甲基丙是一種化學物質，分子式是C4H8O。
編號系統
MDL號：MFCD00011648
EINECS號：201-159-0
RTECS號：EL6475000
BRN號：741880
PubChem號：24872423
物性數據
1.性狀：無色液體，有似丙酮的氣味。
2.熔點（℃）：-85.9
3.沸點（℃）：79.6
4.相對密度（水=1）：0.81
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.42
6.飽和蒸氣壓（kPa）：10.5（20℃）
7.燃燒熱（kJ/摩爾）：-2261.7
8.臨界溫度（℃）：262.5
9.臨界壓力（MPa）：4.15
10.正辛醇/水分配系數：0.29
11.閃點（℃）：-9（CC）
12.引燃溫度（℃）：404
13.爆炸上限（%）：11.5
14.爆炸下限（%）：1.8
16.相對密度（g/mL,20/4oC）：0.8049
17.相對密度（g/mL,25/4oC）：0.7997
18.折射率（n20oC）：1.3788
19.折射率（n25oC）：1.3764
20.黏度（mPa·s,25oC）：0.423
21.黏度（mPa·s,30oC）：0.365
22.閃點（oC,閉口）：-7.2
23.閃點（oC,開口）：1.67
24.燃點（oC）：516
25.蒸發熱（J/摩爾,b.p.）：23.3
26.熔化熱（KJ/mol）：8.4
27.生成熱（KJ/mol）：279.2
29.電導率（S/m）：3.6×10-9
30.體膨脹系數（K-1,0~80oC）：0.00142
31.體膨脹系數（K-1,0~30oC）：0.00129
32.臨界密度（g/mL）：0.270
33.臨界體積（cm3·mol-1）：267
34.臨界壓縮因子：0.252
35.偏心因子：0.324
36.Lennard-Jones參數（A）：14.49
37.Lennard-Jones參數（K）：145.9
38.溶度參數(J·cm-3)0.5：18.796
39.Van der Waals面積（cm2·摩爾1）：7.910×109
40.van der Waals體積（cm3·mol-1）：49.270
41.氣相標準燃燒熱()(kJ·mol-1)：-2478.6
42.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-238.7
43.氣相標準(J·mol-1·K-1) ：339.47
44.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-146.6
45.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：103.26
46.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·摩爾1)：-2444.1
47.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-273.3
48.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：239.0
49.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-151.4
50.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：158.9
毒理學數據
1.急性毒性
LD50：2737mg/kg（大鼠經口）；6480mg/kg（兔經皮）
LC50：23500mg/m3（大鼠吸入，8h）
2.刺激性
家兔經皮：13780μg（24h），輕度刺激（開放性刺激試驗）
家兔經眼：80mg，引起刺激。
3.亞急性與慢性毒性：大鼠暴露于5000ppm，每天6h，每周5d，共90d。引起雄性大鼠肝重增加，腦和脾重量下降，血液生化指標輕度變化；雄性大鼠僅輕度肝重增加。
4.致突變性：性染色體缺失和不分離：釀酒酵母菌33800ppm。
5.致畸性：大鼠孕后6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）3000ppm/7h，致顱面部（包括鼻、舌）、泌尿生殖系統發育畸形。大鼠孕后6~10d吸入最低中毒劑量（TCLo）2900mg/m3，致顱面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系統、胃腸道發育畸形。
6.其他：大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：3000ppm（7h）（孕6~15d），致顱面部（包括鼻、舌）發育異常，致泌尿生殖系統發育異常，致凝血異常。
TCLo：100ppm（人吸入，5min）。
生態學數據
