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對氨基苯甲酰谷氨酸
來源:互聯網

對氨基苯甲谷氨酸是化學物質,外觀為類白色粉末。熔點為169-172℃,分子式是C12H11N3O4,此方程式代表混旋物,其中右旋體用作合成葉酸的中間體,由L-谷氨酸對硝基苯甲酰氯在弱堿性條件下合成,然后經還原得右旋體。

概述

分子式:C12H11N3O4

此方程式代表混旋物。其中右旋體用作合成葉酸的中間體.

由L-谷氨酸與對硝基苯甲酰氯在弱堿性條件下合成,然后經還原得右旋體.

右旋體的物化性質:

外觀:類白色粉末.

熔點:169-172℃

CAS: 4271-30-1

分子式: C12H14五氧化二氮

分子量: 266.25

中文名稱: N-(4-對氨基苯甲酰)-L-谷氨酸

對氨基苯甲酰基質酸

英文名稱:N-(P-Aminobenzoyl)-L-glutamic acid

N-(P-Aminobenzoyl)-L-(+)glutamicacid EuE

性質描述

外觀:白色粉末,含量:98%; 熔點:170-172℃;比旋度[α]20/D:-14.5~-15.5° (C=2,0.1N HCl)。能溶于水,不溶于醚。

生產方法

生產方法: 對硝基苯甲酰氯與谷氨酸縮合,再用硫化銨還原而得:工藝過程如下:(1)縮合 將水;氧化鎂谷氨酸投入反應罐,調pH至8-9,攪拌使物料全部溶解。降溫至20℃,緩緩滴加對硝基苯甲酰氯的苯溶j解,控制溫度不超過30℃,pH不低于7.5,反應液由白色變紫紅色到褪色。加完后繼續攪拌1-2h。靜置分層,取下層水溶液過濾,上層苯液用少量水洗,水洗液與濾液合并,用鹽酸調整PH至3-3.5,靜置,析出對硝基苯甲酸,過濾,濾液加鹽酸調至pH=1,強力攪拌,然后靜置24h,析出結晶。過濾,得N-對1-溴-2-硝基苯甲酰谷氨酸熔點110-112℃。收率73%。(2)還原 將水;N-對硝基苯甲酰谷氨酸混合后,加入硫化,攪拌使溶解,緩緩加熱煮沸蒸發至溶液pH6-7;體積的1、3時,停止加熱,加活性炭脫色,過濾。濾液自然冷卻到室溫,用鹽酸調至磷化氫3.5,靜置24h,析出結晶,過濾,濾餅用水洗滌,干燥,得N-對氨基苯甲酰L-谷氨酸,熔點170-172℃,收率58%。

用途: 醫藥中間體,用于甲氨喋呤;葉酸的生產。

工藝過程

縮合

將水和谷氨酸投入反應罐,調pH至8-9,攪拌使物料全部溶解。降溫至10℃,緩緩滴加對硝基苯甲酰氯芳香烴類溶液,控制溫度不超過15℃,pH不低于8,反應液由白色變紫紅色到褪色。加完后繼續攪拌1-2h。靜置分層,上層液用少量水洗,水洗液與下層液合并,用鹽酸調整PH至3.5,過濾,濾液加鹽酸調至pH=1,析出結晶。過濾,得N-對1-溴-2-硝基苯甲酰谷氨酸,熔點112-113℃。收率96%。

鐵粉還原

水;鐵粉;少量鹽酸及電解質;活化后加入N-對硝基苯甲酰谷氨酸進行還原,加完后攪拌1-2h;調pH至堿性過濾。濾液用鹽酸調至磷化氫3.5,析出白色結晶,過濾,干燥,得N-對氨基苯甲酰L-谷氨酸,熔點170-172℃,收率90%。

參考資料 >

對氨基苯甲酰谷氨酸.chemicalbook.2024-03-26

對氨基苯甲酰谷氨酸.蓋德化工網.2024-03-26

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