苯乙胺（英文名：Phenylethylamine，縮寫：PEA），又名β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種胺類化合物，其分子式為C?H??N。苯乙胺在常溫常壓下是一種有腥臭味的無色或淺黃色溶液，熔點為-60 ℃，沸點為197.5 ℃，其極易溶于醇、醚，可溶于四氯化碳、水等溶劑。苯乙胺中N上的H較活潑，可以發生烷基化、酰基化、磺化反應，其結構中包含的苯基同樣具有官能團性質，在苯環上可以發生鹵化、硝化、磺化等反應。
苯乙胺廣泛存在于人類，動物，植物和干酪、臘腸、蛋白巧克力等食物中。苯乙胺在中樞神經系統中是一種神經調節劑和神經傳遞劑，具有提高情緒的作用。同時，越來越多實驗證明，苯乙胺與抑郁癥、注意力缺陷多動障礙（ADHD）等心理障礙疾病有關，甚至還可以誘導氧化應激。
苯乙胺具有急性毒性，能夠通過呼吸道、皮膚等多種方式進入人體體內，大量接觸可能會導致中毒或皮膚燒傷，因此在使用苯乙胺時應小心謹慎。
化學結構
苯乙胺，分子式為C?H??N，其官能團為氨基，不飽和數目為3。胺可以根據N上的取代基數目分為伯胺（一級胺）、仲胺（二級胺）、叔胺（三級胺），由于苯乙胺N上只有一個苯乙基取代基，所以苯乙胺為伯胺（一級胺）。苯乙胺中N原子以sp3雜化軌道的形式與氫的s軌道和碳的雜化軌道形成共價鍵，具有棱錐形結構，N元素上還剩余一對孤電子，這對孤對電子是苯乙胺具有堿性和親核性的來源。苯乙胺不僅能與H?O形成氫鍵，分子間也能形成氫鍵。
苯乙胺同素異構體—α-苯乙胺
同素異構體是指分子式相同但結構不同的一類化合物。苯乙胺具有多種同素異構體，其中與其結構最為相似的是α-苯乙胺。α-苯乙胺的α-C原子連接了四個不同的基團，它為手性化合物。具有兩個立體異構體，(R)-α-苯乙胺和(S)-α-苯乙胺。(R/S)-α-苯乙胺都可以作為外消旋體的手性拆分試劑，也可作為不對稱合成的手性原料。
理化性質
物理性質
苯乙胺在常溫常壓下是一種有腥臭味的無色或淺黃色溶液，熔點為-60 ℃，沸點為197.5 ℃，閃點為81 ℃，密度為0.9640 g/cm3，折射率為1.5290。苯乙胺極易溶于醇、醚，可溶于四氯化碳、水等溶劑，室溫下在水中溶解度為7.49×10? mg/L。
化學性質
堿性
苯乙胺中N原子上的未成對電子，可以接受質子，所以苯乙胺呈堿性。在室溫下苯乙胺共軛酸的酸解離常數（pKa）為9.83，其堿性強于NH?。堿可以用堿解離常數（pKb）和其共軛酸的酸解離常數（pKa）描述物質的酸堿度，當pKb越小或pKa越大時，物質堿性越強。
由于苯乙胺呈堿性，可以與酸（如鹽酸、硫酸、食用醋酸等）發生反應生成胺鹽，胺鹽更易溶于水。若往胺鹽中加入強堿溶液，可重新游離出胺。如苯乙胺和鹽酸（HCl）的反應：
親核性：烷基化反應
苯乙胺中的N原子有未成對電子，可以作為親核試劑和鹵代烴（RX）、醇（ROH）發生親核反應。如苯乙胺和鹵代烴的反應：
親核加成-消除反應
①酰基化：苯乙胺可以作為親核試劑和酰氯、酸酐發生反應，此時氨基上的H原子可以被基所取代，生成酰胺。如苯乙胺和酰氯的反應：
②磺酰化：同酰基化一般，苯乙胺中氨基上的H原子可以被磺基所取代，生成磺酰胺。常用的磺酰化劑有苯磺酰氯和4-甲苯磺酰氯，反應可在氫氧化鈉或氫氧化鉀溶劑中進行。反應后產物中N上的H原子由于磺酰基極強的吸電子效應而呈酸性，可以和體系中的NaOH反應生成鹽。如苯乙胺和苯磺酰氯反應：