1.生態毒性
LC50：1690~5640mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）；3200mg/L（96h）（黑頭帶魚，pH值7.5）；1950mg/L（24h）（豐年蝦）；<520mg/L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH值7.21）
IC50：110~4300mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧菌降解（h）：96~672
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105
空氣中光氧化半衰期（h）：64.2~642
一級水解半衰期（h）：>50a
分子結構數據
2、摩爾體積（cm3/mol）：91.6
3、等張比容（90.2K）：196.3
4、表面張力（dyne/cm）：21.0
5、極化率（10-24cm3）：8.17
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:38.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質：丁酮由于具有羰基及與基相鄰接的活潑氫，因此容易發生各種反應。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發生縮合，生成3,4-二甲基3-己烯2-酮或3-甲基-3-庚烯5-酮。長時間受日光照射時，生成乙烷、乙酸、縮合產物等。用硝酸氧化時生成聯乙。用鉻酸等強氧化劑氧化時生成乙酸。丁酮對熱比較穩定，500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。與脂肪族或芳香族醛發生縮合時，生成高分子量的酮、環狀化合物、縮酮以及樹脂等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接著脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光或紫外光照射時發生樹脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷。與脂肪族在堿性催化劑存在下反應，生成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發生酰化反應，生成β-二酮。與氫氰酸反應生成醇。與氨反應生成酮基衍生物。丁酮的α-氫原子容易被鹵素取代生成各種鹵代酮，例如與氯作用生成3-氯-2-丁酮。與2,4-二硝基苯作用生成黃色的2,4-二硝基苯(m.p.115℃)。
2.穩定性：穩定。
4.聚合危害：不聚合。
貯存方法
儲存注意事項
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離深圳市火種數字科技有限公司、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
有氣相和液相脫氫兩種方法。
(1)氣相脫氫用鋅銅合金或氧化鋅作催化劑，溫度400～500℃，常壓；液相脫氫用蘭尼鎳或亞鉻酸銅作催化劑，溫度150℃。液相脫氫反應溫度及能耗較低，產率較高，催化劑壽命長，分離工藝簡單。
(2)丁烷液相氧化法
丁液相氧化的主產品是乙酸，同時副產丁酮(約占乙酸產量的16%)。反應溫度150～225℃，壓力4.0～8.0MPa。
(3)丁烯液相氧化法
此法稱為互克爾法(Wacker法)。以氯化鈀/氯化銅溶液為催化劑，在90～120℃、1.0～2.0MPa條件下進行反應。丁烯轉化率約95%，丁酮收率約88%，得到的反應液通過蒸餾等方法提純而得到成品。此法工藝過程簡單，但設備腐蝕嚴重，需用重金屬作催化劑。此法尚未應用于大規模生產。
(4)異丁苯法
正丁烯和苯經烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。
苯烴化以氯化鋁為催化劑，反應溫度50～70℃，得異丁基苯；異丁基苯于110～130℃、0.1～0.49MPa壓力下，液相氧化生成異丁基苯過氧化氫；然后在酸催化劑存在下分解，于20～60℃提濃氧化液，生成丁酮和苯酚，最后分離精制而得成品。此法特點是工藝設備腐蝕較輕，反應條件溫和，有利于工業化。丁酮是干餾木材的蒸出液（甲醇油）的重要組分。工業上從仲丁醇、丁烷等制取。
1.硫酸間接水合法 含丁醇的混合C4餾分與硫酸接觸生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然后用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經脫水、提濃得仲丁醇。純仲丁醇經或氧化鋅催化脫氫后，得成品。
