辛酸（octanoic acid或caprylic acid）為八個碳的直鏈羧酸，習慣用名亞羊脂酸，學名正辛酸，系天然飽和脂肪酸。它的分子式為C8H16O2，摩爾質量為144.21g/摩爾。辛酸微溶于冷水，其水溶液pH值呈酸性反應，可溶于熱水、乙醇、乙醚等多數有機溶劑，能在堿氫氧化物的稀溶液中溶解。它也可以燃燒，受熱分解釋放出腐蝕性和刺激性的煙霧。
在食品行業中，辛酸不僅可用作食品防腐劑，還能作為食用香料和營養補充劑等。醫藥方面，辛酸作為生酮飲食的一部分，可用于治療兒童癲癇。辛酸在有機合成中也有一定的應用，如用于染料、表面活性劑、塑料穩定劑及塑化劑的合成等。此外，辛酸還能用作家蠅、黑菊蚜蟲及線蟲的殺蟲劑，以及作為防銹劑、緩蝕劑、黏度調節劑、有機高分子化合物改性劑等。
辛酸存在于山羊脂肪及椰子油中，能從中提取、分餾制得，也可以通過氧化正辛醛和正辛醇來制備辛酸。辛酸對粘膜組織、上呼吸道、眼睛和皮膚具有刺激性，接觸后可能出現燒灼感、咳嗽、喘證、喉炎、呼吸急促或呼吸、頭痛、惡心和嘔吐等癥狀。
理化性質
物理性質
辛酸為無色或微黃色的透明油狀液體，凝固后為片狀結晶，有輕微的油脂哈喇味，并稍有刺激味。它的分子式為C8H16O2，結構式為CH3(CH2)6COOH，摩爾質量為144.21g/摩爾，熔點為16.7℃，沸點為239.7℃，相對密度為0.910。辛酸微溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚等多數有機溶劑。它的閃點為130°C（開杯），脂水分配系數（logP）為3.05；在25°C時，其酸度系數（pKa）為4.89，蒸氣壓是3.71X10-3mmHg。
化學性質
辛酸為八個碳的直鏈羧酸，其水溶液pH值呈酸性反應，能在堿金屬氫氧化物的稀溶液中溶解。它也可以燃燒，受熱分解釋放出腐蝕性和刺激性的煙霧。辛酸羧基中的羰基由于受羥基的影響，碳氧雙鍵不易被催化氫化，但用強的還原劑氫化鋁鋰可將其還原為正辛醇：
應用領域
食品
辛酸可用作食品防腐劑，如以辛酸、丙三醇為原料進行酯化反應，能得到一種新型的無毒、高效廣譜防腐劑——單辛酸甘油酯，它對革蘭氏菌、霉菌、酵母均有抑制作用。《食品安全國家標準食品添加劑使用標準》（GB 2760-2014）規定：單辛酸甘油酯可用于生濕面制品（如面條、餃子皮、餛飩皮、燒麥皮）、糕點、豆餡、肉臘腸類，最大使用量為1g/kg，肉腸類為0.5g/kg。辛酸也可作為食用香料使用，各種烤焙食品、干酪、小吃等都有添加。美國FDA規定，辛酸的使用范圍和使用量為：各種油脂，0.005%；烤焙食品，0.013%；干酪，0.04%；小吃食品，0.016%；其他食品，0.001%。
另外，辛酸作為一種中鏈脂肪酸，有助于提升能量消耗。如果用辛酸來替代飲食中的長鏈脂肪酸，可能會增加飽腹感，從而幫助人們更好地控制體重。
醫藥
辛酸作為生酮飲食（KD）的一部分，能通過星形神經膠質細胞生成酮體，精準地為大腦供能。生酮飲食可以用于治療兒童癲癇。1921年，美國梅奧診所羅素·懷爾德（Russell Wilder）博士首次報道KD改善癲癇患者的發作情況。中國最早于2004年將KD用于治療癲癇，通過研究299例KD治療難治性癲癇患兒，發現在密切監測KD不良反應的同時及時調整KD方案、采取干預措施的情況下，具有較高的安全性及有效性。
化學工業
辛酸在有機合成中也有一定的應用，如用于染料、表面活性劑、塑料穩定劑及塑化劑的合成等。如以辛酸的酰氯為原料，采用電化學氟化法能夠合成全氟辛酸。全氟辛酸的鉀鹽——全氟辛酸鉀，它作為表面活性劑，可以使水的表面張力降低至20mN·m-1以下，而且能降低油的表面張力。此外，辛酸/癸酸三甘油酯（GTCC）能作為賦形劑和潤滑劑，用于制備乳膏、乳液、浴油、富脂性膠囊浴、香波、棒狀化妝品等。
其他
辛酸能用作家蠅、黑菊蚜蟲及線蟲的殺蟲劑，以及作為防銹劑、緩蝕劑、黏度調節劑、有機高分子化合物改性劑等。蒸餾時，加辛酸數滴于待蒸餾的溶液內，可防止泡沫產生。
生理作用
