代，苯甲酸鈉的生產(chǎn)工藝進(jìn)一步完善，成為食品工業(yè)中常用的防腐劑之一。1997年，苯甲酸鈉已成為使用時(shí)間最長(zhǎng)、使用量最大的食品防腐劑之一。
應(yīng)用領(lǐng)域
食品防腐領(lǐng)域
苯甲酸鈉屬于酸性防腐劑，在堿性介質(zhì)中無(wú)殺菌、抑菌作用，其防腐最佳pH是2.5~4.0。苯甲酸鈉常用于保藏高酸性水果、漿果、果汁、果醬、飲料果露及其他酸性食品，并可和低溫殺菌方法配合使用，以發(fā)揮互補(bǔ)作用。使用方法一般是用適量的水將苯甲酸鈉溶解后，再加入食品中攪拌均勻即可。
水處理領(lǐng)域
苯甲酸鈉可在含鐵金屬上生成一層松散的陽(yáng)極型緩蝕膜，它可與亞硝酸鹽結(jié)合以保護(hù)含鐵金屬。在水處理領(lǐng)域作緩蝕劑使用時(shí)，在微酸性條件下緩蝕效果好，在堿性條件下幾乎無(wú)防腐蝕效果，通常在使用時(shí)將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為有效形式的苯甲酸。常與其他水處理劑復(fù)合使用，對(duì)主劑有增效作用。單獨(dú)使用緩蝕效果不高，500 mg/L的緩蝕率僅為20.9％，與null配合使用時(shí)同樣總用量的緩蝕率為93.7%。
醫(yī)藥領(lǐng)域
苯甲酸鈉可與藥物形成復(fù)合物（復(fù)鹽）從而增加藥物溶解度，常作為咖啡因、可可豆堿和茶堿等藥物的助溶劑。如苯甲酸鈉與咖啡因形成苯甲酸鈉咖啡因，溶解度由1:5變?yōu)?:1.2。苯甲酸鈉還可以用來(lái)測(cè)定肝功能，用作外科器械的防腐劑，含漱劑。在某些眼用藥水中可以用于確保藥水不被微生物污染，特別是在多次使用的產(chǎn)品中。苯甲酸鈉還被用于藥物糖漿和口服溶液中，以延長(zhǎng)其保質(zhì)期并抑制微生物的生長(zhǎng)。局部用藥中，苯甲酸鈉作為防腐成分，幫助保持制劑的穩(wěn)定性和安全性。
其他
苯甲酸鈉還可以用于金屬器械防銹和乳膠漆、鞋油、合成膠粉防霉防腐劑，化妝品的防腐劑。同時(shí)又是染料工業(yè)的媒染劑，塑料工業(yè)的增溶劑，還可用來(lái)制造苯甲酸苯酯等合成的中間體。 此外，苯甲酸鈉在工業(yè)領(lǐng)域還可作為潤(rùn)滑油添加劑和防銹劑。
作用機(jī)制
苯甲酸鈉進(jìn)入人體后，在生物轉(zhuǎn)化過(guò)程中變成苯甲酸，苯甲酸與甘氨酸結(jié)合成為馬尿酸，或與葡萄醛酸結(jié)合成葡葡糖苷酸，并全部從尿中排出體外，不在體內(nèi)蓄積。在正常用量范圍內(nèi)，對(duì)人體無(wú)毒害作用，是較安全的防腐劑。
苯甲酸鈉屬于酸性防腐劑，在堿性介質(zhì)中無(wú)殺菌、抑菌作用，其防腐最佳pH是2.5~4.0。苯甲酸鈉親油性較大，易穿透細(xì)胞膜進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)，干擾細(xì)胞膜的通透性，抑制細(xì)胞膜對(duì)氨基酸的吸收，電離酸化細(xì)胞內(nèi)的堿儲(chǔ)，并抑制細(xì)胞內(nèi)呼吸酶系的活性，阻止乙酰輔酶A羥醛縮合，從而起到食品防腐的作用。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
苯甲酸鈉為白色顆?；蚪Y(jié)晶性粉末，無(wú)臭或略帶安息香的氣味，極易溶于水，20℃時(shí)63g/100mL，水溶液呈微堿性，53.0g/100mL（25℃）水溶液的pH為8，微溶于乙醇，溶于丙三醇和甲醇。在空氣中穩(wěn)定，露置于空氣中會(huì)吸潮，其密度為1.44g/cm3，熔點(diǎn)為436℃，閃點(diǎn)大于100℃，自燃溫度大于500℃。
化學(xué)性質(zhì)
與酸反應(yīng)
苯甲酸鈉與酸反應(yīng)能析出游離的苯甲酸。
與鹽反應(yīng)
苯甲酸鈉與碳酸鹽反應(yīng)會(huì)生成二氧化碳。
苯甲酸鈉的溶液中滴加三氯化鐵試液，即生成堿式苯甲酸鐵鹽的色沉淀，再加稀鹽酸，變?yōu)榘咨恋怼?/p>
苯甲酸鈉水溶液遇鉛、銀及汞的鹽溶液和高鐵鹽溶液會(huì)立即生成沉淀。
與有機(jī)物反應(yīng)
苯甲酸鈉與維生素c反應(yīng)可以生成苯環(huán)：C?H?COONa + C?H?O? → C?H? + 其他副產(chǎn)物。
制備方法
苯甲酸法
在工業(yè)上苯甲酸鈉是由苯甲酸和碳酸鈉（或碳酸氫鈉）在水溶液中進(jìn)行中和反應(yīng)生成鹽，再經(jīng)脫色、過(guò)濾、濃縮、結(jié)晶、干燥、粉碎而制得。
