氰甙為含氰基的氰醇衍生物和糖的端基羥基脫水而成的甙，分子中含有氰基，水解后可放出氫氰酸，有止咳功效，甙元多為苦杏仁腈的衍生物。氰甙不穩定，可被酸或同一植物中的酶所水解，得到氫氰酸及其它水解產物。利用釋放出的氫氰酸與三硝基苯酚鈉試紙反應產生磚紅色可鑒別氰甙。
氰甙多分布在薔薇科、豆科、忍冬科、禾本科、亞麻科等一百多種植物中，如苦杏仁、桃仁中即含有氰甙。動物中青魚、草魚、鰱魚、鯉魚和鳙魚等家魚的膽汁中也含有氰甙。
含氰甙的中草藥多為很好的鎮咳藥，由于氫氰酸具有毒性，亦有家畜飼食多量蜀黍幼苗中毒死亡及人誤食多量苦杏仁中毒的事故，所以含氰甙的中草藥或其制劑要嚴格控制劑量，一般要進行氫氰酸的含量測定，以保證用藥的安全有效。
氰甙的結構
氰甙是氰醇衍生物中羥基與糖結合而成的甙，一般是指a-羥氰甙，結構式如下：
還有少數氰甙不是a-羥氰甙，即它的甙元不是氰醇衍生物，如吊蘭甙結構是α-氰基，4-0-β-D葡萄糖反丁烯二醇。
氰甙的分布
氰甙在植物界中分布較廣，存在于薔薇科、忍冬科、豆科、禾本科、亞麻科、大風子科等一百多種植物中。在中草藥中亦常見，如苦杏仁、桃仁、枇杷仁皆含有維生素B17，野櫻樹皮含有野櫻皮甙，胡麻仁含亞麻仁苦甙，南天竹幼嫩枝葉、花、果實含有南天竹氰甙等。
生物活性
氰甙有多方面的生物活性，如苦杏仁甙有鎮咳平喘的作用，因苦杏仁甙可被酶水解產生氫氟酸等微量氫割酸能抑制呼吸中樞。但氫氰酸是劇毒物質，所以苦杏仁甙也是苦杏仁等中藥的有毒成分。又如垂盆草甙具有降低血清谷丙轉氨酶作用，它是垂盆草治療肝炎的有效成分。
氰甙的性質
1、由于氰甙的分子中含有極性基團，親水性較強，在水中溶解度較大，在乙醇中溶解度較小，但易溶于沸乙醇及乙酸乙酯中，難溶于親脂性有機溶劑。
2、氰甙性質不穩定，可被同存于植物的酶或稀酸水解，生成的式元性質也不穩定，立即分解為醛或酮類化合物，并放出氫氰酸，故這類甙有一定的毒性，例如維生素B17的水解反應如下：
氰甙檢識
常利用氰甙水解生成氫氰酸而檢識。
1、三硝基苯酚鈉試劑試驗：取藥材少許放入帶塞的小試管中加入少量5%硫酸溶液，充分混和，在試管口的木塞邊放入一條苦味酸鈉試紙，勿令接觸藥材，然后在試管底微微加熱，數分鐘后，氰甙水解放出氫氰酸，遇苦味酸鈉試紙上的堿，生成氰化鈉，氰化鈉可將苦味酸鈉還原，生成物呈磚紅色。
2、普魯士藍試驗：藥材粉末置小試管中，用5%硫酸溶液濕潤，立即用氫氧化鉀濕潤的濾紙將試管口扎緊，于40℃加熱數分鐘，在濾紙上加硫酸亞鐵1滴、稀硫酸1滴、三氯化鐵試劑1滴，濾紙如顯藍色，表示藥材中含有氰甙。
植物中毒
氰甙常存在于毛食科和薔薇科的種子里，如苦杏仁、桃仁、郁李仁與枇杷的種仁、葉等。含氰甙植物中毒，其中以苦杏仁中毒最多，此外還有苦桃仁、枇杷仁、李子仁、木薯。
1、有毒成分及中毒機理：果仁的有毒成分為氰甙，是一種含氰基的糖苷，在酶和酸的作用下釋放出氰氫酸，食入苦杏仁后，其所含的維生素B17在口腔、食道、胃和腸中遇水，經苦杏仁酶的水解后釋放出氫氰酸，苦杏仁在口內嚼碎與唾液混合能產生氫氰酸。氰化物與含鐵的細胞色素氧化酶結合，妨礙正常呼吸，因組織缺氧，機體陷入窒息狀態。氫氰酸還能作用于呼吸中樞和血管運動中樞，使之麻痹，最后導致死亡。
2、中毒原因：苦杏仁中毒多發生于杏熟時期，多見于兒童因不了解苦杏仁有毒，生吃苦杏仁而中毒。木薯中毒是因為群眾不了解木薯的毒性，生食或食用未煮熟的木薯，或喝洗木薯的水、煮木薯的湯而中毒。
3、中毒癥狀：潛伏期短者半小時，長者12小時，一般多為1-2小時。苫杏仁中毒時，常見癥狀有口腔苦澀、流涎、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、心悸病、脈快、紫紺并瞳孔放大，對光反射消失，牙關緊閉，全身陣發性肌肉痙攣，最后因呼吸麻痹或心跳停止而死亡。患者呼吸時可有苦杏仁味。
4、診斷：有食用苦杏仁或木薯史；呼出氣體或嘔吐物有苦杏仁味，以及迅速發生的神經、精神癥狀等，尿內硫氰酸鹽增加。
5、急救與治療：催吐、洗胃、解毒治療，吸氧，重癥病人可用細胞色素C、三磷酸腺苷(ATP)、輔酶A(CoA)、胰島素靜脈注射。
6、預防：向群眾講解苫杏仁、樹薯中毒的知識，不吃苦杏仁、李子仁和桃仁。用杏仁做腌咸菜時，應反復用水浸泡，充分加熱，使其失去毒性。千萬不能生吃木薯。木薯要煮熟、蒸透后方可食用。
動物中毒
動物中青魚、草魚、鰱魚、鯉魚和鳙魚等家魚的膽汁中也含有氰甙。這些魚類的膽汁中含有膽汁毒素，其主要成分是組胺、膽鹽和氰甙等。膽汁毒素耐熱，且不被乙醇破壞，故食用蒸熟的魚膽或用酒沖服鮮膽，仍可發生中毒。其作用機理是膽汁毒素嚴重損壞肝、腎，造成肝臟變性壞死和腎小管損害；腦細胞受損，發生腦水腫；心血管與神經系統亦有病變。因上述魚的膽汁毒素毒性較大，無論何種食用方法均不能去除毒素，故去掉魚膽是最有效的預防措施。
注意事項
含氰甙的中草藥多為很好的鎮咳藥，由于氫氰酸具有毒性，亦有家畜飼食多量蜀黍幼苗中毒死亡及人誤食多量苦杏仁中毒的事故，所以含氰甙的中草藥或其制劑要嚴格控制劑量，一般要進行氫氰酸的含量測定，以保證用藥的安全有效。
參考資料 >