辛酸屬于中鏈脂肪酸（MCFA），中鏈脂肪酸在體內主要以游離形式被吸收。由于碳鏈短，中鏈脂肪酸較長鏈脂肪酸水溶性好而容易被胃腸吸收，不會像長鏈脂肪酸在腸內細胞重新酯化。含中鏈脂肪酸的油脂一入口就在舌脂肪酶作用下消化并在胃中繼續水解，舌脂肪酶對富含中鏈脂肪酸的三酰基甘油水解具有專一性，從腸內水解吸收到血液需0.5h，2.5h可達最高峰，是長鏈脂肪酸耗時的一半。中鏈脂肪酸除少量在周圍血液中短期存在外，大部分與白蛋白結合，通過門靜脈系統較快地到達肝臟，并在細胞內可快速氧化產生能量。
膳食建議
辛酸作為一種中鏈脂肪酸，一般以中鏈脂肪酸三酸甘油脂的形式存在于黃油、棕櫚油、椰子油和菜籽油等物質中。辛酸在牛奶中的含量約為總脂的0.3%，羊奶中辛酸含量較多，約含2.7%。此外，在可可脂中含量也不少。每100g黃油中約含3g中鏈脂肪酸甘油三酯、100g鮮奶油中約含2g、在牛乳和母乳的脂肪總量中含1%~3%、椰子油中約含14%、棕櫚仁油中約含7%。中鏈脂肪酸甘油三酯與日常飲食攝入的油脂長鏈脂肪酸甘油三酯相比，更容易消化吸收。然而，中鏈脂肪酸甘油三酯由于低發煙點和易起泡的局限性，不適用于烹調。
制備方法
辛酸可以從椰子油脂和棕櫚油中提取、分餾制得，也可以通過氧化正辛醛和正辛醇來制備。
正辛醛氧化法：
正辛醇的氧化反應：
安全事宜
GHS分類
H302（12.52%）：吞咽有害
H311（12.21%）：皮膚接觸有毒
H314（99.52%）：引起嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
H318（76.43%）：造成嚴重的眼睛損傷
H412（55.95%）：對水生生物有害，影響持久
健康危害
如果吞咽、吸入或通過皮膚吸收辛酸，則有害。該物質對粘膜組織、上呼吸道、眼睛和皮膚具有刺激性，接觸后可能出現燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、呼吸急促、頭痛、惡心和嘔吐等癥狀。
毒理數據
實驗表明，大鼠經口的半數致死量（LD50）為10080mg/kg，兔經皮的LD50為630mg/kg。
消防事宜
少量泄漏辛酸固體需用鏟子收集；大量泄漏圍堵后，固體用泵、鏟子、桶等工具收集。
當坦克或汽車著火時，需保持安全距離，使用無人操作的滅火設備或監控噴嘴來滅火。切勿將水直接放入容器中，應使用大量的水來冷卻容器，直到火滅為止。如果通風安全裝置發出聲音或水箱異常，需立即離開該區域。
如果材料著火，應使用大量水以霧狀形式進行滅火，普通的水流可能無效。務必用大量水冷卻所有受火災影響的容器，并盡可能從遠處進行滅火作業。針對酒精類火災，可使用泡沫、干粉或二氧化碳滅火器進行滅火。同時，可借助噴水來抑制熱蒸氣。
措施
皮膚接觸：用水沖洗。
眼睛接觸：用水沖洗，并就醫。
吸入蒸氣：將患者移至新鮮空氣處，必要時輸氧和人工呼吸，并就醫。
攝入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清，并就醫。
運輸儲存
辛酸一般用塑料桶包裝，貯存在陰涼通風處，遠離火源、密封保存。
衍生物
α-硫辛酸是正辛酸的含硫衍生物，其分子中C6和C8上的兩個硫原子靠二硫鍵連接（6，8-二硫辛酸），又稱α–硫辛酸。硫辛酸為白色或淡黃色粉末狀結品，幾乎無味，兼具有脂溶性與水溶性。食物中的硫辛酸常和維生素B同時存在。經腸道吸收后，氧化型的硫辛酸（6，8-二硫辛酸）可轉變為還原型的二氫硫辛酸。
參考資料 >
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辛酸.中華人民共和國藥典.2024-05-24
Physiological Effects of Medium-Chain Triglycerides: Potential Agents in the Prevention of Obesity.JN.nutrition.2024-06-07
什么是中鏈脂肪酸？.中國保健協會·健康食用油分會.2024-06-24
Thioctic acid .PubChem.2024-05-26