甘露糖（D-Mannose）又名D-吡喃甘露糖，是一種六碳單糖。化學(xué)式為C6H12O6，相對分子量為180.16g/摩爾，白色吸濕性粉末，溶于水，微溶于乙醇。 其在氫催化作用下可還原為甘露醇，D-甘露糖可與D-葡萄糖發(fā)生復(fù)合反應(yīng)生成二糖，也可以與葡萄糖、果糖相互轉(zhuǎn)化，發(fā)生差向異構(gòu)化反應(yīng)。
甘露糖常以游離狀態(tài)存在于某些植物果皮如柑橘皮中，象牙棕櫚、酵母、紅藻、血清球蛋白、卵類粘蛋白和結(jié)核分枝桿菌中含有D-甘露糖的聚糖，桃、蘋果等水果中有少量游離的甘露糖。甘露糖會(huì)參與糖蛋白的合成，調(diào)節(jié)自身免疫系統(tǒng)功能，有臨床研究表明，甘露糖能夠治療和預(yù)防尿路感染。
甘露糖在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域能對腫瘤產(chǎn)生抑制作用，可用作糖質(zhì)營養(yǎng)劑（輔助治療糖尿病、降低血脂、便秘等），其是血管栓塞劑的主要成分，同時(shí)也是中藥白及的主要成分（白及具有促進(jìn)傷口愈合的功效）。在食品領(lǐng)域可作為甜味劑，也可通過還原生成甘露醇，應(yīng)用于硬糖，葡萄軟糖以及糖果包衣等，還可被酵母發(fā)酵成乙醇；在微生物領(lǐng)域，可替代半乳糖作為培養(yǎng)基；在化妝品領(lǐng)域常用作營養(yǎng)添加劑。D-?甘露糖可由富含D-甘露糖的聚糖（象牙棕櫚子、?酵母甘露聚糖等）水解等方法制備。
來源
甘露糖為多種多糖的組成成分，常以游離狀態(tài)存在于某些植物果皮如柑橘皮中，象牙棕櫚子、酵母、紅藻、血清球蛋白、卵類粘蛋白和結(jié)核分枝桿菌中含有D-甘露糖的聚糖，桃、蘋果等水果中有少量游離的甘露糖。魔芋中也含有大量的甘露糖。
生理作用
甘露糖會(huì)參與糖蛋白的合成，調(diào)節(jié)自身免疫系統(tǒng)功能，有臨床研究表明，甘露糖能夠治療和預(yù)防尿路感染。
代謝
日常膳食含甘露糖甚微，體液及組織中含游離的甘露糖更少，但它是某些糖蛋白的組成成分。在已糖激酶的催化下，甘露糖可被磷酸化為6-磷酸甘露糖。在肌肉、紅細(xì)胞以及其他許多動(dòng)物組織，都發(fā)現(xiàn)有磷酸甘露糖異構(gòu)酶的存在，它能催化6-磷酸甘露糖轉(zhuǎn)變?yōu)?-磷酸。6-磷酸葡萄糖則可沿著葡萄糖的各種代謝途徑進(jìn)行轉(zhuǎn)變，生成、DL-乳酸、葡萄糖、戊CO?及H?O等?。相關(guān)實(shí)驗(yàn)證明甘露糖在大鼠肝臟、乳腺及附睪等組織中的代謝途徑確與葡萄糖的相似。其轉(zhuǎn)變途徑如下：
應(yīng)用
醫(yī)學(xué)領(lǐng)域
食品領(lǐng)域
甘露糖通常作為甜味劑；其也可被還原得到甘露糖醇，甘露糖醇的甜度是蔗糖的65%，被廣泛應(yīng)用于硬糖、葡萄軟糖和不含糖的蛋白巧克力，由于其吸濕性小，可以作為糖果包衣。酵母可使甘露糖發(fā)酵成乙醇，放出二氧化碳，這是葡萄酒、黃米酒、啤酒生產(chǎn)及制作面包的基礎(chǔ)。
微生物領(lǐng)域
培養(yǎng)基成分是微生物生長和發(fā)酵產(chǎn)物形成的物質(zhì)基礎(chǔ)，利用甘露糖代替半乳糖作為碳源來培養(yǎng)熒光假單胞菌可以使纖維素酶產(chǎn)量提高1500倍以上。
化妝品領(lǐng)域
甘露糖在化妝品中常用作營養(yǎng)添加劑，能增強(qiáng)組織的新陳代謝，可用于調(diào)理和抗老化等的護(hù)膚品。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