甲苯法
以甲苯作原料，酸鈷作觸媒，與空氣氧化生成苯甲酸，過(guò)剩的甲苯蒸出回用。粗苯甲酸經(jīng)過(guò)溶解、結(jié)晶、脫水，得苯甲酸。z苯甲酸再經(jīng)溶解后與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉，再經(jīng)活性炭脫色、過(guò)濾、濃縮、烘干、粉碎、旋風(fēng)分離而得成品苯甲酸。
安全事宜
安全標(biāo)識(shí)
毒理學(xué)依據(jù)
LD50大鼠口服4070mg/kg（bw），急性毒性較小，動(dòng)物最大無(wú)作用計(jì)量（MNL）為500 mg/kg體重。
GRAS 美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理局21CFR 181.23，181.1733。
ADI（每日允許攝入量 Acceptable Daily Intake）0mg/kg~5mg/kg (bw)（包括苯甲酸及其鹽的總量，以苯甲酸計(jì)。JECFA，1996，2001）
健康危害
破壞細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)
苯甲酸鈉會(huì)使細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)的順序性遭到毀壞，膜的功能性混亂，以致于斷裂細(xì)胞數(shù)量增加，細(xì)胞平衡系統(tǒng)粉碎，它還會(huì)與一些自由活動(dòng)的氫氧基產(chǎn)生苯，導(dǎo)致毒物增生。苯及苯的化合物是公認(rèn)的常見(jiàn)化學(xué)致癌物。在食品實(shí)際生產(chǎn)時(shí)，苯甲酸鈉與食品著色劑檸檬黃或食品甜味劑糖精鈉混合使用時(shí)毒性有疊加作用，可能對(duì)細(xì)胞膜造成二次破壞。
致癌作用
通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)苯甲酸鈉與維生素c反應(yīng)生成苯環(huán)，會(huì)破壞線粒體，造成人體免疫功能的下降。還有實(shí)驗(yàn)證明，飲用含苯甲酸鈉的碳酸飲料時(shí)間過(guò)長(zhǎng)會(huì)誘使兒童不當(dāng)行為頻率增加。
損害神經(jīng)系統(tǒng)
胃液與苯甲酸鈉碰撞融合有時(shí)會(huì)生成苯甲酸。苯甲酸低毒，但過(guò)量超標(biāo)使用會(huì)導(dǎo)致慢性苯中毒。具體表現(xiàn)為四肢軟綿、頭昏腦漲、夜有驚夢(mèng)或轉(zhuǎn)反側(cè)等官能性癥狀，血液逐漸發(fā)生變化，白細(xì)胞減少癥，血虛癥狀產(chǎn)生，血小板數(shù)量降低等。食用含有苯甲酸鈉的食品過(guò)度可導(dǎo)致大腦體積縮水，神經(jīng)系統(tǒng)受損，癌癥的可誘性增強(qiáng)。
急救措施
吸入：空氣清新，休息。
食入：不要催吐，給一兩杯水喝。轉(zhuǎn)診就醫(yī)。
皮膚接觸：用大量水或淋浴沖洗皮膚。
眼睛接觸：首先用大量清水沖洗幾分鐘，然后就醫(yī)。
相應(yīng)法規(guī)
中國(guó)
中國(guó)《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)——食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760-2014）規(guī)定：苯甲酸鈉在飲料、配制酒、蜜餞涼果、果酒、調(diào)味料、果醬、腌漬的蔬菜、醋、醬油、糖果等食品中，最大使用量為0.2g/kg~1.0g/kg不等。
FAO/WHO
按FAO/WHO（1984）規(guī)定，苯甲酸鈉的用途和限量見(jiàn)苯甲酸的應(yīng)用。此外，在果醬和果凍中的用量為1g/kg（單用或與山梨酸及其鹽以及對(duì)基苯甲酸類(lèi)合用量）。
儲(chǔ)存運(yùn)輸
苯甲酸鈉應(yīng)儲(chǔ)存于干燥庫(kù)房，包裝嚴(yán)密，防止受潮，不得與有毒物質(zhì)共儲(chǔ)混運(yùn)。防止日曬、雨淋和有毒氣體的污染。
參考資料 >
Sodium Benzoate | NaC6H5COO - PubChem.PubChem.2023-05-07
苯甲酸鈉.國(guó)際化學(xué)安全品卡.2023-05-07