棕櫚油一般用于制取硬脂酸。用于生產(chǎn)鹽酸普魯卡因、普魯卡因胺鹽酸鹽，對(duì)氨甲基苯甲酸、葉酸、對(duì)氨基苯甲酸乙酯、退嗽、頭孢菌素V、對(duì)氨基苯甲酰谷氨酸、貝尼爾，以及生產(chǎn)活性艷紅M-8B、活性紅紫X-2R以及濾光劑、彩色膠片成色劑、金屬表面除銹劑、防曬劑等。
介紹
近年來，由于棕櫚油酸(palmitoleicacid)在一些慢性疾病如代謝綜合癥、糖尿病和炎癥中具有治療作用，已經(jīng)引起人們廣泛關(guān)注。棕櫚油酸是一種16碳的單不飽和脂肪酸(monounsaturatedfattyacid,MUFA,雙鍵位于碳端的第7個(gè)碳原子上(16:1n-7)(21它的密度為0.905(g/mL，25/4°C),熔點(diǎn)為0.5~1°C。棕櫚油酸難溶于水，易溶于堿溶液和乙醚、三氯甲烷、己烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶液，在常溫下為無色透明液體。
目前，棕櫚油酸主要來源于魚油等海產(chǎn)品。但由于國際上禁捕鯨目和漁業(yè)資源匱乏，棕櫚油酸來源受到限制，難以滿足市場(chǎng)的需求，因此對(duì)其原料的開發(fā)和功能特性進(jìn)行研究將會(huì)產(chǎn)生良好的經(jīng)濟(jì)價(jià)值和社會(huì)效益。
分子式CH（CH）CH=CH（CH）COOH，
性質(zhì)：熔點(diǎn)33℃。沸點(diǎn)162℃(79.9Pa)。難溶于水，易溶于堿溶液，溶于乙醚、氯仿、乙酸乙。由棕櫚油中制得。主要供食用。
棕櫚油酸在自然界中的分布
棕櫚油酸在大多數(shù)動(dòng)植物種均有分布，但含量較高的物種稀少，現(xiàn)其主要來源為魚油和一些海洋浮游生物，在魚油中，棕櫚油酸的含量約有15%~20%，海洋浮游生物中的藍(lán)藻棕櫚油酸含量也較高，大多魚油中棕櫚油酸來源于食物藍(lán)藻。
棕櫚油酸在一般油料作物中含量較少，但在一些特殊植物中也有很高的含量，因此尋找植物性來源并加以提取可以較好的彌補(bǔ)棕櫚油酸產(chǎn)量的不足。Badami等通過研究多種植物的脂肪酸組成，發(fā)現(xiàn)澳洲堅(jiān)果籽油中棕櫚油酸含量較高，約為30%。另外，在昆士蘭州果油和沙棘果油中含量也很多，分別為17%和30%左右。還有報(bào)道稱貓兒屎籽油中棕櫚油酸的含量可達(dá)55.9%，以及在植物貓爪（Cat’s claw）的含量約64%。在這些植物中，沙棘在我國的分布最廣，最具開發(fā)價(jià)值，經(jīng)研究，其沙棘果油中棕櫚油酸含量因產(chǎn)地、品種而變化，如產(chǎn)自內(nèi)蒙古自治區(qū)、甘肅省地區(qū)的沙棘果油，其中棕櫚油酸含量可達(dá)32%，而產(chǎn)自山西省的沙棘果油僅含棕櫚油酸13%。
基因工程生物制造高棕櫚油酸研究進(jìn)展
棕櫚油酸作為生物代謝產(chǎn)物，主要以丙三醇三酯、磷脂或者甘油糖酯的形式存在。在動(dòng)物體內(nèi)主要是通過delta-9脫飽和酶的作用下由軟脂酸(palmiticacid)進(jìn)行生物合成。在植物和一些微生物體內(nèi)，棕櫚油酸在不同的細(xì)胞器中有著不同的代謝途徑和存在形式；質(zhì)體主要是葉綠體中棕櫚酸受到基delta-9載體蛋白的調(diào)控合成?；貦坝退?16:1-ACP);細(xì)胞液中的代謝與動(dòng)物體類似，在delta-9脫飽和酶的作用下由棕櫚酸合成棕櫚油酸輔酶A;內(nèi)質(zhì)網(wǎng)中受delta-9去飽和酶輔酶A的調(diào)控，通過丙酮酸脫氫酶和?；o酶A合成棕櫚油酸三酸甘油脂。綜上所述，可以通過基因改造修飾相應(yīng)調(diào)控酶達(dá)到富集棕櫚油酸的效果。
國內(nèi)外已構(gòu)建了一些基因工程生物，主要通過基因修飾調(diào)控delta--9脫飽和酶的表達(dá)，提高棕櫚油酸含量。
棕櫚油酸的制備方法
棕櫚油酸的研究還未形成系統(tǒng)，有關(guān)其提純制備的報(bào)道較少。目前采用的方法主要為CO超臨界萃取法和分子蒸餾法。
CO超臨界萃取法是利用CO在一定壓力和溫度下形成超臨界流體萃取分離相應(yīng)組分的方法。在超臨界狀態(tài)下，將CO超臨界流體與待分離的物質(zhì)接觸，可以有選擇性的把極性大小、沸點(diǎn)高低和相對(duì)分子質(zhì)量大小不同的成分萃取分離。奇拉達(dá)等應(yīng)用此方法從沙棘果油中提取棕櫚油酸，產(chǎn)物中棕櫚油酸含量可達(dá)55.24%。
棕櫚油酸的生理功能
棕櫚油酸對(duì)高血糖的影響
高血糖也是現(xiàn)代居民常見慢性疾病之一，嚴(yán)重影響生活質(zhì)量。