③與亞硝酸反應：苯乙胺可以與亞硝酸發生反應，但是亞硝酸是不穩定的酸，提前制備易在空氣中分解，所以可以利用亞硝酸鈉和酸（如鹽酸、硫酸）直接制備亞硝酸與苯乙胺反應。
氧化
苯乙胺很容易被氧化，而且一般氧化程度難以控制，常常過度氧化，得到混合物。
苯環上的反應
苯乙胺結構中包含苯環，苯環上同樣能夠發生鹵化、硝化、磺化反應。連接在苯環上的NH?CH?CH?-屬于供電子基團，所以取代反應主要發生在鄰對位。
①鹵化反應。苯環上的H原子可以在Lewis酸（如FeCl?、BrCl?）的催化下被Cl或Br所取代。
②硝化反應。在混酸（濃硫酸和硝酸混合物）的作用下，苯環上的H原子可以被硝基（-NO?）所取代。但是苯乙胺中的氨基易被氧化，濃硝酸又為強氧化劑，直接使用會氧化氨基，所以如果要在苯環上連接硝基，需要先將氨基保護起來。
③磺化反應。在加熱的條件下與硫酸反應，苯環上的H原子會被磺基（-SO?H）所取代
④Friedel-Crafts反應（傅-克反應）。苯環上可以發生Friedel-Crafts酰基化反應，但是苯乙胺中氨基上的H也可以發生酰化反應，所以可以先將氨基保護起來，讓苯環碳上的酰化反應順利進行。
制備方法
由含氮化合物—苯乙腈還原而成
苯乙胺在水合肼和鎳（Ni）存在的條件下可由苯乙腈制得，即在堿性條件下，用水合處理氯化鎳制得活性沉淀，用以催化水合肼的分解，進行氫轉移反應，得到苯乙胺，該方法可容易的實現Ni的回收利用。
在工業上，一般利用苯乙催化氫化反應制備β-苯乙胺，但該方法一般需在高壓下進行。
通過苯乙醛還原胺化生成苯乙胺
氨或胺可以與醛或酮發生羥醛縮合，生成亞胺，亞胺可催化氫化還原成對應的一級胺、仲胺。苯乙醛可以先與胺發生縮合反應，再和催化活化的氫發生還原反應生成苯乙胺。
重氮化合物還原成胺
生理作用
苯乙胺（β-PEA）是一種內源性神經活性微量胺，廣泛存在于嚙齒動物和人類中樞神經系統。苯乙胺在中樞神經系統中作為一種神經調節劑和神經傳遞劑，已有研究證明了苯乙胺對精神運動、強化行為和情感狀態都有影響。苯乙胺作為一種生物堿與單胺類神經遞質，其注入可以增加細胞外液的多巴胺（Dopamine，縮寫DA），抑制多巴胺神經的活化，也能調整正鹽酸腎上腺素。DA是一種神經遞質，可以參與調節中樞神經系統的多種生理功能，人體內多巴胺水平異常有可能會引起帕金森病、精神分裂癥、雙相情感障礙等精神疾病。并且苯乙胺具有擬精神潛能，會產生循環或頭部抽搐行為。
應用領域
苯乙胺是一種內源性神經活性微量胺，在中樞神經系統中作為一種神經調節劑和神經傳遞劑，所以苯乙胺及其衍生物主要應用在醫學領域，作為治療各種疾病的藥物，如興奮藥、迷幻劑、神入感激發劑、降食欲劑、支氣管擴張藥和抗抑郁藥等。苯乙胺同時是重要的醫藥和染料中間體。
治療多種精神疾病疾病
越來越多的證據表明，苯乙胺與各種人類心理障礙有關，包括抑郁癥、注意力缺陷多動障礙（ADHD）、精神分裂癥和精神運動障礙。然而，苯乙胺誘導這種病理生理條件的機制尚未完全闡明。由于苯乙胺可以激活多巴胺能神經傳遞從而具有獎勵和強化作用，苯乙胺具有治療精神障礙、抑郁癥、注意力缺陷多動障礙（ADHD）等疾病的潛能。
苯乙胺類化合物
