飽和脂肪酸（saturated fatty acid）是指烴鏈中不含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）的脂肪酸，是構(gòu)成脂質(zhì)的基本成分之一。飽和脂肪酸在自然界的分布很廣，存在于許多植物性油脂和動物性油脂中，它與其他脂肪酸一樣，除了構(gòu)成人體組織外，重要的生理功能是提供能量。飽和脂肪酸攝入量明顯影響血脂水平。有證據(jù)表明，血脂水平升高，特別是血清膽固醇水平的升高是動脈粥樣硬化的重要因素，而膳食中飽和脂肪酸則是增加血清膽固醇升高的主要脂肪酸，故世界衛(wèi)生組織建議膳食中飽和脂肪酸提供的能量應(yīng)低于膳食總能量的10%。
飽和脂肪酸應(yīng)用廣泛，在化工工業(yè)領(lǐng)域，飽和脂肪酸中的硬脂酸和軟脂酸都是重要的有機原料，用于制作各種脂肪酸的金屬鹽；在化妝品領(lǐng)域，飽和脂肪酸中的硬脂酸和軟脂酸可用于生產(chǎn)雪花膏和肥皂等；在醫(yī)藥工業(yè)領(lǐng)域，飽和脂肪酸可以作為壓片機的潤滑劑之一，減少藥片和模具之間的摩擦；在食品領(lǐng)域，飽和脂肪酸中的硬脂酸鹽和軟脂酸甘油酯可作為食品添加劑用于食品生產(chǎn)中。
各種飽和脂肪酸的物理性質(zhì)如凝固點、熔點、沸點、折光率等按照有機化合物的同系原理，隨著分子量的增加而增高，但它們在水、甲醇、乙醇、丙酮或苯等溶劑中的溶解度則隨著相對分子質(zhì)量的增加而降低。10碳及以下在室溫下一般呈現(xiàn)液體，且氣味易揮發(fā)，10碳以上為固體。飽和脂肪酸可溶于乙醚、乙醇、汽油、二硫化碳及三氯甲烷等有機溶劑中。有機高分子化合物的飽和脂肪酸難溶于冷乙醇中。其中，4個碳或4個碳原子以下的脂肪酸能以任何比例與水混和。飽和脂肪酸屬于有機酸類、其性狀類似弱的無機酸，遇堿能中和并生成鹽類。
發(fā)現(xiàn)歷史
1813年，法國實業(yè)化學(xué)家謝弗爾對油脂的皂化反應(yīng)進(jìn)行了深入研究。他證實了肥皂是由多種脂肪酸鹽混合組成的；闡明了脂肪的甘油性質(zhì)；鑒別了硬脂精（單硬脂酸甘油酯）和骨油精（軟脂酸甘油酯），以及丁酸、戊酸、己酸、硬脂酸和油酸（不純）等脂肪酸。并將這些研究成果記入了《動物脂肪的化學(xué)研究》（1823年）一書之中。
1828年，格塞洛夫利用各種脂肪酸鉛鹽的不同溶解度成功地分離出了油酸、軟脂酸和硬脂酸等。之后，埃德蒙·弗雷米（EdmondFrémy）于1840年在棕櫚油的皂化過程中發(fā)現(xiàn)了軟脂酸，該工藝是生產(chǎn)軟脂酸的主要工業(yè)途徑之一。
種類
飽和脂肪酸根據(jù)所含碳個數(shù)的不同進(jìn)行分類。動植物脂肪中的飽和脂肪酸以16碳軟脂酸和18碳硬脂酸分布廣且比較重要，常見的天然飽和脂肪酸還包括10碳的癸酸、12碳的月桂酸14碳的肉豆蔻酸以及20碳的花生酸等。自癸酸以下的，習(xí)慣上又稱為低級脂肪酸，月桂酸以上的又通稱為高級脂肪酸。飽和脂肪酸系統(tǒng)命名，以直鏈碳原子數(shù)而定。某些酸也有習(xí)用名。飽和脂肪酸速記寫法是在碳原子數(shù)后加冒號，冒號后面再寫一個0，表示無雙鍵，例如十六酸，俗稱軟脂酸或棕櫚酸，速記寫法為16:0，其余類推。
硬脂酸
硬脂酸即一種含有十八個碳的飽和脂肪酸，它呈蠟狀固體而比較難溶于水，化學(xué)式C18H36O2，可溶于乙醇和丙酮，易溶于乙醚、三氯甲烷、四氯化碳、苯和二硫化碳等溶劑中，熔點為69-72℃，沸點383℃。
