2.苯并[a]芘γ-吡喃（γ-色烯）。 2.苯并-α-吡喃衍生物。 3.苯并-γ-吡喃酮衍生物。
基本信息
學名：苯并吡喃。
有α-和γ-兩個異構體。這兩種化合物本身并不重要，但它們的某些衍生物卻很重要。例如，色烯的羰基衍生物──苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮就存在于許多天然化合物的結構中。
1.苯并-α-吡喃（α-色烯）：為無色液體。沸點92～92.5℃（1.99kPa）。相對密度1.0993。
2.苯并[a]芘γ-吡喃（γ-色烯）。沸點77℃（1.19kPa）。
合成方法
1.α-色烯：由4-溴代苯并氫化吡喃與乙醇鈉反應生成4-乙氧基衍生物，后者在蒸餾時脫去乙醇制得本品，也可由α-羥基取代色滿（苯并-α-四氫吡喃）脫水制得。
2.γ-色烯：由2-羥甲苯并氫化呋喃于350℃，經(jīng)擴環(huán)脫水制取。由苯并吡喃與強酸形成的鹽，比吡喃鹽穩(wěn)定，常利用苯并吡喃鹽與親核試劑（如NH3，RMgX）反應，以制取苯并吡喃的衍生物。
衍生物合成
1.可以通過苯酚的炔丙基醚關環(huán)生成。例如，用丁炔二苯酚醚在溫和的條件AgBrF4催化關環(huán)，即得4-取代的α色烯衍生物
2.β-硝基苯乙烯與水楊醛縮合，也能生成相應的α-色烯，同時生成色滿衍生物。
反應與性質(zhì)
α-色烯和γ-色烯分子中的烯鍵、醚鍵和丙烯位CH2的性質(zhì)，通常都與相應的苯取代化合物很類似。
重要衍生物
1.維生素e。維生素E屬于色烯的二氫化物──色滿（chroman）的衍生物，它是一類維生素（共有八種）的總稱，由于這類化合物分子中都含有酚羥基，其活性又與生殖功能有關，故又稱它們?yōu)樯樱╰ocopnerols）。這八種生育酚中以α-生育酚的活性最強，作為藥物使用的是其醋酸酯，習慣上稱為維生素E，其化學名稱為2，5，7，8-四甲基-2-（4，8，12-三甲基十三烷基）-6-色滿醇醋酸。
天然的維生素E都為右旋體，合成品為外消旋體。維生素e有較強的還原性，還可作為其他藥物的抗氧化劑使用。
2.苯并[a]芘α-吡喃酮衍生物。苯并-α-吡喃酮又稱香豆素，其衍生物廣泛存在于植物中，有些是中草藥的有效成分。
香豆素可以看成是順-鄰羥基肉桂酸的內(nèi)酯，具有內(nèi)酯類化合物的通性，即在強堿溶液中加熱，內(nèi)酯環(huán)破裂，生成可溶于水的鄰羥基桂皮酸鹽，再遇酸又能環(huán)合而生成難溶于水的香豆素。由中藥中提取、分離香豆素類成分時，常利用這一性質(zhì)。
香豆素亦能發(fā)生異羥肟酸鐵反應，可用于此類成分的定性或比色定量分析。
香豆素用堿水解后，可作為偶合組分與重氮鹽發(fā)生偶合，生成紅色的偶氮化合物，此反應也可用于香豆素的定性或定量分析。
七葉內(nèi)酯、蛇床子素、亮菌甲素是一些中草藥中存在的香豆素類化合物：
七葉內(nèi)酯（aesculetin）是中藥秦皮所含有的一種香豆素成分，具有良好的抗菌效果，可用于治療細菌性痢疾；蛇床素（osthol）存在于中藥蛇床子中，具有抗菌和抗瘧作用，可用于治療腳癬、濕疹、陰道滴蟲性陰道炎等疾?。?a href="/hebeideji/2298781075145341472.html">假蜜環(huán)菌甲素（armillarisin A）存在于假蜜環(huán)菌的菌絲體中，對膽道系統(tǒng)具有多方面的作用，可用于治療急性膽道感染。
3.苯并[a]芘γ-吡喃酮衍生物。苯并-γ-吡喃酮又稱色酮（chromone），2-位或3-位有苯基取代的色酮是一類重要植物成分的母核。2-苯基色酮稱為黃酮（flavone），3-苯基色酮稱為異黃酮（isoflavone），含有這類母核的植物成分通稱為黃酮類化合物。
這類化合物分子中常帶有羥基、氧基或烷基，并常與糖結合以的形式存在于植物中。例如，中藥黃芩中就含有黃芩苷（baicalin，糖部分是葡萄糖醛酸），它是黃芩具有抗菌活性的有效成分；中藥葛根含有的葛根素（puerarin，糖部分是葡萄糖）屬于異黃酮類化合物，它具有解痙、擴張冠狀動脈、增加冠脈血流量等作用，是葛根的主要有效成分；白果素（bilobetin）存在于銀杏中，屬雙黃酮，臨床上用于治療心肌缺血。
許多黃酮類化合物在乙醇中與鎂粉及鹽酸作用，能被還原而迅速產(chǎn)生紅色或紫紅色，這個反應稱為鹽酸鎂粉反應，可用于某些黃酮類化合物定性鑒別。
參考資料 >