2.3-氯-1-丁烯直接水合法 此法分兩種，一種以樹脂為催化劑，另一種以雜多酸為催化劑。
3.仲丁醇脫氫法 此工藝分氣相法與液相法，大部分采用氣相法脫氫工藝。即仲丁醇在脫氫催化劑作用下經脫氫制得丁酮。
4.乙烯氣相氧化法。
5.異丁苯法：正丁烯和苯經烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特點是：工藝設備腐蝕較輕，反應條件溫和，有利于工業化。
6.含丁醇的混合C4餾分與硫酸反應，然后用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經脫水、提純得仲丁醇。純仲丁醇經鎳或氧化鋅催化脫氫后，得成品。或者利用3-氯-1-丁烯直接水合法。
7.以工業品丁酮為原料，加入少量無水碳酸鈉，攪動，加熱回流，過濾后蒸餾。選擇不同塔板的精餾塔和回流比，可得到不同含量的純品丁酮。
8.主要采用酯化法。以含丁烯的混合C4餾分為原料，與硫酸進行酯化反應，生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯，然后用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經脫水、提濃得仲丁醇，最后經催化脫氧后，得成品。
用途
1.丁酮主要用作溶劑，如用于潤滑油脫蠟、涂料工業及多種樹脂溶劑、植物油的萃取過程及精制過程的共沸精餾，其優點是溶解性強，揮發性比丙酮低，屬中沸點酮類溶劑。
2.丁酮還是制備醫藥、染料、洗滌劑、香料、抗氧化劑以及某些催化劑的是中間體，合成抗脫皮劑甲基乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮過氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等，在電子工業中用作集成電路光刻后的顯影劑。
4.用于有機合成。用作色譜分析標準物質、溶劑。
5.用于電子工業，常用作清洗去油劑。
6.除了廣泛用于煉油、涂料、助劑、膠黏劑、染料、醫藥及電子元件清洗等方面外，主要用于硝化纖維素、乙烯基樹脂、丙烯酸樹脂和其他合成樹脂的溶劑。其優點是溶解性強，揮發性比丙酮低。在植物油的萃取、精制過程的共沸精餾以及制備香料、抗氧化劑等方面也有應用。
7.是有機合成原料，可作溶劑。在煉油工業中作潤滑油的脫蠟劑，同時用于醫藥、涂料、染料、洗滌劑、香料和電子等工業。液體油墨的溶劑。化妝品中用于指甲油的制造，作為低沸點溶劑，能降低指甲油的黏度，有快干性。
8.用作溶劑、脫蠟劑，也用于有機合成，及作為合成香料和醫藥的原料。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1193 3/PG 2
安全標識：S9S12S16S25S33S45
危險標識：R11R36R37R66R67R23/24/25R39/23/24/25
安全術語
S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。
S9 Keep container in a well-ventilated place。保持容器置于良好通風處。
風險術語
Remember11 Highly flammable。高度易燃。
R36 Irritating to eyes。刺激眼睛。
R66 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking。長期接觸可能引起皮膚干裂。
R67 Vapours may cause drowsiness and 頭暈。蒸汽可能引起困倦和眩暈。
產品信息
【上游原料】
甲醇>過氧化氫>氧化鋅>氯化鈀>硫酸酯>正丁烷>異丁基苯>3-氯-1-丁烯>仲丁醇>亞鉻酸銅>氯化銅溶液>銅合金-->鋅銅試劑-->脫氫催化劑
下游產品
2-苯氧基乙基胺鹽酸鹽-->阿立必利>3-甲基苯并呋喃-2-羧酸>苯并喃-2-羧酸-->4-氨甲基吡啶2-氨基甲酸叔丁酯>光盤基材用改性聚甲基丙烯酸甲酯共聚樹脂-->過氧化甲乙酮>2-苯并呋喃羧基酸乙酯>2-叔丁氧基甲酰氨基吡啶-4-基)甲基甲磺酸酯>3',4'-（二辛氧荃）苯甲醛>DL-異亮氨酸>丙硫磷-->蠅毒磷>丁胺>工業齒輪油-->沙奎那韋-->二丙酮醛-->4-氯-5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶>2,3-戊二酮-->重負荷工業齒輪油-->葉黃素>2-氨基4，5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯>陽離子桃紅FG-->中負荷工業齒輪油-->2-乙酰氨基5-溴-6-甲基吡啶>2-氨基-3-基-4,5-二甲基噻吩-->2-氨基丁烷-->米庫氯銨>苯菌靈-->2,3-丁烷二酮一肟-->羧甲基羥胺半鹽酸鹽>3-甲基-1-戊炔-3-醇-->2,3-二甲基吲。
參考資料 >