硬脂酸在自然界的分布很廣，存在于許多植物性油脂和動物性油脂中。動物脂肪中的含量比在植物油脂中的含量要高，如牛油中的含量可達(dá)24%，茶油為0.8%，棕櫚油為6%，但可可脂中的含量高達(dá)34%。將動物油與水在高溫高壓下反應(yīng)，使三酸甘油脂水解。也可以用不飽和植物油與氫氣合成得到。商品硬脂酸實際上是45%硬脂酸和55%軟脂酸的混合物，并含有少量油酸，略帶脂肪氣味。用于制蠟、塑料及化妝品，也可以用于軟化橡膠或硬化肥皂。硬脂酸酯可以使洗發(fā)水香皂和化妝品產(chǎn)生珍珠似的光澤：在煙花中的鋁、鐵等金屬粉末表面涂以硬脂酸可以防止氧化；或在糖果中作硬化劑。硬脂酸具有飽和羧酸的通性，可以被還原為1-十八烷醇，也可以與多種醇發(fā)生酯化生成相應(yīng)的硬脂酸酯。
軟脂酸
軟脂酸（palmiticacid），即含有十六個碳的飽和脂肪酸，又叫棕櫚酸，分子式為C16H32O2，外觀為白色或微黃色結(jié)晶，呈珠光鱗片狀，熔點為63.1℃，沸點（2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，相對密度為0.8528，軟脂酸不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑，溫度超過340℃，軟脂酸開始分解。
軟脂酸多存在于牛奶、黃油、肉類以及可可脂、棕櫚油、有機大豆油等油類制品中，在生物的很多器官或組織中，軟脂酸氧化可以產(chǎn)生能量，一分子軟脂酸完全氧化分解后可得到106個atp分子。軟脂酸應(yīng)用廣泛，在食品領(lǐng)域，軟脂酸可以作為營養(yǎng)物質(zhì)和食品添加劑常用于食品生產(chǎn)中；在工業(yè)領(lǐng)域，軟脂酸可用于生產(chǎn)肥皂、金屬皂等，其中金屬皂被廣泛用于塑料潤滑脂、油漆、化妝品、工業(yè)味精、橡膠、紡織、皮革、造紙等方面；此外，軟脂酸還可作為醫(yī)藥工業(yè)原料，用于生產(chǎn)無味金霉素和無味氯霉素等；也可作為分析試劑，用于測定水的硬度，沉淀鈣、、鉛和鋅等元素；而且在軍事領(lǐng)域，軟脂酸的鋁鹽可用于制造凝固汽油燃燒劑。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
各種飽和脂肪酸的物理性質(zhì)如凝固點、熔點、沸點、折光率等按照有機化合物的同系原理，隨著分子量的增加而增高，但是它們在水、甲醇、乙醇、丙酮或苯等溶劑中的溶解度則隨著相對分子質(zhì)量的增加而降低。分子中含有10個碳或少于10個碳原子的脂肪酸在室溫中呈易于流動的液體，且氣味易揮發(fā)，多于10個碳原子的有機高分子化合物酸呈無味的固態(tài)物。其中，4個碳原子或4個碳原子以下的脂肪酸能以任何比例與水混合，4個碳原子以上的脂肪酸，其溶解度將碳鏈長度的堆加而迅速降至零。飽和脂肪酸可溶于乙醚、乙醇、汽油、二硫化碳及三氯甲烷等有機溶劑中。高分子的飽和脂肪酸難溶于冷乙醇中。下表是一些飽和脂肪酸的物化常數(shù)。
化學(xué)性質(zhì)
飽和脂肪酸屬于有機酸類、其性狀類似弱的無機酸，遇堿能中和并生成鹽類。例如硬脂酸可以和氫氧化鈉起作用，生成十八酸鈉，也能與醇或酚反應(yīng)生成酯。具體為脂酸與丁醇在加熱條件下經(jīng)過催化劑ZnO-SnO催化，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，生成硬脂酸丁酯，其方程式為：