苯乙胺類化合物是指結構中包含苯乙胺主體結構的化合物，苯乙胺的苯環、側鏈和氨基上的H原子可以被其他基團取代。常見的苯乙胺類化合物有苯丙胺、兒茶酚胺、酪氨酸、L-苯丙氨酸等。安非他命（即苯丙胺）是一種興奮劑和精神類藥物，能夠治療氣喘、注意力缺陷多動障礙、睡眠失常等癥狀，以及可以提神防止疲勞，但是其也具有致幻性和上癮性。常見的兒茶酚胺類化合物有多巴胺、鹽酸腎上腺素等。多巴胺和腎上腺素都是人和其他動物體中一類傳遞化學信息的神經遞質。多巴胺神經系統不僅在調控人的精神和運動方面占據關鍵地位，如能夠調控人的注意力、學習、思維、行為等高級認知功能，而且可以調節人的睡眠-覺醒。腎上腺素是人體內的一種激素，使心肌、腦等器官的血液供應加速，可以給身體提供更多的能量，因此腎上腺素也是首選的心肺復蘇藥物。除此之外，腎上腺素也能夠治療支氣管哮喘等疾病。酪氨酸也是人體必不可少的一類氨基酸，酪氨酸是合成鹽酸腎上腺素、多巴胺等神經遞質的前驅體，酪氨酸對能量代謝和延緩疲勞具有一定的影響。綜上可見，苯乙胺類化合物在人體中十分重要。
苯乙胺類化合物還可以作為多種感冒藥、降食欲藥、止痛藥、支氣管擴張劑、抗抑郁藥等藥品。但是部分苯乙胺類化合物不僅具有一定的副作用，而且部分苯乙胺類化合物還具有興奮性和致幻性，濫用苯乙胺類藥物會危害人體的健康。當一次攝入量較大時，會導致心動過速、血壓上升、呼吸不足、肝腎功能衰竭等急性中毒癥狀，甚至可以引發抽搐、死亡。長期濫用則會導致多巴胺能神經元發生退行性病變，使濫用者精神錯亂，出現妄想和抑郁等癥狀。例如上述的苯丙胺，可以通過促進神經系統的去甲鹽酸腎上腺素和多巴胺的釋放，治療多種疾病，但成癮性大。
導管沖洗液—抗菌性
苯乙胺作為一種新型抗菌藥物，可以降低一些細菌病原體（如金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌）的浮游生長以及生物膜的生物量和ATP含量。高濃度的苯乙胺對細菌生長的所有參數都有明顯的抑制作用。沖洗苯乙胺降低了硅膠管中生物膜的ATP含量和活菌。由于苯乙胺的抗菌活性，可以作為導管沖洗液。經研究，當利用苯乙胺沖洗帶有金黃色葡萄球菌和銅綠假單胞菌的硅膠管模型后，硅膠管中細菌增長速度和生長的生物膜ATP含量均有降低。
安全事宜
危險性
GHS分類：
H301（10.99%）：吞食有毒【危險急性毒性，口服】
H302（89.01%）：吞食有害【警告急性毒性，口服】
H312（88.23%）：皮膚接觸有害【警告急性毒性，皮膚】
H314（98.36%）：導致嚴重皮膚燒傷和眼睛損傷【危險皮膚腐蝕/刺激】
H332（87.84%）：吸入有害【警告急性毒性，吸入】
消防相關
當由苯乙胺引發的火災，可以利用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。但避免使用直流水滅火，直流水可能導致可燃性液體的飛濺，使火勢擴散。滅火時應盡可能將容器從火場移至空曠處，若處在火場中的容器已變色或從安全泄壓裝置中發出聲音，人員必須馬上撤離。
急救措施
當少量吸入苯乙胺氣體時，應立即將患者轉移到新鮮空氣處。當皮膚接觸苯乙胺液體時，應立即脫去附著衣服，用肥皂水和清水徹底清洗接觸部位，若有不適感請前往醫院。當眼睛中濺到苯乙胺液體時，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，沖洗后請立即前往醫院。當不小心誤食苯乙胺時，應立即漱口并禁止催吐，然后立即前往醫院。
參考資料 >
國家禁毒辦權威發布毒品基礎知識（三）：新精神活性物質.益陽市鄉村振興局.2023-04-02