甘露糖為白色吸濕性粉末，其化學(xué)式為C6H12O6，相對分子質(zhì)量為180.16g/，α型甘露糖熔點(diǎn)為133℃，β型的熔點(diǎn)132℃，溶于水、微溶于、不溶于。
化學(xué)性質(zhì)
還原反應(yīng)
在氫催化作用下，糖分子中的可被還原成，D-甘露糖還原生成。
復(fù)合反應(yīng)
差向異構(gòu)化反應(yīng)
在兩個(gè)含有多個(gè)手性碳原子的立體結(jié)構(gòu)中，若只有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型相反，而其他手性碳原子的構(gòu)型完全相同，稱為差向異構(gòu)體。例如，D-甘露糖和D-葡萄糖只有C-2的構(gòu)型相反，它們互稱為差向異構(gòu)體。D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖它們在稀堿溶液中能相互轉(zhuǎn)化，這種轉(zhuǎn)化稱為差向異構(gòu)化。
呈色反應(yīng)
所有的糖（包括單糖、和）在作用下都可以同α-萘酚作用，生成紫色物質(zhì)，這個(gè)反應(yīng)稱為莫利希反應(yīng)（在濃酸作用下，單糖可以發(fā)生分子內(nèi)脫水形成糠醛或糠醛的衍生物，這些產(chǎn)物和酚反應(yīng)生成有色物質(zhì)），它是定性鑒定糖類的常用方法之一。
其他
D-甘露糖與氯化鈣甚易形成結(jié)晶化合物C?H??O?·CaCl?·4H?O，并顯示復(fù)雜的變旋光作用。其也可被酵母發(fā)酵。
相關(guān)歷史
1818年，費(fèi)歇爾（Fischer）在用時(shí)，發(fā)現(xiàn)了甘露糖。在反應(yīng)中，有一部分的葡萄糖還原成；甘露醇氧化時(shí)，不生成葡萄糖，而是形成另一個(gè)糖，甘露糖。費(fèi)歇爾通過的形成，將甘露糖析離出來，同時(shí)將其轉(zhuǎn)化為，由此證明了，像葡萄糖一樣，甘露糖也是一個(gè)直鏈的。
費(fèi)歇爾還發(fā)現(xiàn)，葡萄糖和甘露糖的苯雖然不同，卻形成相同的臊。對此，費(fèi)歇爾的解釋是和甘露糖代表兩個(gè)具有相同結(jié)構(gòu)而可以互相轉(zhuǎn)化的異構(gòu)體。這種異構(gòu)現(xiàn)象的解釋是根據(jù)勒·貝爾-凡特·荷夫（Le Belle Vente Hoff）的理論提出的。
費(fèi)歇爾推斷，由于在構(gòu)型上并不相當(dāng)于葡萄糖，甘露醇不會(huì)是葡萄糖的原始的；在1819年中，他證實(shí)葡萄糖是在稀堿的影響之下，重排成甘露糖，然后被還原成甘露醇的。到1891年時(shí)，在可能的己醛糖中，費(fèi)歇爾已經(jīng)能夠規(guī)定其中六個(gè)的相對構(gòu)型，以及果糖和它的對映體的相對構(gòu)型。
甘露糖的英文 “Mannose”起源于“manna”（嗎哪），嗎哪是《圣經(jīng)》中所說古以色列人所獲得的神賜食物。其現(xiàn)實(shí)中是在沙漠植物上發(fā)現(xiàn)的一種粘性分泌物（如柳樹的汁液），一些棲息在某些灌木樹皮上的昆蟲留下的可以凝固成珍珠狀的甜味小球也被稱作嗎哪。
甘露糖受體