此外，軟脂酸也能與堿發(fā)生皂化反應(yīng)，與醇類能發(fā)生酯化反應(yīng)，又如，骨油酸與乙酸酐在140～160℃及加壓條件下，能相互作用生成軟脂酸酐，反應(yīng)式如下：
分布
飽和脂肪酸大多來源于動物脂肪（也有少數(shù)例外，如椰子油和棕櫚油，可可脂、還有氫化或部分氫化的植物油）。并且畜肉、禽肉、魚肉中也占有相當(dāng)比例，例如豬牛羊、雞鴨魚等。奶類如母乳中飽和脂肪酸占全部脂肪酸含量也有42.4%。
備注：以上表格統(tǒng)計為飽和脂肪酸占總脂肪酸的質(zhì)量百分?jǐn)?shù)（%）
生理作用
飽和脂肪酸的β-氧化
1904年，F(xiàn)ranz Knoop用不能被機體分解的苯基標(biāo)記脂肪酸的甲基，然后將這些帶有苯基的脂肪酸喂給狗吃。在檢查尿液代謝產(chǎn)物時發(fā)現(xiàn)，如飼喂標(biāo)記的偶數(shù)碳脂肪酸，不論脂肪酸鏈長短，尿中排出的代謝物均為苯乙酸的衍生物苯乙尿酸；如飼喂標(biāo)記的奇數(shù)碳脂肪酸，則尿中發(fā)現(xiàn)的代謝物為苯甲酸的衍生物馬尿酸。根據(jù)實驗結(jié)果，他提出了脂肪酸在體內(nèi)的氧化分解是從羧基端β-碳處開始，每次斷裂兩個碳原子的脂肪酸“β-氧化學(xué)說”。
脂肪酸的β-氧化發(fā)生于線粒體基質(zhì)中。脂酰CoA進(jìn)入線粒體基質(zhì)后，在線粒體基質(zhì)中催化脂肪酸β-氧化的多酶復(fù)合體的催化下，從脂酰基的β-碳原子開始進(jìn)行脫氫，加水、再脫氫和硫解四步連續(xù)反應(yīng),致使脂酰基斷裂生成1分子乙酰輔酶A和比原來少2個碳原子的脂酰CoA。脂肪酸β-氧化過程如下圖所示。
(1)脫氫：脂酰CoA在脂酰CoA脫氫酶的催化下，從α、β碳上各脫下一個H，生成反△2-烯脂酰CoA。脫下的2H由脫氫酶的輔基FAD接受生成FADH2。
(2)加水：反△2-烯脂酰CoA在△2-烯脂酰CoA水化酶的作用下，加水生成L-β-羥脂酰CoA。烯脂酰CoA水化酶具有立體異構(gòu)專一性，專一催化△2-不飽和脂酰CoA的水化。并且催化反式雙鍵生成L-β-羥脂酰CoA，催化順式雙鍵生成D-β-羥脂酰CoA。
(3)再脫氫：L-β-羥脂酰CoA在L-β-羥脂酰CoA脫氫酶的催化下，從β碳原子上脫下2H，生成L-β-酮脂酰CoA。脫下的2H由NAD+接受生成NADH+H+。L-β-羥脂酰CoA脫氫酶具高度立體異構(gòu)專一性，只催化L-型羥脂酰CoA的脫氫反應(yīng)，不能催化D-β-羥脂酰CoA反應(yīng)。
(4)硫解：β-酮脂酰CoA在β-酮脂酰CoA硫解酶的作用下，裂解為乙酰輔酶A和比原來少了2個碳的脂酰CoA。
由于此反應(yīng)是高度放能反應(yīng)，所以整個反應(yīng)朝裂解方向進(jìn)行。少2個碳原子的脂酰CoA繼續(xù)重復(fù)上述4步反應(yīng)，如此循環(huán)往復(fù)直至全部氧化成乙酰CoA。這些乙酰CoA一部分在線粒體中通過三羧酸循環(huán)徹底氧化，一部分在線粒體中縮合生成酮體，通過血液運送到其他組織氧化利用。
對人體的影響
飽和脂肪酸與其他脂肪酸一樣，除了構(gòu)成人體組織外，重要的生理功能是提供能量。膳食飽和脂肪酸攝入量明顯影響血脂水平。有證據(jù)表明，血脂水平升高，特別是血清膽固醇水平的升高是動脈粥樣硬化的重要因素，而膳食中飽和脂肪酸則是增加血清膽固醇升高的主要脂肪酸，故世界衛(wèi)生組織建議膳食中飽和脂肪酸提供的能量應(yīng)低于膳食總能量的10%。
