鄰羥基苯甲酸甲,俗稱“水楊酸甲酯”、“冬綠油”,又稱“樺木油”、“甜樺油”、“柳酸甲酯”、“茶籽油”。該物質化學式為C8H8O3,分子量152.15,無色或淺黃色透明油狀液體,具有強烈的冬青油香氣。天然產物存在于鹿蹄草油、冬青油等芳香油中,以及車厘子、蘋果、草莓的果汁中。鄰羥基苯甲酸二甲酯微溶于水,溶于醇類、醚類、乙酸等通用有機溶劑中,露置空氣中易變色。
主要用于國產日化品牌香精配方中,主要調配依蘭、晚香玉等香型香精。然而,鄰羥基苯甲酸二甲酯最為普遍的用途是作為牙膏的加香劑。
物理性質
性狀:無色或淺黃色、或淺黃紅色透明油狀液體。有強烈的冬青油香氣,露置空氣中易變色。
熔點:-8.6 oC
沸點:223.3oC
閃點:106oC
燃點(oC,密閉):101.1
密度(g/mL,20/4oC):1.181
相對密度(g/mL,25/4oC):1.5369
蒸氣密度:5.26 (vs air)
蒸氣壓:1 mm Hg ( 54 oC)
折射率:1.5360
蒸發熱(KJ/摩爾):46.70
生成熱(KJ/mol):112.63
燃燒熱(KJ/mol,25oC):3777.3
蒸氣壓(kPa,25oC):0.015
臨界溫度(oC):435.85
液相標準熱熔(J·mol·K) :252.3
水溶解性:0.07 g/100 ml(20 oC),微溶于水,溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷和冰醋。
分子結構
2、摩爾體積(m/mol):125.7
3、等張比容(90.2K):327.1
4、表面張力(dyne/cm):45.7
5、極化率(10-24cm):15.82
主要用途
1、該品有限強的類似鹿蹄草的氣味,用作香料時,常作為醫藥制劑中腔藥與涂劑等的賦香劑,在一般香精中,例如檞樹等香料的調合中也有應用,其他如口香糖、漱口水等口中含用藥物也有應用。水楊酸甲酯也用作溶劑和中間體,用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料、化妝品油墨及纖維助染劑等。
2、常作為醫藥制劑中口腔藥與涂劑等的賦香劑,在一般香精中,例如樹等香料的調和中也有應用,其他如無糖口香糖、漱口水等11種含用藥物也有應用。還用作溶劑和醫藥殺蟲劑、殺菌劑等中間體。
3、可以應用在相思樹屬、晚香玉、依蘭、素心蘭等日用香精中,特別適用于牙膏、口腔清潔劑中,在草莓、葡萄、香莢蘭等食用香精中也經常使用。
生產方法
工業上用水楊酸與甲醇在硫酸存在下加熱酯化而得,一般工業水楊酸甲酯的含量可達99.5%。
合成方法
1、收集杜鵑花科植物白株木(俗稱冬青)樹的枝葉,采用蒸汽蒸餾法提取可得冬青油。
冬青枝葉切碎浸漬水蒸氣蒸餾水蒸氣,油水分離冬青油。
2、將水楊酸加入反應釜中,加入過量的甲醇,攪拌下再加入催化劑硫酸,加熱進行反應。反應完畢后,用水洗至中性。再進行蒸餾,先常壓蒸出甲醇和殘留的水,再真空蒸餾收集餾分即可。
3、從天然芳香油中用分餾的方法單離出水楊酸甲酯。
化學性質
1、化學性質:與水一起煮沸時部分水解游離出水楊酸,使三氯化鐵呈紫色。露置空氣中易變色。為冬青油的主要成分。遇鐵會變成深褐色。
2、本品毒性較高。大鼠經口LD50為887mg/kg。成人口服致死最低量為170mg/kg。咽下本品會嚴重損傷腸胃。生產設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。
4、天然存在于冬青油、依蘭依蘭油、相思樹屬油等芳香油中,以及車厘子、蘋果等水果的果汁中。
5、吞服相對少量的就可引起嚴重的危害和死亡。
6、置露空氣易變色。
貯存方法
1、鍍鋅鐵桶或玻璃瓶裝。陰涼、干燥處存放。
2、采用塑料桶或鐵桶內襯塑料包裝,容器必須密封。按有毒危險品規定貯運。
安全信息
類別:易燃液體
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 887 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1110 毫克/ 公斤
刺激數據:皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度; 眼- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度
可燃性危險特性:遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 燃燒排放刺激煙霧
儲運特性:包裝完整、輕裝輕卸; 庫房通風、遠離明火、高溫、與氧化劑分開存放
滅火劑:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
危險類別碼:22-36/38-36/37/38
安全說明:26-36-24/25
危險品運輸編號:3082
WGK Germany:1
RTECS號:VO4725000
HazardClass:6.1(b)
PackingGroup :III
上下游產品
上游原料
下游產品
苯并[a]芘Bü呋喃3-乙腈>3-氯殺鼠靈-->2-乙氧基苯甲酸-->2-(羧基甲氧基)苯甲酸-->螺佐酮-->2-羥基胺-->2-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲酸乙酯-->5-溴水楊酸甲酯-->水楊酰苯胺>乙酰水楊酸甲酯>2-羥基苯甲酸-2-苯基乙酯-->舒必利>水楊羥肟酸。
參考資料 >