甘露糖受體是C型凝集素家族的一員，其相對分子質(zhì)量為180×103的跨膜受體，表達(dá)于巨噬細(xì)胞、樹突狀細(xì)胞及內(nèi)皮細(xì)胞亞群表面。甘露糖受體有8個(gè)糖識別結(jié)構(gòu)域，其中一些識別結(jié)構(gòu)域具有不同的識別基序，因而該受體識別配體的數(shù)目和范圍是相當(dāng)廣泛的。例如，Ca2+依賴的甘露糖/巖藻糖識別模式可與通過粘膜表面進(jìn)入機(jī)體的各種病原體相互作用，如綠膿假單胞菌感染、結(jié)核分枝桿菌、白色念珠菌、卡氏肺囊蟲、肺炎桿菌及杜氏利什曼蟲等。表達(dá)于巨噬細(xì)胞表面的甘露糖受體作為前線受體，不僅與微生物相互作用，而且能介導(dǎo)吞噬細(xì)胞吞噬、破壞微生物。此外，甘露糖受體與特異性免疫應(yīng)答也密切相關(guān)。吞噬細(xì)胞通過表面的甘露糖受體與微生物結(jié)合，將微生物內(nèi)化并在核內(nèi)體中將其降解，產(chǎn)生的肽段與MHC-Ⅱ類分子結(jié)合，表達(dá)于抗原提呈細(xì)胞（APC）表面，供特異性免疫系統(tǒng)對其識別，誘導(dǎo)T、B細(xì)胞介導(dǎo)的特異性免疫應(yīng)答。
相關(guān)研究發(fā)現(xiàn)肝非實(shí)質(zhì)細(xì)胞膜上有甘露糖受體，它能與含糖基的配位化合物結(jié)合。在肝纖維化時(shí)，肝星狀細(xì)胞膜上的甘露糖球蛋白Ⅱ受體將會(huì)高度表達(dá)利用甘露糖與6-磷酸人血清白蛋白為載體修飾藥物。因甘露糖球蛋白Ⅱ受體介導(dǎo)可特異地作用于肝星狀細(xì)胞，結(jié)合物經(jīng)溶酶體降解后釋放藥物，可起到肝靶向作用。因此，通過合成含有抗病毒（癌）等藥物及基因酶寡聚核苷酸等的含糖基復(fù)合物并與甘露糖受體結(jié)合，可達(dá)到肝靶向的目的。
甘露糖受體還可能與細(xì)胞的粘附作用有關(guān)。糖蛋白與受體結(jié)合形成受體-?配體復(fù)合物，經(jīng)細(xì)胞有衣小凹迅速內(nèi)陷形成內(nèi)吞體，繼而配體與受體分離并分別進(jìn)入不同的小泡。含配體的小泡轉(zhuǎn)人溶酶體被分解；受體則又返回至細(xì)胞表面。高血糖可抑制枯否細(xì)胞甘露糖受體的表達(dá)及攝取糖蛋白的功能，這也是糖尿病患者易并發(fā)細(xì)菌或真菌感染的原因。血色素增多癥時(shí)，枯否細(xì)胞內(nèi)含鐵過多，也抑制細(xì)胞甘露糖受體結(jié)合和攝取糖蛋白的功能。一些藥物和制劑可影響枯否細(xì)胞甘露糖受體的功能，如抗瘧藥氯雖不直接影響受體與配體的結(jié)合，但它使受體-配體配位化合物聚集在內(nèi)吞體內(nèi)，受體不能迅速返回細(xì)胞表面，以致受體數(shù)減少，細(xì)胞功能減弱。干擾素調(diào)節(jié)枯否細(xì)胞甘露糖受體的表達(dá)，γ-干擾素使甘露糖受體表達(dá)下降，α和β干擾素的作用則相反。地塞米松、硫氫基試劑作用及饑餓狀態(tài)時(shí)，枯否細(xì)胞甘露糖受體增多。
制備
D-?甘露糖可由富含D-甘露糖的聚糖（象牙棕櫚子、?酵母甘露聚糖等）水解制備。也可由D-甘露醇（海帶制碘工業(yè)的副產(chǎn)品）在亞鐵離子存在下，用過氧化氫氧化合成。也可由D-葡萄糖差向異構(gòu)化，或由D-阿拉伯糖增長碳鏈等方法制備。
參考資料 >
D-Mannose.Pubchem.2023-11-19
一種能夠抗癌的糖--甘露糖.中國細(xì)胞生物學(xué)學(xué)會(huì).2023-11-19
Mannose etymology.Etymologeek.2023-12-01
The Very Real Search for the Bible’s Mythical Manna.Atlas Obscura.2023-12-01