不同類型的飽和脂肪酸對血脂的影響不盡相同：棕櫚酸增加血清LDL-膽固醇和總膽固醇水平的作用最為明顯，其次為月桂酸和豆蔻酸，現(xiàn)已將月桂酸、豆蔻酸和棕櫚酸三種脂肪酸列入升高膽固醇水平的名單中；硬脂酸對升高血清膽固醇或LDL-膽固醇的作用不明顯，其原因可能與硬脂酸在體內(nèi)迅速轉(zhuǎn)變?yōu)橛退嵊嘘P(guān)。
應(yīng)用
飽和脂肪酸種類眾多，在化工工業(yè)、化妝品、塑料、制藥、食品等領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。
化工工業(yè)
在化學(xué)工業(yè)中，飽和脂肪酸中的硬脂酸和軟脂酸都是重要的有機原料。硬脂酸可以制造各種脂肪酸金屬鹽，在紡織、印染工業(yè)中常用作潤滑劑、打光劑等，在制革工業(yè)利用硬脂酸作為上光劑、保革油及脫模劑，在文化用品制造工業(yè)中，利用硬脂酸作原料，生產(chǎn)復(fù)寫紙及彩色蠟筆等。軟脂酸制成的金屬皂，也廣泛用于塑料潤滑脂、油漆、化妝品、工業(yè)味精、橡膠、紡織、皮革、造紙等方面，軟脂酸還可以作為有機合成試劑，用于制作各種軟脂酸的金屬鹽。
化妝品
雪花膏和冷霜是兩類主要的護(hù)膚化妝品。其中雪花膏的主要原料則是飽和脂肪酸中的硬脂酸。此外，軟脂酸制造的肥皂質(zhì)硬，不易龜裂，去污能力強，價格也較便宜。
醫(yī)藥工業(yè)
在醫(yī)藥的制造過程中，特別是藥片的生產(chǎn)中，壓片機模具和藥片之間會因為具有一定的摩擦，而給藥片、壓片機零部件等帶來很大的問題，像磨損零部件，造成藥片不穩(wěn)定等。而飽和脂肪酸可以作為一種潤滑劑，有效的應(yīng)用其中，減少藥片和模具之間的摩擦。據(jù)相關(guān)研究提出，合理的使用潤滑劑的可以一定程度上較少壓片時的出片力，降低壓片的動能。這個硬脂酸所具有的潤滑性、抗粘好等特點息息相關(guān)。需要注意的是，在醫(yī)藥生產(chǎn)中，硬脂酸的用量需要適度，同時，硬脂酸與醇類作用生成酯，與無機化合物堿或有機堿相作用以制備新生皂，為乳劑型軟膏基質(zhì)。亦可用作片劑的緩釋劑及潤滑劑。
食品
硬脂酸鹽（鈣、鎂、鉀鹽）也做抗結(jié)劑被廣泛用于食品添加行業(yè)。其中，單硬脂酸甘油酯的水解物可參與體內(nèi)代謝，是世界各國公認(rèn)的無毒食品添加劑用于香辛料、黃油、果葡糖漿、生濕面制品等；十八酸鈣可以組織粉狀食品的凝聚或黏結(jié)，加工時增大流動。軟脂酸以飽和甘油酯的形式廣泛存在于豬油、牛油等動物油脂，在奶油以及植物油類棕櫚油、橄欖油、棉籽油、有機大豆油中含量也非常高，作為營養(yǎng)物質(zhì)和食品添加劑常用于食品生產(chǎn)中。
安全事宜
毒性
飽和脂肪酸類物質(zhì)的毒性一般較小，多數(shù)屬低毒或微毒一般也無體內(nèi)蓄積作用。此類化合物因其化學(xué)結(jié)構(gòu)上的不同、其毒作用可有三種類型，其中最主要的為對組織的原發(fā)性刺激作用、其強度與酸的解離度、水溶性蒸氣壓及其對皮膚和黏膜的穿透力等因素有關(guān)；此外，還有對皮膚的致敏作用和對酶的抑制作用。
治療
針對原發(fā)性刺激作用、主要采用一般急救措施，如沖洗、對癥治療；有灼傷時，可參照無機酸灼傷的治療：發(fā)現(xiàn)有致敏作用，應(yīng)立即停止接觸過敏原，并給于抗過敏藥。
與不飽和脂肪酸的區(qū)別
參考資料 >