Wang等的研究發(fā)現(xiàn)血漿中的棕櫚油酸含量可以影響肌肉組織的胰島素抵抗水平。在此基礎(chǔ)上，Talbot等研究發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸可以提高肌肉的胰島素敏感性并通過對(duì)巨噬細(xì)胞的活化抵消飽和脂肪酸導(dǎo)致的胰島素抗性。Kurotani等研究了脂肪酸對(duì)東方人體制的2型糖尿病胰島素抗性的影響，以高魚類飲食的日本人為研究對(duì)象，發(fā)現(xiàn)高水平的硬脂酸、棕櫚油酸和亞油酸，以及低水平的血清膽固醇酯，會(huì)減輕胰島素抵抗。Souza等研究了棕櫚油酸對(duì)PPAR-alpha代謝途徑的影響，發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸具有減輕胰島素抗性的作用。Bergman等對(duì)1型糖尿病患者的脂肪細(xì)胞和血液進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸可以影響多種血糖代謝關(guān)鍵酶類，調(diào)節(jié)患者的胰島素分泌。
棕櫚油酸的抗炎研究
棕櫚油酸可以調(diào)節(jié)身體代謝，影響炎癥標(biāo)記物和PPAR代謝通路，對(duì)炎癥有一定的治療效果。Haranaka等使用棕櫚油酸治療創(chuàng)口發(fā)炎患者，發(fā)現(xiàn)其可有效抑制傷口發(fā)炎，在外傷處理上具有應(yīng)用潛力。
棕櫚油酸對(duì)皮膚的影響
Yoon等的研究發(fā)現(xiàn)，棕櫚油酸可以抑制人體細(xì)胞中的黑色素因子，改善皮膚色素沉著。Yamamoto等研究了棕櫚油酸鈣離子衍生物的功能特性，發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸鈣鹽具有很好的對(duì)抗金黃色葡萄球菌屬和痤瘡丙酸桿菌屬的抗菌活性，而且棕櫚油酸鈣鹽觸感滑膩可以改善皮膚的光滑度。
反式棕櫚油酸的功能
反式棕櫚油酸也具有調(diào)節(jié)糖脂代謝的功能，已經(jīng)被當(dāng)做降低2型糖尿病和心肌缺血風(fēng)險(xiǎn)的生物標(biāo)志物。Mozaffarian等以不同地區(qū)的人種為研究對(duì)象，發(fā)現(xiàn)反式棕櫚油酸和低密度脂蛋白的含量相關(guān)，服用棕櫚油酸可以降低乳制品和高脂飲食造成的糖尿病和動(dòng)脈粥樣硬化風(fēng)險(xiǎn)。Jaudszus等研究了反式軟脂酸的產(chǎn)生途徑，發(fā)現(xiàn)除了通過飲食攝取外，反式棕櫚油酸還可以通過內(nèi)源性的氧化反應(yīng)由反式棕櫚酸得到，轉(zhuǎn)化率約為17%。
但是，對(duì)于順、反兩種棕櫚油酸功能性差異的對(duì)比研究還未見報(bào)道。
其他生理功能
除了上述的一些生理功能外，還有學(xué)者對(duì)棕櫚油酸的其他作用進(jìn)行了探討。
十八皖酰輔酶A去飽和酶1(Scd1)是一種單不飽和脂肪酸限速酶，Wang等在山羊乳腺構(gòu)建Scd1載體并使其在纖維源細(xì)胞中過表達(dá)，發(fā)現(xiàn)可以導(dǎo)致棕櫚油酸和油酸的增加，發(fā)現(xiàn)單不飽和脂肪酸與飽和脂肪酸存在拮抗作用，通過改變單不飽和脂肪酸的組成，可以使機(jī)體的營養(yǎng)組成發(fā)生改變。Byberg等分析了瑞典癌癥人群血液中脂肪酸比例，發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸與軟脂酸代謝比例失調(diào)會(huì)導(dǎo)致癌癥死亡。Lee等的研究發(fā)現(xiàn)，在脂肪性肝病患者中棕櫚油酸含量會(huì)有上升，說明棕櫚油酸可以反映肝臟脂肪水平，可能在脂肪肝治療調(diào)節(jié)中起作用。
值得注意的是棕櫚油酸也有一定的毒副作用，在進(jìn)行干預(yù)治療時(shí)對(duì)其劑量應(yīng)嚴(yán)格把控。Samad等發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸會(huì)引起atp損耗、Ca+泵的異常，導(dǎo)致胰腺腺泡細(xì)胞癌損傷，是引起胰腺炎的一個(gè)主要誘因。Oyanagi等發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸在L-肉堿存在時(shí)具有脂毒性，會(huì)引起心臟線粒體膜通透性變化。
棕櫚油酸的應(yīng)用
棕櫚油酸安全性評(píng)價(jià)及在食品中的應(yīng)用
目前關(guān)于棕櫚油酸安全性評(píng)價(jià)研究較少，Collins等對(duì)富含棕櫚油酸藻種(棕櫚油酸含量為20%~25%)進(jìn)行毒理特性評(píng)價(jià)，發(fā)現(xiàn)其對(duì)各器官和染色體沒有誘變作用，其急性半數(shù)致死量(LD)大于2000毫克/公斤體重，沒有表現(xiàn)任何遺傳或急性口服毒性。
棕櫚油酸具有很好的生理功能，但是對(duì)其代謝的研究并不完善，所以市場(chǎng)上還沒有出現(xiàn)以棕櫚油酸為主原料的食品或是保健品。加強(qiáng)棕櫚油酸在食品行業(yè)的投入應(yīng)用并加以產(chǎn)業(yè)化將具有很好的潛在的經(jīng)濟(jì)效益。
參考資料 >